有機化學中不飽和度的巧妙應用

1、有機化學中不飽和度的巧妙應用不飽和度在解答有機化學題中起到很好的作用，是推斷有機物可能結(jié)構的一種新思維，其優(yōu)點是推理嚴謹，可防遺漏。不飽和度概念易學易懂，在求較為復雜的分子式及推導分子結(jié)構、同系物、同分異構體的判斷等方面時，若能運用不飽和度將有事半功倍之功效，減輕學生學習負擔。 1、 不飽和度的概念不飽和度又稱缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù)，是有機物分子不飽和程度的量化標志，即有機物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1，用希臘字母表示。2 、不飽和度的計算（一） 根據(jù)有機物的化學式計算不飽和度的計算根據(jù)不同類型的計算公式而有所區(qū)別，分別如下：如果根據(jù)以上的

2、公式一一記住，對學生來說是一大負擔。且應用起來也很費力費時。所以把上面所有的公式簡化后可以變成一條公式即可:CxHyOm(NH)n,則=x+1-y/2（注：氧元素“視而不見”，鹵素換成氫，每一個氮奪了一個氫之后隱藏）。例： C5H8O2, 則=5+1-8/2=2C5H4Cl2可轉(zhuǎn)化為C5H6，則=5+1-6/2=3C8H13O2N3可轉(zhuǎn)化為C8H10O2(NH)3，則=8+1-10/2=4（二） 根據(jù)有機物的結(jié)構式計算 =雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)2+環(huán)數(shù) 在計算不飽和度時，可以看做是有3個雙鍵和1個環(huán)，所以=3+1=4例：請計算出兩種物質(zhì)的不飽和度=4+2=6=4+2+4=103、 不飽和度的巧妙應用（

3、一）根據(jù)有機物的分子式推斷其結(jié)構式若=0，說明分子是飽和鏈狀結(jié)構若=1，說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)若=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個雙鍵和一個環(huán)；或兩個環(huán)；其余類推若4，說明分子中很可能有苯環(huán)。（二）根據(jù)結(jié)構簡式推導化學式，思路如下結(jié)構簡式計算不飽和度計算H原子數(shù)確定分子式例1：1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8LCO2(標準狀況)，則X的分子式是：（ ）A、C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4快速解題方法：能與碳酸氫鈉反應的有機物一般為羧基，1molX放出CO2為2mol,說明含2個羧基，其不飽和度至少為2，口算可得A、B、C的不飽和度均為

4、1，D為2，可快速求解選項為D。例2：一種從植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其結(jié)構如下圖，有關該化合物的下列說法不正確的是（ ）A分子式為 B. 該化合物可發(fā)生聚合反應C1mol該化合物完全燃燒消耗19molD與溴的溶液反應生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用溶液檢驗快速解題方法：A項，可快速判斷出該分子為C13HyO，該分子含3個雙鍵一個環(huán)，=3+1=4，也即=13+1-y/2=4,y=20，正確；B項，由于分子可存在碳碳雙鍵，故可以發(fā)生加聚反應，正確；C項，根據(jù)A項可轉(zhuǎn)化為C13H18（H2O）13個碳應消耗13個O2，18個H消耗4.5個O2，共為17.5，

5、故錯；D項，碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成發(fā)生，然后水解酸化，即可得Br，再用AgNO3可以檢驗，正確。（三）輔助推斷有機物的結(jié)構與性質(zhì)，思路如下分子式計算不飽和度預測官能團及數(shù)量確定結(jié)構推測性質(zhì)例3：有一環(huán)狀化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳環(huán)上的1個氫原子被氯取代后有機生成物只有一種。這種環(huán)狀化合物可能是快速解答：不能使溴的CCl4溶液褪色，可排除AD； C8H8中=8+1-8/2=5,B中=4，排除，即得正確答案為C。例4：芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構簡式是_。快速解答：鹵素原子與H等效，C8H8Cl2可

6、轉(zhuǎn)化為C8H10，=8+1-10/2=4，又為芳香化合物，說明只含一個苯環(huán)，其余均飽和，故結(jié)構即可迎刃而解。答案如下：（四） 同分異構體、同系物的判斷同系物結(jié)構相似(同類物質(zhì))-不飽和度相同；同分異構體分子式相同-不飽和度相同。根據(jù)這種規(guī)律，可快速判斷，不必花大力氣數(shù)H原子個數(shù)，寫分子式。例5：下列各對物質(zhì)中，互為同系物的是 （ ）快速解答：同系物為同類物質(zhì)可排除BD；C中不飽和度分別為4和1，排除，可得A為正確答案。例6：A、B、C、D、E 五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構簡式如下所示：請回答下列問題：（1）這五種化合物中，互為同分異構體的是 。 快速解答：分子中均含苯環(huán)外，可看苯環(huán)外的結(jié)構：A中5個C，=1B中4個C，=1；C中4個C，=1；BC為同分異構體；D中3個C，=1；E中3個C，=2；非同分異構體。例7：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構可表示如下（括號內(nèi)表示的結(jié)構簡式）以上四種信息素中互為同分異構體的是A和 B. 和 C. 和 D.和快速解答：中=2+1=3 中=2+1=3；為同種物質(zhì)排除；中=1+1=2