第十四章雜環(huán)化合物與維生素

1、鄧健 制作 羅美明 審校1 第一節(jié)第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物芳香雜環(huán)化合物 * *第二節(jié)第二節(jié) 維生素維生素 一一 分類和命名分類和命名 二二 芳香六元雜環(huán)芳香六元雜環(huán) 三三 芳香五元雜環(huán)芳香五元雜環(huán) 四四 稠雜環(huán)化合物稠雜環(huán)化合物 一一 維生素概述維生素概述 二二 脂溶性維生素脂溶性維生素 三三 水溶性維生素水溶性維生素 設(shè)計(jì)與制作 鄧 健 羅美明2 目的：學(xué)習(xí)芳香雜環(huán)化合物的分類、結(jié)構(gòu)、命名目的：學(xué)習(xí)芳香雜環(huán)化合物的分類、結(jié)構(gòu)、命名 及化學(xué)性質(zhì)。明確五元芳香雜環(huán)、六元芳香雜環(huán)及化學(xué)性質(zhì)。明確五元芳香雜環(huán)、六元芳香雜環(huán) 的重要性的重要性 4要求：要求： 41、掌握芳香雜環(huán)化合物的分類、結(jié)構(gòu)、命名

2、。、掌握芳香雜環(huán)化合物的分類、結(jié)構(gòu)、命名。 42、熟悉五元芳香雜環(huán)、六元芳香雜環(huán)的結(jié)構(gòu)、熟悉五元芳香雜環(huán)、六元芳香雜環(huán)的結(jié)構(gòu) 和性質(zhì)。和性質(zhì)。 43、了解吡咯衍生物、咪唑的結(jié)構(gòu)與功能，嘧、了解吡咯衍生物、咪唑的結(jié)構(gòu)與功能，嘧 啶及衍生物結(jié)構(gòu)與功能。啶及衍生物結(jié)構(gòu)與功能。 4 4、了解芳香雜環(huán)藥物、了解芳香雜環(huán)藥物 鄧健 制作 羅美明 審校3 雜環(huán)化合物主要指環(huán)系較穩(wěn)定，包括雜原子在雜環(huán)化合物主要指環(huán)系較穩(wěn)定，包括雜原子在 內(nèi)的內(nèi)的平面型平面型環(huán)環(huán)，環(huán)符合，環(huán)符合4n+2個個p p電子處于環(huán)閉共軛電子處于環(huán)閉共軛 體系體系 呋喃呋喃 噻唑噻唑 嘧啶嘧啶 嘌呤嘌呤 O S N N N N N N

3、N H 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社4 一、一、分類和命名分類和命名 六元雜環(huán)六元雜環(huán): 五元雜環(huán)五元雜環(huán): 第一節(jié)第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物芳香雜環(huán)化合物 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） O S N N H N NN N N N NN H N N 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校5 命名原則命名原則：譯音：譯音“口口”旁旁 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） O OS S S N S N O N O O N FuranThiophene Pyrrole

4、Thiazole Imidazole Pyrazole Oxazole 呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯噻唑噻唑 咪唑咪唑 吡唑吡唑 噁噁唑唑 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社6 Pyridine Pyrimidine Pyridazine 吡啶吡啶 嘧啶嘧啶 噠嗪噠嗪 Quinoline Isoquinoline 喹啉喹啉 異喹啉異喹啉 Indole Purine 吲哚吲哚 嘌呤嘌呤 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校7 1. 單雜環(huán)的編號從雜原子開始單雜環(huán)的編號從雜原子開始。 l 雜環(huán)的編號規(guī)則

5、：雜環(huán)的編號規(guī)則： 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） 呋喃呋喃 吡啶吡啶 吡咯吡咯 4 4 3 3(b)(b) 5 1 25 1 2(a)(a) 4 4 3 3(b)(b) 5 1 25 1 2(a)(a) 5 5 3 3(b)(b) 6 1 26 1 2(a)(a) 4 4(g)(g) O O N CH2CH3 O CH3N H NO2 2-甲基呋喃甲基呋喃 3-硝基吡咯硝基吡咯4-乙基吡啶乙基吡啶 (a a-甲基呋喃甲基呋喃) (b b-硝基吡咯硝基吡咯) (g g-乙基吡啶乙基吡啶) 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社8 2.有多個雜原

