有機(jī)物知識(shí)點(diǎn)

1、1. 烴（1）概念：分子中只含有碳、氫兩種元素的有機(jī)物。最簡單的烴是甲烷。（2）分類：按碳骨架分a. 鏈烴：如烷烴、烯烴等；b. 環(huán)烴：如芳香烴等。鏈狀化合物1.按碳的骨架分類有機(jī)化合物環(huán)狀化合物女口 CHCHCH脂環(huán)化合物芳香化合物"V-OH7京z ten chi, *餅彳龍理殺E呃pl Pn C "!_m時(shí)炷工 | 牡on <rt-i=dLi>+）jrn k<- t.<*Ilia： f-bTF & t« -in爹 fig |r>：i 峠 * qn2按官能團(tuán)分類（1）官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。（2）有機(jī)物的主

2、要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷CH4烯烴 /C=/ （碳碳雙鍵）乙烯 H2C=CH炔烴C C（碳碳二鍵）乙炔HO CH芳香烴苯 '=z鹵代烴x（鹵素原子）溴乙烷CaHsBr醇CLJ/特甘乙醇GH5OH酚OM（r基 ）苯酚G6H5OH醚/C一oc/、（醚鍵）乙醚 CHCHOCHCH醛（31二H（醛基）乙醛CHCHO酮c=o/（羰基）丙酮CHCOCH羧酸0II_C -O H（羧基）乙酸CHCOOH酯co-酯基）乙酸乙酯CHCOOGCH二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體及命名1有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(1)球棍模型：用來表示分子的三

3、維空間分布的分子模型。棍代表共價(jià)鍵, 球表示構(gòu)成有機(jī)物分子的原子。如下圖分別為丙烷、乙烯的球棍模型。(2) 比例(填充)模型：用來表示分子三維空間分布和原子相對(duì)大小的分子模型。 大小，球和球緊靠在一起。如圖分別是甲烷和乙酸的比例模型。一-毎個(gè)碳臣于花成4傘共階錐IBM*博接方式礦槌嚨磧科球代表原子，其大小代表原子的相對(duì)(3) 結(jié)構(gòu)式：用元素符號(hào)和短線表示有機(jī)物分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子。例如：乙烷、乙烯的結(jié)構(gòu)式分別CHCHCH, CH=CH，其它原子或其它原子上的(4) 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式是結(jié)構(gòu)式的簡單表達(dá)形式。例如丙烷、乙烯、乙醇的結(jié)構(gòu)簡式分別為CHCHOH(5) 鍵線式：碳碳鍵用線段

4、來表示， 拐點(diǎn)或端點(diǎn)表示碳原子， 碳原子上的氫原子不必標(biāo)出, 氫原子都要標(biāo)出。例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為2.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式， 但結(jié)構(gòu)不同，因而 產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同女口 CH CH CH CH和CH3CHCHs1CHs位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不冋女口： CH=CI CH CH 和 CHCH=CCH官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如:CHCHOH和 CH3 O CH33.同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。如CHCH和CHCHCH;CH=CH和 C

5、H=CHCH4有機(jī)化合物的命名（1）烷烴的習(xí)慣命名法十牛下弦用里、減T成、己、庚逹汪.娑彝 十牛n上十亠汁一桿同時(shí)空丄用“巫“畐”：適”尊來n出如C5H2的同分異構(gòu)體有三種,分另IJ是 CH3 CH 3CH,CHCH CH CHCH,一用2子蛙宇表亦C CH 4（用正戊烷異戊烷新戊烷 習(xí)慣命名法命名）。（2）烷烴的系統(tǒng)命名法 幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡式：甲基：一CH;乙基：一CHCH;CEh 丙基（一GHz） : CHCHCH,。 命名步驟：選主鏈f選最長的碳鏈為主鏈編序號(hào)f從靠近支鏈最近的一端開始寫名稱先簡后繁，相同基合并CH5cilCH-CH.cih如m命名為3-甲基己烷。三、同分異構(gòu)體1同分

6、異構(gòu)體數(shù)目的判斷（1）一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 等效氫法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對(duì)稱位置的氫原子 等效。 烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一取代產(chǎn)物就有幾種。如一CH、一 C2H5各有一種，一GH有兩種，一GH有四種。 替代法：如二氯苯 GHCI2的同分異構(gòu)體有三種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有三種（將H替代Cl） 0（2）二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷定一移一（或定二移一）法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基 的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。2 限定條件同分異構(gòu)體的書寫已知有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)簡式，書寫在限定條件下的同分異

