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文檔簡介
專題十五烴的衍生物b組20142018年全國真題題組考點一鹵代烴、醇、酚以下為教師用書專用(68)6.(2014福建理綜,7,6分)下列關(guān)于乙醇的說法不正確的是()a.可用纖維素的水解產(chǎn)物制取b.可由乙烯通過加成反應(yīng)制取c.與乙醛互為同分異構(gòu)體d.通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯答案ca項,纖維素水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下可轉(zhuǎn)化為乙醇;b項,乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇;c項,乙醇的分子式為c2h6o,而乙醛的分子式為c2h4o,故c項錯誤;d項,乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯,屬于取代反應(yīng)。7.(2014重慶理綜,10,14分)結(jié)晶玫瑰是具有強烈玫瑰香氣的香料,可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去):(1)a的類別是,能與cl2反應(yīng)生成a的烷烴是。b中的官能團是。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)已知:b 苯甲醇+苯甲酸鉀,則經(jīng)反應(yīng)路線得到的產(chǎn)物加水萃取、分液,能除去的副產(chǎn)物是。(4)已知:+ +h2o,則經(jīng)反應(yīng)路線得到一種副產(chǎn)物,其核磁共振氫譜有4組峰,各組吸收峰的面積之比為。(5)g的同分異構(gòu)體l遇fecl3溶液顯色,與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生,則l與naoh的乙醇溶液共熱,所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。(只寫一種)答案(1)鹵代烴ch4或甲烷cho或醛基(2)+ch3cooh +h2o(3)苯甲酸鉀(4)1244(5)或解析(1)a的組成元素為c、h、cl,所以a為鹵代烴,a分子中只有一個c原子,所以能與cl2反應(yīng)生成a的烷烴是ch4,b中的官能團是醛基。(2)由g和j的結(jié)構(gòu)簡式知,g與ch3cooh反應(yīng)生成了j,所以化學(xué)方程式為:+ch3cooh +h2o。(3)苯甲酸鉀是一種鉀鹽,可溶于水,而苯甲醇不易溶于水,所以在用水萃取時,苯甲酸鉀溶于水,而苯甲醇與水分層,能除去的副產(chǎn)物是苯甲酸鉀。(4)由題給反應(yīng)可知,反應(yīng)生成的g能與繼續(xù)反應(yīng)生成副產(chǎn)物,所以4組吸收峰的面積之比為1244。(5)l能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),所以l中含酚羥基,但與溴水反應(yīng)未見沉淀,則酚羥基的鄰、對位已有取代基,同時l能與naoh的乙醇溶液在加熱條件下反應(yīng)(消去反應(yīng)),因此,l的結(jié)構(gòu)簡式為:或或或,則l與naoh的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),產(chǎn)物為或。8.(2014江蘇單科,17,15分)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成:請回答下列問題:(1)非諾洛芬中的含氧官能團為和(填名稱)。(2)反應(yīng)中加入的試劑x的分子式為c8h8o2,x的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是(填序號)。(4)b的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:ch3ch2br ch3ch2oh ch3cooch2ch3答案(15分)(1)醚鍵羧基(2)(3)(4)(5) 解析(2)根據(jù)a、b的結(jié)構(gòu)簡式及x的分子式可推出x的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。(4)b的同分異構(gòu)體能水解,說明結(jié)構(gòu)中有酯基。由于分子中只有兩個氧原子,構(gòu)成酯基后無法再構(gòu)成醛基,說明分子應(yīng)是甲酸酯。1個該分子中含有12個氫原子,但氫原子的化學(xué)環(huán)境只有6種,說明分子有一定的對稱性。結(jié)合上述三個方面的信息,可寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。(5)解答此題要注意兩點,一是在分子中引入cn應(yīng)是和nacn的取代,而不能用和hcn的加成;二是由到,必須先將轉(zhuǎn)化為,然后用和hbr進行加成來實現(xiàn)??键c二醛、羧酸、酯以下為教師用書專用(611)6.(2017海南單科,18-,6分)香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體,關(guān)于香茅醛的敘述正確的有()a.分子式為c10h18ob.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.可使酸性kmno4溶液褪色d.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫答案ac由香茅醛的結(jié)構(gòu)簡式可知香茅醛的分子式為c10h18o,故a正確;香茅醛分子中含有醛基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),故b錯誤;香茅醛分子中的碳碳雙鍵和醛基都可被酸性kmno4溶液氧化,故c正確;香茅醛分子中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫,故d錯誤。7.(2016北京理綜,25,17分)功能高分子p的合成路線如下:(1)a的分子式是c7h8,其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)試劑a是。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(4)e的分子式是c6h10o2。e中含有的官能團:。(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。(7)已知:2ch3cho。以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成e,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。答案(17分)(1)(2)濃hno3和濃h2so4(3)+naoh+nacl(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)(6)+nh2o +nc2h5oh(7)h2c ch2 c2h5oh ch3cho ch3ch chcho ch3ch chcooh ch3ch chcooc2h5解析(1)高分子p中含有苯環(huán),而a的分子式是c7h8,符合苯及其同系物的通式,故a是甲苯。(2)由p可推知d為,則c為,b為,從而可確定試劑a為濃hno3、濃h2so4的混合液。(4)由p可推知g為,結(jié)合e的分子式及轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知e為,所以e中含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基。(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反應(yīng)來制取乙醛,再利用已知反應(yīng)制取,后面的幾步則不難寫出。8.(2015山東理綜,34,12分)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)菠蘿酯f是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:+ a b c d 已知:+ rmgbr rch2ch2oh+(1)a的結(jié)構(gòu)簡式為,a中所含官能團的名稱是。