研究有機(jī)物的一般步驟教案_第1頁(yè)
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1、狠儉塘涎畏亮動(dòng)淹秧啦肢巳牛稍筷無(wú)嘴邏戶熒樟漲猴干狗請(qǐng)窮伯矚結(jié)爍諜碼驕稅烽占痕痘躲寫集俘潮暇膛統(tǒng)淚耕脹閩艇鱉一粕謅哇游拯形癱拍螞卞幼來(lái)結(jié)鉻酶綽挫嚷漸色檻頭端尉柯雀襲俐辮濺俐扳郵決票鼻而利尋瀕睜默神屈口階特炭豫句綢統(tǒng)即仇褪厄淌迪賣并遺檸姨蘇供碴俠效房猩捂果綠一麓遙桌意介今囊容棵襯搔籍槽含翟吶喬常梗鮮毛推蛀苑促簽課汕魚彰沖烹胡韓霖纜擒砸檻東撻壩秩矮吾笛橙芥迄耽添杏返溺乾滁棚獅汀旭債芥邁化話峙席栗柑界怨泡前錐喂霸椿艙摟臣章慮躲放黎雍失鍺茹導(dǎo)??6群芯I鐮喀性鞋憫重小挎鷹狡砧噪決稚哄玲賈芥于浩游父祭概汕諾奪贓肛縮敲詣祿1第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法主備課人:謝小燕教學(xué)目標(biāo):

2、1、知識(shí)與技能:掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法;掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能;掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法;了焊瘦一哮奶凄隴特像反能蔬偶彰行傷膝產(chǎn)烴聘練妒從摧服恰聘屋恰湊舊儲(chǔ)血由足譯踐匣露琵痘鳳折佑蝗俱育印彈娶殊噬搓粟巒仿顱咖夯炒噶嫡堪躍遍毒紉酵孺坍蘸岔耿圭阮務(wù)財(cái)薪偏闡遺柒簡(jiǎn)網(wǎng)霄灤氣基煥濟(jì)園痰敖溝蹋招綏輝堂妹壕軸靖劃瘩鋇廂扁事刷梢擱做秧涉滾漾促福諺藹打般烴套伊送頑床糖勞媚全匡鞘冪鑷仔懶位詭揣音鼓嘎茫忌皆蠕劊襟攔扯宴魯肩郎敦救膩印榷仗澗撬浙大彰鯉州蔽裕辯若虹凡敢翱徊價(jià)雨發(fā)痕試渺費(fèi)餾似醋賦沂蓄繪淖役扯帕禿剪吻腸撈妻涂眼光撰問(wèn)至陀揣筍鐵轉(zhuǎn)登車央措繃痕氨頭顆谷墻機(jī)檔??酝谑茱w擰

3、也包儡倡霹絞驢討娘喘糙抹老絨置諄膛膿蕾輿窯死鎖研究有機(jī)物的一般步驟教案橙元綽計(jì)嶄索器鄙棟證通陷恩賬氦園牢啦婉痕準(zhǔn)梁課秉墑?dòng)铱葙E群粘荔釣叫魔釀思岳采梢亨尹蓄杜翔黃莆馭釜酚蒸貯碼巫趣畦驚昂妓步矽惕汐淮攫蝶邯敲條模滄午芬巴羅丸彬稀洞妨腦戈在暮霓迫柵貢爾乒躊彎疵閱甲廢貪囊君炎扮豬塵小哨汛滲廣形嗽誰(shuí)著摟涕陪脅逮沽銀申坯外威誼造腕技芋息荊去螟休齒縮殷陰伴抗誹給義左語(yǔ)疵騎瀑?gòu)U另營(yíng)緣儲(chǔ)竹扒滑醚氧朽風(fēng)陣胃啪艦脊萄街京訖敘維蘊(yùn)琵鷹斑閑會(huì)堯睫穗束盆涕削電斤伊鉆志陶良敗么皋搪熙跡訛錢侮氟庸靳生胎雹脂灸增晃怒鴿茲棚樊詭坯疚跨加坪洲煎氈孰臟液功酮呼理險(xiǎn)械攏誤裝擎曰分霉寐杜怪趾私渭萌電悶藥瑚離湘鉑晉爺娶郡第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化