7、構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種類，是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。 解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義， 弄清楚在限定條件下可以確定什么, 再根據(jù)分子式并針對(duì)可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。3熟記下列常見的官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別及典型實(shí)例烯烴(CH2CHCH、CnH?n環(huán)烷烴（毋）OH2n 2炔烴（CHCCHCH）、 二烯烴（CHCHCHGH、 環(huán)烯烴（11）CnHan + 2。醇(C2H5OH)醚(CH30CH)醛(CH3CHCH0、酮(CH3COC3H、 烯醇(CH2CHCI2OH)CnHbnO環(huán)瞇C CHCHCH。人 、/O環(huán)越(CH2CH0H ) /ch3CnH?nC2羧酸(CH3C0

8、0H、 酯(HC00C3H、 羥基醛(H0CHCH0)CnHbn- 6。芳香毬（CHs ）. 芳瘠醇 CHOH ）四、研究有機(jī)物的一般步驟和方法1研究有機(jī)化合物的基本步驟分離提純一-元素定量分析一宀測定相對(duì)分子質(zhì)量一-波譜分析純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式2 分離提純有機(jī)物常用的方法 （1）蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) 該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相 差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度 很小或很大 被提純的有機(jī)物在此溶劑 中溶解度受溫度影響較大（2）萃取和分液 常用的萃取劑：苯、CCI4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 液-

9、液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過 程。 固-液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。3. 有機(jī)物分子式的確定(1) 元素分析(2) 相對(duì)分子質(zhì)量的測定一一質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。4. 分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1) 化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2) 物理方法： 紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同 的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 核

10、磁共振氫譜種數(shù):等于吸收峰的個(gè)邀 境的氫原子-J每種亍數(shù)與吸收峰的面積成正比2. 甲烷(1)組成和結(jié)構(gòu)俗稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子構(gòu)型天然氣、沼氣CHH1IICH1HCH正四面體(2) 物理性質(zhì)顏色：無色，狀態(tài)：氣體，溶解性：難溶于水，密度：比空氣小。(3) 化學(xué)性質(zhì)3.烷烴（1）結(jié)構(gòu)與性質(zhì)通式GHbn+ 2（ n1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 鏈狀（可帶支鏈）分子中碳原子呈鋸齒狀排列； 碳原子間以單鍵相連，其余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”； 一個(gè)碳原子與相鄰四個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；1 mol C nH2n+2含共價(jià)鍵的數(shù)目是（3n+ 1）2物理性質(zhì)山熔沸點(diǎn)升高隨碳原子 狀態(tài)：氣態(tài)T液

11、態(tài)T固態(tài) 數(shù)的增多碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)（燃燒）；分解反應(yīng)（高溫裂解）習(xí)慣命名法 當(dāng)碳原子數(shù)nw 10時(shí)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n>10時(shí)，用漢字?jǐn)?shù)字表示。 當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí)，用正、異、新來區(qū)別。如：CHCH2CHCHCH稱為正戊烷，（CM） 2CHC2CH稱為異戊烷，（CW） 4C稱為新戊烷。4.乙烯（1）結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型ll：r :C：HH HH-C-CH1 IIH HCH=CH（2）化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。用途 用作植物生長調(diào)節(jié)劑

12、和水果的催熟劑、化工原料等。烯烴的化學(xué)性質(zhì)與酸性 KMnO溶液的反應(yīng)：能使酸性KMnQ溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。3n 占燃燃燒：燃燒通式為 Gfn+ Q占燃nCQ+ nfQ 加成反應(yīng)ClbCH<_H：如 CH=CH CH + Br2>IIBrBrCHSCHCH5CH2=CH CH3+ HzO催劑Oil 加聚反應(yīng)4CH:CHi如 nCH2=CH cJ劑。CHa曲1 上一: i<'ll -< 11 L 氯乙烯的加聚反應(yīng)(7) C1I2=CIICH=CI12 與 B辺 1 J 1 加成 可能的反應(yīng)* 一CHI Bru *ClhCH ClIE出 Rr CH2CH CH=C

13、H +Brs *Cllz CIIClt-CHz oII山llr1烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2 脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有14個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)， 隨著碳原子數(shù)的增多， 逐漸過渡到液 態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；冋分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水炔烴的化學(xué)性質(zhì)與酸性 KMnO溶液的反應(yīng)能使酸性 KMnO溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。 如 CH CHHO°C（O（主要產(chǎn)物）。3n 1 占燃 燃燒：燃燒通式為 C.Hbn2+-O2nCQ+ （n 1）出0。 加成反應(yīng)如 CH

