河南省博愛(ài)縣高中化學(xué) 第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 1.2 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（第1課時(shí)）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)導(dǎo)學(xué)案（無(wú)答案）新人教版選修5

第三節(jié)鹵代烴1了解鹵代烴的概念及分類。2知道鹵代烴的組成及其對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，了解安全使用有機(jī)物的意義。3掌握鹵代烴代表物溴乙烷的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。(重點(diǎn))4理解鹵代烴水解反應(yīng)(取代反應(yīng))和消去反應(yīng)的基本規(guī)律。(重難點(diǎn))溴乙烷基礎(chǔ)初探1分子結(jié)構(gòu)2物理性質(zhì)溴乙烷為密度比水大的無(wú)色液體，沸點(diǎn)為38.4 ，難溶于水，易溶于多種有機(jī)溶劑。3化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))：溴乙烷可以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr。(2)消去反應(yīng)溴乙烷與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱，生成乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。消去反應(yīng)是指有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。探究升華思考探究1溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)相比，其反應(yīng)條件有何差異？由此你得到什么啟示？【提示】溴乙烷的水解反應(yīng)是以水為溶劑，而消去反應(yīng)則是以乙醇為溶劑，溶劑的共同作用是溶解NaOH，使反應(yīng)易進(jìn)行。由此可以看出同種反應(yīng)物，反應(yīng)條件不同，發(fā)生的反應(yīng)不同，產(chǎn)物不同。2溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是什么？【提示】溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是從分子中脫去溴原子和與溴原子相鄰的碳原子上脫去一個(gè)氫原子(即脫去一個(gè)HBr)，從而形成不飽和化合物：即NaOHCH2=CH2NaBrH2O。認(rèn)知升華鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被水中的OH所取代，生成醇RCH2XNaOH RCH2OHNaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HXNaOHCCNaXH2O產(chǎn)物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物【特別提醒】(1)鹵代烴中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子帶有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物分子中引入碳碳三鍵。題組沖關(guān)題組1溴乙烷1下列有關(guān)溴乙烷的敘述中，正確的是()A溴乙烷難溶于水，能溶于多種有機(jī)溶劑B溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯C將溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黃色沉淀生成D實(shí)驗(yàn)室通常用乙烯與溴水反應(yīng)來(lái)制取溴乙烷【解析】溴乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)(屬取代反應(yīng))生成乙醇，與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯；溴乙烷難溶于水，也不能在水中電離出Br，將其滴入AgNO3溶液中，不發(fā)生反應(yīng)，也無(wú)明顯現(xiàn)象；乙烯與溴水反應(yīng)生成1,2二溴乙烷，在實(shí)驗(yàn)室中通常用乙烯與溴化氫反應(yīng)來(lái)制取溴乙烷。【答案】A2下列液體中，滴入水中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，但滴入熱的氫氧化鈉溶液中時(shí)分層現(xiàn)象會(huì)逐漸消失的是()【導(dǎo)學(xué)號(hào)：88032032】A溴乙烷B己烷C苯 D苯乙烯【解析】溴乙烷、己烷、苯及苯乙烯4種物質(zhì)都不溶于水，滴入水中都會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，但溴乙烷可與熱的NaOH溶液反應(yīng)生成乙醇和NaBr，乙醇與水互溶，NaBr溶于水，故溴乙烷滴入熱的NaOH溶液中分層消失，而其他3種物質(zhì)與NaOH都不反應(yīng)，溶液依然分層，故A項(xiàng)正確?！敬鸢浮緼3已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)。例如，溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr。應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是()ACH3BrBCH3CH2CH2CH2BrCCH3CH2BrDCH2BrCH2CH2CH2Br【解析】根據(jù)題給化學(xué)方程式，鹵代烴頂端碳原子上的鹵素原子與Na原子結(jié)合生成NaX后，兩個(gè)頂端碳原子互相連接。要生成環(huán)丁烷應(yīng)選D?！敬鸢浮緿4某一溴代烷A與氫氧化鈉溶液混合后充分振蕩，生成有機(jī)物B；A在氫氧化鈉和B的混合液中共熱生成一種氣體C；C可由B與濃H2SO4混合加熱制得，C可作果實(shí)催熟劑。則：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)寫出A生成B的化學(xué)方程式：_。(3)寫出A生成C的化學(xué)方程式：_。(4)B生成C的反應(yīng)類型為_(kāi)?！窘馕觥坑蒀可作果實(shí)催熟劑可知，C為CH2=CH2，由C即可推出其他物質(zhì)。【答案】(1)CH3CH2Br(2)CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr(3)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O(4)消去反應(yīng)題組2鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)5下列反應(yīng)中屬于水解反應(yīng)的是()ACH4Cl2CH3ClHClBCHCHHClCH2=CHClCCH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrDCH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O【解析】A項(xiàng)的反應(yīng)為取代反應(yīng)；B項(xiàng)的反應(yīng)為加成反應(yīng)；D項(xiàng)的反應(yīng)為消去反應(yīng)；C項(xiàng)是CH3CH2Br在堿性條件下的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。