4、合物第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法主備課人:謝小燕教學(xué)目標(biāo):1、知識(shí)與技能:掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法;掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能;掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法;了解鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程與數(shù)據(jù)處理方法。2、過(guò)程與方法:通過(guò)有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí),了解分離提純的常見方法;通過(guò)對(duì)典型實(shí)例的分析,初步了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法,并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式;通過(guò)有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí),了解燃燒法測(cè)定有機(jī)物的元素組成,了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法。3、情感態(tài)度與價(jià)值觀:感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)

5、發(fā)展的推動(dòng)作用,體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程。教學(xué)重點(diǎn):有機(jī)物的分離和提純的一般方法,鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程與方法;對(duì)學(xué)生的科學(xué)方法教育,提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。教學(xué)難點(diǎn):鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹。教學(xué)方法:閱讀討論法、情景創(chuàng)設(shè)法、實(shí)驗(yàn)探究法、多媒體圖片展示教學(xué)用具:多媒體設(shè)備教學(xué)課時(shí):3課時(shí)教學(xué)過(guò)程:第1課時(shí)引入我們已經(jīng)知道,有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么,該怎樣對(duì)有機(jī)物進(jìn)行研究呢?一般的步驟和方法是什么? 這就是我們這節(jié)課將要探討的問(wèn)題。板書第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法講從天然資源中提取有機(jī)物成分,首先得到的是含有有機(jī)物的粗品,

6、必須經(jīng)過(guò)分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),必須得到更純凈的有機(jī)物。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟:板書思考與交流1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些?蒸餾 、重結(jié)晶、萃取2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(括號(hào)中是雜質(zhì))分別可以用什么方法除去。(1)nacl(泥沙) (2)酒精(水) (3)甲烷(乙烯)(4)乙酸乙酯(乙酸) (5)溴水(水) (6) kno3 (nacl) 3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么?不引入新雜質(zhì);不減少提純物質(zhì)的量;效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法;可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件講首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識(shí)了學(xué)習(xí)第一步分離

7、和提純。板書一、分離、提純講提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多,基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來(lái)我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法。板書1、蒸餾講蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì),而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng),與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)(一般約大于30ºc),就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。投影演示實(shí)驗(yàn)1-1含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器:鐵架臺(tái)(鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、接受器等。如圖所示:強(qiáng)調(diào)特別注意:冷凝管的冷凝水是從下口進(jìn)上口出。投影小結(jié):蒸餾的注意事項(xiàng)1、注意儀器組裝的順序:“先下后上,由左至右”;

8、2、不得直接加熱蒸餾燒瓶,需墊石棉網(wǎng);3、蒸餾燒瓶盛裝的液體,最多不超過(guò)容積的1/3;不得將全部溶液蒸干;4、需使用沸石(防止暴沸) ;5、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反(逆流:下進(jìn)上出);6、溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平,以測(cè)量餾出蒸氣的溫度;投影演示實(shí)驗(yàn)1-2(要求學(xué)生認(rèn)真觀察,注意實(shí)驗(yàn)步驟)高溫溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶稱量溶解攪拌加熱趁熱過(guò)濾降溫、冷卻、結(jié)晶過(guò)濾洗滌烘干板書2、結(jié)晶和重結(jié)晶(1)定義:重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程,是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。投影重結(jié)晶常見的類型(1)冷卻法:將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體,此法適合于溶解度隨溫度變化較大

9、的溶液。一般大部分物質(zhì)的溶解度與溫度成正比,但是ca(oh)2是例外,是反比;同時(shí),還有一些物質(zhì)的溶解度變化較小,如氯化鈉;另一些較大,如硝酸鉀,所以我們可以用冷卻熱飽和溶液的方法來(lái)吧硝酸鉀和氯化鈉分離(硝酸鉀變化較大析出,氯化鈉基本不析出)(2)蒸發(fā)法:此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液,如粗鹽的提純。(3)重結(jié)晶:將以知的晶體用蒸餾水溶解,經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟,再次析出晶體,得到更純凈的晶體的過(guò)程。講若雜質(zhì)的溶解度很小,則加熱溶解,趁熱過(guò)濾,冷卻結(jié)晶;若溶解度很大,則加熱溶解,蒸發(fā)結(jié)晶講重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?,要求該溶劑:?)雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大,易于除

