有機化學基礎糖類ppt課件

1、第二節(jié) 糖類 （第1課時,09化教 張家福,人類為了維持生命與健康，除了陽光和空氣外，必須攝取的食物有：糖類、油脂、蛋白質、維生素、無機鹽和水,人類為了維持生命與健康，必須攝取的食物有哪些,1糖類的概念具有_結構、_結構或能夠水解生成_、_的物質稱為糖類。說明：（1）糖類不都是甜的。我們食用的蔗糖是甜的，它只是糖類中的一種。淀粉、纖維素均不甜，它們屬于糖類。有些有甜味的物質，如糖精，不屬于糖類。（2）糖類是由C、H、O三種元素組成的有機化合物，通式為_。所以糖類又稱碳水化合物。實際上這種叫法不科學，在學習中對通式的理解應注意,多羥基醛,多羥基酮,多羥基醛,多羥基酮,Cn(H2O)m,糖分子中的

2、H、O原子并不是結合成水分子形式存在，它只能說明糖類由_、_、_三種元素組成。此通式適用于大多數糖類化合物，而對少數糖類物質不適合，如鼠李糖化學式為_。有些符合此通式的物質并不是糖類，如_，_，_等,C,H,O,C6H12O5,甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2,乳酸 C3H6O3,隨著科學的發(fā)展，現在發(fā)現碳水化合物的名稱沒有正確反映糖類的組成和結構特征，所以碳水化合物這個名稱雖依然沿用，但已失去原來的意義,因此將糖類稱為碳水化合物是,分類,1). 單糖： 不能水解的多羥基醛、酮,2). 低聚糖：能水解為210個單糖分子的多羥基醛、酮,3). 多糖：能水解為10個以上單糖分子的多羥基醛、酮

3、,糖類簡介,單糖（不能水解成更簡單的糖）葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖) ，它們的分子式都為C6H12O6 低聚糖（ 1mol 水解產生 2 mol 單糖） (低聚糖)中最重要的是二糖:蔗糖、麥芽糖、纖維二糖和乳糖，它們的分子式都是C12H22O11 多糖（ 1 mol 水解產生許多摩單糖）淀粉、纖維素,綠色植物光合作用的產物,2. 組成,由 C、H、O 元素組成,3. 分類,以水解狀況進行分類,1. 來源,糖類,_糖是糖類中最簡單的一類糖，它不能水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是_糖中的兩種，它們互為_。一、葡萄糖 (一)、葡萄糖的物理性質 _色晶體、熔點為_，有_味，但甜度_蔗糖，_溶于水，_溶

4、于乙醇，_溶于乙醚,單,單,同分異構體,無,146,甜,不如,易,稍,不,葡萄糖的相對分子質量為180，其中含碳40%，氫67%，其余是氧。 1 mol 葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸發(fā)生酯化（提示：同一個C原子上連接2個羥基不穩(wěn)定,實驗事實,二)、葡萄糖的結構,分子式：C6H12O6,根據實驗證明，在理論上，1mol葡萄糖和5mol乙酸發(fā)生酯化反應，生成1mol五乙酸葡萄糖酯和5mol水。說明分子中有五個醇羥基,二)、葡萄糖的結構,實驗1 在潔凈的試管中配制 2 mL銀氨溶 液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，震蕩，熱 水浴里加熱,實驗設計,現象,產生銀鏡,說明,分子中含有醛基,現代物理

5、方法測定得知： 葡萄糖分子中的碳原子最多與兩個碳原子相連,實驗事實,二)、葡萄糖的結構,葡萄糖 + H2 正己六醇,葡萄糖分子中六個碳原子為_結構,直鏈,二)、葡萄糖的結構 葡萄糖的相對分子質量為180，其中含碳40%，氫67%，其余是氧。 分子式_ 1 mol 葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸發(fā)生酯化(提示：同一個C原子上連接2個羥基不穩(wěn)定） 說明分子中有_個醇羥基 現代物理方法測定得知：葡萄糖分子中的碳原子最多與兩個碳原子相連。 說明:葡萄糖分子中六個碳原子為_結構。 葡萄糖具有多羥基醛的結構式為：_,C6H12O6,五,直鏈,CH2OH(CHOH)4 -CHO,C C C C C C,

