胺的化學(xué)性質(zhì).ppt

五 胺的化學(xué)性質(zhì) 將下列各組取代胺按照堿性由強(qiáng)至弱的順序排列 N 甲基丁胺 2 丁二酰亞胺 3 丁胺 4 丁酰胺 N 甲基丁胺 丁胺 丁酰胺 丁二酰亞胺 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 二 胺的氧化 胺易被氧化 芳胺則更易被氧化 在酸性條件下 苯胺用二氧化錳低溫氧化 則生成對苯醌 苯胺放置時(shí)就會被空氣被氧化而顏色變深 苯胺必須在隔絕空氣的條件下保存 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 二 胺的氧化 隔絕空氣 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 二 胺的氧化 苯胺被漂白粉氧化 會產(chǎn)生明顯的紫色 可用于檢驗(yàn)苯胺 可用于檢驗(yàn)苯胺 用化學(xué)方法鑒別下列化合物 硝基苯 苯胺 苯酚 練習(xí) 硝基苯苯酚苯胺 漂白粉 紫色 Br2 H2O FeCl3 紫色 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的酰基化反應(yīng) 伯胺 仲胺與酰氯 等反應(yīng) 氨基上的氫會被?；〈?生成N 取代酰胺 這類反應(yīng)稱為胺的酰基化反應(yīng) 簡稱?；?酸酐 羧酸 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的?；磻?yīng) HL H H N 取代酰胺 N N 二取代酰胺 叔胺的氮原子上沒有可取代的氫 不能發(fā)生酰化反應(yīng) 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的?；磻?yīng) 鑒別伯 仲 叔胺或分離三者的混合物 A 用酰化試劑 常用酸酐 CH3CO 2O ?；磻?yīng)的兩大用途 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 例 三乙胺中含有少量乙胺和二乙胺 試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法將其分離除去 乙胺二乙胺三乙胺 1 加入乙酸酐 CH3CO 2O 2 過濾 固態(tài) 液態(tài) 乙胺二乙胺 三乙胺 乙胺二乙胺 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的?；磻?yīng)?；磻?yīng)的兩大用途 苯磺酰氯 鑒別伯 仲 叔胺或分離三者的混合物 B 用磺?；噭?對甲苯磺酰氯 興斯堡反應(yīng) 在三支試管中 分別放入少量 實(shí)驗(yàn) 苯胺 伯胺 N 甲基苯胺 仲胺 N N 二甲基苯胺 叔胺 然后分別加入三滴對甲苯磺酰氯及5ml10 NaOH溶液 觀察現(xiàn)象 胺的性質(zhì) 興斯堡反應(yīng) 苯胺 伯 對甲苯磺酰氯 10 NaOH溶液 實(shí)驗(yàn) 伯胺加入對甲苯磺酰氯 有白色沉淀生成 加堿沉淀溶解 胺的性質(zhì) 興斯堡反應(yīng) N 甲基苯胺 仲 對甲苯磺酰氯 10 NaOH溶液 實(shí)驗(yàn) 仲胺加入對甲苯磺酰氯 有白色沉淀生成 加堿沉淀不溶解 胺的性質(zhì) 興斯堡反應(yīng) N N 二甲基苯胺 叔 對甲苯磺酰氯 實(shí)驗(yàn) 叔胺加入對甲苯磺酰氯 不反應(yīng) 胺的性質(zhì) 興斯堡反應(yīng) 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 伯胺仲胺叔胺 NaOH H2O 溶解不溶 鑒別 三 氮上的?；磻?yīng) 興斯堡反應(yīng) 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的酰基化反應(yīng)例如 練習(xí) 用化學(xué)方法鑒別下列化合物 乙胺 二乙胺 三乙胺 乙胺二乙胺三乙胺 苯磺酰氯 氫氧化鈉溶液 溶解 不溶 五 胺的化學(xué)性質(zhì) RNH2R2NHR3N HCl NaOH R3N不反應(yīng) 水蒸氣蒸餾 蒸餾液 叔胺 余液 過濾 濾液 沉淀 HCl RNH2 R2NH 分離 興斯堡反應(yīng) 練習(xí) P322 習(xí)題25 4 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的?