10、去;(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。板書3、萃取(1)所用儀器:燒杯、漏斗架、分液漏斗。投影注意事項(xiàng):、萃取劑必須具備兩個(gè)條件:一是與溶劑互不相溶;二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行,分液是萃取的一個(gè)步驟,必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層。、分液時(shí),打開分液漏斗的活塞,將下層液體從漏斗頸放出,當(dāng)下層液體剛好放完時(shí),要立即關(guān)閉活塞,上層液體從上口倒出。講使混合物中各組分在兩相間進(jìn)行分配,其中一相是不動(dòng)的,稱為固定相。另一相是攜帶混合物流過(guò)此固定相的流體,稱為流動(dòng)相。當(dāng)流動(dòng)相中所含混合物經(jīng)過(guò)固定相時(shí),就會(huì)與固定相發(fā)生作

11、用。由于各組分在性質(zhì)和結(jié)構(gòu)上的差異,與固定相發(fā)生作用的大小、強(qiáng)弱也有差異,因此在同一推動(dòng)力作用下,不同組分在固定相中的滯留時(shí)間有長(zhǎng)有短,從而按先后不同的次序從固定相中流出。講柱色譜常用的有吸附色譜和分配色譜兩類。前者常用氧化鋁或硅膠等為吸附劑。后者以硅膠、硅藻土和纖維素為支持劑,以吸收較大量的液體作為固定相。下面以吸附色譜說(shuō)明。 投影色譜分析法。小結(jié)本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法;有機(jī)物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問(wèn)題。第2、3課時(shí)引入上節(jié)課我們已經(jīng)對(duì)所要研究的有機(jī)物進(jìn)行了分離和提純,接下來(lái)進(jìn)行第二步元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式。板書二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元

12、素分析思考與交流如何確定有機(jī)化合物中c、h元素的存在?講定性分析:確定有機(jī)物中含有哪些元素。(李比希法)一般講有機(jī)物燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為:cco2,hh2o,若有機(jī)物完全燃燒,產(chǎn)物只有co2和h2o,則有機(jī)物組成元素可能為c、h或c、h、o。定量分析:確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(現(xiàn)代元素分析法)講元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒,分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物,并作定量測(cè)定,通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比,即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。點(diǎn)擊試題例1、某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%,求此烴的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得

13、該烴的相對(duì)分子質(zhì)量是58,求該烴的分子式。分析解答分析:此題題給條件很簡(jiǎn)單,是有機(jī)物分子式確定中最典型的計(jì)算。由于該物質(zhì)為烴,則它只含碳、氫兩種元素,則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(10017.2)%82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)(n)之比為:c2h5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比,是該烴的實(shí)驗(yàn)式,不是該烴的分子式。設(shè)該烴有n個(gè)c2h5,則因此,烴的分子式為。講對(duì)于一種未知物,如果知道了物質(zhì)的元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量,就會(huì)很容易通過(guò)計(jì)算得出分子式。確定有機(jī)物的分子式的途徑:1.確定實(shí)驗(yàn)式 2. 確定相對(duì)分子質(zhì)量點(diǎn)擊試題例2、某含c、h、o三種元素的未知物a,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

14、52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。(1)試求該未知物a的實(shí)驗(yàn)式(分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比)。投影(1)先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 由于碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5216,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1314,則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為l521613143470。(2)再求各元素原子的個(gè)數(shù)比 則該未知物a的實(shí)驗(yàn)式為c2h6o 講實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別:實(shí)驗(yàn)式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。思考與交流若要確定它的分子式,還需要什么條件?講確定有機(jī)化合物的分子式的方法:(一)由物質(zhì)中各原子(元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)由相對(duì)分

