人教版必修2 第3章第2節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料——苯 學(xué)案.doc

第2節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料苯【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解苯的物理性質(zhì)和分子組成；2、掌握苯的結(jié)構(gòu)式并認(rèn)識苯的結(jié)構(gòu)特征；3、掌握苯的化學(xué)性質(zhì)?！疽c梳理】要點一、苯的分子結(jié)構(gòu)1、苯的分子組成和表示方法分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式比例模型球棍模型c6h62、苯的空間構(gòu)型：苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，六個碳原子、六個氫原子在同一平面上，鍵角120。3、苯的結(jié)構(gòu)特征要點詮釋：（1）六元環(huán)上碳碳之間的鍵長相同，鍵能也相同。（2）苯環(huán)上碳碳間的鍵不是一般的碳碳單鍵，也不是一般的碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，六個碳碳鍵是等同的，所以用來表示苯的結(jié)構(gòu)簡式更恰當(dāng)。要點二、苯的性質(zhì)1、苯的物理性質(zhì)苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒、難溶于水，密度比水小，熔沸點較低，是常用的有機(jī)溶劑。2、苯的化學(xué)性質(zhì)由于苯的結(jié)構(gòu)的特殊性，使其兼具有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。（1）氧化反應(yīng)c6h6+7.5o26co2+3h2o要點詮釋：a、苯在空氣中燃燒，產(chǎn)生明亮的火焰，并帶有濃烈的黑煙。b、燃燒帶濃煙是由于苯分子里含碳量很高，在空氣中燃燒不充分的緣故。c、苯易燃燒，但很難被高錳酸鉀等氧化劑氧化，故在一般的條件下苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（2）取代反應(yīng)苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子容易被其他原子或原子團(tuán)所代替，因此使其具有了和烷烴相似的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)。苯與溴的反應(yīng)在febr3催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯。要點詮釋：a、該實驗用的溴為液溴，苯與溴水不反應(yīng)，僅發(fā)生萃取分層。b、該反應(yīng)不需加熱，常溫下即可反應(yīng)，且放出大量的熱，使反應(yīng)器內(nèi)充滿紅棕色的氣體（溴蒸氣），導(dǎo)氣管口有白霧。c、溴苯為無色液體，密度比水大，不溶于水，實驗時溴苯因溶解了沒反應(yīng)的溴而呈褐色。d、溴苯的提純：用naoh溶液洗滌（br2+2naoh=nabr+nabro+h2o），然后再分液。e、在催化劑存在時，苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，又稱鹵代反應(yīng)。各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性kmno4溶液反應(yīng)的比較液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性kmno4溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng)，液態(tài)烷烴可發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶，不褪色不反應(yīng)烯烴加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng)，催化可取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶，不褪色不反應(yīng)苯與硝酸的反應(yīng)在濃硫酸作用下，苯在5060還可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯。要點詮釋：a、硝酸分子中的-no2原子團(tuán)叫做硝基，苯分子中的氫原子被-no2所取代的反應(yīng)，叫做硝化反應(yīng)，硝化反應(yīng)的實質(zhì)屬于取代反應(yīng)。b、濃硫酸在苯的硝化反應(yīng)中的主要作用是催化劑和脫水劑。c、該反應(yīng)的溫度必須控制在5060，故采用水浴加熱（易于控制溫度，且受熱均勻），且需借用溫度計控制水浴溫度。d、實驗時加入試劑的順序是先加濃硝酸，再加濃硫酸，并用玻璃棒不斷攪拌，最后加苯。e、硝基苯是無色、有苦杏仁味、密度比水大、難溶于水的油狀液體，有毒，常因溶有no2而顯黃色，可采用多次水洗或naoh溶液洗滌的方法提純。（3）加成反應(yīng)苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵，但在特定條件下，仍能發(fā)生加成反應(yīng)。例如，在鎳作催化劑的條件下苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。