天然產(chǎn)物化學(xué) 5黃酮類化合物ppt課件

1、12OO12345678OO123457861234563 黃酮類化合物是泛指黃酮類化合物是泛指兩個(gè)兩個(gè)具有酚具有酚羥基的羥基的苯環(huán)苯環(huán)（A-與與B-環(huán)）通過環(huán)）通過中央三中央三碳原子碳原子相互連接而成的一系列化合物。相互連接而成的一系列化合物。C6C3C6OCCCACB4 5 1 以以2-苯基色原酮為基本母核，苯基色原酮為基本母核，C3無含氧取代基無含氧取代基。 6槲皮素槲皮素R=H 蘆丁蘆丁 R=蕓香糖基蕓香糖基 7 OO 8 OOHOOHOHOHOHOOOH239其其B環(huán)連接在環(huán)連接在C3位上。位上。 OOOHRO2310 OOHOOHOHHOHOOglc11 OOHHOOHOHOH+1

2、2 OHOOHHOHOHHOH OOH23413 OOCHOOCHOHOH14D-葡萄糖、葡萄糖、D-半乳糖、半乳糖、 D-木糖、木糖、L-鼠李糖、鼠李糖、 L-L-阿拉伯糖、阿拉伯糖、D-D-葡萄糖醛酸等。葡萄糖醛酸等。15（一）對心血管系統(tǒng)的作用（一）對心血管系統(tǒng)的作用（二）抗肝臟毒作用（二）抗肝臟毒作用（三）抗炎作用（三）抗炎作用 （四）雌性激素樣作用（四）雌性激素樣作用 （五）抗菌及抗病毒作用（五）抗菌及抗病毒作用 （六）瀉下作用（六）瀉下作用 （七）解痙作用（七）解痙作用16 多為結(jié)晶性固體，多為結(jié)晶性固體， 少數(shù)苷為無定形粉末。少數(shù)苷為無定形粉末。 游離的苷元游離的苷元中中二氫黃酮

3、（醇）、二氫黃酮（醇）、黃烷黃烷 ( 醇醇 )（），其余則無光學(xué)活性。其余則無光學(xué)活性。 17 18 19 游離苷元：游離苷元： 苷類：苷類： 20溶解度稍大溶解度稍大 O OO OH HR R2321 O+X-或HO-22 23 24 OOHClOOH+Cl25 26區(qū)別區(qū)別類類二氫黃酮類二氫黃酮類/EtOH2NaBH4/MeOH 濃濃HCl 紅紅紫色紫色27 絡(luò)合應(yīng)具備的條件絡(luò)合應(yīng)具備的條件 OHOH28 29 OH2 黃酮黃酮2% ZrOCl23031 32 鑒別鑒別 33具具5 5OHOH 的黃酮的黃酮 2 2OHOH查耳酮查耳酮硼酸硼酸CCOHCO 酸性液酸性液34 35 36 37

4、適于適于苷苷類的精制類的精制 38 ： 39 40酚、醌、硝基化合酚、醌、硝基化合物物氫鍵吸附氫鍵吸附 41（先（先后順序）后順序）42： OOHOOHOHOHOOHOOHOHOHOH43 44 OOHOOHOHOCH3OHOCH3OHOHOOH45 46 聚酰胺聚酰胺 色譜行為色譜行為 類似類似 苷極性苷元苷極性苷元 苷元極性苷苷元極性苷 47 48 492. 3. 50 51 52 53 54分離與鑒定分離與鑒定弱極性弱極性黃酮類黃酮類55 56 57 帶帶(nm)(nm) 帶帶(nm)(nm) 58 59 601 6162吡啶吡啶無水甲醇無水甲醇SiCH3H3CClCH3Ar OSiCH3CH3CH36364（C=O) 65B環(huán) H2,6 H3,5A環(huán)環(huán) H8 H666A環(huán)環(huán)H67 68 7 69 707172H-3 73（四