分子式的確定ppt課件

1、1有機(jī)物（純凈）有機(jī)物（純凈）確定確定 分子分子式式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C C、H H、O O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法如何用實(shí)驗(yàn)的方法如何用實(shí)驗(yàn)的方法確定葡萄糖中的元確定葡萄糖中的元素組成素組成？思考：思考：【】【】：元素：元素個(gè)數(shù)比（最簡(jiǎn)式、實(shí)驗(yàn)室）個(gè)數(shù)比（最簡(jiǎn)式、實(shí)驗(yàn)室）分子式分子式21.元素分析：李比希法元素分析：李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法元素分析儀元素分析儀三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定德國(guó)化學(xué)家李比希

2、德國(guó)化學(xué)家李比希3“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）的有機(jī)物）的有機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無(wú)水用無(wú)水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后質(zhì)得前后質(zhì)量差量差得前后質(zhì)得前后質(zhì)量差量差計(jì)算計(jì)算C C、H H含量含量計(jì)算計(jì)算O O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式 將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最推算出組成該有機(jī)

3、物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱(chēng)為最簡(jiǎn)式）。簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱(chēng)為最簡(jiǎn)式）。4例例1：8g某有機(jī)物完全燃燒，生成某有機(jī)物完全燃燒，生成CO211g ,H2O 9g 含有哪些元素含有哪些元素?實(shí)驗(yàn)式？實(shí)驗(yàn)式？思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式? ? 實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別? ?CH4O5若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量6確定有機(jī)化合物的分子式的方法：確定有機(jī)化合物的分子式的方法： 方法一方法一 由物質(zhì)中各

4、原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的個(gè)數(shù)比各原子的個(gè)數(shù)比( (實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)式式)由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物分子式有機(jī)物分子式 方法二方法二 1 mol 1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 1 1 molmol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù)知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) 有有機(jī)物分子式機(jī)物分子式 7思考：確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？思考：確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D(D為相對(duì)密度為相對(duì)

5、密度) )（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol( (標(biāo)況下氣體標(biāo)況下氣體) )8核磁共振儀核磁共振儀 相對(duì)分子質(zhì)量的確定相對(duì)分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法有機(jī)物分子有機(jī)物分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊帶電的帶電的 “碎片碎片”確定結(jié)確定結(jié)構(gòu)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（m m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e e- -）的比值）的比值【筆記筆記】：1、質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量、質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量2.2.質(zhì)譜法質(zhì)譜法2、質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大值、質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大值就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量9C

6、H3CH2OH+質(zhì)荷比質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度相對(duì)豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖 最大分子、離子的質(zhì)荷比最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)間越長(zhǎng)，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。對(duì)分子質(zhì)量。10質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀例例3 320022002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（質(zhì)譜法。其

7、方法是讓極少量的（10109 9g g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離子化后可得到離子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物

8、可能是（是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B11核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類(lèi)不同（所處的化學(xué)環(huán)氫原子種類(lèi)不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）境不同）特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類(lèi)型和數(shù)目作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類(lèi)型和數(shù)目 四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定（波普分析）四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定（波普分析） 12 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收

9、，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅外光譜儀紅外光譜儀1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)13紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外

10、線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)14核磁共振儀核磁共振儀 例例4 4、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C C4 4H H8 8O O2 2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖的有機(jī)物的紅外光譜譜圖, ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式則該

11、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：為：COCC=O不對(duì)稱(chēng)不對(duì)稱(chēng)CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH315練習(xí)練習(xí)5 5：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)CH3對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)CH2CH3CH2OCH2CH316 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可

12、以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫原子（等效氫）及它們的數(shù)目多少。原子（等效氫）及它們的數(shù)目多少。2.2.核磁共振氫譜核磁共振氫譜17結(jié)構(gòu)分析：結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：測(cè)定有機(jī)物中作用：測(cè)定有機(jī)物中H 原子的種類(lèi)原子的種類(lèi)信號(hào)信號(hào)個(gè)數(shù)個(gè)數(shù)和數(shù)目和數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度之比信號(hào)強(qiáng)度之比峰峰面面積積【筆記筆

13、記】吸收峰數(shù)目等效氫原子類(lèi)型吸收峰數(shù)目等效氫原子類(lèi)型 不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比18例例5 5、分子式為、分子式為C C2 2H H6 6O O的兩種有機(jī)化合物的的兩種有機(jī)化合物的1 1H H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的醇的1 1H-NMRH-NMR譜圖嗎譜圖嗎? ?分子式為分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜19C7.7.下列有機(jī)物在下列有機(jī)物在H-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A6.6.下圖是某有機(jī)物的下圖是某有機(jī)物的1 1H H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是 ( )( )A. CHA. CH3 3CHCH2 2OH B. CHOH B. CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH C. CHC. CH3 3O OCHCH