有機(jī)合成公開課

1、高二化學(xué)專題高二化學(xué)專題: 新聞鏈接：新聞鏈接：1999年，原經(jīng)貿(mào)委出臺六號令，年，原經(jīng)貿(mào)委出臺六號令， 禁止使用發(fā)泡餐盒主要有三個(gè)原因：禁止使用發(fā)泡餐盒主要有三個(gè)原因： 第一，生產(chǎn)過程存在安全隱患，發(fā)炮餐盒第一，生產(chǎn)過程存在安全隱患，發(fā)炮餐盒 生產(chǎn)時(shí)要用到生產(chǎn)時(shí)要用到發(fā)泡劑丁烷發(fā)泡劑丁烷，容易著火。，容易著火。 第二，使用不當(dāng)對健康有危害，特別是溫度第二，使用不當(dāng)對健康有危害，特別是溫度 高了以后高了以后苯乙烯苯乙烯會釋放出來。會釋放出來。 第三，第三，廢棄物或環(huán)境污染廢棄物或環(huán)境污染很難解決。很難解決。 發(fā)泡餐具當(dāng)年為何被禁用，而如今為何發(fā)泡餐具當(dāng)年為何被禁用，而如今為何 被解禁？它否有害

2、健康？白色污染又會被解禁？它否有害健康？白色污染又會 不會卷土重來呢？不會卷土重來呢？ 新聞鏈接：新聞鏈接：14年以后把它恢復(fù)，發(fā)改委給年以后把它恢復(fù)，發(fā)改委給 了幾個(gè)理由說：了幾個(gè)理由說： 只要使用食品級的原料，生產(chǎn)環(huán)境是安全只要使用食品級的原料，生產(chǎn)環(huán)境是安全 的，環(huán)境污染問題可以通過的，環(huán)境污染問題可以通過回收利用解決回收利用解決 。 循環(huán)經(jīng)濟(jì)循環(huán)經(jīng)濟(jì)的理念可以節(jié)約的理念可以節(jié)約石油能源石油能源，而且，而且 國外也在用餐盒，市場的需求很大。國外也在用餐盒，市場的需求很大。 聚苯乙烯發(fā)泡餐具聚苯乙烯發(fā)泡餐具 的主要原料有的主要原料有聚苯聚苯 乙烯乙烯、滑石粉、硬、滑石粉、硬 脂酸鈣，丁烷等

3、。脂酸鈣，丁烷等。 發(fā)泡餐具介紹發(fā)泡餐具介紹 思考：你能夠根據(jù)已學(xué)的知識，思考：你能夠根據(jù)已學(xué)的知識， 利用哪種原材料，合成利用哪種原材料，合成聚苯乙烯聚苯乙烯 的發(fā)泡餐具嗎？的發(fā)泡餐具嗎？ 阿司匹林泡騰片阿司匹林泡騰片 20002000多年前，希臘生理學(xué)家和醫(yī)學(xué)多年前，希臘生理學(xué)家和醫(yī)學(xué) 家希波克拉底（家希波克拉底（HippocratesHippocrates）發(fā)現(xiàn)，）發(fā)現(xiàn)， 楊樹、柳樹的皮葉中含有能楊樹、柳樹的皮葉中含有能鎮(zhèn)痛和退熱鎮(zhèn)痛和退熱 的物質(zhì)。的物質(zhì)。 鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲酸 俗稱俗稱: :水楊酸水楊酸 用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì) 修飾自然物質(zhì)修飾自然物質(zhì) 晶體

4、晶體 阿司匹林阿司匹林: :第一種重要的人工合成藥物第一種重要的人工合成藥物 根據(jù)所給的基礎(chǔ)原料根據(jù)所給的基礎(chǔ)原料甲苯和乙烯，甲苯和乙烯，請請 你設(shè)計(jì)一條合成路線，合成阿司匹林？你設(shè)計(jì)一條合成路線，合成阿司匹林？ （ ） 試用乙烯為原料研究合成乙酸乙酯的路線 目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物中間體中間體1基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體2 思考與交流思考與交流 有機(jī)合成遵循的原則有機(jī)合成遵循的原則 1）起始原料要廉價(jià)、易得；）起始原料要廉價(jià)、易得； 2）步驟最少的合成路線，且產(chǎn)率較高；）步驟最少的合成路線，且產(chǎn)率較高； 3）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)；）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)； 4）滿足）