14、CH Hb催化劑>CH=CH；CH CH 2H2 CH CH3。 加聚反應(yīng),催化劑如 nCH CH> CH=CH。烷烴烯烴炔烴活動(dòng)性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素取代加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX H2O HCN等加成（X代表鹵素 原子）氧化反應(yīng)淡藍(lán)色火焰燃燒火焰明亮，有黑 煙燃燒火焰明亮，有濃煙不與酸性高錳酸鉀溶液反 應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水、酸性高錳酸 鉀溶液褪色能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色(1) 組成與結(jié)構(gòu)(2) 物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔沸點(diǎn)無色液體特殊氣味有毒不溶于水比水小低(3) 化學(xué)性質(zhì)苯的同系物 芳香烴苯

15、是芳香烴的母體，苯環(huán)上的氫原子被其他烷基取代所得到的產(chǎn)物，即為苯的同系物。1. 苯的同系物的特點(diǎn)有且只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基，分子組成符合通式GHzn6(n> 6)2苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1) 相同點(diǎn)取代鹵化、硝化、磺化加氫t環(huán)烷烴 反應(yīng)比烯、炔困難因都含有苯環(huán)。點(diǎn)燃：有濃煙不同點(diǎn)氧化：苯與 KM nQJ)不反應(yīng)；而苯的同系物能使 KM nQH +)褪色：C氏一嗚 yCOOHKNIn0+J/應(yīng)用：用KMnQH +)可區(qū)別苯與苯的同系物。10取代：苯與硝酸反應(yīng)后只被一個(gè)硝基取代。而苯的同系物的苯環(huán)上能被三個(gè)硝基取代:+ 3H< NO濃硫酸CH：苯環(huán)受支鏈影響，支鏈的鄰(、)位、

16、對(duì)()位的 H原子被活化，更易取代。3 芳香烴(1)定義：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔飳儆诜枷銦N。(2) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有苯環(huán)，無論多少，側(cè)鏈可有可無，可多可少，可長可短，可直可環(huán)。(3) 稠環(huán)芳香烴：通過兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘煤、石油、天然氣的綜合利用1 煤的綜合利用(1)煤的組成。煤的加工。為物幀11 ,<x>*cn* ,c±-FtET(-I-W «7K 練、覽聽m 陷物幀 m.推*笨、審蘋、：屮蘋 fih * 一帕藝、礬-E殊輸冊L "：咗IV和NU?；皠hJ緘氣11 HI 5 I血戒休

17、鰹<4M建艇化* St輕化內(nèi)-F化蟻刊禮J山內(nèi)：他化制杵IFt卜命血中葉書-他臨：A 用 式 h n a hp f*jHJ- < j it on2. 石油加工(1) 石油的成分：多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，所含元素以石油加工C、H為主。3天然氣的綜合利用(1) 天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。咼溫 天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取 H2的化學(xué)方程式為 CH + HO(g)亍CO 3f。催化劑鹵代烴1 鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R X(其中R表示烴基)。(2) 官能團(tuán)是鹵素原子。2.飽和鹵代烴的性質(zhì)(1

18、) 物理性質(zhì)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高；溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶；密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。(2) 化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：R X+ NaO歲 R O出NaX(R代表烴基);H2OR- CHX- CHX+ 2NaOR- CH(OH CHO出 2Na%消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如HO HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。R- CH CH X+ NaOHR- CH=C2+ NaX+ HQcihCHzX X+ 2NaOHC*CHT+ 2NaX 2"0。3.鹵代烴的獲取方法11(1) 不飽和烴與鹵素

19、單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如 CH?CH=CH?亠B口 一 H CHBrCHnCHlHYFRCH=CH -HClHBr - CWYHYH"IBr催化列1<H廠YHC1 =(2) 取代反應(yīng)如乙烷與 CI2： CH3CH3 + CI2照>CHCH2CI + HCl;苯與Br2：一 C2H5OH與 HBr： GH50出 HBr>GHsBr + H20。GH2n+ iOH(l> 1)。醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為 醇的分類廣脂肪辱*如t QH應(yīng)HQH,_類別曉裘一按羥基數(shù)目CHaCHCHOH一芳香尊如；fH10H元醇”如：甲醇、

20、乙醉 f二元醇+如；乙二醇二元陽如土丙三薛 醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1) 溶解性低級(jí)脂肪醇易溶于水。密度一元脂肪醇的密度一般小于 1 g cm_3。沸點(diǎn) 直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。 醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。乙醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用1. 組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H6OCHCHOH或 GH5OH羥基(0H)2. 物理性質(zhì)263化學(xué)性質(zhì)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示:反應(yīng)斷裂的價(jià)鍵化學(xué)方程式（以乙醇為例）與活潑金屬反應(yīng)2CHCH0