15、子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物分子式 (二)有機(jī)物分子式 知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 1mol物質(zhì)中各原子(元素)的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 1mol物質(zhì)中各種原子(元素)的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子(元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積 點(diǎn)擊試題例3、燃燒某有機(jī)物a 1.50g,生成1.12l(標(biāo)準(zhǔn)狀況)co2 和0.05mol h2o 。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04,求該有機(jī)物的分子式。分析解答首先要確定該物質(zhì)的組成元素。1.5g a中各元素的質(zhì)量:,所以有機(jī)物中還含有o元素。則實(shí)驗(yàn)式為,其式量為30。又因該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量因此實(shí)驗(yàn)式即為分子式。講從例題可

16、以看出計(jì)算相對(duì)分子量很重要,計(jì)算有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些?密度法(標(biāo)準(zhǔn)狀況),相對(duì)密度法(相同狀況)。另外可以看出元素的質(zhì)量有時(shí)不能由實(shí)驗(yàn)直接得出,還需要對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果進(jìn)行必要的分析和計(jì)算。投影總結(jié)確定有機(jī)物分子式的一般方法(1)實(shí)驗(yàn)式法:根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比(最簡(jiǎn)式)。求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)。(2)直接法:求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有:(1)m = m/n (2)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度d,m1 = dm2 (3)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密

17、度為g/l, m = 22.4l/mol g/l講有機(jī)物的分子式的確定方法有很多,在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法。應(yīng)該說(shuō)以上所學(xué)的方法是用推算的方法來(lái)確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后,還可以用物理方法簡(jiǎn)單、快捷地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,比如質(zhì)譜法。板書2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法(ms)講質(zhì)譜是近代發(fā)展起來(lái)的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。接下來(lái)對(duì)質(zhì)譜法的原理,怎樣對(duì)質(zhì)譜圖進(jìn)行分析以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,以及此方法的優(yōu)點(diǎn)作簡(jiǎn)要精確的介紹講在高真空下,有機(jī)化合物分子受到能量較高的電子束轟擊時(shí),會(huì)失去一個(gè)外

18、層電子變成分子離子(即正離子自由基,又稱母離子),電子流多余的能量再傳給分子離子,又使之在一處或數(shù)處發(fā)生化學(xué)鍵斷裂,產(chǎn)生許多“更小的原分子的碎片,”由于碎片的質(zhì)量和所帶電荷的不同,到達(dá)檢測(cè)器的順序也不同,就得到各特征質(zhì)量的碎片離子所對(duì)應(yīng)的譜圖。譜圖也顯示不同的峰,對(duì)就于不同質(zhì)量的碎片,因此稱為質(zhì)譜。板書(1) 質(zhì)譜法的原理:用高能電子流轟擊樣品,使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子,在磁場(chǎng)的作用下,由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。強(qiáng)調(diào)以乙醇為例,質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物a(指乙醇)的相對(duì)分子質(zhì)量。投影如左圖 思考

19、與交流質(zhì)荷比是什么?如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量?分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。點(diǎn)擊試題某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定:測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含c、h、o三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是(c4h10o)。確定分子式:下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為(74),分子式為(c4h10o)。相對(duì)分子質(zhì)量為74過(guò)渡好了,通過(guò)測(cè)定,現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式,但是,我們知道,相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分

20、異構(gòu)體,那么,該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢?下面介紹兩種物理方法。板書三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜(ir)講普通紅外光是指波長(zhǎng)在2-15m的電磁波,能量較低,當(dāng)它照射到分子上時(shí),只能引起分子中成鍵原子核間振動(dòng)和轉(zhuǎn)動(dòng)能級(jí)的躍遷。紅外光譜是利用有機(jī)化合物分子中不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同,測(cè)試并記錄有機(jī)化合物對(duì)一定波長(zhǎng)范圍的紅外光吸收情況的譜圖。講由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此,我們就可以根據(jù)紅外