6、葡萄糖的結構式,結構簡式,CH2OH(CHOH)4 -CHO,結構特點：是多羥基醛,分子式,C6H12O6,1.銀鏡反應(被氧化為葡萄糖酸,三)、葡萄糖的化學性質,工業(yè)用以制鏡,點擊實驗：在一支潔凈的試管里，加入2%硝酸銀溶液2mL，振蕩試管，同時加入2%稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解為止。所得澄清溶液就是銀氨溶液。在盛著銀氨溶液的試管里，加入10%葡萄糖溶液1mL，把試管放入熱水浴里加熱，觀察現象,因分子中有醛基，使葡萄糖既有氧化性又有還原性,1、銀鏡反應,2,2,3,三)、葡萄糖的化學性質,實驗2 ：向試管里加入10%NaOH溶液2mL，再滴加5%CuSO4溶液45滴。可以觀察到淡藍色Cu

7、(OH)2沉淀生成。在新制Cu(OH)2懸濁液試管里，立即加入10%葡萄糖溶液2mL，振蕩后觀察現象； 然后再加熱觀察現象,葡萄糖結構的測定,實 驗 或 論 述 現 象 結 論,葡萄糖 + 新制 Cu(OH)2,不加熱,加熱,絳藍色,磚紅色 沉淀,分子中有多羥基,分子中有醛基,官能團的測定,2、與新制Cu（OH）2反應,CH2OH (CHOH)4- CHO + Cu(OH)2,加熱,2,2,3、還原反應,己六醇,CH2OH (CHOH)4 - CH2OH,5,5,五乙酸葡萄糖酯,4.酯化反應(有多元醇的性質,能與酸發(fā)生酯化反應,5、氧化反應(與氧氣) 葡萄糖是人體內的重要能源物質： 糖是生命活

8、動中的重要能源，機體所需能量的70是食物中的糖所提供的。人體每日所攝入的淀粉類食物(占食物的大部分)，最終分解為葡萄糖，然后被吸收進入血液循環(huán)。在胰島素、胰高血糖素等激素的協(xié)調作用下，血糖維持在 70110mg/dl(3.96.1mmol/L)的范圍內，隨血液循環(huán)至全身各組織，為細胞的代謝提供能量，發(fā)生氧化分解，最終生成二氧化碳和水,C6H12O6 (s)+ 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ,多余的糖，以糖原的形式儲存到肝臟、腎臟和肌肉等組織器官中，或轉化為甘油三脂儲存到脂肪組織中。肌糖原是骨胳肌中隨時可以動用的儲備能源，用來滿足骨骼肌在緊急情況下的需要。如劇

9、烈運動時，骨胳肌主要靠分解肌糖原獲得能量；肝糖原也是一種儲備能源，主要作用是維持血糖水平的相對穩(wěn)定；腎糖原與肝糖原作用相同，但含量較低。血糖的代謝異常往往又引起血脂的代謝紊亂，出現高脂血癥。過量食用糖類如淀粉等容易使人發(fā)胖,營養(yǎng)物質 動物需要的能量來源。 體弱和血糖過低的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養(yǎng),四)、葡萄糖的用途,1. 關于葡萄糖的下列說法中，錯誤的是（ ） A. 葡萄糖具有醇羥基，能和酸發(fā) 生酯化反應 B. 葡萄糖能使溴水褪色 C. 葡萄糖能被硝酸氧化 D. 葡萄糖可被還原為1-己醇,練習,D,2. 在一定的條件下，既可以發(fā)生氧化反應，又可以發(fā)生還原反應，又可以和酸

10、發(fā)生酯化反應的是（ ） A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸 D、葡萄糖,D,3.思考題： 患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖，設想怎樣去檢驗一個病人是否患有糖尿病,1、銀鏡反應,2、與新制Cu(OH)2懸濁液反應,5、氧化反應,小結:葡萄糖的化學性質,3、酯化反應,4、加氫還原,2果糖 單糖跟葡萄糖是同分異構體果糖，它是最甜的糖，廣泛分布于植物中，在_和_中含量較高。純凈的果糖是_色晶體，熔點為_，它_易結晶，通常為_，易溶于_、_和_,水果,蜂蜜,無,103 105,不,黏稠性液體,水,乙醇,乙醚,果糖分子不像葡萄糖分子那樣含有醛基，果糖是一種多羥基酮，結構簡式為： CH2OH-CHOH-CHOH-

