結(jié)構(gòu)與有機難點研究PPT課件

1、結(jié)構(gòu)試題的呈現(xiàn)方式：年份年份題干呈現(xiàn)方式題干呈現(xiàn)方式2010主族元素主族元素W、X、Y、Z的原子的原子序數(shù)依次增大序數(shù)依次增大.2009已知已知X、Y和和Z三種元素的原子三種元素的原子序數(shù)之和等于序數(shù)之和等于42.2008X、Y、Z、Q、E五種元素中五種元素中.2007已知已知A、B、C、D和和E 5種分種分子所含原子數(shù)目依次為子所含原子數(shù)目依次為1、2、3、4和和6.2015碳及其化合物廣泛存在于自然界中碳及其化合物廣泛存在于自然界中。2014早期發(fā)現(xiàn)的一種天然二十面體準(zhǔn)晶早期發(fā)現(xiàn)的一種天然二十面體準(zhǔn)晶顆粒由顆粒由Al、Cu、Fe三種金屬元素三種金屬元素組成。組成。2013硅是重要的半導(dǎo)體材

2、料，構(gòu)成了現(xiàn)硅是重要的半導(dǎo)體材料，構(gòu)成了現(xiàn)代電子工業(yè)的基礎(chǔ)。代電子工業(yè)的基礎(chǔ)。 2012A族的氧、硫、硒族的氧、硫、硒(Se)、碲、碲(Te)等元素在化合物中常表現(xiàn)出多種氧等元素在化合物中常表現(xiàn)出多種氧化態(tài)化態(tài).2011氮化硼（氮化硼（BN）是一種重要的功能）是一種重要的功能陶瓷材料。陶瓷材料。第1頁/共33頁u難點難點1.晶體的計算晶體的計算l單位轉(zhuǎn)化單位轉(zhuǎn)化l幾何關(guān)系幾何關(guān)系nNMA3a第2頁/共33頁金屬晶體：金屬晶體：簡單立方堆積簡單立方堆積體心立方堆積體心立方堆積面心立方最密堆積面心立方最密堆積六方最密堆積六方最密堆積2ar2362 ,223ar Saha34ar24ar（包括堆積方

3、式）（包括堆積方式）第3頁/共33頁12322,442aaalllABAal3al第4頁/共33頁（2013新課標(biāo)新課標(biāo)I卷）卷）27（5）簡要分析和解釋下列有關(guān)事實：）簡要分析和解釋下列有關(guān)事實：硅與碳同族，也有系列氫化物，但硅烷在種類和數(shù)量上都遠不如烷烴多，硅與碳同族，也有系列氫化物，但硅烷在種類和數(shù)量上都遠不如烷烴多，原因是原因是_。SiH4的穩(wěn)定性小于的穩(wěn)定性小于CH4，更易生成氧化物，原因是，更易生成氧化物，原因是_。難點難點2.文字的表述文字的表述核心思想核心思想 “能從物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的視角能從物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的視角解釋一些化學(xué)現(xiàn)象，預(yù)測物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)。解釋一些化學(xué)現(xiàn)象，預(yù)測物質(zhì)

4、的有關(guān)性質(zhì)?！被瘜W(xué)鍵化學(xué)鍵CCCHCOSiSiSiHSiO鍵能鍵能/(kJmol-1)356413336226318452第5頁/共33頁（5）碳和硅的有關(guān)化學(xué)鍵鍵能如下所示，簡要分析和解釋下列有關(guān)事實：）碳和硅的有關(guān)化學(xué)鍵鍵能如下所示，簡要分析和解釋下列有關(guān)事實：硅與碳同族也有系列氫化物，但硅烷在種類和數(shù)量上都遠不如烷烴多，原因是硅與碳同族也有系列氫化物，但硅烷在種類和數(shù)量上都遠不如烷烴多，原因是 。SiH4的穩(wěn)定性小于的穩(wěn)定性小于CH4，更易生成氧化物，原因是，更易生成氧化物，原因是。（5）C-C鍵和鍵和C-H鍵較強，所形成的烷烴穩(wěn)定（鍵較強，所形成的烷烴穩(wěn)定（1分）；而硅烷中分）；而硅烷

