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1、同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體專題復(fù)習(xí)專題復(fù)習(xí)一、同分異構(gòu)體類型一、同分異構(gòu)體類型(a) 、(f)(b)、(c)(d)、(e)C4H10 C4H8 C4H8 C4H6 C4H6 C4H10 請(qǐng)找出以下六種物質(zhì)中存在的同分異構(gòu)體,并進(jìn)行分類,請(qǐng)找出以下六種物質(zhì)中存在的同分異構(gòu)體,并進(jìn)行分類,將序號(hào)填到相應(yīng)類別后面。將序號(hào)填到相應(yīng)類別后面。、組成通式組成通式可能的類別可能的類別典型實(shí)例典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴烯烴、環(huán)烷烴CH2CHCH3與與CnH2n2炔烴、二烯烴炔烴、二烯烴和環(huán)和環(huán)烯烴烯烴CH2CHCHCH2與與CHCCH2CH3CnH2n+2O醇、醚醇、醚C2H5OH與與CH3OCH3CnH2nO

2、醛、酮、烯醇、環(huán)醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與與HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香酚、芳香醇、芳香醚醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖單糖或二糖葡萄糖與果糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)官能團(tuán)異構(gòu)情況小結(jié)(1).以下各組屬于同分異構(gòu)體的是以下各組屬于同分異構(gòu)體的是 。A. 與與 B. CH3(CH2)7CH3與與C金剛石與石墨金剛石與石墨 D. CH3CH=CHCH=CH

3、2 與與CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl單質(zhì)單質(zhì)分子式均為分子式均為C5H8 反饋練習(xí)(2 2). .判斷下列判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?1 CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH32 CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)類別異構(gòu)類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)OH類別異構(gòu)類別異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)二、同分異構(gòu)體的書寫二、同分異

4、構(gòu)體的書寫1、烷烴的同分異構(gòu)體、烷烴的同分異構(gòu)體 【練習(xí)練習(xí)】1、書寫、書寫C7H16的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體(9種種)【練習(xí)練習(xí)】書寫書寫C7H16的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體(9種種)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CC 注意:在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí),甲基不能連注意:在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí),甲基不能連接在主鏈的兩端,而乙基不能連接在兩端的第二接在主鏈的兩端,而乙基不能連接在兩端的第二位。位。2、烯烴、炔烴、鹵代烴烯烴、炔烴、

5、鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫練習(xí)練習(xí)1、書寫、書寫C4H8烯烴的同分異構(gòu)體烯烴的同分異構(gòu)體(1)按烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法寫出碳架異)按烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法寫出碳架異構(gòu);構(gòu);(2)根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性,根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性,確定雙鍵、三鍵、確定雙鍵、三鍵、鹵原子的位置鹵原子的位置練習(xí)練習(xí)2、書寫、書寫C4H9Cl的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體3、醇、醛、羧酸的異構(gòu)體、醇、醛、羧酸的異構(gòu)體烷烴基的應(yīng)烷烴基的應(yīng)用用方法:先寫成方法:先寫成ROH,RCHO,RCOOH的形式,的形式,再確定烴基的種數(shù)。再確定烴基的種數(shù)。 練習(xí):練習(xí):1、書寫、書寫C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體中屬于醇類的同分異構(gòu)

6、體2、書寫、書寫C4H8O中屬于醛類的同分異構(gòu)體中屬于醛類的同分異構(gòu)體3、書寫、書寫C4H8O2中屬于羧酸類的同分異構(gòu)體中屬于羧酸類的同分異構(gòu)體3、芳香族化合物的同分異構(gòu)體、芳香族化合物的同分異構(gòu)體1 1、芳香烴芳香烴C8H10有有 種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。有有 4 種,注意支鏈要種,注意支鏈要有序書寫有序書寫(支鏈由整到散)。支鏈由整到散)。2、該烴的一氯代物有三種(、該烴的一氯代物有三種(含側(cè)鏈取代物含側(cè)鏈取代物),),該烴的名稱是該烴的名稱是_ _;若;若C8H10分子中分子中苯環(huán)上的苯環(huán)上的一氯代物有三種,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一氯代物有三種,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_或或_。鄰二甲苯鄰二甲苯4、酯