6、子時有多個雜原子時,按按 順序編號順序編號 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（一、分類和命名） N H N H3C N SCH3 N N CH3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 CH3 4-甲基咪唑甲基咪唑 5-甲基噻唑甲基噻唑 4-甲基嘧啶甲基嘧啶 1-甲基吡唑甲基吡唑 3. 稠雜環(huán)的編號一般和稠環(huán)芳烴相同稠雜環(huán)的編號一般和稠環(huán)芳烴相同,但少數(shù)有例外但少數(shù)有例外 如嘌呤如嘌呤 N 1 2 3 45 6 7 8 N NN H N 1 2 3 4 5 6 7 N 1 2 3 45 6 7 89 10 8 9 喹啉喹啉

7、 吖啶吖啶嘌呤嘌呤 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社9 N的的 p 軌道含軌道含1個電子個電子, 組成環(huán)閉共軛體系組成環(huán)閉共軛體系 孤電子對占據(jù)孤電子對占據(jù)sp2 雜化軌道雜化軌道 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 sp2 二、芳香六元雜環(huán)二、芳香六元雜環(huán) 鄧健 制作 羅美明 審校10 吡啶環(huán)中吡啶環(huán)中C上上p p電子密度比苯低，亦稱為電子密度比苯低，亦稱為“缺缺p p芳芳 雜環(huán)雜環(huán)”。在性質(zhì)上，親電取代變難，親核取代變易；在性質(zhì)上，親電取代變難，親核取代變易； 氧化變難，還原變易；另外氧化變難，還原變易；另外 sp

8、2 雜化雜化 N 上的孤電子對上的孤電子對 具有一定程度的具有一定程度的堿性堿性，可成鹽。，可成鹽。 1.00 139pm 0.84 1.43 1.01 0.87 134pm 139pm 140pm 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社11 1. 親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng) 吡啶的親電取代反應(yīng)比苯難得，吡啶的親電取代反應(yīng)比苯難得，與硝基苯相似與硝基苯相似， 親電取代反應(yīng)主要進(jìn)入親電取代反應(yīng)主要進(jìn)入 b b 位位。 N KNO3 + H2SO4 Fe, 300 oC N NO2 b b-硝基吡啶硝基吡啶 300 oC

9、 N BrBr2 b b-溴吡啶溴吡啶 N H2SO4, SO3 230 oC, 24 h N SO3H b b-吡啶磺酸吡啶磺酸 N 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校12 堿性比較：脂肪胺堿性比較：脂肪胺 NH3 苯胺苯胺 pKb： 3 4.5 4.7 8.8 9.3 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 N + HCl N HCl 2.堿性堿性 人民衛(wèi)生電子音像出版社13 3. 水溶性水溶性 水溶度：水溶度： 1:1 1:1 微溶微溶 NNOHNNH2 N OH OH 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)

10、化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校14 親核取代親核取代比苯容易，比苯容易，主要發(fā)生在主要發(fā)生在位上位上。 N NaNH2 100 NNHNa H2O NNH2 當(dāng)當(dāng) 或或 位位上有易離去基時，較弱的親核上有易離去基時，較弱的親核 試劑就能發(fā)生親核取代反應(yīng)。試劑就能發(fā)生親核取代反應(yīng)。 N +2NH3 Cl N + H2O Br N 100 - 200 oC NH2 N OH NaOH 回回流流 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 4. 親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng) 人民衛(wèi)生電子音像出版社15 4.

