含氮化合物思考題及答案ppt課件

1、有機(jī)含氮化合物練習(xí)題有機(jī)含氮化合物練習(xí)題i.NHOOj.(CH3CH2)2N-NOk.C6H5CH2NCH3CH3C12H25+Brl.膽堿m.多巴胺n.乙酰膽堿o.腎上腺素p.異丁胺q.胍r.CH3CH2N(CH3)2a.CH3CH2NO2b.NOH3Cc.NHC2H5d.H3CN2+Br硝基乙烷硝基乙烷 b. 對亞硝基甲苯對亞硝基甲苯 c. N-乙基苯胺乙基苯胺 d. 對甲苯重氮?dú)滗逅猁}對甲苯重氮?dú)滗逅猁} 或溴化重氮對甲苯或溴化重氮對甲苯 e.BrNHCOCH3f.CH3CH2CH2CNg.NHNH2O2Nh.H2NCH2(CH2)4CH2NH2 e. e.鄰溴乙酰苯胺鄰溴乙酰苯胺 f.

2、f.丁腈丁腈 g. g.對硝基苯肼對硝基苯肼 h.1,6- h.1,6-己二胺己二胺 i. 丁二酰亞胺 j. -亞硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基芐基二甲銨 一、命名以下化合物一、命名以下化合物二、解釋以下現(xiàn)實(shí)二、解釋以下現(xiàn)實(shí)a.芐胺芐胺C6H5CH2NH2的堿性與烷基胺根本一樣，而與芳胺不同。的堿性與烷基胺根本一樣，而與芳胺不同。b.以下化合物的以下化合物的pKa為為:O2NNH2NH2H3CNH2pKb=13.0pKb=9.37pKb=8.70由于在芐胺中，未與苯環(huán)直接相連，其孤對電子不能與苯環(huán)共軛，所由于在芐胺中，未與苯環(huán)直接相連，其孤對電子不能與苯環(huán)共軛，所以堿性與烷基胺根本類似。以堿性

3、與烷基胺根本類似。O2NNH2-NH2H3CNH2-NH2中 ， 硝 基 具 有 強(qiáng) 的 吸 電 子 效 應(yīng) 。中 N 上 孤 對 電 子 更 多 地 偏 向 苯 環(huán) ，所 以 與 苯 胺 相 比 ,其 堿 性 更 弱 。 b.中 ， 甲 基 具 有 一 定 的 給 電 子 效 應(yīng) ，中 N 上而所 以 與 苯 胺 相 比 ,其 堿 性 略 強(qiáng) .使電 子 云 密 度 增 加 ，答案：答案：三、以下化合物中哪個(gè)可以作為親核試劑？三、以下化合物中哪個(gè)可以作為親核試劑？ a. H2NNH2b. (C2H5)3Nc. (CH3)2NHd.Ne.NCH3f.NHCH3g. (CH3)4N+h.NCH3

4、+a, b, c, d, e, f答案：答案：NH2NHCOCH3NH2CH3COClNHCOCH3H2SO4/HNO3NHCOCH3NO2H2PtH3+ONH2NH2以下合成道路正確否，請給予解釋。以下合成道路正確否，請給予解釋。NH2NH2NH2HNO3H2SO4NO2H2PtNH23.CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2NaOBrOH-CH3CH2CH2CH2NH22.第二步反響：為第二步反響：為Hofmann降解反響，產(chǎn)物為少一個(gè)碳原子的伯胺。降解反響，產(chǎn)物為少一個(gè)碳原子的伯胺。四、完成轉(zhuǎn)化：四、完成轉(zhuǎn)化： 答案：答案：NO2NH2NO2(CH3CO)2OHNO

5、3H3+Oc.CH3COOHCH3CONH2c.CH3COOHP2O5(CH3CO)2ONH3CH3CONH2CH3COOHSOCl2CH3COClNH3CH3CONH2CH3COOHNH3CH3COONH4+CH3CONH2CH3CH2OHCH3CHCH2CH3NH2NKOOKOHCH3CHCH2CH3ClH3+ONHOONCHCH3CH2CH3OOCOOHCOOH+ CH3CHCH2CH3NH2CH3CH2OHCrO3(Py)21) CH3CH2MgBrSOCl2HBrMgEt2OCH3CHO2) H3+OCH3CHCH2CH3OHCH3CHCH2CH3ClCH3CH2BrCH3CH2Mg

6、BrNO2NBrNH2NNO2NBrNH2NFe + HClNH2Br2, FeNO2BrFe + HClNH2BrNaNO2 + HClN2+Cl-BrNH2H+弱05 CO CH3HNO3H2SO4CH3NO2HCH3NH2Ac2OCH3NHCCH3OHNO3CH3NHCCH3ONO2H+H2OCH3NH2NO2(1)NaNO2,HCl(2)C2H5OHCH3NO2HCH3NH2NaNO2HClCH3N2+ClKCN+CuCNCH3CNCH3CH3CN(1) OH,O2NNNOHNO2HNO3H2SO4H2 / PtNH2CH3COClNHCOCH3HNO3H3+ONHCOCH3O2NNa

7、NO2HClN2+Cl-O2NOHT.M.NH2O2N由苯或甲苯合成紫外線吸收劑由苯或甲苯合成紫外線吸收劑NO2NNOHCH3CH3ClNNHONH2CH3ClN2HONH2CH3ClN2NH2HO不可取不可取由苯、甲苯合成由苯、甲苯合成H3CClNNHONH2合成：合成：NO2NO2NO2NH2NO2OHNH2OHHNO3H2SO4NH4HSNaNO2H2SO4， 5H3OHClFeCH3CH3NO2CH3ClNO2CH3ClHNO3H2SO4Cl2FeN2+H3CClNNHONH2CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH3)2CH2NH2 + CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH

