苯酚的性質(zhì)教育設(shè)計(jì)

1、苯酚的性質(zhì)教育設(shè)計(jì)宜興市高級(jí)中學(xué) 王雯教材分析：在本節(jié)課學(xué)習(xí)之前，學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了苯、甲苯、乙醇的性質(zhì)，在此基礎(chǔ)上通過類比法推測(cè)苯酚的性質(zhì)，生動(dòng)的實(shí)驗(yàn)為學(xué)生提供了豐富的感性材料，從而獲取了對(duì)苯酚性質(zhì)的感性認(rèn)識(shí)，同時(shí)對(duì)有機(jī)物中官能團(tuán)的相互影響有了深刻的理解，類比推測(cè)與實(shí)驗(yàn)探究的有機(jī)結(jié)合，不僅可以幫助學(xué)生形成完整的知識(shí)體系，而且可以培養(yǎng)學(xué)生的推理能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α⒂^察分析、應(yīng)用知識(shí)解決問題的能力。教學(xué)設(shè)計(jì)思路：苯酚的性質(zhì)不僅體現(xiàn)在苯環(huán)對(duì)羥基的影響上，而且體現(xiàn)在羥基對(duì)苯環(huán)的活化上。在全面探究其性質(zhì)的基礎(chǔ)上，將其性質(zhì)與乙醇的性質(zhì)、苯的性質(zhì)進(jìn)行對(duì)比，能有力地說明有機(jī)化合物所表現(xiàn)出來的化學(xué)性質(zhì)并不是其分子內(nèi)各

2、個(gè)官能團(tuán)特性的簡(jiǎn)單加和，而是這些官能團(tuán)相互影響、相互制約的綜合效應(yīng)。在實(shí)際教學(xué)過程中，要有目的地利用這種對(duì)比方式，明確有機(jī)物分子中各官能團(tuán)的相互影響，引導(dǎo)學(xué)生從更高層次理解有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)。要試圖讓學(xué)生從這種性質(zhì)對(duì)比、結(jié)構(gòu)對(duì)比中領(lǐng)悟有機(jī)化學(xué)的研究方法和研究思想。教學(xué)模式： 啟導(dǎo)探究問題創(chuàng)新模式；選擇該模式旨在教師通過任務(wù)驅(qū)動(dòng)，問題設(shè)置，信息傳遞，創(chuàng)設(shè)情境，引導(dǎo)學(xué)生積極思考，主動(dòng)探究，參與實(shí)踐，體現(xiàn)以學(xué)為核心，學(xué)生的主體地位。教學(xué)目標(biāo)：知識(shí)與技能：1、了解酚類的定義，掌握苯酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。 2、掌握苯酚分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)與醇分子結(jié)構(gòu)的異同。3、了解苯酚分子中羥基與苯環(huán)的相互影響, 理解有機(jī)物分子

3、中原子團(tuán)間的相互影響引起物質(zhì)性質(zhì)的變化；。4、掌握苯酚的性質(zhì)、鑒定、主要用途。過程與方法：1、通過實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的分析，實(shí)驗(yàn)結(jié)論的推斷培養(yǎng)學(xué)生觀察問題能力，分析思維能力。2、通過與已學(xué)知識(shí)的比較，培養(yǎng)學(xué)生類比推理能力，閱讀能力，語言表達(dá)能力，協(xié)作能力，創(chuàng)新思維能力。情感態(tài)度與價(jià)值觀：1、讓學(xué)生體驗(yàn)化學(xué)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象美、物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)美，感悟化學(xué)對(duì)人類社會(huì)的意義，激起努力學(xué)好化學(xué)的熱情。2、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)是結(jié)構(gòu)的體現(xiàn)，培養(yǎng)學(xué)生事物變化的內(nèi)外因辯證關(guān)系，形成唯物主義思維觀；3、化學(xué)對(duì)環(huán)境的影響，加深環(huán)境保護(hù)意識(shí)。教學(xué)重點(diǎn)： 酚羥基與醇羥基的區(qū)別、苯酚分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)、苯酚的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)： 酚