11、氧化與還原氧化與還原 吡啶環(huán)對氧化劑較苯環(huán)穩(wěn)定吡啶環(huán)對氧化劑較苯環(huán)穩(wěn)定, 而對還原劑比苯活潑。而對還原劑比苯活潑。 N KMnO4 CH3 b b-吡啶甲酸吡啶甲酸 (煙酸煙酸) N KMnO4 N Na + C2H5OH or H2/Pt NH N COOH N CO2H 六氫吡啶六氫吡啶 (哌啶哌啶) 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校16 （三）嘧啶（三）嘧啶(C4H4N2)及其衍生物及其衍生物 5 4 3 6 1 2 由于兩個由于兩個N的強(qiáng)吸電子作用的強(qiáng)吸電子作用, 使嘧啶的堿性使嘧啶的堿性 ()比吡

12、啶比吡啶( )弱得多，也弱得多，也比吡啶難比吡啶難 于于發(fā)生親電取代反應(yīng)，而親核取代反應(yīng)則比吡發(fā)生親電取代反應(yīng)，而親核取代反應(yīng)則比吡 啶容易；嘧啶難以被氧化。啶容易；嘧啶難以被氧化。 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社17 胞嘧啶胞嘧啶 (cytosine) N N H NH 2 O H N N H O O H N N H O O CH 3 H N N H O O F 胸腺嘧啶胸腺嘧啶 (thymine) 尿嘧啶尿嘧啶 (uracil) 酮式和烯醇式互變異構(gòu)酮式和烯醇式互變異構(gòu): NH HNO O N NOH

13、HO (酮式)(烯醇式) 5-氟尿嘧啶氟尿嘧啶 (抗腫瘤藥抗腫瘤藥) 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（二、六元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校18 三、芳香五元雜環(huán)三、芳香五元雜環(huán) (一一) 呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu) 呋喃、噻吩、吡咯為呋喃、噻吩、吡咯為, 環(huán)上環(huán)上電子云密電子云密 度比苯環(huán)大度比苯環(huán)大,屬于屬于“”。 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社19 呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三

14、、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 親電取代親電取代反應(yīng)反應(yīng)活潑性活潑性 鄧健 制作 羅美明 審校20 鍵長的平均化程度遠(yuǎn)不如苯鍵長的平均化程度遠(yuǎn)不如苯(苯環(huán)上的碳碳鍵苯環(huán)上的碳碳鍵 均為均為139 pm)， N H 143 pm 137 pm 138 pm H H O 144 pm 137 pm 135 pm H HS 145 pm 135 pm 172 pm H H 6.62 6.15 7.25 7.40 6.30 7.19 7.04 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社21 1. 親電取代反應(yīng)親電取代反

15、應(yīng) 吡咯、呋喃和噻吩的親電取代反應(yīng)吡咯、呋喃和噻吩的親電取代反應(yīng)主要發(fā)生在主要發(fā)生在a a位位。 + Br2 NN O Br 80% 0 OC O S (6976%) 95% H2SO4 25oC SO3H S 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 （二）吡咯、呋喃和噻吩的性質(zhì)（二）吡咯、呋喃和噻吩的性質(zhì) 鄧健 制作 羅美明 審校22 + Ac2O N H 乙乙酸酸酐酐 CH3 O N H 吡咯和呋喃不能用強(qiáng)酸進(jìn)行吡咯和呋喃不能用強(qiáng)酸進(jìn)行硝化和磺化硝化和磺化反應(yīng)反應(yīng), 需選用需選用 較溫和的非質(zhì)子性試劑。較溫和的非質(zhì)子性試劑。 N H + Ac2O N H + CH3C ONO2 O NO2 N H NO

16、2 5 oC 硝酸乙?；?a a-硝基吡咯(83%) b b-硝基吡咯(17%) 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社23 2吡咯的酸性吡咯的酸性 NH N H NH3 2 N H NH N H NH3 2 N H N H NH3 2 N H 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 N 鄧健 制作 羅美明 審校24 N K + H 2O NH + KOH 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 S 人

17、民衛(wèi)生電子音像出版社25 （三）吡咯衍生物（三）吡咯衍生物 N HN NH N N H2C=HC H3C CH3 N CH=CH2 Fe N H3C HO2CCH2CH2C N CH3 CH2CH2CO2H 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 設(shè)計(jì)與制作 鄧 健 羅美明26 在血紅蛋白中，在血紅蛋白中，F(xiàn)e()與原卟啉與原卟啉環(huán)內(nèi)的環(huán)內(nèi)的4個吡個吡 咯咯N和環(huán)外和環(huán)外-鄰接鄰接組氨酸組氨酸側(cè)鏈上的側(cè)鏈上的N形成五配位形成五配位 的的Fe()-卟啉，其中卟啉，其中Fe()不在原卟啉不在原卟啉 環(huán)平面環(huán)平面 內(nèi)，而是位于平面之上約內(nèi)，而是

