分析化學(xué)chapter011

1、有 機 合 成 教學(xué)目標(biāo)：教學(xué)目標(biāo)： 1、掌握所有相關(guān)的有機基礎(chǔ)知識和主、掌握所有相關(guān)的有機基礎(chǔ)知識和主 要有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。要有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 2、掌握比較與分類、類比與遷移、歸納與、掌握比較與分類、類比與遷移、歸納與 演繹、分析與推理等思維方法。演繹、分析與推理等思維方法。 3、培養(yǎng)學(xué)生有信息加工，隨機應(yīng)變創(chuàng)新能、培養(yǎng)學(xué)生有信息加工，隨機應(yīng)變創(chuàng)新能 力。力。 有機合成的常規(guī)方法：有機合成的常規(guī)方法： n官能團的引入：官能團的引入： 引入羥基（引入羥基（-OH）：）： a、烯烴與水加成、烯烴與水加成 b、醛（酮）與氫氣加成、醛（酮）與氫氣加成 c、鹵代烴堿性水解、鹵代烴堿性水解 d

2、、酯的水解等、酯的水解等 引入鹵原子（引入鹵原子（-x）：）： a、烴與、烴與X2取代取代 b、不飽和烴與、不飽和烴與HX或或X2加成加成 c、醇與、醇與HX取代等取代等 官能團的消除官能團的消除 通過加成消除不飽鍵通過加成消除不飽鍵 通過消去或氧化或酯化等消除羥基通過消去或氧化或酯化等消除羥基(-(-OH)OH) 通過加成或氧化等消除醛基通過加成或氧化等消除醛基(-(-CHO)CHO) 官能團的衍變官能團的衍變 通過化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€如：通過化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€如： CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2 CH CH2 2Br-CHBr-C

3、H2 2Br Br HO-CH HO-CH2 2-CH-CH2 2OHOH 通過某種手段、改變官能團的位置。通過某種手段、改變官能團的位置。 利用變官能的衍生關(guān)系衍變?nèi)纾豪米児倌艿难苌P(guān)系衍變?nèi)纾?RCHRCH2 2X RCHX RCH2 2OH RCHO RCOOHOH RCHO RCOOH 碳骨架的增減碳骨架的增減 增長：一般會以信息形式給出增長：一般會以信息形式給出 變短：烴的裂化、裂解、烴的變短：烴的裂化、裂解、烴的 氧化、羧酸鹽的脫羧反應(yīng)等。氧化、羧酸鹽的脫羧反應(yīng)等。 1 1、一步合成、一步合成 2 2、從基本原料多步反應(yīng)合成所需產(chǎn)品、從基本原料多步反應(yīng)合成所需產(chǎn)品 如：經(jīng)焦炭、食

4、鹽、水、石灰石為如：經(jīng)焦炭、食鹽、水、石灰石為 原料制取聚氯乙烯。原料制取聚氯乙烯。 例：已知例：已知R-C-RR-C-R/ /+HCNR-C-CN RCNRCOOH+HCNR-C-CN RCNRCOOH 試寫出下圖中試寫出下圖中AFAF各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 A B C D E F A B C D E F （C C14 14H H2020O O4 4） ） 二、二、有機合成題有機合成題 3、 完成指定的合成路線完成指定的合成路線 4 4、選擇適宜的合成路線、選擇適宜的合成路線 例：以例：以CHCH3 3CHCH2 2OHOH，H H2 218 18O O， ，O O2 2等原料原等

5、原料原 料合成料合成CHCH3 3COCO18 18OCH OCH2 2CHCH3 3 8 8、環(huán)氧乙烷是一種應(yīng)用很廣的基本有機原料，、環(huán)氧乙烷是一種應(yīng)用很廣的基本有機原料， 常用于合成滌綸、洗滌劑等。常用于合成滌綸、洗滌劑等。 它可由乙烯在催化劑作用下，與氧氣反應(yīng)生成。它可由乙烯在催化劑作用下，與氧氣反應(yīng)生成。 （1 1）寫出以淀粉為主要原料（無機試劑、催）寫出以淀粉為主要原料（無機試劑、催 化劑可自?。┲苽洵h(huán)氧乙烷的各步反應(yīng)的化學(xué)化劑可自?。┲苽洵h(huán)氧乙烷的各步反應(yīng)的化學(xué) 方程式。方程式。 （2 2）環(huán)氧乙烷的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：）環(huán)氧乙烷的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為： 7、2004年是俄國化學(xué)家馬爾柯夫尼柯夫（V.V.Markovnikov， 18381904）逝世100周年。馬爾柯夫尼柯夫因為提出碳碳 雙鍵的加成規(guī)則而聞名于世，該規(guī)則是指不對稱的烯烴與 HX或HCN加成時，氫總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上。 已知： 以下是某有機物F的合成路線，請?zhí)顚懴铝锌瞻?5“柯達爾”是一種高聚物，其結(jié)構(gòu)式為： OCH2CH CH2CH2 CH2CH2 CHCH2OCC OO n 已知在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)： CH3+Cl2 CH2Cl+HCl 以石