5、中Si-Si鍵和鍵和Si-H鍵的鍵能鍵的鍵能較低，易斷裂，導(dǎo)致長鏈硅烷難以形成（較低，易斷裂，導(dǎo)致長鏈硅烷難以形成（1分）。分）。若答若答“C-C鍵比鍵比Si-Si鍵鍵能大鍵鍵能大”或或“C-C鍵比鍵比Si-Si鍵難斷裂鍵難斷裂”均可給均可給2分。分。 C-H鍵的鍵能大于鍵的鍵能大于C-O鍵，鍵，C-H鍵比鍵比C-O鍵穩(wěn)定（鍵穩(wěn)定（1分）；而分）；而Si-H鍵的鍵能卻遠小于鍵的鍵能卻遠小于Si-O鍵，所以鍵，所以Si-H鍵不穩(wěn)定而傾向于形成穩(wěn)定性更強的鍵不穩(wěn)定而傾向于形成穩(wěn)定性更強的Si-O鍵（鍵（1分）。分）。第6頁/共33頁第7頁/共33頁第8頁/共33頁u原子核外電子發(fā)生躍遷與光譜的關(guān)系

6、原子核外電子發(fā)生躍遷與光譜的關(guān)系u電離能與金屬的活潑性以及化合價的關(guān)系電離能與金屬的活潑性以及化合價的關(guān)系u電負(fù)性與元素的金屬性和非金屬性的關(guān)系（含對角線規(guī)則）電負(fù)性與元素的金屬性和非金屬性的關(guān)系（含對角線規(guī)則）u鍵能、鍵長與共價鍵穩(wěn)定性（物質(zhì)的穩(wěn)定性）的關(guān)系鍵能、鍵長與共價鍵穩(wěn)定性（物質(zhì)的穩(wěn)定性）的關(guān)系u等電子體原理與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系等電子體原理與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系uVSEPR理論、雜化軌道理論與分子（或離子）的立體構(gòu)型的關(guān)系理論、雜化軌道理論與分子（或離子）的立體構(gòu)型的關(guān)系u范德華力（相對分子質(zhì)量）與物質(zhì)熔沸點的關(guān)系范德華力（相對分子質(zhì)量）與物質(zhì)熔沸點的關(guān)系u氫鍵與物質(zhì)的密度、熔沸點、相對分子質(zhì)

7、量、溶解度（相似相溶）的關(guān)系氫鍵與物質(zhì)的密度、熔沸點、相對分子質(zhì)量、溶解度（相似相溶）的關(guān)系u非羥基氧的個數(shù)與無機含氧酸的強度的關(guān)系非羥基氧的個數(shù)與無機含氧酸的強度的關(guān)系u共價鍵與原子晶體硬度、熔沸點的關(guān)系共價鍵與原子晶體硬度、熔沸點的關(guān)系u金屬鍵與金屬物理性質(zhì)的關(guān)系金屬鍵與金屬物理性質(zhì)的關(guān)系u晶格能與離子晶體熔點、硬度之間的關(guān)系晶格能與離子晶體熔點、硬度之間的關(guān)系u離子半徑與碳酸鹽熱穩(wěn)定性的關(guān)系離子半徑與碳酸鹽熱穩(wěn)定性的關(guān)系總結(jié)與落實總結(jié)與落實第9頁/共33頁（5）符合下列條件的）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有的同分異構(gòu)體有 種。種。 含有含有 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 苯環(huán)上有苯環(huán)上有2個取代基個取代基難

8、點難點1.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體CHCCH2OHCH3E：CCCCCCCCCCCCOC選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)第10頁/共33頁第11頁/共33頁近近5年新課標(biāo)卷同分異構(gòu)體的考察：年新課標(biāo)卷同分異構(gòu)體的考察：CHCH3CH3CH2CH3CH3H3CCH3CH3H3CCH3CH3H3CCH3CH3OHCH3CH2OHOCH3CH3OHOHCHOHCOOCHOOHCOOH10年年11年年CH2CH2CH3OOCHClCHOOHClCHOOHClCHOClOHCOOHCl12年年第12頁/共33頁CHOOCH3OHCH2CHOOHCHOCH3OHCH3CHOOHCHOCH313年年14年年NH2CCNCCC