18、位于平面之上約75 pm。磁性測量表明，。磁性測量表明， 血紅蛋白中的血紅蛋白中的 Fe()(3d6)處于高自旋態(tài)。當(dāng)血紅蛋處于高自旋態(tài)。當(dāng)血紅蛋 白與白與O2結(jié)合形成氧合血紅蛋白結(jié)合形成氧合血紅蛋白 (HbO2) 之后，之后，F(xiàn)e() 與與O2形成一強(qiáng)的配位鍵，將形成一強(qiáng)的配位鍵，將Fe()拉進(jìn)拉進(jìn)卟啉環(huán)平面，卟啉環(huán)平面， 此時此時Fe()為六配位。磁性測量表明氧合血紅蛋白為六配位。磁性測量表明氧合血紅蛋白 中的中的Fe()處于低自旋態(tài)。處于低自旋態(tài)。 設(shè)計(jì)與制作 鄧 健 羅美明27 人體吸進(jìn)的氧氣在肺內(nèi)與血紅蛋白結(jié)合成氧人體吸進(jìn)的氧氣在肺內(nèi)與血紅蛋白結(jié)合成氧 合血紅蛋白，氧合血紅蛋白進(jìn)入血

19、液將氧氣釋放，合血紅蛋白，氧合血紅蛋白進(jìn)入血液將氧氣釋放， 這一過程在體內(nèi)這一過程在體內(nèi)時刻不停地進(jìn)行，滿足了人體對時刻不停地進(jìn)行，滿足了人體對 氧氣的需要。氧氣的需要。 N N N N Fe 75 pm N N Pr N N N N Fe N N Pr O2 + O2 - O2 HOOC HOOC HOOC HOOC 鄧健 制作 羅美明 審校28 (四四) 咪唑的結(jié)構(gòu)與功能咪唑的結(jié)構(gòu)與功能 N N H 咪唑咪唑 1位位 和和 3 位位N 均取均取sp2雜化。不同的是雜化。不同的是, 1-N 以一對以一對 p 電子參與共軛電子參與共軛, 而而 3-N 則以則以1個個 p 電子參與共軛電子參與共

20、軛, 形成環(huán)狀形成環(huán)狀 閉合大閉合大p p鍵鍵, p p電子數(shù)為電子數(shù)為6, 符合符合Hckel規(guī)則規(guī)則, 有一定芳香性。有一定芳香性。 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社29 N N H NH N 互變異構(gòu)互變異構(gòu) 3 5 1 2 5 1 3 2 N N H H3C NH N H3C 5-甲基咪唑甲基咪唑 4-甲基咪唑甲基咪唑 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校30 組氨酸組氨酸分子中含有一個咪唑基分子中含有一個咪唑基, 其

21、其pKa值接值接 近生理近生理pH(7.35)，它既是一個弱酸，又是一個，它既是一個弱酸，又是一個 弱堿，能起到質(zhì)子傳遞的作用。組氨酸中的咪弱堿，能起到質(zhì)子傳遞的作用。組氨酸中的咪 唑環(huán)是構(gòu)成酶活性中心的重要基團(tuán)，使酶能催唑環(huán)是構(gòu)成酶活性中心的重要基團(tuán)，使酶能催 化生物體內(nèi)酯和酰胺的水解?；矬w內(nèi)酯和酰胺的水解。 N N H 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（三、五元雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社31 四、稠雜環(huán)化合物四、稠雜環(huán)化合物 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（四、稠雜環(huán)） N NN H N 1 2 3 4 5 6 7

22、 8 9 嘌呤（嘌呤（purine） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校32 嘌呤為白色固體，熔點(diǎn)嘌呤為白色固體，熔點(diǎn) 216217，易溶，易溶 于水，水溶液呈中性，但可分別與酸或堿生成于水，水溶液呈中性，但可分別與酸或堿生成 鹽。嘌呤是兩個互變異構(gòu)的平衡體系鹽。嘌呤是兩個互變異構(gòu)的平衡體系, 在生物在生物 體內(nèi)平衡偏向于體內(nèi)平衡偏向于 9H 形式。形式。 嘌呤嘌呤嘌呤嘌呤 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（四、稠雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社33 N NN H N NH2 N NN H N OH H2N 第十四章 雜環(huán)化合物和維生

