化學(xué)】2010屆高三一輪綜合復(fù)習(xí)：有機(jī)化合物-烴和鹵代烴

1、 2010屆高三一輪綜合復(fù)習(xí)：有機(jī)化合物烴和鹵代烴一.教學(xué)內(nèi)容：高三綜合復(fù)習(xí)第一輪：有機(jī)化合物烴和鹵代烴二.重點(diǎn)、難點(diǎn)1.烴和鹵代烴的性質(zhì)的要點(diǎn)和綜合運(yùn)用是本節(jié)的重點(diǎn)。三.具體內(nèi)容：A. 脂肪烴（一）烷烴和烯烴的物理性質(zhì)1.沸點(diǎn)：烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性的變化，沸點(diǎn)逐漸_ _分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越_。2.相對(duì)密度：相對(duì)密度逐漸_，常溫下的存在狀態(tài)，也由_逐漸過(guò)渡到_。3.狀態(tài)：當(dāng)烴分子中的碳原子數(shù)4時(shí)，常溫下呈_態(tài)。（二）烷烴、烯烴的化學(xué)性質(zhì)1.烷烴的化學(xué)性質(zhì)： 烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑_。但在特定條件下可以

2、發(fā)生下列反應(yīng)：（寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型及化學(xué)方程式） _：乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷_(kāi)。 燃燒：通式為_(kāi)。 裂解反應(yīng)：丁烷_(kāi)。 2.烯烴的化學(xué)性質(zhì) （1）氧化反應(yīng)： 能使酸性高錳酸鉀溶液_。 可燃燒：通式為 CnH2n+ O2 _（2）加成反應(yīng)：可與_等加成。（3）加聚反應(yīng)：丙烯加聚反應(yīng)為_(kāi)。1，3丁二烯的1，2加成與1，4加成1，2加成：_。1，4加成：_。（三）烯烴的順?lè)串悩?gòu) 由于_而導(dǎo)致分子中_不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順?lè)串悩?gòu)。_排列在_的稱為順式結(jié)構(gòu)，如：順 2 丁烯_。_排列在_的稱為反式結(jié)構(gòu)，如反2丁烯_。 （四）炔烴1.乙炔實(shí)驗(yàn)室制法：在圓底燒瓶里放入幾小塊_，旋開(kāi)分液漏斗的活塞，逐滴滴

3、入_，便產(chǎn)生乙炔氣體。反應(yīng)原理為：_。實(shí)驗(yàn)室用_溶液除去雜質(zhì)。2.乙炔物理性質(zhì)：是_氣體，_溶于水，_溶于有機(jī)溶劑。3.乙炔化學(xué)性質(zhì)： 乙炔的氧化反應(yīng)：燃燒：_。乙炔燃燒時(shí)火焰明亮并伴有黑煙，放出大量熱，因此常用氧炔焰（火焰溫度3000以上）來(lái)_。乙炔易被氧化劑氧化（使_溶液褪色）。 加成反應(yīng)：與Br2（使_溶液褪色）。CHCH + Br2_ CHCH + 2Br2_在一定條件下也能與氫氣、氯化氫等發(fā)生加成反應(yīng)。如：CHCH + HCl_（制塑料） 加聚反應(yīng)：_B.芳香烴1.苯（1）苯的結(jié)構(gòu)：苯分子具有_結(jié)構(gòu)，各個(gè)鍵之間的夾角都是_，苯分子中6個(gè)碳原子之間的鍵_等，而且是介于_之間獨(dú)特的鍵。（

4、2）苯的物理性質(zhì)：苯通常是_色、帶有特殊氣味的_體，有毒，_溶于水，密度比水_。 （3）苯的化學(xué)性質(zhì)： 氧化反應(yīng)：苯燃燒_，現(xiàn)象_苯_被高錳酸鉀酸性溶液氧化，也_溴水反應(yīng)（溴水中的溴可被苯萃取） _反應(yīng)：苯與溴_苯與濃硝酸_ _反應(yīng)：苯與氫氣_2.苯的同系物苯的同系物是指苯環(huán)上的_被_的產(chǎn)物。如甲苯（C7H8）、二甲苯_等由于苯環(huán)和烷基的相互作用會(huì)對(duì)苯的同系物化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生影響。 苯的同系物（如甲苯）能使_褪色 由甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為_(kāi)。生成物是一種_色晶體，_溶于水，是一種_3.脂肪烴、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用脂肪烴的來(lái)源有_、_和_等。芳香烴來(lái)自_。石油中含有150個(gè)碳原子的_和_。石油

5、通過(guò)_分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等；通過(guò)_分餾得到潤(rùn)滑油、石蠟；通過(guò)_及_得到較多輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴。而催化重整是獲得_的主要途徑。天然氣的化學(xué)組成主要是_，以_為主。煤也是獲得有機(jī)物的源泉。通過(guò)煤焦油的分餾可以獲得各種_烴；通過(guò)煤的_可以獲得燃料油及多種化工原料。C.鹵代烴1.鹵代烴：烴分子中的_被_取代后生成的化合物稱為鹵代烴。根據(jù)鹵素不同可分為_(kāi)、_、_、_。常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為_(kāi)和_。鹵代烴_溶于水，可溶于多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的溶劑。2.溴乙烷的物理性質(zhì)：_色_體，密度比水_，_溶于水，溶于多種有機(jī) 溶劑。3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)： _：溴乙烷與N