；磻?yīng)?；磻?yīng)的兩大用途 2 在有機(jī)合成中的應(yīng)用 芳胺?；磻?yīng)在有機(jī)合成中有廣泛應(yīng)用 芳胺?；笊傻孽０被灰妆谎趸?仍是鄰 對位定位基 沒有改變氨基的定位指向 但活性比氨基低 而酰化后生成的酰胺基不易被氧化 在酸或堿的催化下 可以水解生成原來的胺 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的?；磻?yīng)?；磻?yīng)的兩大用途 2 在有機(jī)合成中的應(yīng)用 芳胺酰化 調(diào)節(jié)氨基的定位活性 可用來保護(hù)氨基 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的?；磻?yīng)例 對甲苯胺 對氨基苯甲酸 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的?；磻?yīng)解 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的?；磻?yīng)例 苯胺硝化時(shí)很容易被硝酸氧化 因此 一般將苯胺酰化后再硝化 以保護(hù)其不被氧化 硝化后 再水解 得到硝基取代的苯胺衍生物 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的?；磻?yīng)例 練習(xí) 完成下列合成 練習(xí) CH3CO 2O HNO3 H2SO4 H H2O 解 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的?；磻?yīng)例 苯胺與氯和溴發(fā)生鹵化反應(yīng) 活性很高 不需催化劑就能進(jìn)行 并直接生成三鹵苯胺 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 三 氮上的?；磻?yīng)例 若制備一取代苯胺 可先將氨基?；?降低它的反應(yīng)活性 再鹵化 然后再水解 90 練習(xí) P303 習(xí)題12 2 由甲苯合成 甲基 溴苯胺 HNO3 H2SO4 CH3CO 2O Br2 H2O Fe HCl H2O OH 練習(xí) P303 習(xí)題12 3 由甲苯合成 甲基 3 溴苯胺 可以先硝化再溴化 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 四 與亞硝酸反應(yīng) 取五支試管分別加入0 5ml下列物質(zhì) N N 二甲基苯胺 芳香族叔胺 乙胺 脂肪族伯胺 苯胺 芳香族伯胺 N 甲基苯胺 芳香族仲胺 三乙胺 脂肪族叔胺 再加鹽酸使其呈酸性 然后滴加10 亞硝酸鈉溶液 觀察現(xiàn)象 鹽酸 亞硝酸鈉溶液 實(shí)驗(yàn) 胺的性質(zhì) 與亞硝酸反應(yīng) 乙胺 脂肪族伯胺 低溫下就會出現(xiàn)此現(xiàn)象 苯胺 芳香族伯胺 常溫時(shí)才會出現(xiàn)此現(xiàn)象 鹽酸 亞硝酸鈉溶液 氫氧化鈉溶液 N 甲基苯胺 芳香族仲胺 若用其它仲胺 也可能生成黃色沉淀 但均不溶于氫氧化鈉 實(shí)驗(yàn) 胺的性質(zhì) 與亞硝酸反應(yīng) 鹽酸 亞硝酸鈉溶液 實(shí)驗(yàn) 胺的性質(zhì) 與亞硝酸反應(yīng) 三乙胺 脂肪族叔胺 鹽酸 亞硝酸鈉溶液 氫氧化鈉溶液 N N 二甲基苯胺 芳香族叔胺 實(shí)驗(yàn) 胺的性質(zhì) 與亞硝酸反應(yīng) 五 胺的化學(xué)性質(zhì) 四 與亞硝酸反應(yīng) 各類胺與亞硝酸反應(yīng)的現(xiàn)象明顯不同 可用于鑒別伯 仲 叔胺 脂肪族伯胺芳香族伯胺仲胺脂肪族叔胺芳香族叔胺 NaNO2 HCl N2N2 室溫 黃色油狀或沉淀物生成無現(xiàn)象綠色 小結(jié) 胺的氧化 練習(xí) 一 選擇題 1 下列化合物不能與苯磺酰氯反應(yīng)的是 A CH3CH2NH2 B CH3CH2 2NH C CH3CH2 3N D CH3NHC2H5 C CH3CH2 3N C 2 在低溫和強(qiáng)酸條件下 下列化合物與亞硝酸作用放出氮?dú)獾氖?A 低溫 低溫 練習(xí) 3 下列各組試劑中 可鑒別苯胺N 甲基苯胺和N N 二甲基苯胺的是 A Br2 H2O B