23、素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（四、稠雜環(huán)） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校34 次黃嘌呤、黃嘌呤和尿酸是腺嘌呤與鳥嘌呤在次黃嘌呤、黃嘌呤和尿酸是腺嘌呤與鳥嘌呤在 體內(nèi)的代謝產(chǎn)物體內(nèi)的代謝產(chǎn)物, 存在于動物肝臟、血和尿中。存在于動物肝臟、血和尿中。 N N N N OH H N N N N OH HO H N N N N OH HO OH H HN NN H N O HN N H N H N O O HN N H N H NH O OO 次黃嘌呤次黃嘌呤 黃嘌呤黃嘌呤 尿酸尿酸 烯醇式烯醇式 酮酮 式式 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物（四、稠雜環(huán)） 上頁上

24、頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社35 磺胺類藥物磺胺類藥物(sulfa drug)是繼青霉素之后使用的是繼青霉素之后使用的 一類化學(xué)抗菌藥，基本結(jié)構(gòu)是一類化學(xué)抗菌藥，基本結(jié)構(gòu)是對對-氨基苯磺酰胺氨基苯磺酰胺。 對對-氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。當(dāng)氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。當(dāng) N1上的上的 H 原子被某些基團(tuán)取代時，抗菌作用增強(qiáng)；若原子被某些基團(tuán)取代時，抗菌作用增強(qiáng)；若 N4 上上 的的 H 被取代，則抗菌能力降低甚至喪失。因?yàn)榫哂斜蝗〈瑒t抗菌能力降低甚至喪失。因?yàn)榫哂?N4游離氨基的磺胺與細(xì)菌繁殖所需的對氨基苯甲酸游離氨基的磺胺與細(xì)菌繁殖所需的對氨基苯甲酸 結(jié)構(gòu)極為相似，使酶

25、難以識別而達(dá)到抑菌作用。結(jié)構(gòu)極為相似，使酶難以識別而達(dá)到抑菌作用。 SO2NH2H2N 14 如如 N4 上的取代基易在體內(nèi)分解而恢復(fù)成上的取代基易在體內(nèi)分解而恢復(fù)成-NH2 時，則仍具有原來的抗菌作用。時，則仍具有原來的抗菌作用。 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校36 大多數(shù)磺胺類藥物是不同雜環(huán)取代大多數(shù)磺胺類藥物是不同雜環(huán)取代 了磺胺的了磺胺的N1位上的一個位上的一個H原子原子 。 磺胺嘧啶磺胺嘧啶 SD 磺胺甲基異噁唑磺胺甲基異噁唑 SMZ S-NHH2N N N O O S-NHH2N O N CH3 O O 第十

26、四章 雜環(huán)化合物和維生素 第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 設(shè)計(jì)與制作 鄧 健 羅美明37 a a b b 人民衛(wèi)生電子音像出版社38 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（一、維生素概述） * *第二節(jié)第二節(jié) 維生素維生素 一、維生素概述一、維生素概述 1. 定義定義 維持正常生命活動所必需的一類小分子有機(jī)化合物維持正常生命活動所必需的一類小分子有機(jī)化合物 2. 特點(diǎn)特點(diǎn) l 既不供給能量，也不構(gòu)成組織成分既不供給能量，也不構(gòu)成組織成分 l 體內(nèi)不能合成或合成甚微，必須由食物供給體內(nèi)不能合成或合成甚微，必須由食物供給 l 需要量很少需要量很少 (gmg/d ), 但不