11、CHOH-CO-CH2OH 探究果糖是否也像葡萄糖一樣具有還原性，能發(fā)生銀鏡反應呢？ 討論回答,一. 單糖的結構、構型和構象,1. 單糖的開鏈結構,最簡單的是甘油醛,己醛糖,己酮糖,酮糖具有酮羰基，但在堿性條件下易轉化為烯二醇中間體，它可異構化為醛式，所以酮糖也易被吐倫試劑、菲林試劑氧化。（堿性條件,2). 酸性條件下的氧化,溴水氧化,醛糖可被溴水氧化，而酮糖不被氧化,單糖均是還原性糖,在酸性條件下，果糖不能轉變?yōu)槠咸烟?，所以不能被溴水氧化。所以，可用溴水區(qū)別葡萄糖和果糖,1、物理性質: _色晶體,_溶于水，_溶于乙醇，甜味_果糖。 存在: 甘蔗、甜菜含量較多.平時食用的白糖、 紅糖都是蔗糖,

12、2、化學性質,蔗糖不發(fā)生銀鏡反應，也不和新制氫氧化銅反應,這因為分子結構中不含有醛基。蔗糖不顯還原性，是一種非還原性糖,二. 蔗糖 麥芽糖,白,易,較難,僅次于,水解反應(點擊實驗)：在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一 分子葡萄糖和一分子果糖,二)、麥芽糖,分子式: C12H22O11(與蔗糖同分異構,1、物理性質: _色晶體(常見的麥芽糖是沒有結晶的糖膏), _溶于水,有甜味，甜度約為蔗糖的_。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中間產物,白,易,1/3,2、化學性質,還原性: 能發(fā)生銀鏡反應(分子中含有醛基), 還原性糖,水解反應: 產物為葡萄糖一種,C12H22O11,C12H22O11

13、,無色晶體，溶于水， 有甜味,白色晶體，易溶于水，有甜味,不含醛基,含醛基,C12H22O11H2O C6H12O6C6H12O6 葡萄糖 果糖,C12H22O11H2O 2C6H12O6 葡萄糖,可做甜味食物,可做甜味食物,互為同分異構體,催化劑,催化劑,練 習,1下列關于糖的說法正確的是 ( ) A糖類中除含有C、H、O三種元素外，還 可能含有其他元素 B葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)生銀鏡反應的物質一定屬于醛類 D糖類可劃分為單糖、二糖、多糖三類,BD,2下列關于葡萄糖的說法中，錯誤的是（） A葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是 由6個C原子和6個H2O分子組

14、成的 C葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和 多元醇的性質 D葡萄糖是單糖,課 后 練 習,B,3葡萄糖是單糖的原因是（ ） A在糖類中含碳原子數最少 B不能水解成為更簡單的糖 C結構最簡單 D分子中只有一個醛基,課 后 練 習,B,4下列有機物既能在常溫下溶于水，又能 發(fā)生銀鏡反應的是 （ ） A甲醇 B 甲酸乙酯 C葡萄糖 D苯酚,課 后 練 習,C,5關于葡萄糖的敘述錯誤的是 （ ） A是白色晶體，能溶于水 B是一種多羥基醛 C能發(fā)生水解，生成乙醇 D經過消化過程，可直接為人體吸收,課 后 練 習,C,課堂練習】 1從食品店購買的蔗糖配成溶液，做銀鏡反應實驗，往往能得到銀鏡，產生這一現象的

15、原因是（ ） A蔗糖本身具有還原性 B蔗糖被還原 C實驗過程中蔗糖發(fā)生水解 D在生產和貯存過程中蔗糖有部分水解 2蔗糖3.42g與麥芽糖3.42g混合后并完全水解，若生成m個葡萄糖分子與n個果糖分子，則m與n的比值是（ ） A1：3B3：1 C1：2 D1：1,D,B,3某學生進行蔗糖水解的實驗，并檢驗水解產物中是否含有葡萄糖。它的操作如下： 取少量蔗糖加適量水配成溶液 在蔗糖溶液中加入35滴稀H2SO4 將混合液煮沸幾分鐘，冷卻 在冷卻后的溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱，其實驗結果沒有銀鏡產生。其原因是：_。 A蔗糖尚未水解B加熱時間不夠 C煮沸后的溶解中沒有加堿中和其酸性 D蔗糖水解的產物中沒有葡萄糖 上述實驗的正確操作是,C,在水解冷卻后的溶液中滴加NaOH以中和H2SO4后，再加銀氨溶液并水浴加熱,4棉子和甜菜中含有棉子糖，使棉子糖水解，一分子棉子糖水解為一分子蔗糖和