4、羥基與醇羥基的區(qū)別、苯酚的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)準(zhǔn)備： 1. 試劑：苯酚晶體、苯酚稀溶液、濃氫氧化鈉溶液、飽和碳酸鈉溶液、濃碳酸氫鈉溶液、濃溴水、蒸餾水 2. 用品：pH試紙、玻棒、表面皿、角匙、滴管多個(gè)，每組有四個(gè)試管配上橡皮塞。教學(xué)過程設(shè)計(jì)：引入 我們走進(jìn)醫(yī)院的病房，往往聞到一股特殊氣味。有沒有同學(xué)知道，散發(fā)這種特殊氣味的是什么物質(zhì)？是來蘇兒水。它是苯酚和甲酚的皂化液。展示提問兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上有什么相似的地方？學(xué)生回答這兩種物質(zhì)都含有羥基，而且都是直接連接在苯環(huán)上的。過渡上一節(jié)我們學(xué)習(xí)了羥基連在鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的一類烴的衍生物叫醇，今天我們學(xué)習(xí)羥基與與苯環(huán)上的碳原子直接相連的一類化合物叫做酚。苯分子

5、里只有一個(gè)氫原子被羥基取代的生成物是最簡(jiǎn)單的酚，叫做苯酚。板書二、苯 酚展示一瓶純凈的苯酚樣品和一瓶露置于空氣中顯粉色的苯酚樣品，引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)苯酚的物理性質(zhì)提問通過觀察，苯酚有哪些物理性質(zhì)呢？板書：（一）、物理性質(zhì)：學(xué)生回答純凈的苯酚是無色的晶體，有特殊的氣味，具有揮發(fā)性，還可以看出一個(gè)他的一個(gè)化學(xué)性質(zhì)：露置于空氣中易被氧化成粉紅色。設(shè)問苯酚的溶解性又如何呢？下面我們一起通過實(shí)驗(yàn)來研究一下。演示實(shí)驗(yàn)1、在試管中加入2mL水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管，觀察現(xiàn)象。繼續(xù)加苯酚晶體至有較多量不溶解，不斷振蕩試管，靜置片刻，觀察現(xiàn)象。2將上述試管放于熱水浴中加熱，觀察試管內(nèi)的變化。后取出試管冷水浴

6、冷卻，再觀察有什么現(xiàn)象。3. 在兩支試管中各加入一藥匙苯酚晶體，分別加入2mL煤油和2mL苯，不斷振蕩試管，靜止片刻，與上述實(shí)驗(yàn)作比較。學(xué)生總結(jié)常溫下，苯酚能溶于水但溶解度不大，較高的溫度下苯酚可以溶于水；苯酚易溶于有機(jī)溶劑中。教師總結(jié)常溫下，苯酚能溶于水，溶解度不太大，一般是9.3克，當(dāng)溫度高于65時(shí)，與水以任意比互溶。苯酚易溶于有機(jī)溶劑。另外，苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。（使用時(shí)，要注意安全，不慎在皮膚上沾到苯酚，則立即用酒精擦洗。）過渡：為什么苯酚有這樣特有的溶解性呢？結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)是結(jié)構(gòu)的反映。下面我們就一起來看一看苯酚到底是什么樣的結(jié)構(gòu)使得它有這樣的溶解性。板書（二）苯酚的分