27、可缺少但不可缺少 l 參與體內(nèi)物質(zhì)代謝與調(diào)節(jié)參與體內(nèi)物質(zhì)代謝與調(diào)節(jié) l 參與輔酶組成參與輔酶組成 3. 功能功能 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校39 l 脂溶性維生素脂溶性維生素：A、D、E、K。此類維生素因排。此類維生素因排 泄效率不高，過多攝入會在體內(nèi)蓄積而導(dǎo)致中毒泄效率不高，過多攝入會在體內(nèi)蓄積而導(dǎo)致中毒 l 水溶性維生素水溶性維生素：B族、維生素族、維生素C、維生素、維生素P 等等 l 按生理功能和發(fā)現(xiàn)先后按生理功能和發(fā)現(xiàn)先后：A、B、C、D 等等 5. 命名命名 4. 分類分類 l 根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)：初發(fā)現(xiàn)時以為是一種，以：初發(fā)現(xiàn)時以為是一種，以 后證實(shí)是

28、幾種維生素的混合物，則根據(jù)化學(xué)結(jié)后證實(shí)是幾種維生素的混合物，則根據(jù)化學(xué)結(jié) 構(gòu)的不同在字母右下方注以構(gòu)的不同在字母右下方注以1、2、3等，如等，如A1 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（一、維生素概述） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社40 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（二、脂溶性維生素） 維生素維生素A1 維生素維生素A2 二、脂溶性維生素二、脂溶性維生素 （一）維生素（一）維生素A H3CCH3 CH3 CH3CH3 OH 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 H3CCH3 CH3 CH3CH3 OH 鄧健 制作 羅美明 審校41 2. 功能功

29、能 l 構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì) l 維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整, 促進(jìn)上皮細(xì)胞糖蛋白的合成促進(jìn)上皮細(xì)胞糖蛋白的合成 l 參與皮質(zhì)激素、性激素合成及骨組織形成，促進(jìn)生長發(fā)育參與皮質(zhì)激素、性激素合成及骨組織形成，促進(jìn)生長發(fā)育 l 防癌作用：刺激體液及細(xì)胞免疫防癌作用：刺激體液及細(xì)胞免疫 l VA 缺乏：粘膜干燥，干眼病；缺乏：粘膜干燥，干眼??；VA過量過量: 惡心、頭痛、皮疹惡心、頭痛、皮疹 3. 來源來源 l 動物性食品：肝、蛋黃、奶油動物性食品：肝、蛋黃、奶油 l 植物性食品：類胡蘿卜素植物性食品：類胡蘿卜素（維生素（維生素A原原 本身不具本身不具 有有

30、VA活性，但在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變?yōu)榛钚?，但在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變?yōu)閂A的物質(zhì)）的物質(zhì)） 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（二、脂溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社42 （二）維生素（二）維生素E（生育酚）（生育酚） 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) CH3 H3C CH3 HO O CH3 CH3 CH3CH3CH3 l 參與多種酶活動，維持和促進(jìn)生殖機(jī)能參與多種酶活動，維持和促進(jìn)生殖機(jī)能 l 天然抗氧化劑、抗衰老、天然抗氧化劑、抗衰老、 防癌及增強(qiáng)免疫作用防癌及增強(qiáng)免疫作用 2. 功能功能 3. 來源來源 植物油植物油. 麥胚麥胚, 硬果硬果, 種子類種子類, 豆類豆類, 谷類谷類 第十

31、四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（二、脂溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校43 O O CH3 CH3 H6 O O CH3 CH3CH3 H3 維生素維生素K1 維生素維生素K2 （三）維生素（三）維生素K 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2、功能、功能 促進(jìn)凝血因子形成，加速血液凝固。促進(jìn)凝血因子形成，加速血液凝固。 維生素維生素K缺乏會缺乏會 導(dǎo)致凝血功能障礙導(dǎo)致凝血功能障礙, 出現(xiàn)全身多部位出血甚至顱內(nèi)出血。出現(xiàn)全身多部位出血甚至顱內(nèi)出血。 3. 來源來源 深綠色蔬菜深綠色蔬菜, 富含乳酸菌的食品及肉、蛋等富含乳酸菌的食品及肉、蛋等 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素

