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第1課時醇 第2章第2節(jié)醇和酚 學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1 了解醇的物理性質(zhì) 用途和一些常見的醇 能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的醇進(jìn)行命名 2 能夠根據(jù)飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征舉例說明醇的反應(yīng)機(jī)理 斷鍵和成鍵規(guī)律 并且會設(shè)計醇到烯烴 鹵代烴 醛 酮 酯的轉(zhuǎn)化路線 新知導(dǎo)學(xué) 達(dá)標(biāo)檢測 內(nèi)容索引 新知導(dǎo)學(xué) 1 按烴基是否飽和分 醇 如ch3ch2oh不飽和醇 如ch2 chch2oh 1 概念烴分子中上的一個或幾個氫原子被取代的產(chǎn)物稱為醇 2 分類 飽和碳原子 一 醇類概述 羥基 飽和 一元醇 如甲醇 二元醇 如乙二醇 多元醇 如丙三醇 2 按羥基數(shù)目分 ch3oh 3 按烴基是否含苯環(huán)分 脂肪醇 如丙烯醇 芳香醇 如苯甲醇 ch2 ch ch2oh 3 醇的通式 1 烷烴的通式為cnh2n 2 則飽和一元醇的通式為 飽和x元醇的通式為cnh2n 2ox 2 烯烴的通式為cnh2n 則相應(yīng)的一元醇的通式為 cnh2n 1oh 或cnh2n 2o cnh2no 4 三種重要的醇 無 易 有毒 無 無毒 防凍 無 無毒 制硝化甘油 5 物理性質(zhì) 1 沸點 相對分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比 飽和一元醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)于烷烴或烯烴 飽和一元醇 隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點逐漸 碳原子數(shù)相同時 羥基個數(shù)越多 沸點越 2 溶解性 碳原子數(shù)為1 3的飽和一元醇和多元醇能與水以比例互溶 碳原子數(shù)為4 11的飽和一元醇為油狀液體 僅可部分溶于水 碳原子數(shù)目更多的高級醇為固體 溶于水 含羥基較多的醇溶于水 高 升高 高 任意 不 易 6 醇的命名 1 普通命名法 用于結(jié)構(gòu)簡單的一元醇的命名 方法是在 醇 字前加上烴基名稱 通常 基 字可省略 例如 ch3ch2ch2ch2oh ch3 2chch2oh正丁醇醇 異丁 oh的位次號寫在 某醇 前面 其他取代基的名稱和位次號寫在母體名稱的前面 選擇連有的最長碳鏈為主鏈 按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇 從靠近的一端開始編號 同樣近時看側(cè)鏈 寫名稱 2 系統(tǒng)命名法 oh oh 選主鏈 編序號 例如 的名稱為 5 5 二甲基 4 乙基 2 己醇 1 醇的熔沸點與水溶性的理解醇的沸點高于相對分子質(zhì)量接近的烷烴 烯烴的主要原因是醇分子間形成氫鍵 低級醇與水以任意比例互溶的原因是醇與水分子間形成氫鍵 2 醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1 oh位置不同產(chǎn)生的位置異構(gòu) 如 ch3ch2ch2oh和 2 碳鏈的長短不同產(chǎn)生的碳鏈異構(gòu) 如 ch3ch2ch2ch2oh和 3 官能團(tuán)不同產(chǎn)生的類別異構(gòu) 醇和醚 如 ch3ch2oh和ch3 o ch3 4 芳香醇的同分異構(gòu)體更廣泛 如 與互為同分異構(gòu)體 例1 2017 鄭州高二期末 下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是a b c d ch3ch2oh 解析a d項分子中均無苯環(huán) 不屬于芳香化合物 c項分子為苯酚 答案 解析 易錯警示 苯環(huán)上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物為酚 而苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子 脂環(huán)烴的氫原子和鏈烴分子中的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物為醇 例2下列說法正確的是a 的名稱為2 甲基 2 丙醇b 的名稱為2 甲基 3 6 己二醇c 的名稱為4 甲基 3 4 己二醇d 的名稱為3 6 二己基1 庚醇 答案 解析 解析b的名稱為5 甲基 1 4 己二醇 c的名稱為3 甲基 3 4 己二醇 d的名稱為6 甲基 3 乙基 1 辛醇 易錯警示 1 含有兩個羥基的醇稱為 某二醇 不能叫 二某醇 2 醇命名時從靠近 oh的一端編號 oh距兩端同樣近時再從近支鏈端編號 例3分子式為c5h12o的醇類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有a 6種b 7種c 8種d 9種 答案 解析 解析先寫c5h12的碳鏈異構(gòu) 再寫 oh的位置異構(gòu) 共8種 方法規(guī)律 醇的同分異構(gòu)體的寫法書寫一般按官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu) 如c4h10o 按官能團(tuán)異構(gòu)為醇和醚 然后各自發(fā)生碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu) 1 醇分子的結(jié)構(gòu)特點 1 氧元素的電負(fù)性比氫元素和碳元素的電負(fù)性都 醇分子中羥基上的對共用電子的吸引能力強(qiáng) 共用電子氧原子 從而使 和都顯出極性 容易斷裂 2 由于醇分子中羥基上氧原子的強(qiáng)吸電子作用 使和都較為活潑 大 二 醇的化學(xué)性質(zhì) 氧原子 偏向 碳氧 鍵 氫氧鍵 h h 2 化學(xué)性質(zhì) 以乙醇為例 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 置換 取代 ch3ch2oh hbr ch3ch2br h2o 氧化 消去 ch3cooc2h5 h2o 1 醇脫水反應(yīng)的比較 乙醇為例 2 醇的催化氧化的機(jī)理醇能否發(fā)生催化氧化及氧化生成何種物質(zhì)取決于醇分子中是否有 h 與羥基相連的碳原子上的氫原子 及 h的個數(shù) 例4乙醇 