8、2OH濃 H2SO4HBr+NaCNCH3CH2CH2CH2CNH2 / NiTMKMnO4/H+CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2Br2 / OHCH3CH2CH2NH2由苯甲酸合成芐胺由苯甲酸合成芐胺COOHCH2NH2SOCl2NH3LiAlH4BrBrCH2COOHBrBrCH2CNBrBrCH2BrBrBrCH3CH3HNO3H2SO4CH3NO2Fe + HClBr2BrBrCH3NH2(分出鄰位產(chǎn)物)NaNO2+HCl05H3PO2H2OBr2hNaCNalc.H3O+CH3BrBrCH2COOHCOOHCH3CH3CH3NO2CH3HNO3H2SO4C

9、H3NO2Fe + HClNO2CH3NH2(分出鄰位產(chǎn)物)NaNO2+HCl05H3PO2H2OH3O+(CH3CO)2OCH3NHCOCH3HNO3H2SO4Fe + HClNaNO2+HCl05CuCNKCNH3O+TMCH3BrCH3BrClCH3ClBrBrCH3HNO3H2SO4Fe + HClBr2CH3NH2BrBrNaNO2 + HCl0 5CuClHClNHNNCH3a.COb.NCOH3Cc.NH3CCH3+d.NCOCOOHNH3CCH3+e.CH3CH2NCONHNCH3f.NSOOg.NNONH3CH+h.NH3C+NH2+ClHCl_NO2_五、寫出四氫吡咯及五、

10、寫出四氫吡咯及N-甲基四氫吡咯分別與以下試劑反甲基四氫吡咯分別與以下試劑反 應(yīng)的主要產(chǎn)物假設(shè)能發(fā)生反響的話。應(yīng)的主要產(chǎn)物假設(shè)能發(fā)生反響的話。 a. 苯甲酰氯苯甲酰氯 b. 乙酸酐乙酸酐 c. 過量碘甲烷過量碘甲烷 d. 鄰苯二甲酸酐鄰苯二甲酸酐 e. 苯磺酰氯苯磺酰氯 f. 丙酰氯丙酰氯 g. 亞硝酸亞硝酸 h. 稀鹽酸稀鹽酸答案：答案：六、用化學(xué)方法鑒別以下各組化合物六、用化學(xué)方法鑒別以下各組化合物 a. 鄰甲苯胺鄰甲苯胺 N-甲基苯胺甲基苯胺 苯甲酸和鄰羥基苯甲酸苯甲酸和鄰羥基苯甲酸 a.CH3NH2NHCH3COOHCOOHOH(A)(B)(C)(D)NaOHABCDH3CSO2ClNa

11、OHFeCl3ABDC不溶不溶可溶可溶顯色不顯色答案：答案：b. 三甲胺鹽酸鹽三甲胺鹽酸鹽 溴化四乙基銨溴化四乙基銨 b.(CH3)3N HCl(A)(CH3CH2)4N+Br(B)AgNO3AgClAgBr白黃AB或者用 NaOHA分層均相由于三甲胺由于三甲胺b. p. 3,能夠逸出，也能夠部分溶于能夠逸出，也能夠部分溶于NaOH，所以用，所以用AgNO3 作鑒別較好。作鑒別較好。 N-甲基苯胺中混有少量苯胺和甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N-二甲苯胺二甲苯胺, 怎樣將怎樣將N-甲基甲基苯胺提純苯胺提純? ANHCH3BNH2CNH3CCH3H3CSO2ClNCH3SO2CH3NHSO2CH3

12、NH3CCH3(D)(E)蒸鎦除去C NaOH水洗除E有機(jī)相NCH3SO2CH3(D)H+NHCH3。HClOHNHCH3純運(yùn)用運(yùn)用Hinsberg反響反響(留意分別提純和鑒別程序的不同留意分別提純和鑒別程序的不同)。答案：答案： 將芐胺、芐醇及對甲苯酚的混合物分別為三種純的組分。將芐胺、芐醇及對甲苯酚的混合物分別為三種純的組分。 CH2NH2(A)CH2OH(B)CH3HO(C)NaOH水溶液有機(jī)相水相ABC的鈉鹽水相有機(jī)相HClA的鹽酸鹽BANaOH稀HClC再進(jìn)一步分別純化七、將以下化合物按堿性加強(qiáng)的順序陳列：七、將以下化合物按堿性加強(qiáng)的順序陳列： a. CH3CONH2 b. CH3C

13、H2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OHe d b c a1、 旋光性化合物是一種伯胺，旋光性化合物是一種伯胺，AC5H3N與過量與過量CH3I 作用，作用， 然后將此生成物再與濕然后將此生成物再與濕Ag2O 反響，加熱后分解得到一種叔胺反響，加熱后分解得到一種叔胺 和另一種烯烴和另一種烯烴B，B經(jīng)過臭氧化分解生成等克分子的甲醛和丁經(jīng)過臭氧化分解生成等克分子的甲醛和丁 醛混合物，試推測醛混合物，試推測A、B能夠的構(gòu)造并寫出各步反響。能夠的構(gòu)造并寫出各步反響。NH22、化合物、化合物AC4H11NO2能溶于水，但不溶于醚和烴等有機(jī)溶劑；能溶于水，但不溶于醚和烴等有機(jī)溶劑； 加熱失水得中性化合物加熱失水得中性化合物B，B和氫氧化鈉的溴水溶液作用生成和氫氧化鈉的溴水溶液作用生成 C，C能與酸反響；能與酸反響；B假設(shè)在氫