32、第二節(jié) 維生素（二、脂溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社44 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 水溶性維生素包括水溶性維生素包括B族維生素族維生素和和維生素維生素 C、維生素維生素P等。等。B族維生素包括維生素族維生素包括維生素B1、 維生素維生素B2、煙酸和煙酰胺、泛酸、維生素、煙酸和煙酰胺、泛酸、維生素B6、 生物素、葉酸和維生素生物素、葉酸和維生素B12等。等。 三、水溶性維生素三、水溶性維生素 水溶性維生素在組織內(nèi)濃度恒定水溶性維生素在組織內(nèi)濃度恒定, 構(gòu)成輔酶成分，參與物質(zhì)代謝。無中構(gòu)成輔酶成分，參與物質(zhì)代謝。無中 毒癥毒癥

33、, 過多即隨尿排出。過多即隨尿排出。 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校45 （一）維生素（一）維生素B1 （硫胺素硫胺素） 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 含含S、-NH2 N NH3CNH2 N S CH3 OH Cl HCl 鹽酸硫胺素鹽酸硫胺素 2. 功能功能 參與糖的代謝；促進(jìn)能量代謝；維持神經(jīng)與參與糖的代謝；促進(jìn)能量代謝；維持神經(jīng)與 消化系統(tǒng)的正常功能。長期攝入不足會出現(xiàn)周圍神經(jīng)炎、消化系統(tǒng)的正常功能。長期攝入不足會出現(xiàn)周圍神經(jīng)炎、 浮腫、心肌變性、情緒急躁、精神惶恐、健忘等浮腫、心肌變性、情緒急躁、精神惶恐、健忘等 3. 來源來源 谷類、豆類、酵母、干果、谷類、豆類、酵母、干果、

34、 動物內(nèi)臟、蛋類、動物內(nèi)臟、蛋類、 瘦肉、乳類、蔬菜、水果等瘦肉、乳類、蔬菜、水果等 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社46 （二）維生素（二）維生素B2 （稱核黃素，稱核黃素，riboflavin） 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. 功能功能 促進(jìn)糖、脂肪和蛋白質(zhì)的代謝；維持皮膚、粘促進(jìn)糖、脂肪和蛋白質(zhì)的代謝；維持皮膚、粘 膜、視覺的正常機(jī)能。膜、視覺的正常機(jī)能。B2 缺乏可引起口角炎、舌炎、口缺乏可引起口角炎、舌炎、口 腔炎、眼結(jié)膜炎、脂溢性皮炎和視覺模糊等腔炎、眼結(jié)膜炎、脂溢性皮炎和視覺模糊等 3. 來源來源 奶類、動物

35、肝腎、蛋黃、魚，胡蘿卜、香菇、奶類、動物肝腎、蛋黃、魚，胡蘿卜、香菇、 紫菜、芹菜、柑、橘等紫菜、芹菜、柑、橘等 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 N N NH NO O H3C H3C CH2CH OH CH OH CH OH CH2OH 鄧健 制作 羅美明 審校47 （三）維生素（三）維生素PP（預(yù)防癩皮病因子）（預(yù)防癩皮病因子） 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) N COOH N CONH2 煙酸煙酸 煙酰胺煙酰胺 2. 功能功能 脫氫酶的輔酶脫氫酶的輔酶;參與糖、脂類、丙酮酸代謝、參與糖、脂類、丙酮酸代謝、 及高能磷酸鍵的形成等。維及高能磷酸鍵的

36、形成等。維pp缺乏可致癩皮病。缺乏可致癩皮病。 3. 來源來源 動物肝腎、瘦肉、魚、卵、麥制品、花生、動物肝腎、瘦肉、魚、卵、麥制品、花生、 梨、棗、無花果等梨、棗、無花果等 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社48 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. 功能功能 參與輔酶參與輔酶A的形成，是酶的轉(zhuǎn)?；o因子。的形成，是酶的轉(zhuǎn)?；o因子。 輕度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺輕度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺 乏可致肌肉協(xié)調(diào)性差乏可致肌肉協(xié)調(diào)性差; 肌肉及胃腸痙攣等肌肉及胃腸痙攣等 3. 來源來源 肉類、動物腎臟與