7、的同分異構(gòu)體、酯的同分異構(gòu)體以以C C4 4H H8 8O O2 2為例,說(shuō)明為例,說(shuō)明如何如何快速、全面、準(zhǔn)確快速、全面、準(zhǔn)確書寫由飽和一書寫由飽和一元醇及飽和一元羧酸形成的元醇及飽和一元羧酸形成的酯的同分異構(gòu)體?酯的同分異構(gòu)體? 書寫酯的同分異構(gòu)體時(shí),先從甲酸某酯開始,讓酸書寫酯的同分異構(gòu)體時(shí),先從甲酸某酯開始,讓酸的碳原子個(gè)數(shù)不斷增加,直到醇變?yōu)榧状冀Y(jié)束。注意丙的碳原子個(gè)數(shù)不斷增加,直到醇變?yōu)榧状冀Y(jié)束。注意丙基有基有2 2種結(jié)構(gòu)種結(jié)構(gòu), ,不要遺漏不要遺漏! !分割法分割法4、酯的同分異構(gòu)體的書寫、酯的同分異構(gòu)體的書寫2、以、以C8H8O2為例,說(shuō)明為例,說(shuō)明如何書寫含苯環(huán)的如何書寫含苯

8、環(huán)的酯的酯的同分異構(gòu)體?同分異構(gòu)體? (1)同鏈狀酯的同分異構(gòu)體書寫一樣,芳香酯的同分)同鏈狀酯的同分異構(gòu)體書寫一樣,芳香酯的同分異構(gòu)體的書寫也遵循一般規(guī)律:異構(gòu)體的書寫也遵循一般規(guī)律:先從甲酸某酯開始,讓先從甲酸某酯開始,讓酸的碳原子個(gè)數(shù)不斷增加,直到醇變?yōu)榧状冀Y(jié)束。酸的碳原子個(gè)數(shù)不斷增加,直到醇變?yōu)榧状冀Y(jié)束。(2 2)特別注意,)特別注意,從脂肪酸到芳香酸的過(guò)渡。從脂肪酸到芳香酸的過(guò)渡。C5H10O2C8H8O2羧酸羧酸醇醇43211234有有序序性性1422羧酸羧酸醇或酚醇或酚27有有序序性性6171二次分割二次分割【課堂練習(xí)課堂練習(xí)3】提示提示,芳香酯水解可以生成羧酸和醇或芳香酯水解可

9、以生成羧酸和醇或羧酸和酚羧酸和酚 有很多同分異構(gòu)體,含有有很多同分異構(gòu)體,含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè),其中三個(gè)的酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè),其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是請(qǐng)寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:請(qǐng)寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 和 .三三.一取代物的一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1、等效氫法、等效氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫:結(jié)構(gòu)上等效氫:結(jié)構(gòu)上處于相對(duì)稱位置的氫原子處于相對(duì)稱位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異

10、構(gòu)體數(shù)目判斷判斷“等效氫等效氫”的三條原則的三條原則(1)同一碳原子上氫原子是等效的同一碳原子上氫原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的是等效的如新戊烷如新戊烷(3)處于對(duì)稱位置上的氫原子的是等效的處于對(duì)稱位置上的氫原子的是等效的如如2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個(gè)數(shù)不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個(gè)數(shù)練習(xí)練習(xí)1:下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目:下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類

11、找不等效氫的種類練習(xí)練習(xí)2:10碳以內(nèi)一取代物只有一種的烷烴碳以內(nèi)一取代物只有一種的烷烴(掌握掌握)甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3碳數(shù)碳數(shù)烷烴及種類烷烴及種類不等效氫種類不等效氫種類(一價(jià)烷基的種類及名稱一價(jià)烷基的種類及名稱)1CH4 1種種2C2H6 1種種3CH3-CH2-CH3 1種種4CH3CH2CH2CH3共共2種種5共共3種種CH3CHCH3CH32 2、用一價(jià)烷基的種類快速判斷法(基元法)、用一價(jià)烷基的種類快速判斷法(基元法)8 -C-C5 5H H11 11 戊基戊基?1 -CH-

