醇的化學(xué)性質(zhì)PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1 醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì) 第1頁(yè)/共23頁(yè) 第2頁(yè)/共23頁(yè) 一、醇的概述一、醇的概述 （1 1）醇的定義）醇的定義 烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。 （2 2）醇的分類）醇的分類 甲醇甲醇 CHCH3 3OHOH 乙二醇乙二醇 CHCH2 2OHOH CH CH2 2OHOH 一元醇：一元醇： 二元醇：二元醇： 多元醇：多元醇： 根據(jù)分子中羥基的個(gè)數(shù)：根據(jù)分子中羥基的個(gè)數(shù)： 丙三醇丙三醇 CHCH2 2-CH-CH-CH-CH2 2 OH OH OH OH OH OH 第3頁(yè)/共23頁(yè) 根據(jù)烴基的形狀：

2、根據(jù)烴基的形狀： 飽和醇飽和醇 不飽和醇不飽和醇 根據(jù)烴基中有無(wú)不飽和鍵根據(jù)烴基中有無(wú)不飽和鍵 脂肪醇脂肪醇 芳香醇芳香醇 鏈烴基結(jié)合羥基。鏈烴基結(jié)合羥基。 苯環(huán)側(cè)鏈的烴基上結(jié)合羥基。苯環(huán)側(cè)鏈的烴基上結(jié)合羥基。 烷烴基結(jié)合羥基。烷烴基結(jié)合羥基。 烴基中有碳碳不飽和鍵。烴基中有碳碳不飽和鍵。 CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOH CH2OH 第4頁(yè)/共23頁(yè) （3 3）常見(jiàn)的幾種醇）常見(jiàn)的幾種醇 P56P56 甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇 俗稱俗稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 簡(jiǎn)介簡(jiǎn)介 主要用途主要用途 木醇木醇 甘油甘油 CHCH3 3OHOH CHCH2 2OH OH CHCH2 2OHO

3、H CHCH2 2-CH-CH-CH-CH2 2 OH OH OHOH OH OH 無(wú)色、易揮發(fā)無(wú)色、易揮發(fā) 液體，有毒。液體，有毒。 無(wú)色、無(wú)臭、有甜味的黏無(wú)色、無(wú)臭、有甜味的黏 稠液體，與水任意比互溶。稠液體，與水任意比互溶。 化工原料、燃料化工原料、燃料 防凍液防凍液 制炸藥、化妝品制炸藥、化妝品 第5頁(yè)/共23頁(yè) 本節(jié)主要研究飽和一元脂肪醇本節(jié)主要研究飽和一元脂肪醇 （4 4）飽和一元脂肪醇）飽和一元脂肪醇 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ： 看作烷烴分子中的一個(gè)看作烷烴分子中的一個(gè)氫氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物。原子被羥基取代后的產(chǎn)物。 通式：通式：C Cn nH H2n+1 2n+1OH OH 命名

4、：命名：P55 C Cn nH H2n+2 2n+2O O分子通式：分子通式： 第6頁(yè)/共23頁(yè) 請(qǐng)命名下列醇或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)請(qǐng)命名下列醇或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu) -CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH2 2 CHCH2 2-CH-CH3 3 CHCH3 3OHOH 3,6二甲基二甲基3庚醇庚醇 -CH-CH2 2-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH2 2 CHCH2 2-CH-CH3 3 CHCH3 3 OHOH CHCH2 2-CH-CH3 3 3,6,6三甲基三甲基3辛醇辛醇 3甲基甲基2乙基乙基1戊戊 醇醇 -CH-CH-

5、 CH-CH-CH- CH2 2 CHCH3 3-CH-CH2 2 CHCH2 2-CH-CH3 3 CHCH3 3OHOH 第7頁(yè)/共23頁(yè) 主要的物理性質(zhì)主要的物理性質(zhì) 水中溶解性：水中溶解性： 沸點(diǎn)：沸點(diǎn)： 烷烴基越大（碳原子數(shù)越多），越難烷烴基越大（碳原子數(shù)越多），越難 溶于水。溶于水。 .比相對(duì)分子質(zhì)量接近（碳原子數(shù)相同）的烷比相對(duì)分子質(zhì)量接近（碳原子數(shù)相同）的烷 烴、烯烴的沸點(diǎn)高。烴、烯烴的沸點(diǎn)高。 .分子中碳原子個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。分子中碳原子個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。 第8頁(yè)/共23頁(yè) C C2 2H H6 6O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH或或C C2 2H H5 5O

6、HOH OH OH （醇）羥基（醇）羥基 【復(fù)習(xí)回顧復(fù)習(xí)回顧1 1】書寫乙醇的分子式、結(jié)構(gòu)式書寫乙醇的分子式、結(jié)構(gòu)式 H-C-C-O-HH-C-C-O-H H HH H H HH H 乙醇的分子式：乙醇的分子式： 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 官能團(tuán)：官能團(tuán)： 第9頁(yè)/共23頁(yè) 拿到一種物質(zhì)以后我們應(yīng)該如何研究拿到一種物質(zhì)以后我們應(yīng)該如何研究 其性質(zhì)呢其性質(zhì)呢? 1、分析結(jié)構(gòu)、分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)類型預(yù)測(cè)反應(yīng)類型選擇試劑選擇試劑實(shí)驗(yàn)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)驗(yàn) 證證 2、要考慮分子中臨近基團(tuán)的影響、要考慮分子中臨近基團(tuán)的影響 二、醇的化學(xué)性質(zhì)二、醇的化學(xué)性質(zhì) 第10頁(yè)/共23頁(yè) 請(qǐng)同學(xué)們以請(qǐng)同學(xué)們以1丙醇為