37、心臟、谷類、麥芽、肉類、動物腎臟與心臟、谷類、麥芽、 綠葉蔬菜、啤酒酵母、堅(jiān)果、糖蜜等綠葉蔬菜、啤酒酵母、堅(jiān)果、糖蜜等 （四）泛酸（四）泛酸 (pantothenic acid) HO H N COOH H3C H3C OH O 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校49 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. 功能功能 轉(zhuǎn)氨酶及脫羧酶的輔酶轉(zhuǎn)氨酶及脫羧酶的輔酶, 鎮(zhèn)吐。鎮(zhèn)吐。 缺乏時可致嘔吐、中樞神經(jīng)興奮等缺乏時可致嘔吐、中樞神經(jīng)興奮等 3. 來源來源 牛乳、肉、肝、蛋黃、谷物和蔬菜等牛乳、肉、肝、蛋黃、谷物和蔬菜等 （五）維生素（

38、五）維生素B6 吡哆醇吡哆醇 吡哆醛吡哆醛 吡哆胺吡哆胺 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 N CH2OH CH2OH HO H3C N CH2OH CHO HO H3C N CH2OH CH2NH2 HO H3C 人民衛(wèi)生電子音像出版社50 （六）生物素（六）生物素 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. 功能功能 羧化酶的輔酶，脂肪和蛋白質(zhì)正常代謝羧化酶的輔酶，脂肪和蛋白質(zhì)正常代謝 不可缺少的物質(zhì)。不可缺少的物質(zhì)。 缺乏時可致發(fā)育緩慢、皮膚損缺乏時可致發(fā)育緩慢、皮膚損 傷、體內(nèi)蛋白質(zhì)和脂肪代謝紊亂傷、體內(nèi)蛋白質(zhì)和脂肪代謝紊亂 3. 來源來源 分布廣泛

39、，如牛奶、水果、啤酒酵母、分布廣泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、 牛肝、蛋黃、動物腎臟、糙米等牛肝、蛋黃、動物腎臟、糙米等 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 S H N N H O COOH H H 鄧健 制作 羅美明 審校51 （七）葉（七）葉 酸酸 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2. 功能功能 蛋白質(zhì)和核酸合成的必需因子；參與血紅蛋白結(jié)蛋白質(zhì)和核酸合成的必需因子；參與血紅蛋白結(jié) 構(gòu)中卟啉基的形成、紅細(xì)胞和白細(xì)胞的快速增生；體內(nèi)多種構(gòu)中卟啉基的形成、紅細(xì)胞和白細(xì)胞的快速增生；體內(nèi)多種 氨基酸的轉(zhuǎn)化、大腦中長鏈脂肪酸如氨基酸的轉(zhuǎn)化、大腦中長鏈脂肪酸如DH

40、A的代謝；肌酸、腎的代謝；肌酸、腎 上腺素及膽堿的合成等。上腺素及膽堿的合成等。 葉酸是最容易缺乏的維生素之一。葉酸是最容易缺乏的維生素之一。 嬰兒、孕婦缺乏時會引起貧血。膳食中缺乏葉酸易引起動脈嬰兒、孕婦缺乏時會引起貧血。膳食中缺乏葉酸易引起動脈 硬化、誘發(fā)結(jié)腸癌和乳腺癌等。硬化、誘發(fā)結(jié)腸癌和乳腺癌等。 3. 來源來源 綠色蔬菜中，動物肝、腎綠色蔬菜中，動物肝、腎 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 N N N N OH H2N CH2 NHC O NH CH CH2 CH2 CO2H CO2H 1 3 5 6 8 人民衛(wèi)生電子音像出版

41、社52 （八）維生素（八）維生素B12 （鈷胺素）（鈷胺素） N C H3C N CH N C CH3 N Co CH3 CH2 CH2CH2CONH2 H H3C CH3 CH2CH2CONH2 H H3C CH2 H C H2H CH2 CONH2 H CH2 CH2 CONH2 CH3 CH3 H2NC H2NC H2C C HN CH2 CHH3C O P O O O O H H HO CH2OH H N N CH3 CH3 H C N O O O 唯一含唯一含 金屬金屬(Co)的的 維生素維生素 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素 第二節(jié) 維生素（三、水溶性維生素） 上頁上頁下頁下頁首頁首頁 鄧健 制作 羅美明 審校53 2. 功能功能 3. 來源來源 主要是動物性食品，內(nèi)臟、肉類、貝殼類、主要是動