7、子結(jié)構(gòu) 或C6H5OH化學(xué)式 C6H6OC6H6O 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子式提問在你看了苯酚的結(jié)構(gòu)之后，你是否已經(jīng)知道為什么苯酚具有這樣特殊的溶解性了嗎？學(xué)生回答可能是因?yàn)樗怯杀江h(huán)和羥基夠成的。羥基可以溶于水，而苯環(huán)難溶于水，機(jī)團(tuán)之間是可以相互影響的，這使得苯酚有了特有的溶解性。老師總結(jié)羥基和苯環(huán)，一個(gè)親水，一個(gè)憎水，他們相互作用使得苯酚的水溶性比較特殊。提問有機(jī)化學(xué)中接觸過的羥基有幾種？學(xué)生回答有醇羥基，羧基中也有羥基。提問羥基在醇和羧基中有什么樣的性質(zhì)呢？它們是哪里斷開呢？能不能結(jié)合一些具體的例子說明一下。學(xué)生回答羥基在醇里面，可以是“C-O”鍵斷裂，例如：醇與鹵代烴發(fā)生的取代反應(yīng)，也可

8、以是 “O-H”鍵斷裂，例如：與羧酸發(fā)生的酯化反應(yīng)，與活潑金屬鈉的反應(yīng)。在羧酸里也是如此，當(dāng)它與堿或金屬反應(yīng)時(shí)斷“O-H”鍵，與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷“C-O”鍵。提問 那么在苯酚結(jié)構(gòu)中C-O-H中哪一個(gè)鍵更容易斷裂呢？學(xué)生推斷根據(jù)乙醇和乙酸的性質(zhì)，可能OH鍵更易斷裂。老師引導(dǎo) 苯酚里的OH鍵斷裂后，會(huì)不會(huì)像乙酸那樣電離出氫離子而呈酸性呢？如何用實(shí)驗(yàn)證明？過渡下面我們就一起來通過實(shí)驗(yàn)探究一下苯酚的化學(xué)性質(zhì)板書（三）苯酚的化學(xué)性質(zhì)學(xué)生實(shí)驗(yàn) 1. 在試管中取2mL苯酚溶液，滴加紫色石蕊試劑，觀察現(xiàn)象。2. 在三支試管中分別取少量苯酚固體，并分別向其中加入23毫升氫氧化鈉溶液，充分振蕩，觀察并比較現(xiàn)象。

9、3、用玻璃棒取少量苯酚溶液于PH試紙上，再與比色卡對(duì)照交流現(xiàn)象1. 苯酚不能使紫色石蕊變紅 2. 苯酚固體易溶于氫氧化鈉溶液 3、PH約為5，酸性較弱。提問這些現(xiàn)象說明了什么問題呢？分析現(xiàn)象 苯酚具有弱酸性。由于苯酚的酸性太弱以至于不能使石蕊試劑變紅。 小結(jié)很好,這就是苯酚的第一個(gè)性質(zhì):弱酸性.板書1、弱酸性提問請(qǐng)寫出實(shí)驗(yàn)中所涉及的反應(yīng)方程式- + H+學(xué)生板演提問苯酚的酸性那么弱，不知道與我們所熟知的碳酸比怎么樣呢？實(shí)驗(yàn)探究請(qǐng)同學(xué)們用所給的藥品設(shè)計(jì)一個(gè)制取苯酚的實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)藥品：石灰石、稀鹽酸、苯酚鈉溶液學(xué)生回答用石灰石與稀鹽酸反應(yīng)制取二氧化碳，并將其通入苯酚鈉溶液學(xué)生實(shí)驗(yàn)并交流思考二氧化碳與苯

10、酚鈉溶液反應(yīng)的確生成了苯酚，那么另一產(chǎn)物是什么呢？學(xué)生討論意見一：是碳酸鈉；意見二：是碳酸氫鈉；意見三：是碳酸鈉和碳酸氫鈉都有可能，由通入二氧化碳的量來決定。提問假設(shè)只有碳酸鈉，而沒有碳酸氫鈉，如何用實(shí)驗(yàn)證明？學(xué)生思考、回答先加入過量氯化鋇溶液，若產(chǎn)生白色沉淀，則有碳酸鈉。然后取上層清夜，加氯化鋇溶液，無沉淀，再加氫氧化鈉溶液，若產(chǎn)生白色沉淀，則有碳酸氫鈉，反之則無。提問 假設(shè)只有碳酸鈉，而沒有碳酸氫鈉，如何用實(shí)驗(yàn)證明？學(xué)生思考、回答 先加入過量氯化鋇溶液，無沉淀，再加入氫氧化鈉溶液，產(chǎn)生沉淀，則說明有碳酸氫鈉而無碳酸鈉。實(shí)驗(yàn)取兩支小試管，分別加入1ml 1mol/LNaHCO3 溶液和 1m

