全國卷“同分異構(gòu)體”考點的分析與建議

1、“同分異構(gòu)體”中的思維訓(xùn)練一、全國卷中同分異構(gòu)體的考題分析2010-2015年全國卷“同分異構(gòu)體”部分考題分析年份全國卷類型題型題號考點思維要求2010選擇題8C3H6Cl2的同分異構(gòu)體有序思維非選擇題38（4）（5）C3H6O的同分異構(gòu)體（結(jié)合醛基的性質(zhì)）聚合思維C9H12的同分異構(gòu)體形象思維（找對稱）2011選擇題8C5H11Cl的同分異構(gòu)體有序思維非選擇題38（4）（5）C7H8O含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體C7H6O2含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體發(fā)散思維（找不同類別）2012選擇題10C5H12O的同分異構(gòu)體聚合思維、有序思維非選擇題38（6）C7H5O2Cl的同分異構(gòu)體發(fā)散思維（找不同類別）、形象思

2、維、2013I卷選擇題12分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有多少種有序思維、邏輯思維非選擇題38（5）（6）C7H6O2的芳香同分異構(gòu)體C8H8O2的同分異構(gòu)體聚合思維發(fā)散思維（找不同類別）、形象思維II卷非選擇題38（6）C10H10O2的同分異構(gòu)體發(fā)散思維（找不同類別）、形象思維2014I卷選擇題7同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯形象思維、類比思維非選擇題38（4）C8H11N的同分異構(gòu)體形象思維、發(fā)散思維（找不同類別）II卷選擇題8四聯(lián)苯的一氯代物有幾種形象思維非選擇題38（4）（6）識別同分異構(gòu)體

3、（立體）六硝基立方烷的同分異構(gòu)體形象思維2015I卷非選擇題38（5） （6）順式聚異戊二烯異戊二烯的同分異構(gòu)體（含有碳碳叁鍵）形象思維發(fā)散思維、有序思維II卷選擇題11C5H10O2的同分異構(gòu)體（羧基）聚合思維、有序思維非選擇題38（5）C5H8O4的同分異構(gòu)體（結(jié)合官能團(tuán)性質(zhì)、儀器分析）聚合思維、有序思維二、“同分異構(gòu)體”中的思維要求 在2010-2015年的全國卷中，“同分異構(gòu)體”所占分值較大，選擇題除了2013（II）、2015（I）外，每年都有一題，占6分；非選擇題部分，每年均有1-2個小題，兩個空?？疾槿诤狭擞行蛩季S、形象思維、發(fā)散思維，也會用到聚合思維。 1、有序思維 有序思維是

4、基礎(chǔ)，按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)類型異構(gòu)的順序，有規(guī)律地書寫，以選擇題的考查為主，這類問題以課本知識“戊烷”的同分異構(gòu)體為原型，遷移的知識點不多，每位學(xué)生都可以學(xué)會。已經(jīng)考到的有C3H6Cl2 、C5H11Cl、C5H12O、 C5H10O2、戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯。 2、形象思維 形象思維是關(guān)鍵，即利用碳鏈、碳環(huán)骨架的對稱性，形象化分析，可有效避免重寫。如鏈狀結(jié)構(gòu)的對稱性、等效氫原子、苯環(huán)的鄰間對位、立方烷對稱性等。已經(jīng)考到的有C9H12、C8H8O2、C8H11N、四聯(lián)苯、六硝基立方烷的同分異構(gòu)體，涉及到苯環(huán)的比較多，形象思維要與發(fā)散思維、聚合思維有機(jī)結(jié)合。3、聚合思維聚合思維是指從已知信息

5、中產(chǎn)生邏輯結(jié)論，從現(xiàn)成資料中尋求正確答案的一種有方向、有條理的思維方式，能夠迅速得出結(jié)果。比如，全國卷高考題的非選擇題部分，第一空一般能調(diào)用官能團(tuán)的性質(zhì)，迅速能夠?qū)懗鐾之悩?gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，難度不大，但對學(xué)生的有機(jī)化合物知識儲備要求高，要求學(xué)生能夠熟練運用基礎(chǔ)有機(jī)知識。已經(jīng)考到的有C3H6O的同分異構(gòu)體（結(jié)合醛基的性質(zhì)）、C7H6O2的芳香同分異構(gòu)體等。4、發(fā)散思維發(fā)散思維是求異，即從不同角度、不同類別尋求多樣性結(jié)果，可有效防止漏寫。尤其是苯環(huán)上三個不同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的寫法，數(shù)目眾多，但要尋找官能團(tuán)變化后的多樣性結(jié)果。如C7H5O2Cl的同分異構(gòu)體。但往往非選擇的第二空會加大難度，要求學(xué)生

6、將官能團(tuán)的性質(zhì)、核磁共振氫譜、有機(jī)物的推斷等融會貫融，這樣會導(dǎo)致前面的問題處理不好，株連到同分異構(gòu)體的判斷，因此“同分異構(gòu)體”的推斷離不開基礎(chǔ)的有機(jī)化合物知識。三、“同分異構(gòu)體”的分層指導(dǎo) 1、動手制作結(jié)構(gòu)模型（形象思維） 如戊烷、環(huán)戊烷、立方烷等，盡可能遇到的問題都能讓學(xué)生動手制作，能夠起到良好的學(xué)習(xí)效果。關(guān)于結(jié)構(gòu)模型制作對學(xué)生學(xué)習(xí)效果的影響曾做過實驗研究，效果顯著。 2、以方程式為基礎(chǔ)熟練常見有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化（聚合思維、類比遷移） 官能團(tuán)的性質(zhì)、不到20條的方程式、烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化等。 3、訓(xùn)練學(xué)生的有序思維 “同分異構(gòu)體”思考的基本順序是：根據(jù)限定條件（分子式、不飽和度、官能