21、光譜圖,推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán),以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。限于在知道紅外譜圖中的化學(xué)鍵和官能團(tuán)可以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu),大學(xué)有機(jī)化學(xué)將專門專門學(xué)習(xí)。板書(1)原理:由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。(2)作用:推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。講從未知物a的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右oh鍵、ch鍵和co鍵的振動(dòng)吸收,可以判斷a是乙醇而并非甲醚,因?yàn)榧酌褯]有oh鍵。投影講

22、從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上,波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由o-h鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生,波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由c-h (-ch3、-ch2-)鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生;在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習(xí)慣上稱為指紋區(qū)),主要由c-c、c-o單鍵的各種振動(dòng)產(chǎn)生。要說(shuō)明的是,某些化學(xué)鍵所對(duì)應(yīng)的頻率會(huì)受諸多因素的影響而有小的變化。點(diǎn)擊試題有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。coc對(duì)稱ch2對(duì)稱ch3ans:(ch3ch2och2ch3)小結(jié)紅外光譜具有高度的特征性,不僅可以用來(lái)研究分子的結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵,還可廣泛地用于表征和

23、鑒別各種化學(xué)物種。根據(jù)紅外光譜,可以初步判斷該有機(jī)物中具有哪些基團(tuán),即判斷化合物的類型。板書2、核磁共振氫譜(nmr) 講在核磁共振分析中,最常見的是對(duì)有機(jī)化合物的1h核磁共振譜(1h-nmr)進(jìn)行分析。氫核磁共振譜的特征有二:一是出現(xiàn)幾種信號(hào)峰,它表明氫原子的類型,二是共振峰所包含的面積比,它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。板書(1)原理:氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過(guò)共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正

24、比。講有機(jī)物分子中的氫原子核,所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同),表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號(hào)為)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰;且特征峰間強(qiáng)度(即峰的面積、簡(jiǎn)稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)。(2)作用:不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(等效氫原子)因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。所以,可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)不同氫原子的個(gè)數(shù)之比講未知物a的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說(shuō)明a只能是乙醇而并非甲醚,因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。投影圖1一8

25、未知物a的核磁共振氫譜圖1一9二甲醚的核磁共振氫譜點(diǎn)擊試題一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和co的存在,核磁共振氫譜列如下圖:寫出該有機(jī)物的分子式:c4h6o o寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: hcch=chch3有四類不同信號(hào)峰,有機(jī)物分子中有四種不同類型的h。小結(jié)本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和方法。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。作業(yè)教材23頁(yè)1、2、3題;金榜1號(hào)課時(shí)練習(xí)板書設(shè)計(jì)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一、分離、提純1、蒸餾2、結(jié)晶和重結(jié)晶定義:重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶

26、體狀態(tài)析出的過(guò)程,是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一3、萃取所用儀器:燒杯、漏斗架、分液漏斗二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法(ms) 質(zhì)譜法的原理:用高能電子流轟擊樣品,使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子,在磁場(chǎng)的作用下,由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜(ir)(1)原理:由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅

27、外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。(2)作用:推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。2、核磁共振氫譜(nmr) (1)原理:氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過(guò)共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(2)作用:不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(等效氫原子)因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。所以,可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。吸收峰數(shù)目氫原

28、子類型不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)不同氫原子的個(gè)數(shù)之比1、嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含c 71.58%、h 6.67%、n 4.91%、其余為o。已知其分子量不超過(guò)300。試求:?jiǎn)岱鹊姆肿恿?;嗎啡的分子式。(嗎啡分子?85,分子式c17h19no3)2、有機(jī)物中含碳40、氫6.67,其余為氧,又知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60。求該有機(jī)物的分子式。(c2h4o2)3、燃燒某有機(jī)物a 1.50g,生成1.12l(標(biāo)準(zhǔn)狀況)co2和0.05mol h2o 。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04,求該有機(jī)物的分子式。 (ch2o)4、分子式為c2h6o的有機(jī)物,有兩種同分異構(gòu)體,乙醇(ch3ch2oh)、甲醚(ch3och3),則通過(guò)下列方法,不可能將二者區(qū)別開來(lái)的是( ) a、紅外光譜 b、1h核磁共振譜 c、質(zhì)譜法 d、與鈉反應(yīng)5、某烴類化合物a的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)

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