【答案】C6下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2CH2Cl2A BC全部 D【解析】在KOH醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)，要求鹵素原子連接碳原子的相鄰的碳原子上必須有氫原子，不符合消去反應(yīng)的條件，錯(cuò)誤；符合消去反應(yīng)條件，選項(xiàng)A符合題意?！敬鸢浮緼7以2氯丙烷為主要原料制1,2丙二醇CH3CH(OH)CH2OH時(shí)，依次經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類型為()A加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)B消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)C消去反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)D取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)【解析】有機(jī)物的合成，常采用逆推法，要生成1,2丙二醇，則需要通過(guò)1,2二氯丙烷的水解反應(yīng)，要生成1,2二氯丙烷，則需要利用丙烯和氯氣的加成反應(yīng)，而丙烯的生成，可利用2氯丙烷的消去反應(yīng)，所以依次經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)。【答案】B8有以下物質(zhì)：CH3ClCH2ClCH2Cl(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有_，其中能生成二元醇的有_。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有_。(3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有_?！敬鸢浮?1)(2)(3)鹵代烴基礎(chǔ)初探1概念烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為X，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n1X。2分類3物理性質(zhì)4結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 5鹵代烴對(duì)人類生活的影響探究升華思考探究鹵代烴是有機(jī)合成的橋梁，是有機(jī)合成的重要中間體。下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：?jiǎn)栴}思考：(1)反應(yīng)的目的是引入鹵素原子，在不飽和烴中怎樣引入鹵素原子？【提示】不飽和烴可與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)引入鹵素原子。(2)反應(yīng)、反應(yīng)的反應(yīng)條件是什么？發(fā)生反應(yīng)后除生成外還有其它副產(chǎn)物嗎？【提示】鹵代烴消去的條件是氫氧化鈉的醇溶液并加熱。反應(yīng)除生成外還可能生成。認(rèn)知升華鹵代烴的作用1在烴分子中引入官能團(tuán)如由乙烯制備乙二醇，先用乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)制得1,2二氯乙烷，再用1,2二氯乙烷在強(qiáng)堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)制得乙二醇。2改變某些官能團(tuán)在碳鏈上的位置由于不對(duì)稱的烯烴與HX加成時(shí)，條件不同，會(huì)引起鹵素原子連接的碳原子不同；又鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；在NaOH的醇溶液中可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過(guò)：鹵代烴a消去加成鹵代烴b水解，這樣就可以使鹵素原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán)(如OH)的位置發(fā)生改變。如由1溴丙烷制取2溴丙烷，先由1溴丙烷通過(guò)消去反應(yīng)得到丙烯，再由丙烯與溴化氫加成得到2溴丙烷。3增加官能團(tuán)的數(shù)目在有機(jī)合成中，許多反應(yīng)都是通過(guò)鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，消去小分子HX后，生成的不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與X2加成，從而使碳鏈上連接的鹵素原子增多，進(jìn)而達(dá)到增加官能團(tuán)的目的。如由1溴丁烷制取1,2二溴丁烷，先由1溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得到1丁烯，再由1丁烯與溴加成得到1,2二溴丁烷。題組沖關(guān)題組1鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法1某學(xué)生將氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，最終未得到白色沉淀，其主要原因是() A加熱時(shí)間太短B不應(yīng)冷卻后再加入AgNO3溶液C加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D反應(yīng)后的溶液中不存在Cl【解析】氯乙烷在堿性條件下加熱水解，先加入過(guò)量的稀HNO3中和未反應(yīng)完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以檢驗(yàn)Cl的存在。【答案】C2證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是()加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液ABC D【解析】檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，應(yīng)在堿性條件下加熱水解，然后加入硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸銀，觀察是否有淡黃色沉淀生成，所以操作順序?yàn)?。【答案】B【規(guī)律總結(jié)】鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法RX題組2鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用3在CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，發(fā)生的反應(yīng)類型依次是()A取代加成氧化B加成取代消去C取代消去加成D取代消去水解【解析】CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl(取代)、CH3CH2ClNaOHCH2=CH2NaClH2O(消去)、CH2=CH2H2OCH3CH2OH(加成)?！敬鸢浮緾4根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線，回答下列問(wèn)題： (1)寫出A、B、C的結(jié)