12、CH3 3 甲基甲基 1 -C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CHCH3 3 乙基乙基 2 -C-C3 3H H7 7 丙基丙基( (正、異正、異) )4 -C-C4 4H H9 9 丁基丁基練習(xí)練習(xí)4 4(3)符合)符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種?的酯共有幾種?(1)C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體中屬于醇類的同分異構(gòu)體(2)分子式為)分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體屬于羧酸的同分異構(gòu)體(4種)種)不用寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,試說(shuō)出下列符合條件不用寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,試說(shuō)出下列符合條件的同分異構(gòu)體的種數(shù)的同分異構(gòu)體的種數(shù)(4種)種)(8種)種)(4)已知丁基有四種)已知丁基有四

13、種,不必試寫,不必試寫, ,立即可斷定分立即可斷定分子式為子式為C5H10O的醛應(yīng)有的醛應(yīng)有( ) A3種種 B4種種 C5種種 D6種種B(5) 的的 同分異構(gòu)體有很多種,其中能發(fā)生同分異構(gòu)體有很多種,其中能發(fā)生水解反應(yīng)的有水解反應(yīng)的有種種91 1、有機(jī)物中二氯代物的同分異體的數(shù)目、有機(jī)物中二氯代物的同分異體的數(shù)目1.CH42.CH3CH33. CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖立方烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖(1 1)立方烷的化學(xué)式為)立方烷的化學(xué)式為_._.(2 2)立方烷的二氯代物有)立方烷的二氯代物有_種種同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體; ;六氯代物呢六氯代物呢? ?四、有機(jī)物中二取代

14、物的同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定四、有機(jī)物中二取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定定一移一定一移一1種2種4種3種3種【課堂練習(xí)課堂練習(xí)2】 ( (理綜山東卷理綜山東卷29題題) ) 已知水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,已知水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為, 則同時(shí)符合下列三個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)則同時(shí)符合下列三個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有體共有 種。種。苯環(huán)上有三個(gè)取代基苯環(huán)上有三個(gè)取代基能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)在稀在稀NaOHNaOH溶液中,溶液中,1mol該同分異構(gòu)體能與該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)6例例. 下圖表示某物質(zhì)(下圖表示某物質(zhì)(C12H12)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

15、式)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(1) 在環(huán)上的一溴代物有(在環(huán)上的一溴代物有( )種;)種;CH3 l ll lCH3 93(2)在環(huán)上的二溴代物有在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體, 則環(huán)上的四溴代物有()種。則環(huán)上的四溴代物有()種。換元法換元法常見(jiàn)題型展示常見(jiàn)題型展示一、選擇題中有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目確定一、選擇題中有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目確定二、有機(jī)推斷題中有條件限制的有機(jī)物同二、有機(jī)推斷題中有條件限制的有機(jī)物同 分異構(gòu)體個(gè)數(shù)的判斷或補(bǔ)充部分同分異構(gòu)分異構(gòu)體個(gè)數(shù)的判斷或補(bǔ)充部分同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫。體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫?!纠浚?9年全國(guó)年全國(guó)1卷第卷第30題(題(6) 寫出與寫出與G具有相同官能團(tuán)的芳香類具有相同官能團(tuán)的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 移位法:首先移動(dòng)移位法:首先移動(dòng)規(guī)定官能團(tuán)以外的基規(guī)定官能團(tuán)以外的基團(tuán)的位置,團(tuán)的位置,其次考慮移動(dòng)規(guī)定其次考慮移動(dòng)規(guī)定官能團(tuán)的位置。官能團(tuán)的位置。答案:答案: 限定條件一:限定條件一: 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫 -CH CH-COOH已推出已推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:限定條件二:具有特殊化學(xué)性質(zhì)的物質(zhì)的同限定條件二:具有特殊化學(xué)性質(zhì)的物質(zhì)的同分異構(gòu)體的書寫分異構(gòu)體的書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的有機(jī)物的有機(jī)物 A :B 與與 A是具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體

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