醛第三章烴的含氧衍生物

1、第二節(jié)第二節(jié) 醛醛第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物ch3choch2chcho一、醛一、醛1 1、定義：、定義：飽和一元脂肪醛飽和一元脂肪醛： cnh2n+1cho 或或: : c cn nh h2n2no o (n 1) 烴基與醛基相連構成的化合物烴基與醛基相連構成的化合物r-c-hr-c-ho or-chor-choch3ch2chochoch=chcho：c:ho：醛基電子式醛基電子式2 2、分類：、分類：烴基不同烴基不同芳香醛芳香醛脂肪醛脂肪醛醛基數目醛基數目一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛飽和醛飽和醛不飽和醛不飽和醛烴基是否飽和烴基是否飽和ch3choch2chchoo

2、hcchoch3ch2chochoch=chchohcohhhc結構簡式結構簡式:hcoch3ch3cho二、乙醛：二、乙醛：c2h4o吸收強度 10 8 6 4 2 02、化性：、化性：無色，有刺激性氣味的液體，比水輕，無色，有刺激性氣味的液體，比水輕，沸點沸點20.8，易揮發(fā)，易揮發(fā),與水、乙醇等互溶與水、乙醇等互溶1、物性：、物性：1）加成）加成(還原）還原）o+ h2ch3 c hch3 ch2 oh催化劑催化劑2）氧化：）氧化： （醛基的（醛基的ch中加中加o）催化氧化催化氧化 och ocoh 2ch3choo22ch3cooh催化劑催化劑agoh+2nh3h2o=ag(nh3)2

3、 oh+2h2o agno3 + nh3h2o=agoh+nh4no3ch3cho+2ag(nh3)2oh ch3coonh4+2ag+3nh3+h2o銀鏡反應銀鏡反應氫氧化二氨合銀氫氧化二氨合銀 注意：注意：銀氨溶液配置順序，隨用隨配銀氨溶液配置順序，隨用隨配檢驗醛基檢驗醛基銀鏡的清洗：銀鏡的清洗：用用hno3實驗：過量實驗：過量naoh溶液溶液+幾滴幾滴cuso4溶液溶液cu2+2oh= cu(oh)2ch3cho+2cu(oh)2 ch3cooh+cu2o+2h2o 注意：新制、堿性、注意：新制、堿性、1：2、工業(yè)制法、工業(yè)制法1）乙炔水化法）乙炔水化法2）乙烯氧化法）乙烯氧化法chch

4、 h2o ch3ch汞鹽汞鹽2ch2=ch2 o2 2ch3ch鈀鹽鈀鹽加壓、加熱加壓、加熱磚紅色磚紅色檢驗醛基檢驗醛基三、幾種常見的醛：三、幾種常見的醛：1.甲醛甲醛(蟻醛蟻醛)：無色有刺激性氣味的無色有刺激性氣味的氣體氣體，35-40%水溶液水溶液-福爾馬林福爾馬林,具有殺菌、防腐性能具有殺菌、防腐性能, 可浸制生物標本可浸制生物標本.ch2ooh-c-hhchohcho + hhcho + h2 2 ch ch3 3ohohni1)加成加成: （還原）（還原）2) 氧化氧化:co2+h2ohchooh-c-ohooho-c-oho3)縮聚縮聚: 單體間反應生成高分子同時有小分子生成單體間

5、反應生成高分子同時有小分子生成即縮去小分子，聚成大分子即縮去小分子，聚成大分子 hcho+4ag(nh3)2oh (nh4)2co3+4ag+6nh3+2h2ohcho+4cu（oh）2 co2+2cu2o+5h2onhcho + noh催化劑催化劑酚醛樹脂（電木）酚醛樹脂（電木）oh-ch2ohh n+ (n -1)h2o4、肉桂醛、肉桂醛ch2 2=chchocho3、苯甲醛、苯甲醛桂皮含肉桂醛桂皮含肉桂醛杏仁含苯甲醛杏仁含苯甲醛2、乙二醛、乙二醛chochoc6h5cho總結：總結：ch3ch2oh ch3cho ch3cooh氧化氧化還原還原氧化氧化cnh2n+2o cnh2n o c

6、nh2no2ch3-c-ch3o rcroc3h6o1、物性：、物性：無色透明液體，易揮發(fā)，無色透明液體，易揮發(fā)，有令人愉快的氣味，有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是有機溶劑。能與水、乙醇等混溶，是有機溶劑。2、化性、化性ch3-c-ch3o+ h2 ch3chch3niioh（無還原性）（無還原性）3、飽和酮通式：、飽和酮通式： cnh2no(n3)4、同分異構體：、同分異構體：除碳架異構外，除碳架異構外，醛醛與與酮酮、烯醇烯醇、環(huán)醇環(huán)醇互為同分異構體互為同分異構體ch2=ch-ch2-ohch3ch2cho-ohch3-c- ch3o想一想：如何寫出想一想：如何寫出c5h10o表示醛

7、的表示醛的同分異構體同分異構體先先r-cho再再-r有幾種有幾種例：例：c5h10oc4h9-cho-c4h9有有4種種c5h10o有有4種醛種醛問：能否使酸性問：能否使酸性kmnokmno4 4溶液褪色？溶液褪色？ 能否使溴水褪色？能否使溴水褪色？實驗：實驗：1ml1ml溴的溴的cclccl4 4溶液溶液 + 1ml+ 1ml乙醛，乙醛，現象現象: : 分層，下層橙黃色分層，下層橙黃色反思反思: : 檢驗烯烴最佳試劑是溴的檢驗烯烴最佳試劑是溴的cclccl4 4溶液溶液能；氧化反應能；氧化反應能能證明證明: : 乙醛與溴乙醛與溴不能加成不能加成反應。反應。實驗：實驗：1ml1ml溴水溴水 +

8、 1ml+ 1ml乙醛，振蕩后靜置乙醛，振蕩后靜置現象現象: : 不分層，溴水褪色。不分層，溴水褪色。證明證明: : 乙醛與溴水發(fā)生乙醛與溴水發(fā)生氧化氧化反應。反應。溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液或先用足量新制的或先用足量新制的cu(oh)2使醛基氧化。使醛基氧化。再用酸性再用酸性kmno4（或溴水）檢驗（或溴水）檢驗c=c練：已知檸檬醛的結構簡式為練：已知檸檬醛的結構簡式為ch3c=chch2ch2ch=chch ch3 o若要檢驗出其中的碳碳雙鍵，若要檢驗出其中的碳碳雙鍵，其方法是其方法是 iii練、信息遷移應用練、信息遷移應用 rc=o +h-ch2chohoh r-ch-ch2-cho根據上述信息，用乙炔合成根據上述信息，用乙炔合成1-丁醇。丁醇。chch已知：已知：iich3choch3ch=chcho ch3ch2ch2ch2ohich3chch2chooh現有化合物現有化合物a a，是由，是由b b、c c通過上述反應生成的。