乙二醇 hoch2ch2oh 甘油 丙三醇 hoch2chohch2oh 分別與足量金屬鈉作用 產(chǎn)生等量的氫氣 則三種醇的物質(zhì)的量之比為a 6 3 2b 1 2 3c 3 2 1d 4 3 2 解析醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量主要取決于羥基的量 1mol羥基可以產(chǎn)生0 5molh2 三種醇產(chǎn)生等量的氫氣 說明三種醇中羥基的物質(zhì)的量相等 所以乙醇 乙二醇 丙三醇三者的物質(zhì)的量之比為1 1 2 1 3 6 3 2 答案 解析 方法規(guī)律 例5 2017 青島高二檢測 以下是丁醇的四種同分異構(gòu)體 a ch3ch2ch2ch2 ohb c d 答案 請根據(jù)乙醇在消去反應(yīng) 催化氧化反應(yīng)中變化的結(jié)構(gòu)特點 回答以下問題 以下各問只需填寫字母 1 在消去反應(yīng)中能夠得到兩種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)有 2 只得到一種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)是 3 能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的結(jié)構(gòu)是 4 不能被灼熱的cuo氧化的醇的結(jié)構(gòu)是 b a c d a c d 達(dá)標(biāo)檢測 1 2017 湖南湘陰一中高二月考 某醇與足量的金屬鈉反應(yīng) 產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為1 1 則該醇可能是a 甲醇b 乙醇c 乙二醇d 丙三醇 答案 1 2 3 4 5 6 解析 2 丙烯醇 ch2 ch ch2oh 可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有 加成 氧化 燃燒 加聚 取代a b c d 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)決定 關(guān)鍵是找出物質(zhì)所含的官能團(tuán) 丙烯醇中含有兩種官能團(tuán) 和 oh 因此上述五種反應(yīng)均能發(fā)生 3 今有四種有機(jī)物 丙三醇 丙烷 乙二醇 乙醇 它們的沸點由高到低排列順序正確的是a b c d 答案 解析 解析醇的羥基之間易形成較強(qiáng)的相互作用 故醇的沸點比同碳原子數(shù)的烴要高 醇中碳原子數(shù)越多 其沸點越高 碳原子數(shù)相同的醇 所含羥基數(shù)目越多 其沸點越高 故四種物質(zhì)的沸點由高到低的順序為 c項正確 1 2 3 4 5 6 4 2017 吉林東北師大附屬實驗中學(xué)高二期末 下列醇既能被催化氧化生成醛 又能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是a ch3ohb c d 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析ch3oh不能發(fā)生消去反應(yīng) 能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛 故a錯誤 1 2 3 4 5 6 可以發(fā)生消去反應(yīng)生成丙稀 能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成丙酮 故b錯誤 不能發(fā)生消去反應(yīng) 能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成2 2 二甲基丙醛 故c錯誤 既能發(fā)生消去反應(yīng)生成2 3 二甲基 1 丁烯 又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成2 3 二甲基丁醛 故d正確 1 2 3 4 5 6 下列說法不正確的是a 兩種醇都能與溴水反應(yīng)b 兩種醇互為同分異構(gòu)體c 兩種醇在銅催化的條件下 均可被氧化為相應(yīng)的醛d 兩種醇在濃h2so4存在下加熱 均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 5 2017 安徽六安一中高二月考 芳樟醇常用于合成香精 香葉醇存在于香茅油 香葉油 香草油 玫瑰油等物質(zhì)中 有玫瑰花和橙花香氣 它們的結(jié)構(gòu)簡式如下 1 2 3 4 5 6 答案 解析 解析兩種醇都含有碳碳雙鍵 均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) 故a正確 兩種物質(zhì)的分子式相同 但結(jié)構(gòu)不同 互為同分異構(gòu)體 故b正確 芳樟醇中的羥基連接的碳上沒有氫 不能被催化氧化 香葉醇羥基連接的碳上有2個氫 能被催化氧化為醛 故c錯誤 兩種醇都含羥基 能與乙酸在濃硫酸 加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng) 故d正確 1 2 3 4 5 6 6 2017 黑龍江鐵人中學(xué)高二段考 乙醇是一種重要的化工原料 由乙醇衍生出的部分化工產(chǎn)品如圖所示 1 2 3 4 5 6 回答下列問題 1 c中含有的官能團(tuán)名稱是 答案 解析 羥基 氯原子 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 解析乙醇在濃硫酸 加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到的f為ch2 ch2 根據(jù)g的分子式可知 乙醇與氧氣在cu催化作用下反應(yīng)得到的g為ch3cho 根據(jù)a的分子式可知 乙醇被氧化得ch3cooh a ch3cooh與c2h5oh發(fā)生酯化反應(yīng)得ch3cooch2ch3 b 乙醇與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得ch2clch2oh c ch2clch2oh在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)得ch2 chcl d ch2 chcl發(fā)生加聚反應(yīng)得 c為ch2clch2oh 含有的官能團(tuán)有羥基和氯原子 2 e是一種常見的塑料 其化學(xué)名稱是 答案
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