人教版選修5高二化學(xué)《有機(jī)合成

1、3-4有機(jī)合成一、選擇題1(2012經(jīng)典習(xí)題選萃)有下列幾種反應(yīng)類(lèi)型：消去；加聚；水解；加成；還原；氧化。用丙醛制取1,2一丙二醇，按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類(lèi)型應(yīng)是() A B C D答案：A點(diǎn)撥：合成過(guò)程為：CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHClCH2ClCH3CHOHCH2OH。只有A符合。2(2012試題調(diào)研)有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是()在空氣中燃燒取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)A BC D答案：C點(diǎn)撥：有機(jī)物在空氣中燃燒，是氧元素參與反應(yīng)；由烷烴、苯等與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，可引入鹵原子；由不飽和烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成，可引入鹵原

2、子；加聚反應(yīng)僅是含不飽和鍵物質(zhì)的聚合。3由溴乙烷為主要原料制取乙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)為()A加成消去取代 B消去加成取代C取代加成消去 D取代消去加成答案：B點(diǎn)撥：要制備乙二醇，由溴乙烷不能直接轉(zhuǎn)化，故考慮先通過(guò)消去反應(yīng)得到乙烯，然后經(jīng)過(guò)加成得到鹵代烴，再水解(取代)得到乙二醇。4某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得M，則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有()A1種 B2種 C3種 D4種答案：B點(diǎn)撥：中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下水解得到M和N兩種物質(zhì)，可見(jiàn)該有機(jī)物為酯類(lèi)。由“N經(jīng)氧化最終可得M”，說(shuō)明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架結(jié)構(gòu)相同，且N應(yīng)為含

3、CH2OH的醇，M為羧酸，從而推知中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能為：CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3和。5某有機(jī)物的水溶液，它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2。甲和乙反應(yīng)可生成丙。甲、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這種有機(jī)物是()A甲醛 B乙醛 C酮 D甲醇答案：A6(2012試題調(diào)研)換位合成法在化學(xué)工業(yè)中每天都在應(yīng)用，主要用于研制新型藥物和合成先進(jìn)的塑料材料。在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。置換反應(yīng)化合反應(yīng)分解反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類(lèi)型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是()A只有 B只有C只有

4、 D只有答案：B點(diǎn)撥：根據(jù)原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，比值越高，原子利用率越高，顯然原子利用率達(dá)到100%時(shí)最高，即反應(yīng)物完全轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物。7(2012試題調(diào)研)從原料和環(huán)境方面的要求看，綠色化學(xué)對(duì)生產(chǎn)中的化學(xué)反應(yīng)提出一個(gè)提高原子利用率的要求，即盡可能不采用那些對(duì)產(chǎn)品的化學(xué)組成來(lái)說(shuō)沒(méi)有必要的原料?，F(xiàn)有下列3種合成苯酚的反應(yīng)路線：其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過(guò)程是()A B C D答案：C點(diǎn)撥：從題目中可知應(yīng)盡可能不采用對(duì)產(chǎn)品的化學(xué)組成沒(méi)有必要的原料，如Cl2、Fe、H2SO4、NaOH，故選C。8下列化學(xué)反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物，只有一種的是()答案：C點(diǎn)撥：A中有機(jī)物在濃硫酸存在下

5、可得產(chǎn)物：CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、；B中有機(jī)物在Fe粉存在下與Cl2反應(yīng)可取代鄰、對(duì)位上的氫，得多種產(chǎn)物；D中有機(jī)物與HCl加成可得兩種產(chǎn)物；C中的酚羥基與NaHCO3不反應(yīng)只有COOH與NaHCO3反應(yīng)可得一種生成物。9(2012山東高二檢測(cè))1,4二氧六環(huán)可通過(guò)下列方法制取。烴ABC1,4二氧六環(huán)，則該烴A為()A乙炔 B1丁烯C1,3丁二烯 D乙烯答案：D點(diǎn)撥：此題可以應(yīng)用反推法推出A物質(zhì)，根據(jù)1,4二氧六環(huán)的結(jié)構(gòu)，可以推知它是由乙二醇脫水后形成的，兩分子HOCH2CH2OH脫水后形成環(huán)氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2二溴乙烷；生成1,2二溴乙烷的應(yīng)該是乙烯，