9、CCCN第13頁/共33頁u注意類別異構(gòu)（15年二烯烴與炔烴）序號序號類別類別1烯烴與環(huán)烷烴烯烴與環(huán)烷烴2炔烴炔烴與與二烯烴二烯烴3醇和醚（飽和一元）醇和醚（飽和一元）4醛與酮（飽和一元）醛與酮（飽和一元）5羧酸、酯（飽和一元）與羥基醛、羥基酮羧酸、酯（飽和一元）與羥基醛、羥基酮6氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物第14頁/共33頁示例示例1（2014年全國新課標(biāo)年全國新課標(biāo)I卷）卷） 7下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯CCCCCCCCCCCCCCCOHCCCCCCCCCCCCCCCO第15頁/共33頁示例示例1 （2014年全國新課標(biāo)年全國新課標(biāo)I卷）卷

10、） 7下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯CCCCCCCCCC雙鍵第16頁/共33頁示例示例1 （2014年全國新課標(biāo)年全國新課標(biāo)I卷）卷） 7下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯HCOOCH2CH2CH3HCOOCHCH3CH3CH3COOC2H5CH3CH2COOCH3CH3CH2CH2COOHCH3CHCOOHCH3CCCCHOCCCHOCCCCCO羥基第17頁/共33頁u含苯環(huán)的同分異構(gòu)體，多注意三個不同基團的取代，以含苯環(huán)的同分異構(gòu)體，多注意三個不同基團的取代，以及四個基團（其中有兩個相同）的取代。及四個基團（其中有兩個

11、相同）的取代。示例示例2分子式為分子式為C9H6O3（只有苯環(huán)，無其他環(huán)）的有機物在（只有苯環(huán)，無其他環(huán)）的有機物在苯環(huán)上的一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)有苯環(huán)上的一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)有_種。種。第18頁/共33頁關(guān)注一點變化：C還原一定條件反應(yīng)條件1反應(yīng)條件2HIJNHN-異丙基苯胺反應(yīng)條件反應(yīng)條件1所選擇的試劑為所選擇的試劑為_；反應(yīng)條件；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為所選擇的試劑為_； I的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。 （2014年全國新課標(biāo)年全國新課標(biāo)I卷）卷）38（5）由苯及化合物由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：異丙基苯胺：（2014年全國新課標(biāo)年全國新課標(biāo)II卷）卷

12、）38（3）化合物）化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：O反應(yīng)1反應(yīng)2反應(yīng)3XY反應(yīng)反應(yīng)1的試劑與條件為的試劑與條件為_：反應(yīng)：反應(yīng)2的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_；反應(yīng)反應(yīng)3可用的試劑為可用的試劑為_。第19頁/共33頁（2014年大綱卷）年大綱卷）30（4）試劑試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：C3H8XY反應(yīng)1反應(yīng)2反應(yīng)3試劑b反應(yīng)反應(yīng)1的試劑與條件為的試劑與條件為_，反應(yīng)，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)反應(yīng)3的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。（2014年海南卷）年海南卷）18 （6）由）由A通過兩步制備通過兩步制備1,3-環(huán)己二烯的環(huán)己

13、二烯的合成線路為合成線路為_。第20頁/共33頁關(guān)注一點變化：讓考生設(shè)計流程（2015年全國新課標(biāo)年全國新課標(biāo)I卷）卷）38（6）（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原和乙醛為起始原料制備料制備1，3丁二烯的合成路線丁二烯的合成路線 。第21頁/共33頁年份年份試題試題2013大綱大綱30(4)；浙江；浙江29(6)；江蘇；江蘇17(5)； 上海上海47；廣東；廣東30(4)；2014全國新課標(biāo)全國新課標(biāo)I-38(5)；II-38(3)；大綱；大綱30(4)； 海南海南18(6)；江蘇；江蘇17(5)；浙江；浙江29(6)； 上海上