5、滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。 原料的綠色化原料的綠色化; 試劑與催化劑的無公害性試劑與催化劑的無公害性 （低毒、低污染）低毒、低污染）; 有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性。有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性。 乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 ( (草酸二乙酯草酸二乙酯) ) C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O O 重要的化工原料。主要用于重要的化工原料。主要用于醫(yī)藥工業(yè)醫(yī)藥工業(yè)中，是硫唑中，是硫唑 嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧芐青霉素、嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧芐青霉素、 乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基異惡唑等乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基異惡唑等藥物的中間藥物的中間 體，體，可作為可作

6、為塑料、染料等產(chǎn)品的中間體塑料、染料等產(chǎn)品的中間體，并可作，并可作纖維纖維 素和香料的溶媒。素和香料的溶媒。 試用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路線 基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體1目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物中間體中間體2 思考與交流思考與交流 C C O O -OCH2CH3 -OCH2CH3 C OC2H5 C OC2H5 O O C OC2H5 C OC2H5 O O C OH C OH O O H2C OH H2C OH H2C Cl H2C Cl CH2 CH2 C OC2H5 C OC2H5 O O (石油裂解氣石油裂解氣) CH3CH2OH +H2O +Cl2 O 濃濃H2SO4 水解

7、水解 如何合成乙二酸如何合成乙二酸( (草酸草酸) )二乙酯？二乙酯？ 1 2 3 4 5 1 1、主要官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、主要官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 H2,催化劑催化劑 -COOH -CHO O2,Cu, -OH -X NaOH溶液溶液 C=C Ag(NH3)2OH, 或或Cu(OH)2, H2O 催化劑催化劑 濃濃H2SO4 170 HX NaOH,醇醇 -COO- 濃濃H2SO4, 稀稀H2SO4, 小結(jié)：小結(jié)： 2、鹵代烴的橋梁作用、鹵代烴的橋梁作用 CH2=CH2A CH3CH2OH CH2=CH2A HOCH2CH2OH CH2=CH2A CHCH CH3CH2CI CICH2CH

8、2CI CICH2CH2CI A CI CI 根據(jù)所給的基礎(chǔ)原料根據(jù)所給的基礎(chǔ)原料甲苯和乙烯，甲苯和乙烯，請請 你設(shè)計(jì)一條合成路線，合成阿司匹林？你設(shè)計(jì)一條合成路線，合成阿司匹林？ 明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu) 設(shè)計(jì)合成路線設(shè)計(jì)合成路線 酸性酸性KMnO4 CH3 OH OH C O OH ONa OH COONa OH COOH 基團(tuán)的保護(hù)基團(tuán)的保護(hù) 優(yōu)選合成路線優(yōu)選合成路線 OH 加熱、加壓加熱、加壓 CO2 H+ NaOH 1853年，德國化學(xué)家柯爾柏合成了水楊酸。年，德國化學(xué)家柯爾柏合成了水楊酸。 水楊酸水楊酸 乙酸酐乙酸酐乙酰乙酰水楊酸水楊酸 1899年由德國拜爾公司開始

9、生產(chǎn)，應(yīng)用年由德國拜爾公司開始生產(chǎn)，應(yīng)用 于臨床，取名于臨床，取名阿司匹林（阿司匹林（Aspirin ），是第一，是第一 種重要的人工合成藥物。種重要的人工合成藥物。 1889年，德國化學(xué)家年，德國化學(xué)家Hoffmann改善了水改善了水 楊酸的療效楊酸的療效 基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料 乙酰水楊酸乙酰水楊酸 水楊酸水楊酸 OH COONa 有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路 明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu) 設(shè)計(jì)合成路線設(shè)計(jì)合成路線 合成目標(biāo)化合物合成目標(biāo)化合物 對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)、性對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)、性 質(zhì)、功能的測試質(zhì)、功能的測試 大量合成大量合成 設(shè)計(jì)合成路線設(shè)計(jì)合成路線 分析分析基本原料基本原料和和目標(biāo)產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物的的 分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu) 優(yōu)化合成路線優(yōu)化合成路線 碳骨架特征、官能團(tuán)種類與碳骨架特征、官能團(tuán)種類與 數(shù)目數(shù)目 碳骨架構(gòu)建、碳骨架構(gòu)建、 官能團(tuán)引入官能團(tuán)引入 經(jīng)濟(jì)、綠經(jīng)濟(jì)、綠 色、合成色、合成 思想思想 正正 推推 法法 逆逆 推推 法法 簡單易得的原料簡單易得的原料 科學(xué)科學(xué) 的合的合 成路成路 線線 復(fù)雜的合成材料復(fù)雜的合成材料 性性 能能 人類社會人類社會 有機(jī)合成之父有機(jī)合成之父伍德沃德伍德沃德