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1、第1頁/共21頁苯通常是_、_氣味的_毒_體,_溶于水,密度比水_,熔點為5.5 ,沸點80.1,易揮發(fā)。 無色 有特殊有 液 不 小 第2頁/共21頁第3頁/共21頁苯:己烷:C6H14苯是什么樣的結(jié)構(gòu)呢?苯是什么樣的結(jié)構(gòu)呢?第4頁/共21頁第5頁/共21頁第6頁/共21頁凱庫勒的學說凱庫勒的學說一定對嗎一定對嗎?第7頁/共21頁 請同學們自己設(shè)計實請同學們自己設(shè)計實驗方案或提出理論依據(jù),驗方案或提出理論依據(jù),證明苯分子中碳與碳原子證明苯分子中碳與碳原子之間之間是否為單雙鍵交替?是否為單雙鍵交替?第8頁/共21頁實驗方案實驗方案(1)苯與溴水混合、振蕩,觀察)苯與溴水混合、振蕩,觀察溴水是否
2、褪色。溴水是否褪色。(2)苯與)苯與酸性酸性KMnO4溶液混溶液混合、合、振蕩,觀察振蕩,觀察酸性酸性KMnO4溶液溶液是否是否褪色。褪色。第9頁/共21頁理論依據(jù)(3)苯的鄰位二氯代物是否有)苯的鄰位二氯代物是否有同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體。ClClClCl(4)苯中碳碳鍵的鍵長是否相同。第10頁/共21頁儀器:試管儀器:試管試劑:苯、溴水、酸性試劑:苯、溴水、酸性KMnO4溶液溶液注意:注意:(1)苯苯有毒,有毒,取取1mL即可。即可。(2)實驗時,)實驗時,先不振蕩,觀察先不振蕩,觀察;再振蕩觀察再振蕩觀察。第11頁/共21頁分層分層1 mL1 mL苯苯溴水溴水不振蕩不振蕩上層:上層:橙黃色
3、橙黃色下層下層: :幾乎無色幾乎無色證明:苯與溴水發(fā)生了證明:苯與溴水發(fā)生了萃取萃取,不是,不是反應。反應。苯中不存在碳碳雙鍵苯中不存在碳碳雙鍵。分層分層上層:無上層:無色色下層下層: :橙黃橙黃色色振蕩振蕩第12頁/共21頁KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液1 mL1 mL苯苯不振蕩不振蕩證明:苯與證明:苯與酸性酸性KMnO4溶液溶液不反應。不反應。 苯中不存在碳碳雙鍵苯中不存在碳碳雙鍵。分層分層上層:無上層:無色色下層下層: :紫紅紫紅色色上層:無上層:無色色下層下層: :紫紅色紫紅色分層分層振蕩振蕩第13頁/共21頁與 是同一種物質(zhì)。ClClClCl鄰二氯苯只有一種熔沸點
4、,熔點-17.5,沸點180.4。證明:證明:苯中碳與碳原子之間不是苯中碳與碳原子之間不是單雙鍵交替單雙鍵交替。文獻查閱文獻查閱第14頁/共21頁證明:苯中碳碳鍵的鍵長完全相同。證明:苯中碳碳鍵的鍵長完全相同。苯分子中苯分子中碳碳鍵完全相同,碳碳鍵完全相同,不是不是單雙鍵交替單雙鍵交替。第15頁/共21頁苯到底是什么樣的結(jié)構(gòu)?苯到底是什么樣的結(jié)構(gòu)?第16頁/共21頁苯的分子結(jié)構(gòu):平面正六邊形結(jié)構(gòu);鍵角是120;碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵?,F(xiàn)代理論C=C 1.3310-10mCC 1.5410-10m第17頁/共21頁結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)簡式:分子式:分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:C6H6或或空間結(jié)構(gòu):空間結(jié)構(gòu):平面正六邊形第18頁/共21頁第19頁/共21頁能說明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵能說明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實是交替的事實是苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;溶液褪色;苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長均相等;苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長均相等;鄰二氯苯只有一種;鄰二氯苯只有一種;在一定條件下苯
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