苯公開課用課堂

1、1,第,三,章有機化合物,第二節(jié),來自石油和煤的兩種基本化工原料,第,2,課時,苯,2,一、煤的綜合利用,1,煤的形成,煤是植物死亡后，在細菌的作用下逐漸,變成黑色或褐色的有機物質(zhì)，經(jīng)過日積月累,形成一層厚厚的泥炭。隨著地殼的變遷，這,些泥炭被深深地埋在地下，在與空氣完全隔,絕的條件下，由于水分減少再加上地熱和高,壓的作用，經(jīng)過極其漫長的歲月之后，當時,的泥炭就變成了今天的煤,3,2,煤的分類,根據(jù)煤化程度將煤分為,泥煤、褐煤、煙煤和無煙煤四類,泥煤,褐煤,無煙煤,4,3,煤的組成,煤除了主要含碳外，還含有少量的,S,P,N,H,O,等元素以及無機礦物質(zhì),主要有硅、鋁、鈣、鐵等元素,木炭、焦炭

2、等是碳的不純單質(zhì)，煤是,有機物和無機物組成的復雜混合物,5,4,煤的干餾,把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程,干餾和分餾的區(qū)別,石油的分餾是物理變化,煤的干餾是化學變化,6,5,煤的氣化和液化,氣化：把煤中的有機物轉(zhuǎn)化為可燃性氣,體的過程。如碳和水,液化：把煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過程,減少煤燃燒時對環(huán)境造成的污染,提高煤的燃燒效率,7,大量燃燒煤，會造成,CO,2,SO,2,等,煤作為化工原料會產(chǎn)生廢水、廢氣、廢渣,煤在運輸和使用過程中的煤灰,濕化,摻入氧化鈣,合理處理并重復利用各種產(chǎn)物,6,煤與環(huán)境,8,在裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有,機溶劑有些是用苯,苯有毒，對中樞神經(jīng)和血液有較強的作

3、用。急,性苯中毒嚴重時可引起抽搐，甚至失去知覺。慢,性苯中毒能損害造血功能,練,習,法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機物,苯,它由,C,H,兩種元素組成,C%=92.3,其,蒸氣的密度是同壓下,H,2,的,39,倍，試計算其,分子式,解,M,苯,39,2=78 C=(78,92.3%)/12=6,nH =78-6,12/1=6,分子式,C,6,H,6,9,1,根據(jù)苯的分子式，它屬于飽和烴還是,不飽和烴？為什么,2,根據(jù)飽和烴的通式，苯的不飽和度何,3,可能有多少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù),4,寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式,思考與交流,10,苯分子可能的結(jié)構(gòu),一,1)CH,C,CH,2,CH,2,C CH,2)CH,3,C C,

4、C C,CH,3,3)CH,2,C,C,CH,CH CH,2,4)CH,2,C,CH,CH,C,CH,2,5)CH C,CH,CH,CH CH,2,11,思考與交流,若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,則其應該具有什么重要化學性質(zhì)？可設(shè)計怎樣,的實驗來證明,1,能否使溴水褪色,發(fā)生加成反應,2,能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色,發(fā)生氧化反應,12,學生探究實驗,實驗現(xiàn)象,苯不能使,Br,2,水或,KMnO,4,褪色,結(jié)論,苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的,結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵,13,通過上面實驗我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。苯,分子的結(jié)構(gòu)究竟如何，這在十九世紀是個很大,的化學之謎。若苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，

5、試畫出可,能的結(jié)構(gòu),苯分子的可能結(jié)構(gòu)（二,象“打開,的書,三棱,柱烷,14,但這些結(jié)構(gòu)又被實驗一一推翻了，直到,1865,年德國化,學家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu),凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇,夢的啟示,請同學們閱讀課本,71,頁,正如他說的：到達知識高峰的人，往往是以渴求知識為,動力，用畢生精力進行探索的人，而不是那些以謀取私,利為目的的人,凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過程，富有傳奇色彩,凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出結(jié)構(gòu)學說，并,不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學知識,勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學態(tài)度是分不開的,15,簡寫為,苯的結(jié)構(gòu)式（凱庫勒式,16,苯不能與溴水或酸性高錳酸鉀

6、溶液，說明,苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，故凱庫,勒式仍不能準確表示苯分子的結(jié)構(gòu)。對苯,的進一步研究表明，苯分子中的,6,個碳原子,之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙,鍵之間的獨特的鍵。所以，也常用,表示苯分子,17,結(jié)構(gòu)特點,1,具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子,均在同一平面上,2,苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是,一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,結(jié)構(gòu)式,二、苯,分子式,C,6,H,6,結(jié)構(gòu)簡式,或,1,結(jié)構(gòu)特點,平面正六邊形,18,學生探究實驗,認識苯的物理性質(zhì),1,觀察苯的色、態(tài)，并小心聞味,2,將,2mL,液態(tài)苯放入試管，然后將試管放在,冰水混合物中冷卻,3,試管中盛,2mL,苯，然后加入,