(2)由a生成b的反應(yīng)類型是,e的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)寫出d和e反應(yīng)生成f的化學(xué)方程式 。(4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:ch3ch2cl ch3ch2oh ch3cooch2ch3答案(1)碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)ch3coch3(3)+ +h2o(4)ch3ch2br ch3ch2mgbr ch3ch2ch2ch2oh解析(1)與發(fā)生反應(yīng):+ ,a中含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基。(2)a生成b的反應(yīng)為:+2h2 ,所以該反應(yīng)為加成反應(yīng)。根據(jù)題干合成路線可知e為,其某種同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,所以該同分異構(gòu)體只能是丙酮:。(3)d與e在濃h2so4、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng):+ +h2o。(4)由已知可知要延長碳鏈可用rmgbr與環(huán)氧乙烷的反應(yīng)來實現(xiàn),所以結(jié)合題給信息,設(shè)計路線為:ch3ch2br ch3ch2mgbr ch3ch2ch2ch2oh。9.(2014大綱全國,30,15分)“心得安”是治療心臟病的藥物,下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略):回答下列問題:(1)試劑a是,試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為 ,b中官能團的名稱是。(2)的反應(yīng)類型是。(3)心得安的分子式為。(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:c3h8 x y 試劑b反應(yīng)1的試劑與條件為,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)3的反應(yīng)類型是。(5)芳香化合物d是1-萘酚的同分異構(gòu)體,其分子中有兩個官能團,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),d能被kmno4酸性溶液氧化成e(c2h4o2)和芳香化合物f(c8h6o4),e和f與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出co2氣體,f芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。d的結(jié)構(gòu)簡式為;由f生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為,該產(chǎn)物的名稱是 。答案(1)naoh(或na2co3)(1分)clch2ch ch2(1分)氯原子、碳碳雙鍵(2分)(2)氧化反應(yīng)(1分)(3)c16h21o2n(1分)(4)cl2/光照(1分) ch2chch3+nacl+h2o(1分)取代反應(yīng)(1分)(其他合理答案也給分)(5)(2分)(2分)2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)(2分)解析酚羥基具有弱酸性,可與naoh或na2co3反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鈉鹽。由a、b的結(jié)構(gòu)簡式及b的分子式可推知b為clch2chch2,和clch2chch2發(fā)生取代反應(yīng)生成b(),繼而被ch3coooh氧化為c(),有機物c與(ch3)2chnh2發(fā)生加成反應(yīng)生成心得安。(4)由丙烷(ch3ch2ch3)合成clch2ch ch2可分為以下三步:ch3ch2ch3 ch3chch2 clch2chch2,經(jīng)過取代、消去、取代三步反應(yīng)即可。(5)芳香化合物d的分子式為c10h8o,不飽和度為7,由題可知分子中有苯環(huán)和醛基;e的分子式為c2h4o2,含有羧基,結(jié)構(gòu)簡式為ch3cooh;f的分子式為c8h6o4,含有羧基,芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種,故f為;由e和f逆推可知d為。10.(2014安徽理綜,26,16分)hagemann酯(h)是一種合成多環(huán)化合物的中間體,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去):(1)ab為加成反應(yīng),則b的結(jié)構(gòu)簡式是;bc的反應(yīng)類型是。(2)h中含有的官能團名稱是;f的名稱(系統(tǒng)命名)是。(3)ef的化學(xué)方程式是。(4)tmob是h的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰;存在甲氧基(ch3o)。tmob的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)下列說法正確的是。a.a能和hcl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體b.d和f中均含有2個鍵c.1 mol g完全燃燒生成7 mol h2od.h能發(fā)生加成、取代反應(yīng)答案(1)加成反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羰基、酯基2-丁炔酸乙酯(3) (4)(5)a、d解析(1)a為,ab為加成反應(yīng),所以b的結(jié)構(gòu)簡式為;由b、c的結(jié)構(gòu)簡式知,bc的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(2)由h的結(jié)構(gòu)簡式知,h中含有的官能團有酯基、羰基和碳碳雙鍵;f中有鍵和酯基,所以f的名稱為2-丁炔酸乙酯。(3)由e、f及ef的反應(yīng)條件知,ef為酯化反應(yīng),所以化學(xué)方程式為: +h2o。(4)由題意知,tmob中除苯環(huán)外有三個o和四個c,存在ch3o,除苯環(huán)外只有一種化學(xué)環(huán)境的h,所以只能是三個ch3o連在一個c上,結(jié)構(gòu)簡式為。(5)與hcl反應(yīng)生成的ch2 chcl是聚氯乙烯的單體,a正確;f中的碳碳叁鍵中有2個鍵,碳氧雙鍵中有1個鍵,b錯誤;g的分子式為c11h16o3,1 mol g完全燃燒生成 8 mol h2o,c錯誤;h中含有碳碳雙鍵和酯基,所以能發(fā)生加成、取代反應(yīng),d正確。11.(2014山東理綜,34,12分)【化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)】3-對甲苯丙烯酸甲酯(e)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下:+co b e已知:hcho+ch3cho (1)遇fecl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的a的同分異構(gòu)體有種。b中含氧官能團的名稱為。(2)試劑c可選用下列中的。a.溴水 b.銀氨溶液c.酸性kmno4溶液d.新制cu(oh)2懸濁液(3)是e的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量naoh溶液共熱的化學(xué)方程式為。(4)e在一定條件下可以生成高聚物f,f的結(jié)構(gòu)簡式為。答案(1)3醛基(2)b、d(3)+2naoh +ch3chchcoo
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