11、l 1mol/LNa2CO3溶液，再分別加入少量1mol/LBaCl2溶液，觀察現(xiàn)象。學(xué)生交流都有白色沉淀生成，說明剛才的實(shí)驗(yàn)方案都不可行。教師由于在水溶液中存在下列電離平衡：HCO3- CO32- + H+ 。若碳酸根離子濃度較大，向碳酸氫鈉溶液中加入少量BaCl2溶液，也會(huì)有沉淀產(chǎn)生。故用加入BaCl2溶液來區(qū)別HCO3-和CO32- 不一定可行那該怎么辦呢？學(xué)生思考引導(dǎo)我們能不能改變一下思路，反過來想一想，不一定要驗(yàn)證反應(yīng)后的產(chǎn)物中有沒有碳酸氫鈉或碳酸鈉啊。能不能驗(yàn)證一下苯酚與碳酸氫鈉或碳酸鈉溶液共存的情況呢？學(xué)生實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1、向盛有渾濁的苯酚溶液的小試管中加入碳酸鈉溶液，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)2

12、、向盛有渾濁的苯酚溶液的小試管中加入碳酸氫鈉溶液，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)3、向盛有渾濁的苯酚溶液的小試管中加入碳酸鈉和碳酸氫鈉的混合溶液，觀察現(xiàn)象。學(xué)生交流實(shí)驗(yàn)1和3的溶液變澄清，實(shí)驗(yàn)2的溶液依然渾濁。學(xué)生小結(jié)碳酸鈉溶液與苯酚不能共存，故苯酚鈉溶液與二氧化碳反應(yīng)的產(chǎn)物中不會(huì)存在碳酸鈉。提問那么苯酚鈉與二氧化碳的方程式怎么寫呢？碳酸鈉溶液與苯酚不能共存，他們之間的反應(yīng)方程式又怎么寫呢？學(xué)生板演+ NaHCO3 + NaHCO3小結(jié)由此可知，苯酚的酸性的確很弱，比碳酸還弱，間于碳酸和碳酸氫根之間。教師點(diǎn)評(píng)通過上面的實(shí)驗(yàn)讓我們感覺到，在科學(xué)的探究過程中，不可能是一帆風(fēng)順的，經(jīng)常會(huì)遇到困難，面對(duì)困難，我們決不

13、應(yīng)該放棄，應(yīng)該想方設(shè)法的去解決，我們可以查閱資料或者請(qǐng)教有經(jīng)驗(yàn)的人等等。另外，變換探究思路，從正、反兩面去思考可以使思考更完善，這在探究中也是起很大作用的。過渡由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使得羥基可以發(fā)生電離,體現(xiàn)出一定的酸性；那么,羥基對(duì)苯環(huán)是否也產(chǎn)生了影響呢？活動(dòng)與探究向稀的苯酚溶液中加入濃溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。學(xué)生交流 向稀的苯酚溶液中加入濃溴水可以看到，溴水溶液顏色變淺甚至消失，并且產(chǎn)生白色的沉淀。提問在有機(jī)反應(yīng)中，溴水經(jīng)常作為加成反應(yīng)的試劑。這個(gè)反應(yīng)你能根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推測(cè)該反應(yīng)是取代還是加成反應(yīng)嗎？能不能用實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證的的推測(cè)呢？學(xué)生討論如果是取代反應(yīng)，在生成白色沉淀的同時(shí)會(huì)有氫溴酸生成；如果是