6、所以CH2=CH210分析的結(jié)構(gòu)，它在一定條件下不可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成反應(yīng) 水解反應(yīng)消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)銀鏡反應(yīng) 中和反應(yīng)A BC D答案：D點(diǎn)撥：從結(jié)構(gòu)上分析，含有苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基，可發(fā)生酯化反應(yīng)及中和反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，不可發(fā)生消去和銀鏡反應(yīng)，選D。二、非選擇題11已知：醛在一定條件下可以?xún)煞肿蛹映桑寒a(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而成為不飽和醛；B是一種芳香族化合物。根據(jù)下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系填空(所有無(wú)機(jī)物均已略去)。(1)寫(xiě)出B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B_；F_。(2)寫(xiě)出和反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：_；_。(3)寫(xiě)出G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式：_。(4)F若與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol

7、 F最多消耗的H2的物質(zhì)的量為_(kāi)mol。答案：(1) H2O(4)512(2012浙江高二檢測(cè))已知：與(CH3)3COH結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化成對(duì)應(yīng)的醛或羧酸。下面是以物質(zhì)A為起始反應(yīng)物合成PMAA的路線：ABCDEF()PMAA請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_。(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：EF：_。FPMAA：_。(3)E在有濃硫酸并加熱的條件下，除了生成F外，還可能生成一種分子內(nèi)有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_。答案：(1) 點(diǎn)撥：本題主要考查烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件可知：COOH由CH2OH氧化而來(lái)，雙鍵由醇

8、通過(guò)消去反應(yīng)產(chǎn)生；而醇可由烯烴加成Cl2后再水解而生成，據(jù)此思路可順利作答。13(2012經(jīng)典習(xí)題選萃)請(qǐng)觀察下列化合物AH的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖(圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出)，請(qǐng)?zhí)顚?xiě)： (1)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)_；反應(yīng)_。(2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B_；H_。(3)寫(xiě)出化學(xué)方程式：反應(yīng)_；反應(yīng)_。答案：(1)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)C6H5CH=CH2C6H5CH2COOCH2CH2OOCCH2C6H5(3)C6H5CHBrCH2Br2NaOHC6H5CCH2NaBr2H2O2C6H5CH2CH2OHO22C6H5CH2CHO2H2O點(diǎn)撥：本題的突破口有這樣幾點(diǎn)：一是E到G連續(xù)兩步氧化，根據(jù)直線型轉(zhuǎn)化關(guān)系，E為

9、醇；二是反應(yīng)條件的特征，A能在強(qiáng)堿的水溶液和醇溶液中都發(fā)生反應(yīng)，A為鹵代烴；再由A到D的一系列變化中碳原子的個(gè)數(shù)并未發(fā)生變化，所以A應(yīng)是含有苯環(huán)且側(cè)鏈上含2個(gè)碳原子的鹵代烴，再綜合分析可得出結(jié)果。14(2012試題調(diào)研)有機(jī)物A，俗名水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)將A跟_(填物質(zhì)序號(hào))的溶液反應(yīng)可得到一種鈉鹽(其化學(xué)式為C7H5O3Na)ANaOH BNa2SCNaHCO3 DNaClO(2)水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)，同時(shí)還屬于酯類(lèi)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)。(3)水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)，但不屬于酯類(lèi)，也不屬于羧酸類(lèi)的化合物中必定含有_基(填寫(xiě)除了羥基以外的官能團(tuán)名稱(chēng))。答案：(1)C (3)醛點(diǎn)撥：水楊酸與某物質(zhì)反應(yīng)得一種鈉鹽的化學(xué)式為C7H5O3Na，則說(shuō)明只有一種官能團(tuán)參與了反應(yīng)。NaOH、Na2S與酚羥基、羧基均反應(yīng)，而NaClO具有氧化性，故只能選NaHCO3；的同分異構(gòu)體中屬于酚類(lèi)，同時(shí)還屬于酯類(lèi)的化合物有：三種；水楊酸的同分異構(gòu)體中屬于酚類(lèi)，不屬于酯類(lèi)，也不屬于羧酸類(lèi)的化合物應(yīng)為等，故必有醛基。石油化學(xué)工業(yè)石油化學(xué)工業(yè)是國(guó)民經(jīng)濟(jì)的重要支柱之一，它是以石油和天然氣為原料，生產(chǎn)石油產(chǎn)品和石油化工產(chǎn)品的工業(yè)。石油經(jīng)過(guò)煉制可以得到石油產(chǎn)品，主要包括各種燃料油