14、海42、50；廣東；廣東30(4)；2015全國新課標(biāo)全國新課標(biāo)I-38(6)；山東；山東34（4）江蘇）江蘇17(4)；上海；上海42、44；廣東；廣東30(3)；近三年出現(xiàn)的合成路線題：近三年出現(xiàn)的合成路線題：第22頁/共33頁鹵代烴鹵代烴醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯烴烴u【考綱考綱】了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系代表物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系備考策略第23頁/共33頁u標(biāo)注頻次較高的反應(yīng)條件標(biāo)注頻次較高的反應(yīng)條件飽和烴或苯的同系物側(cè)鏈烷基的鹵代飽和烴或苯的同系物側(cè)鏈烷基的鹵代苯及苯的同系物芳環(huán)的鹵代苯及苯的同系物芳環(huán)的鹵代苯及苯的同系物的硝

15、化苯及苯的同系物的硝化苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化Cl2/光照(或高溫)濃HNO3濃H2SO4，Br2/Fe(或FeBr3)KMnO4H+第24頁/共33頁鹵代烴的水解鹵代烴的水解鹵代烴的消去鹵代烴的消去NaOH/C2H5OHNaOH溶液醇的催化氧化醇的催化氧化醇的消去醇的消去O2, Cu或Ag羧酸羧酸(或醇或醇)的酯化的酯化醇(或酸)、濃H2SO4（乙醇為170 C）濃H2SO4第25頁/共33頁u增加官能團增加官能團個數(shù)、個數(shù)、改變官能團的位置改變官能團的位置Br2/CCl4BrBrNaOH/C2H5OHCH3CHCHCH3NaOH/C2H5OHBr2/CCl4CH3CHCH2CH3B

16、rCH3CHCHCH3Br Br（單烯烴（單烯烴二烯烴、一鹵代物二烯烴、一鹵代物二鹵代物、一元醇二鹵代物、一元醇二元醇）二元醇）CH2CHCH2CH3NaOH/C2H5OHHBrBrCH2CHCH2CH3CH3CHCH2CH3Br第26頁/共33頁引入碳碳雙鍵引入碳碳雙鍵引入鹵原子引入鹵原子引入羥基引入羥基鹵代烴的消去鹵代烴的消去醇的消去醇的消去炔烴加成（炔烴加成（11）烷烴烷烴(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代的取代烯烴烯烴(或炔烴或炔烴)的加成的加成醇醇(或酚或酚)的取代的取代烯烴與水的加成烯烴與水的加成鹵代烴的水解鹵代烴的水解醛（或酮）的加成醛（或酮）的加成酯的水解酯的水解u引入

17、引入官能團官能團（教材65頁思考與交流）第27頁/共33頁u逆合成分析法逆合成分析法C還原一定條件反應(yīng)條件1反應(yīng)條件2HIJNHN-異丙基苯胺示例示例1（2014年全國新課標(biāo)年全國新課標(biāo)I卷）卷）38（5）一定條件RNH2 + OCR(H)R3NCRR(H)R+ H2O已知： 5濃H2SO4/DEC濃HNO3Fe/稀HCl還原F(C8H11N)A(C6H13Cl)NaOH/乙醇B1)O32)Zn/H2O一定條件G第28頁/共33頁CH2CHOCHCOOHCH3？NaBH4NaCNH2O/H+CH2CHOCHCH3BrCHCH2CH2CH2OH濃硫酸HBrCNCHCH3COOHCHCH3示例示例2（2014年江蘇卷）年江蘇卷）17（5）BrOCOCH3OCHOHCH3ABCDE試劑XK2CO3, CuNaBH4PBr3NaCNH2O/H+非諾洛芬OCHBrCH3OCHCNCH3OCHCOOHCH312345第29頁/共33頁RBrCROHRRR MgBrOCRR2) H2O1)Mg無水乙醚已知：1OHCHO+ HCHO?H2Ni，高溫高壓