乙烷、乙烯和苯的比較乙烷乙烯苯分子式c2h6c2h4c6h6結(jié)構(gòu)簡式ch3ch3ch2=ch2結(jié)構(gòu)特點cc可以旋轉(zhuǎn)c=c不能旋轉(zhuǎn)雙鍵中一個鍵易斷裂苯環(huán)很穩(wěn)定介于單、雙鍵之間的獨特的鍵主要化學(xué)性質(zhì)取代、氧化（燃燒）加成、氧化取代、加成、氧化（燃燒）要點三、苯的同系物1、苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點和通式分子中含有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴屬于苯和苯的同系物。由于苯環(huán)的形成使苯相對于烷烴缺少了8個氫原子，所以其通式：cnh2n-6(n6)。其實，還有很多碳?xì)浠衔锊粌H僅含有一個苯環(huán)，這些都屬于芳香烴，他們是以苯環(huán)為母體的。這里還有一個同分異構(gòu)體的問題：苯的二元取代物有鄰、間、對三種可能，這為我們以后考慮取代基的位置異構(gòu)體的可能性提供了重要的線索。2、苯的同系物的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)：與苯基本相同，易發(fā)生取代反應(yīng)，較難發(fā)生加成反應(yīng)。這里特別需要注意的是：雖然苯不能與酸性kmno4作用，但苯的同系物卻可以反應(yīng)。其原因是苯上的取代側(cè)鏈被活化了。我們常常利用酸性kmno4溶液來鑒別苯和苯的同系物。物理性質(zhì)：隨著碳原子的增多而呈現(xiàn)規(guī)律性的變化：液態(tài)烴的密度都比水小。要點四、烴的燃燒規(guī)律要點詮釋： （1）等物質(zhì)的量的烴cxhy完全燃燒時，消耗氧氣的量取決于“x+y/4”的值，此值越大，耗氧量越多。 （2）等質(zhì)量的烴完全燃燒時，消耗氧氣的量取決于cxhy中y/x的的值，此值越大，耗氧量越多。 （3）若烴分子的組成中碳、氫原子個數(shù)之比為1:2，則完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相等。 （4）等質(zhì)量的且最簡式相同的各種烴完全燃燒時其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 （5）氣態(tài)烴cxhy完全燃燒后生成co2和h2o。若燃燒后生成的水為液態(tài)cxhy+( x+y/4) o2xco2+y/2h2o（液）1 ( x+y/4) xv= v后-v前=-（1+ y/4）0（減?。┮虼?，若生成的水為液態(tài)時，燃燒后氣體的體積一定減小，且減小值只與烴中氫原子數(shù)有關(guān)，而與碳原子數(shù)無關(guān)。若燃燒后水為氣態(tài)cxhy+( x+y/4) o2xco2+y/2h2o（氣）1 ( x+y/4) x y/2v= v后-v前= y/4-1a、當(dāng)y=4時，v=0，氣態(tài)烴主要為ch4、c2h4、c3h4。b、當(dāng)y4時，v0（增大），分子中n(h)4的氣體烴都符合。c、當(dāng)y4時，v0（減?。?，氣態(tài)烴中只有c2h2符合?！镜湫屠}】類型一：苯的結(jié)構(gòu)例1、關(guān)于苯分子的結(jié)構(gòu)下列說法中正確的是( )a苯分子中含有3個c=c鍵和3個cc鍵b苯分子為正六邊形，每個氫原子垂直于碳原子所在的平面c苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵d苯分子里的6個ch鍵完全相同【思路點撥】苯環(huán)上的碳碳鍵既不是一般的碳碳單鍵，也不是一般的碳碳雙鍵，而是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵?！敬鸢浮縞d【解析】苯中碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，六個碳碳鍵完全等同，六個c-h鍵也完全相同，則a項錯誤、c、d兩項正確；苯分子為正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120，氫原子并不是垂直于碳原子所在的平面，則b項錯誤?！究偨Y(jié)升華】苯環(huán)中碳碳鍵的特殊性決定了苯的性質(zhì)，學(xué)有機(jī)物時一定要記住結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。舉一反三：【變式1】能說明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單雙鍵交替排布的事實是( )a苯的一元取代物無同分異構(gòu)體b苯的間位二元取代物只有一種c苯的鄰位二元取代物只有一種 d苯的對位二元取代物只有一種【答案】c【解析】苯的鄰位二元取代物在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)中有兩種結(jié)構(gòu)：兩個取代原子連在形成雙鍵的兩個碳原子上面，或者他們之間的碳原子是通過單鍵相連。而如果是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵，那么鄰位二元取代物則只有一種。類型二：苯的性質(zhì)例2、為了證明液溴與苯發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)，有如下圖所示裝置。則裝置a中盛有的物質(zhì)是( ) a水 bnaoh溶液 cccl4 dnai溶液【思路點撥】在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯，同時有溴化氫生成，c內(nèi)裝的試劑的作用為檢驗生成的溴化氫，利用溴化氫電離出的溴離子和銀離子反應(yīng)，生成淡黃色不溶于硝酸的沉淀溴化銀，由此來檢驗溴和苯發(fā)生了取代反應(yīng)，但溴會對hbr的檢驗產(chǎn)生干擾，因此a中液體的作用就是除掉hbr中的br2。【答案】c 【解析】abr2在水中的溶解度不大，hbr在水中的溶解度大，故不能除掉br2，故a錯誤；bhbr能與naoh發(fā)生中和反應(yīng)，故b錯誤；cbr2易溶于ccl4，hbr不溶于ccl4，故c正確；dhbr在nai溶液中的溶解度大而被吸收，故d錯誤?！