6、aOH溶液_ _：溴乙烷與NaOH乙醇溶液_ 4.如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素5.鹵代烴的應(yīng)用與危害：有些多鹵代烴，如氟氯代烷（氟利昂）化學(xué)性質(zhì)_、_毒，具有_燃燒、_揮發(fā)、_液化等特性，曾被廣泛用于_。今年來(lái)發(fā)現(xiàn)它們破壞_其原理實(shí)際上起_作用。D.有機(jī)物分子中原子共線共面問(wèn)題（1）熟練掌握簡(jiǎn)單分子的幾何構(gòu)型（2）形成共價(jià)單鍵的原子可以繞軸旋轉(zhuǎn)，雙鍵、叁鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)（3）審題時(shí)注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共線”“共面”等關(guān)鍵詞【典型例題】例1 下列化學(xué)式只表示一種物質(zhì)的是 （ ）A.C4H10 B.C3H6 C.C2H5Cl D.C2H4Br2 例2 某液態(tài)烴

7、，它不跟溴水反應(yīng)，但能使KMnO4酸性溶液褪色。將其0.5 mol完全燃燒生成的CO2通入含5mol NaOH的溶液中，所得碳酸鈉和碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為1:3 。則該烴是 （ ） A. 1丁烯 B.甲苯C. 1，3二甲苯 D. 2甲基3乙基2戊烯 例3 由2氯丙烷制取少量1，2丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng) （ ）A.加成消去取代 B.消去加成取代C.取代消去加成 D.消去加成消去答案：B 解析：考查物質(zhì)制備的基本方法。 例4 某氣態(tài)烴A，1 mol能與2 mol HCl完全加成生成B，B上的氫原子被Cl原子完全取代需要8 mol Cl2，則A可能是 （ ）A. 丙炔 B.2丁炔 C.1

8、，3丁二烯 D.2甲基丙烯答案：BC解析：考查加成反應(yīng)和不飽和度的判斷。 例5 實(shí)驗(yàn)室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提純：（1）蒸餾；（2）水洗；（3）用干燥劑干燥；（4）用10%的NaOH溶液洗滌。正確的操作順序是 （ ）A.（1）（2）（3）（4） B.（4）（2）（3）（1） C.（4）（1）（2）（3） D.（2）（4）（3）（1）答案：D解析：考查溴苯制備后的凈化問(wèn)題。 例6 下列關(guān)于CHCC6H4CH=CHCH3的說(shuō)法正確的是 （ ）A.所有碳原子有可能都在同一平面上B.最多只可能有9個(gè)碳原子在同一平面上C.最多有7個(gè)碳原子可能在同一直線上D.最多只

9、可能有5個(gè)碳原子在同一直線上答案：AD 解析：考查有機(jī)物的共面共線問(wèn)題。 例7 1，2 二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無(wú)色液體，密度2.18 gcm3，沸點(diǎn)131.4，熔點(diǎn)9.79，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑.在實(shí)驗(yàn)室中可以用下圖所示裝置制備1，2 二溴乙烷.其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，試管d中裝有液溴（表面覆蓋少量水）。填寫(xiě)下列空白：（1）寫(xiě)出本題中制備1，2二溴乙烷的兩個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式：_（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)試管d是否發(fā)生堵塞請(qǐng)寫(xiě)出發(fā)生堵塞時(shí)瓶b中的現(xiàn)象_。（3）容器c中NaOH溶液的作用是：_。（4）某學(xué)生在做此實(shí)驗(yàn)

10、時(shí)，使用一定量的液溴，當(dāng)溴全部褪色時(shí)，所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量，比正常情況下超過(guò)許多。如果裝置的氣密性沒(méi)有問(wèn)題，試分析其可能的原因_。答案：（1）乙醇消去和乙烯與溴加成的化學(xué)方程式；（2）長(zhǎng)導(dǎo)管內(nèi)有液面上升甚至溢出，b中水面下降；（3）除去SO2、CO2等酸性氣體；（4）乙醇與濃硫酸混合沒(méi)有迅速升高到170；產(chǎn)生乙烯速度過(guò)快，部分沒(méi)有與液溴反應(yīng)。 解析：考查基本的有機(jī)實(shí)驗(yàn)。例8 從石油裂解中得到的1，3丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。（1）寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （2）寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （3）寫(xiě)出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式 （4）寫(xiě)出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