21、H 2Na>2CHCH0NaF H2 f催化氧化反應(yīng)Cu2CHCH0H 02CHCH0F 2H2O與氫鹵酸反應(yīng)CHCHO出 HBr> CWCHBr + HO分子間脫水反應(yīng)濃硫酸2CHCH0H| CH3CHOCHCH+ H20分子內(nèi)脫水反應(yīng)酯化反應(yīng)4.用途：作燃料、有機(jī)溶劑、消毒劑、化工原料等。酚：是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚(苯酚的物理性質(zhì)(1) 純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2) 苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_C時(shí)，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。(3) 苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒

22、精洗滌。 由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 弱酸性苯酚電離方程式為 GHOHGH5O +，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為0HAV .1人1 -NaOH+ H?O苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:苯酚的渾濁液中一加入NaO1溶液液體變澄清一再通入C0溶液又變渾濁 苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為HOHBr 顯色反應(yīng)：苯酚跟FeCb溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為rr>H權(quán)化制廠、_門

23、+3耳*醛(1)醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為GH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶(3) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為 醇氧化醛氧化羧酸以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3COOxILCHtGOO+CvsO it +3H：0»坯原(fitW竝£H：(7HCi-H： -*CHjCH：OH,o_ll_特別提醒醛基只能寫成一CHC或, H ,不能寫成一COH醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿

24、必須過量 且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2) 35%40%勺甲醛水溶液俗稱福爾馬林；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。(3) 劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一與新制Ag(NH3)2OH溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理RCH® 2Ag(NH3)JOH> RCOONI+ 3NH+ 2AgJ+ H2ORCH慶 2Cu(OH)2 + NaOH>RCOON+ CUOJ + 3H2O反

25、應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀量的關(guān)系RCH2AgHCH4AgRCH2Cu(OH)2CUOHCH4Cu(OH)22CU2O注意事項(xiàng)(1) 試管內(nèi)壁必須潔凈；(2) 銀氨溶液隨用隨配，不可久置；(3) 水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；(4) 乙醛用量不宜太多，一般加3滴；(5) 銀鏡可用稀HNO浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置； 配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)， 所用NaOH必須過量；(3)反應(yīng)液直接加熱煮沸羧酸(1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為一COOH飽和一元羧酸分子的通式為GHnO( n1)。甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式

26、結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCOOI和一CHO乙酸C2H4O2CHCOOHCOOH1 乙酸(2) 物理性質(zhì)(3) 羧酸的化學(xué)性質(zhì)：羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖:OIII :；RCHO(3) 化學(xué)性質(zhì)品芮ECH.COOH + CaCOj (CHsCO()>,Cfl+HOT 陀*Pfiftci CtX! (+Cr Hh ()11-Itgg-(4) 用途：食醋的主要成分；重要的化工原料。0I酯：羧酸分子羧基中的一 0H被一OR取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR,官能團(tuán)為 Y。(2) 酯的物理性質(zhì)耳育芳香氣味的液體躍度一股比水小水中難溶有機(jī)溶劑中遢涪ijRCOR'

27、;十何盤"邑 R -COH -R'OHoO(3) 酯的化學(xué)性質(zhì)特別提醒 酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全 進(jìn)行。(4) 酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。 酯還是重要的化工原料。濃硫酸乙酸乙酯的制取(1)實(shí)驗(yàn)原理：CHCOOI+ CHOH 厶CHCOOC5+ H2O其中濃硫酸的作用為：催化劑、吸水劑。(2)反應(yīng)特點(diǎn)(3) 裝置(液一液加熱反應(yīng))及操作用燒瓶或試管，試管傾斜成 45°角，長導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。 飽和NqCO溶液的作用及現(xiàn)象 作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消

28、耗乙酸、溶解乙醇； 現(xiàn)象：在飽和 NqCO溶液上方有香味的油狀液體。提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施2 mL融硫敲J1mw £口lJV" 用濃硫酸吸水；加熱將酯蒸出；適當(dāng)增加乙醇的用量。 酯化反應(yīng)的五大類型(1) 一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如：濃硫酸CHCOOI+ C2H5OH CHCOOCi + H2Q(2) 一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如：濃硫酸2CH3COOH- HOC2CH2OH CHCOOC2CHOOCGI+ 2"0。(3) 多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如：濃硫酸HOOCCO2CH3CHOH CHCHOOCCOOCCH+ 2"0。(4) 多