7、例預(yù)測(cè)醇能發(fā)生哪丙醇為例預(yù)測(cè)醇能發(fā)生哪 些類型的反應(yīng)，以及其斷鍵部位，并舉些類型的反應(yīng)，以及其斷鍵部位，并舉 出相應(yīng)的實(shí)例來(lái)證明你的預(yù)測(cè)出相應(yīng)的實(shí)例來(lái)證明你的預(yù)測(cè) H H H | | | H C C C O H | | | H H H 方法導(dǎo)引方法導(dǎo)引：由于醇分子中羥基：由于醇分子中羥基 上氧原子的強(qiáng)吸電子作用，使上氧原子的強(qiáng)吸電子作用，使 H和和 H活性增強(qiáng)活性增強(qiáng) 處斷裂處斷裂 乙醇與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng) 置換反應(yīng)置換反應(yīng) 乙醇與羧酸反應(yīng)乙醇與羧酸反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng) ( (酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)) ) 處斷裂處斷裂 乙醇制乙烯乙醇制乙烯 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 處斷裂處斷裂 乙醇制乙醛乙醇制乙醛 氧

8、化反應(yīng)氧化反應(yīng) 處斷裂處斷裂 乙醇制溴乙烷乙醇制溴乙烷 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 第11頁(yè)/共23頁(yè) 1、乙醇與鈉反應(yīng)、乙醇與鈉反應(yīng) 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 機(jī)理機(jī)理: 2 、實(shí)驗(yàn)證明、實(shí)驗(yàn)證明,乙醇與金屬鈉的反應(yīng)要比水與金屬鈉乙醇與金屬鈉的反應(yīng)要比水與金屬鈉 的反應(yīng)緩和的多的反應(yīng)緩和的多,這是什么原因造成的呢這是什么原因造成的呢? 規(guī)律規(guī)律: 醇分子中醇分子中,與羥基直接相連的碳原子上的烴基越多與羥基直接相連的碳原子上的烴基越多,推電子推電子 作用越強(qiáng)作用越強(qiáng),氫氧鍵越不容易斷裂氫氧鍵越不容易斷裂,則羥基氫原子就越不活潑則羥基氫原子就越不活潑 3 、醇分子中羥基活潑性是否相

9、同呢、醇分子中羥基活潑性是否相同呢? 1 、對(duì)比鈉與水反應(yīng)現(xiàn)象、對(duì)比鈉與水反應(yīng)現(xiàn)象,二者現(xiàn)象有何不同二者現(xiàn)象有何不同? 第12頁(yè)/共23頁(yè) A 、 B 、 C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同在相同 的條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣的條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的消耗這三種醇的物質(zhì)的 量之比為量之比為2:6:3,則則A 、 B 、 C三種醇分子里羥基數(shù)之三種醇分子里羥基數(shù)之 比是比是( ) A 、 3:2:1 B 、 3:1:2 C 、 2:1:3 D 、2:6:3 B 第13頁(yè)/共23頁(yè) CH2CH2 CH2 CH2H2O 濃濃H H2 2SOSO4

10、4 H H OH H 170 2、消去反應(yīng)、消去反應(yīng) 原理原理: 從醇的反應(yīng)機(jī)理來(lái)看從醇的反應(yīng)機(jī)理來(lái)看,什么樣的醇可以發(fā)生消去反應(yīng)什么樣的醇可以發(fā)生消去反應(yīng) 生成烯呢生成烯呢? 規(guī)律規(guī)律：含有含有H的醇在一定條件下才能發(fā)生消去反應(yīng)的醇在一定條件下才能發(fā)生消去反應(yīng) (分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水) 第14頁(yè)/共23頁(yè) 以下物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是以下物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( ) A 、 CH3CH2CH2OH B 、CH3OH C 、C(CH3)3OH D 、C(CH3)3CH2OH BD 第15頁(yè)/共23頁(yè) 注意注意： 醇分子間脫水得到醇分子間脫水得到醚醚。 可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。

11、可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。 CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O 原理原理: 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 濃濃H H2 2SOSO4 4 140 (分子間脫水分子間脫水) 第16頁(yè)/共23頁(yè) 3、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 機(jī)理機(jī)理: 2CH3CHO + O2 2CH3CH2H2O Cu/Ag H HH H O 第17頁(yè)/共23頁(yè) CH3 CH3-C-CH3 OH CH3-CH-CH3 OH CH3-CH2-CHOH H O CH3-CH2-C-H CH3-C-CH3 O 丙酮丙酮 不能催化氧化不能催化氧化 從醇的催化氧化原理來(lái)看從醇的催化氧化原理來(lái)看,什么樣的醇可以發(fā)生什么樣的醇可以發(fā)生 催化氧化呢催化氧化呢? 規(guī)律規(guī)律:含有含有 H的醇才能發(fā)生催化氧化的醇才能發(fā)生催化氧化 例：下列醇的催化氧化產(chǎn)物是什么？例：下列醇的催化氧化產(chǎn)物是什么？ 第18頁(yè)/共23頁(yè) 4、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) CH3CH2OH HBr CH3CH2Br +H2O 機(jī)理機(jī)理: CH3 C O H+H OCH2CH3 = O 濃 H2SO4 CH3 C O CH2CH3 +H2 O = O 1818 可逆反應(yīng)可逆反應(yīng) 第19頁(yè)/共23頁(yè) 一位著名的有機(jī)化學(xué)家曾說(shuō)過(guò)一位著名的有機(jī)化學(xué)家曾說(shuō)過(guò),假如讓一個(gè)假如讓一個(gè) 有機(jī)化學(xué)家?guī)嫌袡C(jī)化學(xué)家?guī)?0種有機(jī)化合物到荒島上種有機(jī)化合物到荒島