7、4mL,水振蕩,觀察溶解情況及苯層位置,4,試管中盛,4mL,苯加入少量碘晶體振蕩觀察,溶解情況,歸納與小結(jié),通過上述實驗,結(jié)合書本,P61,，請同學們歸納苯的物理性質(zhì),19,密度為,0.88g/L,比水輕,有特殊氣味的無色液體，有毒,熔點為,5.5,沸點為,80.1,易揮發(fā),不溶于水，易溶于四氯化碳等有機溶劑,2,物理性質(zhì),它本身是常用的有機溶劑,20,推測：苯具有獨特的化學性質(zhì)，既能發(fā)生,取代反應,又可以發(fā)生加成反應,根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵,和雙鍵之間的獨特的鍵,那么苯的化學性質(zhì)如何,21,1,在空氣里燃燒,2C,6,H,6,15O,2,12CO,2,6H,2,O,點燃,

8、3,苯的化學性質(zhì),現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙,碳的質(zhì)量分數(shù)同乙炔,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,22,2,取代反應,跟鹵素的取代反應,注意,1,反應物,苯和液溴（不能用溴水,2,反應條件：催化劑,FeBr,3,溴苯,實驗思維拓展,1.Fe,屑的作用是什么,2,長導管的作用是什么,3,為什么導管末端不插入液面下,4,該實驗中哪些現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生了取代反應而不是加成反,應嗎？為什么,5,純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣,使之恢復本來的面目,用作催化劑,用于導氣和冷凝回流（或冷凝器,因溴化氫極易溶于水，防止倒吸,錐形瓶內(nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成,說明它們發(fā)

9、生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫,因未發(fā)生反應的溴溶解在生成的溴苯中。用堿溶液反復洗滌可以使褐色褪,去，還溴苯以本來的面目,此實驗設(shè)計的缺陷是什么？如何改進,24,25,要,點,深,化,苯的溴代反應實驗注意問題,1,反應用的是液溴，而不是溴水,2,制溴苯反應中，實際起催化作用的是,FeBr,3,2Fe,3Br,2,2FeBr,3,3,跟瓶口垂直的長玻璃管兼起導氣和冷凝的作用,4,導管出口不能伸入水中，因,HBr,極易溶于水，要防止倒吸,26,5,導管口附近出現(xiàn)的白霧是,HBr,遇水蒸氣所形成的,6,燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色。提純的方法是：將溶有,溴的溴苯倒入盛有,Na

10、OH,溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水密度大,沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯,Br,2,2NaOH=NaBr,NaBrO,H,2,O,7,粗溴苯提純后，可進一步精制，其方法是水洗,除去可溶性,雜質(zhì),FeBr,3,等,堿洗,除去,Br,2,水洗,除去,NaOH,等,干,燥,除去,H,2,O,蒸餾,除去苯,27,例,1,苯和溴的取代反應的實驗裝置如圖所示，其中,A,為具支,試管改制成的反應容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再,加入少量鐵屑粉,填寫下列空白,1,向反應容器,A,中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反,應。寫出,A,中所發(fā)生反應的化學方程式,有機物寫結(jié)構(gòu)簡式,2,試管,C,中苯的作用

11、是,_,除去,HBr,氣體中混有的溴蒸氣,D,試管中石蕊試液慢慢變紅,并且導管口有白霧產(chǎn)生，然后,E,試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀,28,3,反應,2 min,3 min,后，在,B,中的,NaOH,溶液中可觀察到的現(xiàn)象是,4,在上述整套裝置中,具有防倒吸作用的儀器有,_,填字母,5,該實驗除步驟簡單，操作方便，成功率高,各步現(xiàn)象明顯；對產(chǎn)品便于觀察這三個優(yōu)點外,還有一個優(yōu)點是,_,解析：苯與液溴反應劇烈生成,和,HBr,氣體，從導管出來的,HBr,氣體中會混有一定量的溴蒸氣，混合氣體進入,C,可將氣體中的溴蒸,氣除去,利用相似相溶原理,氣體在經(jīng),D,E,兩裝置時，分別可以觀,察到紫色石蕊試液變紅,A

12、gNO,3,溶液中有淺黃色沉淀生成，裝置,F,是,尾氣吸收裝置，以防污染環(huán)境,在溶液底部有無色油狀液體出現(xiàn),D,E,F,充分吸收有毒氣體，防止污染大氣,29,30,交流與討論,苯的二溴取代物有幾種,1.III,與,IV,的結(jié)構(gòu)相同,故苯的二溴取代物有,3,種,2.III,與,IV,的結(jié)構(gòu)相同,說明苯分子中不存在單,雙鍵交替的結(jié)構(gòu),31,硝化反應,硝基苯,硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水,大，不溶于水,苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生反應，反應的本,質(zhì)都是苯環(huán)上的氫被取代，所以說苯易發(fā)生取代反應,思考,苯與鹵素、硝酸反應的本質(zhì)是什么？屬于什么反應類型,32,33,磺