究偨Y(jié)升華】檢驗物質(zhì)時一定注意除掉干擾項。舉一反三：【變式1】下列關(guān)于苯的敘述正確的是( ) a反應(yīng)常溫下不能進(jìn)行，需要加熱b反應(yīng)不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層c反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是一種烴的衍生物d反應(yīng)能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)【答案】b 【解析】a在溴化鐵做催化劑的條件下，苯與液溴在常溫下能夠發(fā)生取代反應(yīng)，故a錯誤；b苯不溶于水，密度小于水，所以苯與酸性高錳酸鉀溶液混合后分層，苯在上層，高錳酸鉀溶液在下層，下層為紫色，故b正確；c苯生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，不屬于加成反應(yīng)，故c錯誤；d苯分子中的碳碳鍵為一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特鍵，不存在碳碳雙鍵；苯能夠與氫氣反應(yīng)，只證明苯不屬于飽和烴，故d錯誤。例3、實驗室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；10%naoh溶液洗；水洗。正確的操作順序是( )a bc d【思路點撥】做本題的關(guān)鍵是理清由溴和苯制得粗溴苯后有哪些雜質(zhì)，根據(jù)雜質(zhì)的性質(zhì)確定除雜方法和除雜的先后順序?！敬鸢浮縝【解析】粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化鐵等雜質(zhì)，先用水洗，febr3溶于水而被洗去；再用naoh溶液洗，溴與naoh溶液反應(yīng)生成易溶于水的鹽（nabr、nabro）而被洗去；第二次用水洗時有效地除去殘存在有機(jī)物中易溶于水的雜質(zhì)；干燥時少量的水被除去，最后蒸餾時將溴苯中的苯分離出去（利用兩者沸點的差異）。故答案為b。 【點評】本題考查：a.溴與苯的反應(yīng)；b.物質(zhì)的鑒別和提純。做此題時需要認(rèn)真分析、考慮周到。舉一反三：【變式1】將濃溴水加入苯中，溴水的顏色變淺，這是由于發(fā)生了( )a化學(xué)反應(yīng) b取代反應(yīng) c加成反應(yīng) d萃取過程【答案】d【解析】苯與液溴在催化劑的作用下可發(fā)生取代反應(yīng)，苯與濃溴水不反應(yīng)，苯使溴水褪色僅是因為溴在苯中的溶解度比在水中大，苯從水中萃取溴。類型三：苯的同系物例4、用一種試劑可將苯、甲苯兩種無色液體鑒別出來，該試劑是( )a硫酸 b水 c溴水 d酸性高錳酸鉀溶液【思路點撥】本題考查苯和其同系物的區(qū)別：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?！敬鸢浮縟【解析】溴水和苯、甲苯均不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，都可以因為萃取使水層顏色變淺，有機(jī)層顏色加深，且密度都小于水，現(xiàn)象相同，無法區(qū)別；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。舉一反三：【變式1】下列有關(guān)甲苯的實驗事實中能說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響的是( )a甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰b甲苯能使kmno4酸性溶液褪色ccl2既能取代甲苯中苯環(huán)上的氫原子也能取代甲基上的氫原子d甲苯能與h2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】b【解析】kmno4酸性溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯環(huán)上的烷烴基，所以b可以說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響。類型四：烴的燃燒例5、室溫時，20ml某氣態(tài)烴與過量氧氣混合，完全燃燒后的產(chǎn)物通過濃硫酸，再恢復(fù)到室溫，氣體體積減少了50ml，剩余氣體再通過苛性鈉溶液，體積又減少了40ml。求氣態(tài)烴的分子式?！舅悸伏c撥】燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸時，水蒸氣被吸收，再通過苛性鈉溶液時，co2氣體被吸收，故co2的體積為40ml。根據(jù)體積減小可考慮用體積差量法計算。【答案】c2h6【解析】設(shè)烴的分子式為cxhy，其燃燒的化學(xué)方程式為：cxhy+( x+y/4) o2xco2+y/2h2o v1 ( x+y/4) x 1+ y/4 20ml 40ml 50ml 列比例式：1:x=20:40，解得x=2 1:（1+ y/4）=20:50，解得y=6 所以該氣態(tài)烴的分子式為c2h6?！究偨Y(jié)升華】本題需要特別注意的問題是一開始?xì)怏w減少了50ml不是水蒸氣的體積，而是反應(yīng)前后氣體的總體積減少了50ml。舉一反三：【變式1】有5種烴：ch4、c2h2、c6h6、c6h12、c7h8，分別取一定質(zhì)量的這些烴完全燃燒后生成m molco2和n molh2o。 （1）當(dāng)m=n時，該烴是 ； （2）當(dāng)m=2n時，該烴是 ； （3）當(dāng)2m=n時，該烴是 ；（4）當(dāng)4m=7n時，該烴是 。【答案】（1）c6h12 （2）c2h2和c6h