書寫有機物同分異構體的常用方法

1、書寫有機物同分異構體的常用方法一. 取代法該法的實質是將同分異構體看作是由官能團取代烴中的不同氫而形成的，書寫時首先寫出有機物的碳鏈結構，然后利用“等效氫”規(guī)律判斷可以被取代的氫的種 類，一般有幾種等效氫就有幾種取代位置， 就有幾種同分異構體。該法適合于鹵 代烴、醇、醛和羧酸等有機物同分異構體的書寫。等效氫規(guī)律是：同一碳上的氫是等效的；同一碳上所連的甲基上的氫是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫是等效的。例1.寫出分子式為亠U宀的醇的同分異構體解析：（1）先不考慮羥基，寫出丄的同分異構體，共有三種碳鏈結構（H已省略）III /IlII /II11hIj-ilic-c-c-c-c-Ifc-u -（2

2、）利用等效氫規(guī)律，判斷各種碳鏈結構中可被取代的氫的種數(shù)（序號相同的是等效氫）（3） 用取代不同種H，得到醇的各種同分異構體。（略）二. 插入法該法適合于酯、醚、酮、烯、炔等官能團鑲在碳鏈中的有機物 同分異構體的書寫。 方法是：先將官能團拿出，然后寫出剩余部分的碳鏈結構，再利用對稱規(guī)律找出可插入官能團的位置，將官能團插入。注意，對稱位置不可重復插入。例2.寫出分子式為二；屬于酯的同分異構體01解析：（1）將酯鍵_1 _拿出后，剩余部分有兩種碳鏈結構：01（2）利用對稱規(guī)律可判斷出各種碳鏈結構中可插入位置。如上注意不僅可插在一一 鍵間，也可插在一打鍵間形成甲酸酯。HIC-IE fIJd/TH-C-

3、HH|HIII /H-C-C C-HIIIR 丹應(3),- 一插入。注意，酯鍵在一鍵間插入時可正反插入，但對稱結構處將重復，例如:中位置就是對稱點，正反插時重復:OIC-C-C-O-C-C,OII-;I 而在位正反插入時，得兩種酯。II(4) 將 -插在鍵間時，只能是-中C連H，不可0接H，C-C-C-C-C- OH0III否則成酸，如， 是酸，而二是甲酸丁酯。三. 基團組裝法有的題是給出組成有機物的各種基團，要求按題意推出有機物的可能結構種類或 結構簡式，這類題用基團組裝法解較簡便。例3.某鏈烴每個分子中都含有下列基團:若它們的個數(shù)分別為2、2、3、1,請寫出該烴可能的結構簡式。分析：（1

4、）確定其團等級。含一個游離鍵的為一價級，如 兩個的為二價級，如二三：依次類推。（2）按級別，由高到低連接基團，連完高價級再連低價級，最后以一價級封頂I I 兩個三價級相連：cm 連入兩個二價級，有兩種方式：I I -ch-ch-ch2-ch2 -I I-ch2-ch-ch-ch2- 一價級封頂，共35種方式：c h-ch-ch-ch2-ch3CHc h-ch2-ch四. 丁基法醇、醛、酸、鹵代烴等類烴的衍生物，均可表示為RA （R為烴基，A為官能團或指定原子團）的形式，則其同分異構就是烴基RA形式的有機物同分異構體，只要考慮烴基R的種數(shù)即可。高考中考丁基的情況特多，所以稱此種書 寫同分異構體的

5、思想方法為丁基法。例4.寫出對位上有的苯胺的可能有的同分異構體。解析：據(jù)題意，可把“比作為一個指定原子團，屬于連接到烴基上的一類 因丁基二二共有四種:CH3CH2CH2CH2 - ,CHCHtCH3故對位上有一二 的苯胺同分異構體共有4種。五. 定一議二法含有兩個或兩個以上取代基的同分異構體書寫，若只憑想象寫很容易造成重、漏 現(xiàn)象。不如先將所有取代基拿下，分析母體對稱性找出被一個取代基取代的產(chǎn)物 種類，然后再分析各種一取代物的對稱性，看第二個取代基可進入的位置，, 直至全部取代基都代入。例5.有一化合物萘（；-），若其兩個原子被一個Cl原子和一個 取代，試寫出所得到的同分異構體的結構簡式。分析

6、：（1）分析萘分子結構的對稱性：可見萘的一取代位置有兩個，所以一氯（或一硝基）取代物有兩種C1（2）分析萘的一氯代物的對稱性，發(fā)現(xiàn)均無對稱關系，各有 7個不同位置可代 入一，所以其同分異構體共有14種（結構簡式略）。六. 不飽和度法不飽和度（）又稱缺H指數(shù)，有機物每有一不飽和度，就比相同碳原子數(shù)的0烷烴少兩個H原子，所以，有機物每有一個環(huán)，或一個雙鍵（“），相n當于有一個不飽和度，.相當于2個-相當于三個。利用不飽和 度可幫助推測有機物可能有的結構，寫出其同分異構體。常用的計算公式:鹵代疑（C比覽）* =刼十2一沖2含氧衍生物. 4岔+；-篤含氮衍生物（qH締眄）:4 鈿+刃；2一擷弋例6.有機物寫出與該有機物互為同分異構體的屬于芳香族化合物的同分異構體的結構簡式解析：該有機物化學式為-,其不飽和度-。芳香族化合物中必有苯環(huán), 從：；：.豊：2；的組成看只能有一個苯環(huán)，因為一個苯環(huán)就有 4個不飽和度，所以取 代基中八*：都以單鍵相連。若為酚，則有三種:則只一種:0H若為醚,。共有5種。七. 等價代換法代換法就是用相關聯(lián)的等量關系或對應因子代替，進行推理分析或計算的方法, 如果用以解答某些同分異構題，便會迅速得出結構。例7.已知分子式為:的物質A的結構簡式為CH3，A苯環(huán)上的二溴代物有九種同分異構體，由此推斷 A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構體有幾種？解題思路：二溴代物的苯環(huán)上