14、加成反應(yīng)，除了白色沉淀外則不會(huì)有其他物質(zhì)生成。可以通過測(cè)溶液反應(yīng)前后的PH來確定，也可以通過測(cè)溶液反應(yīng)前后的導(dǎo)電性變化來確定學(xué)生提問能不能用稀硝酸和硝酸銀溶液來測(cè)定溶液中是否有溴離子來確定到底發(fā)生了什么類型的反應(yīng)？學(xué)生交流不能，因?yàn)殇逅^量了也會(huì)有溴離子存在于溶液中，就不能確定溶液中的溴離子是反應(yīng)生成的還是溴水中的了。學(xué)生實(shí)驗(yàn) 用pH試紙分別測(cè)定苯酚、濃溴水、反應(yīng)后溶液的pH值并作比較結(jié)論苯酚與濃溴水的反應(yīng)是取代反應(yīng)。板書2、與濃溴水反應(yīng)-取代反應(yīng)討論我們?cè)趯W(xué)苯時(shí)就了解到，苯與液溴也可以發(fā)生取代反應(yīng)，但每次只取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，現(xiàn)在從方程式上我們看到，苯酚被取代時(shí)一下子就取代了苯環(huán)上的三個(gè)

15、氫原子，由此可見，苯酚苯環(huán)上的取代要比苯容易得多，這是為什么呢？能否從結(jié)構(gòu)上作一簡(jiǎn)單解釋呢？學(xué)生回答這可能是因?yàn)榱u基對(duì)苯環(huán)造成的影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑。提問苯酚與濃溴水反應(yīng)這么靈敏，現(xiàn)象這么明顯，你覺得可以用在什么地方呢？學(xué)生交流可以用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。教師介紹酚類化合物是有毒的，在石油和煤的加工業(yè)、制藥、油漆等眾多工業(yè)生產(chǎn)產(chǎn)生的廢水中含有較多的酚類物質(zhì)。在含酚廢水中，以苯酚、甲酚的污染最為突出。飲用水中如果含有微量的酚，就會(huì)有難聞的氣味；水中如果含有很少的酚，就會(huì)使魚肉帶有酚的氣味，濃度再高，魚類就會(huì)死亡。因此，酚類物質(zhì)被列為需重點(diǎn)控制的水污染物之一。過渡下列活動(dòng)能幫助我們了

16、解處理含酚廢水的方法。活動(dòng)與探究 1、苯酚中加后氯化鐵溶液振蕩；苯酚稀釋10倍后重復(fù)上述實(shí)驗(yàn)；稀釋100倍后再重復(fù)上述實(shí)驗(yàn)，現(xiàn)象有何區(qū)別呢？ 2、苯酚中加氯化鐵后將溶液分為2只試管中，其中一個(gè)加0.5mL苯，一個(gè)加活性炭，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象學(xué)生交流1、混合后的溶液變成紫色,稀釋得越大, 也就越紫。2、加苯的試管中會(huì)出現(xiàn)紫色；加活性炭的試管顯現(xiàn)出黃色。教師點(diǎn)評(píng)很好，大家觀察得很仔細(xì)。1、苯酚能與氯化鐵溶液反應(yīng)，使溶液顯紫色，這是由于苯酚和Fe3+結(jié)合生成了一種顯紫色的絡(luò)和物，稀釋越大，絡(luò)和程度越大，紫色也就越明顯。這是苯酚的顯色反應(yīng)，其它的酚類物質(zhì)也會(huì)發(fā)生類似的反應(yīng)。該反應(yīng)很靈敏，常用于酚類物質(zhì)的定性檢驗(yàn)。2、加苯對(duì)于這個(gè)顯色反應(yīng)沒有影響，因此還是會(huì)生成絡(luò)離子，出現(xiàn)紫色；加活性炭的，因?yàn)榛钚蕴繉?duì)苯酚和亞甲基蘭等離子具有特殊的吸附能力,所以并