11、（5）寫(xiě)出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式 （6）以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 （填入編號(hào)）答案：（1）聚2氯1，3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（2）CH2（OH）CHClCH2CH2OH；（3）1，4二溴2丁烯與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式；（4）CH2（COOH）CH=CHCOOH；（5）2丁烯二酸與甲醇酯化的反應(yīng)；（6）、 解析：考查有機(jī)物的綜合推斷。 【模擬試題】1.下列有機(jī)物可以形成順?lè)串悩?gòu)的是 （ ）A.丙烯 B.1氯1丙烯 C.2甲基2丁烯 D.2，3二甲基2丁烯2.下列實(shí)驗(yàn)中，需要使用溫度計(jì)但溫度計(jì)不用插入液面下的是 （ ）A.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯 B.實(shí)驗(yàn)室分餾石油C.食鹽的蒸發(fā) D.溴乙烷和NaOH

12、水溶液加熱反應(yīng)3.下列烴中，苯環(huán)上的一氯代物沒(méi)有同分異構(gòu)體的是 （ ）A.甲苯 B.鄰二甲苯C.間二甲苯D.對(duì)二甲苯 4.下列5種烴： 2甲基丙烷； 乙烷； 丙烷； 丁烷； 戊烷。按它們的沸點(diǎn)由高到低的順序排列正確的是 （ ）A. B. C. D.5.下列各組物質(zhì)中，用分液漏斗無(wú)法將其分開(kāi)的是 （ ）A.甲苯和水 B.氯乙烷和水 C.硝基苯和水 D.苯和溴苯6.下列物質(zhì)中，所有原子一定都在同一平面的是 （ ）A.丙烯 B.苯乙烯 C.乙炔 D.氯乙烷7.以下物質(zhì)；（1） 甲烷；（2） 苯；（3） 聚乙烯；（4） 聚乙炔；（5） 2丁炔；（6） 環(huán)己烷；（7） 鄰二甲苯；（8） 苯乙烯。既能使K

13、MnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是（ ）A.（3）（4）（5）（8） B.（4）（5）（7）（8） C.（4）（5）（8） D.（3）（4）（5）（7）（8）8.今年3月11日杭甬高速公路蕭山路段一輛運(yùn)送化學(xué)物品的槽罐車(chē)側(cè)翻，罐內(nèi)15 噸苯泄入路邊300 米長(zhǎng)的水渠，選成嚴(yán)重危險(xiǎn)，許多新聞媒體進(jìn)行了連續(xù)報(bào)道，以下報(bào)道中，有科學(xué)性錯(cuò)誤的是（ ）A.由于大量苯溶于水中滲入土壤，會(huì)對(duì)周邊農(nóng)田、水源造成嚴(yán)重污染B.由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì)，周?chē)貐^(qū)如果有一個(gè)火星就可能引起爆炸C.可以采取抽吸水渠中上層液體的辦法，達(dá)到清除泄漏物的目的D.處理事故時(shí)，由于事故發(fā)生地周?chē)容^空曠

14、，有人提出用點(diǎn)火焚燒的辦法來(lái)清除泄漏物，但由于苯燃燒會(huì)產(chǎn)生大量的黑煙擴(kuò)大污染，所以該辦法未被采納9.下列有機(jī)物中，能發(fā)生消去反應(yīng)生成2種烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （ ）A.2溴丁烷 B.2甲基3氯戊烷 C.2，2二甲基1氯丁烷 D.1，3二氯苯10.為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴（RX）中的X元素，下列操作：（1）加熱；（2）加入AgNO3溶液；（3）取少量該鹵代烴；（4）加入足量稀硝酸酸化；（5）加入NaOH溶液；（6）冷卻。正確的操作順序是 （ ）A.（3）（1）（5）（6）（2）（4） B.（3）（5）（1）（6）（4）（2）C.（3）（2）（1）（6）（4）（5） D.（3）（5）（1）（6）（2）

15、（4）11.乙烯和1，3丁二烯的混合氣體1 L，催化劑存在下與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，消耗1.4 L氫氣，則原混合氣體中乙烯和1，3丁二烯的體積比為 （ ）A. 3:2 B. 4:1 C. 3:1 D. 任意比12. 下列分子中的碳原子（有氮原子的包含氮）不可能處于同一平面上的是_【試題答案】1. B 2. B 3. D 4. B 5. D 6. C 7. C 8. A 9. AB 10. B 11. A 12. CE【試題解析】1.要求碳碳雙鍵兩側(cè)的碳原子所連的兩個(gè)原子或原子團(tuán)不相同。2. A中溫度計(jì)插入水浴中，CD不需要強(qiáng)調(diào)溫度，不用溫度計(jì)。3. A中有甲基的鄰間對(duì)位三種；B中有甲基的鄰間位兩種；C中有兩個(gè)甲基中間、外側(cè)鄰間位三種。4.烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高，碳數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。5.分液法分離的是互不相溶的兩種液體。6. A中甲基上的碳和氫原子不可能都在此平面上；B苯環(huán)和碳碳雙鍵的兩個(gè)平面可能不在同一個(gè)平面上；D中的碳都為單鍵，所以是空間四面體的結(jié)構(gòu)。7.甲烷、苯、聚乙烯、環(huán)己烷使兩者都不褪色；鄰