7、團(tuán)性質(zhì)的描述等）確定官能團(tuán)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)類型異構(gòu)。 4、分層訓(xùn)練（發(fā)散思維、綜合能力）摘自廣州市化學(xué)科組高考備考研究組編寫的有機(jī)備考建議 第一層：5個碳的有機(jī)物的同分異構(gòu)體。突破鏈狀同分異構(gòu)體書寫基本順序。寫出以下分子式所具有的所有結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式。C5H12、C5H10、C5H11Cl、C5H12O、C5H10O（能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）、C5H10O2第二層：有一個苯環(huán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體。突破苯環(huán)上取代基書寫順序。寫出下列給出的分子式，含有一個苯環(huán)的所有結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式，不考慮苯環(huán)上的C與O形成雙鍵。C7H8、C7H6O C8H10、C7H7Cl、C7H8O、C7H6O2（按以下分官能團(tuán)寫）C9H

8、12、C8H9Cl、C8H10O、C8H8O2（按以下分官能團(tuán)寫）C7H6O2（C8H8O2）的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有 種，其中：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能使FeCl3溶液顯色的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。 可以做為知識讓學(xué)生記?。罕江h(huán)上三取代時，三個取代基都相同，同分異構(gòu)體有3種；兩個相同，有6種；三個都不相同，有10種。第三層：其它。如多苯環(huán)的一氯、二氯取代的同分異構(gòu)體；苯的二氯取代與四氯取代同分異構(gòu)體數(shù)目相同；加入N之后鏈狀結(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)的同分異

9、構(gòu)體等的題組訓(xùn)練。附：2010-2015年全國卷“同分異構(gòu)體”考題及答案2010國標(biāo)08分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))A3種B4種 C5種D6種答案：B2010國標(biāo)38PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫； C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)： D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰。請回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是 ； （2）B的結(jié)構(gòu)簡式為 ； （3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 ；（4）

10、D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 (寫出結(jié)構(gòu)簡式)； （5）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為3:1的是 (寫出結(jié)構(gòu)簡式)。答案：(1)丙烯   (2)    (3)(4)CH3CH2CHO    (5) 7    2011國標(biāo)08分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）A.6種 B.7種 C. 8種 D.9種答案：C2011國標(biāo)38香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化

11、劑存在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）已知以下信息：A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：(1)香豆素的分子式為_；(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為_；A的化學(xué)名稱為_；(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_；(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_種；(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_中，其中： 既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是_（寫結(jié)構(gòu)簡式）； 能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是_（寫結(jié)構(gòu)簡

12、式）。答案：(1)C9H6O2(2)取代反應(yīng)，2-氯甲苯（鄰氯甲苯）(3)(4)4，2(5)4，2012國標(biāo)10分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)）A5種 B6種 C7種 D8種答案：D 2012國標(biāo)38對羥基甲苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境

13、的氫，且峰面積比為1:1?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為_（2）由B生成C的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)類型為_；（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為_；（4）F的分子式為_；（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為_；（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是_（寫結(jié)構(gòu)簡式）。13答案：（1）甲苯 （2） 取代反應(yīng)（3） （4）C7H4O3Na2 （5） （6）13 2013國乙12分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有A15種B28種C32種D40種答案：D2013國乙38査爾酮

14、類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。RCOCH3 + RCHORCOCH = CHR回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為 。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為 。（3）E的分子式為 ，由E生成F的反應(yīng)類型為 。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3

15、溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為22211的為 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。答案：（1）苯乙烯（2）（3）C7H5O2Na取代反應(yīng)（4）（不要求立體異構(gòu)）（5）（6）132013國甲3838化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為 。（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為 。（3）E的分子式為 。（4）F生成G的化學(xué)方程式為 ，該反應(yīng)類型為

16、 。（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為 。（6）I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有 種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。答案：（1）2甲基2氯丙烷（或叔丁基氯）（2） （3）C4H8O2（4），取代反應(yīng)（5） （6）18， 2014國乙07下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是A戊烷 B戊醇 C戊烯D乙酸乙酯答案：A2014國乙38席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成

17、G的一種路線如下：已知以下信息： 一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106。核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的 回答下列問題：（1）由A生成B的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。（2）D的化學(xué)名稱是_，由D生成E的化學(xué)方程式為：_。（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）。（5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。反應(yīng)條件1所選擇的試劑為_；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為_；I的結(jié)構(gòu)簡式為_。2014國

18、甲08四聯(lián)苯的一氯代物有A3種B4種C5種D6種答案：C2014國甲38立方烷（）具有高度的對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：回答下列問題：（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，E的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）的反應(yīng)類型為 ，的反應(yīng)類型為。（3）化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為；反應(yīng)3可用的試劑為 。（4）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是 （填化合物代號）。（5）I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有 個峰。（6）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)

19、構(gòu)有 種。答案：（1） （2）取代反應(yīng)消去反應(yīng)（3）Cl2/光照 O2/Cu（4）G和H（5） 1（6） 32015國乙38A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示：回答下列問題：（1）A的名稱是，B含有的官能團(tuán)是。（2）的反應(yīng)類型是，的反應(yīng)類型是。（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。（4）異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3丁二烯的合成路線 。答案：（1）乙炔 碳碳雙鍵和酯基（2）