13、化反應（與濃硫酸取代,H,HO-SO,3,H,H,2,O,SO,3,H,加熱,環(huán)己烷,3,加成反應,C,H,2,C,H,2,C,H,2,C,H,2,C,H,2,C,H,2,3H,2,催化劑,催化劑,3H,2,苯在一定的條件下能進行加成反應,跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷,苯的化學性質(zhì),易取代、難加成、難氧化,小,結(jié),36,對比與歸納,烷烴,烯烴、炔烴,苯,與,Br,2,作,用,試劑,Br,2,反應條件,反應類型,與,KMnO,4,作,用,點,燃,現(xiàn)象,結(jié)論,純溴,溴水,純溴,溴水,光照,取代,加成,Fe,粉,取代,萃取,無反應,現(xiàn)象,結(jié),論,不褪色,褪色,不褪色,不被,KMnO,4,氧化,

14、易被,KMnO,4,氧化,苯環(huán)難被,KMnO,4,氧化,焰色淺,無煙,烯焰色亮有煙,炔焰色明亮，濃,煙,焰色亮，濃煙,C,低,C,烯較高炔高,C,高,37,4,苯用途,合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥,醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有,機溶劑,38,1,下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是,A,各原子均位于同一平面上,6,個碳原子彼此,連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu),B,苯環(huán)中含有,3,個,C-C,單鍵,3,個,C=C,雙鍵,C,苯環(huán)中的,6,個碳碳鍵均相同,課堂練習,39,2,有人認為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三,維空間的主體結(jié)構(gòu)，請你根據(jù)現(xiàn)有的實驗,事實分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理,NO,40,3,下

15、列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是,A,苯是無色帶有特殊氣味的液體,B,常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的,液體,C,苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應,D,苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成,反應,4,能夠證明苯分子中不存在碳碳單,雙鍵交替排布的事實是,A,苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體,B,苯的鄰位二溴代物只有一種,C,苯的對位二溴代物只有一種,D,苯的間位二溴代物只有一種,5,苯的二溴代物有三種，則四溴代物,有,種,A.1,B.2,C.3,D.4,A,B,C,D,6,下列各組中互為同分異構(gòu)體的是,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,CD

16、,43,7,實驗室用溴和苯反應制溴苯后，要用如下操作,精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥,10%NaOH,溶液洗；水洗。正確的操作順序,是,A,B,C,D,44,三、苯的同系物,屬于芳烴,45,1,芳香烴概念,分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴叫芳香烴，簡稱芳烴,萘,蒽,甲苯,CH=CH,2,苯乙烯,46,CH,3,甲苯,乙苯,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,3,HC,鄰二甲苯,間二甲苯,對二甲苯,3,苯的同系物的通式,C,n,H,2n-6,n6,2,苯的同系物概念,沸點,144.4,0,C,沸點,139.1,0,C,沸點,138.4,0,C,分子中只含有一個苯環(huán)，

17、且側(cè)鏈均為烷基的芳香烴,47,4,苯的同系物的化學性質(zhì),1,取代反應,TNT,烈性炸藥,CH,3,CH,3,NO,2,NO,2,O,2,N,3HO-NO,2,3H,2,O,濃,H,2,SO,4,2,4,6,三硝基甲苯,一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸,藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等,鹵代、硝化、磺化等,48,2,加成反應,3H,2,CH,3,CH,3,催化劑,49,可使,KMnO,4,H,溶液褪色，不能使溴水褪色,3,氧化反應,KMnO,4,H,溶液,R,COOH,小結(jié),苯的同系物和苯化學性質(zhì)相似，但側(cè)鏈受苯環(huán)影響,易被,KMnO,4,溶液氧化,而苯環(huán)受側(cè)鏈影響，更易取代,

18、苯的同系物的特性：不能使溴水褪色，但能使,KMnO,4,溶液褪色,50,歸納小結(jié),烴,飽和烴,不飽和烴,烷烴,環(huán)烷烴,芳香烴,烯烴,其他不飽和烴,炔烴,苯的同系物,其它芳烴,苯,易取代，難氧化，難加成,易加成，易氧化，易加聚,易加成，易氧化,易取代，易氧化，難加成,易取代，難氧化,51,1,寫出下列方程式，并注明反應類型,1,甲苯與液溴,鐵作催化劑,2,乙苯與濃硫酸和濃硝酸共熱,3,間二甲苯與氫氣加成,課堂練習,52,2,實驗設(shè)計,如何鑒別苯、甲苯、己烯,CCl,4,53,3,將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn),象是,_,這種操作叫做,_,欲將此溶液分開，必須使,用到的儀器是,_,將分離出的苯層置于一,試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，加入的物質(zhì),是,_,反應