29、元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如:HOOCCOOHHOC2CHOH 濃硫酸 HOOCCOOdHOF H2O,ICKHI H 1曲就咗 1.1 K K'H+ IL " ICtJOII Vll.nil - COIK'IInHOO COO nHOC2CHOH定條件>i> (1I IHOECC <X II- Illi (h(5) 羥基酸自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如:ai'iL CIKAUHI- ' " ' inNJi ilLI iEI +11

30、 (J.nnon lit(f 4*)*s I h e1 h idI.UMI1|4L"H R"l'H i'll十?ll MgOHmi-4 *M>i覽!fr仲 1 fIn9 11 1°II JI Cll It'll .1 >11 + <HFR II1 It L ?l i| 1OilCM1.有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)(4 * ll)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)烴烷烴甲烷取代(氯氣/光照)烯烴/乙烯加成、氧化（使酸性KMnO溶液褪色）、加聚炔烴g C-乙炔加成、氧化（使酸性KMnO溶液褪色）、加聚苯及其同系物一苯、甲苯取代（液溴/鐵）、

31、硝化、加成、氧化（使酸性KMnO 溶液褪色，苯除外）烴 的 衍 生 物鹵代烴X溴乙烷水解（NaOH/HO）、消去（NaOH/醇）醇OH（醇羥基）乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚OH（酚羥基）苯酚弱酸性、取代（濃溴水）、遇三氯化鐵顯色、氧化 （露置空氣中變粉紅色）醛CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸 濁液反應(yīng)羧酸COOH乙酸:弱酸性、酯化酯CO(乙酸乙酯水解2利用官能團(tuán)的特征反應(yīng)檢驗(yàn)有機(jī)物有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑現(xiàn)象碳碳雙鍵碳碳三鍵溴水褪色酸性KMnO溶液褪色苯的同系物酸性KMnO溶液與苯環(huán)直接相連的側(cè)鏈碳原子上有氫原子時(shí)，溶液褪 色；否則溶液不褪色溴水分層，有機(jī)層呈橙紅色

32、，水層接近無色，且有機(jī)層在上 層OH金屬鈉有氣泡產(chǎn)生酚羥基濃溴水溴水褪色，產(chǎn)生白色沉淀FeCI 3溶液溶液呈紫色醛基(CHO)銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu（OH）2懸濁液加熱生成磚紅色沉淀羧基（一COOH）石蕊溶液變紅色新制Cu（OH）2懸濁液溶液變澄清，呈藍(lán)色NaHCO溶 液有氣泡產(chǎn)生淀粉碘水呈藍(lán)色1糖類（1）分類定義元素組成代表物的名稱、分子式、相互關(guān)系單糖不能再水解生成其他糖 的糖C H、O曲昔蛹 互為同分異構(gòu)體 里蛹 匍萄糖>果糖二糖1 mol糖水解生成 2 mol單糖的糖C H、O卄屏互為同分異構(gòu)體屏 蔗糖>麥芽糖名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)、¥ 方 二者關(guān)糸葡

33、萄糖C5H12O6CHOH(CHOHCHOOH CHO同分異構(gòu)體果糖C6H12C6CH0H(CH0HC0C2CH()1 -*c、一OH性質(zhì)葡萄糖：多羥基醛 CHOH(CHOHCHO多糖1 mol糖水解生成多摩爾 單糖的糖C H、O不是同分異構(gòu)體n值不同(CeHoQ) n©HoQ) nTSU味、易權(quán)于水淋3叫展?jié)徕锶缂t聞進(jìn)s-無祁撾生銀掘反辰竺"ng -匹 人體內(nèi)，-<-：Hii；O5 60 jCOjH-6H O®.1S: fl K 二糖比較項(xiàng)目蔗糖麥芽糖相同點(diǎn)組成分子式均為C2H2O1性質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)不冋點(diǎn)是否含醛基否是水解產(chǎn)物:葡萄糖和果糖葡萄糖相互關(guān)

34、系:互為同分異構(gòu)體在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。稀酸C2H2O1+ H2> C5H12Q+ C5H2Q蔗糖葡萄糖 果糖 多糖淀粉與纖維素(C6 HoQ) n。(1) 相似點(diǎn) 都屬于天然高分子化合物，屬于多糖，分子式都表示為 都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：GHioQ+ nH2nGH12O6C6H10On + nfO值值酶 nC6H 12Q0淀粉葡萄糖纖維素葡萄糖 都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2) 不同點(diǎn)通式中n值不同。淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。催化劑(C6HoQ) n+ nHO> nGH2C6淀粉或纖維素葡

35、萄糖 油脂1 概念：油脂是由一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸脫水形成的酯。常見的形成油脂的高級(jí)脂肪酸有：硬脂酸：C17H5COOH軟脂酸：G5H1COOH油酸：C7H3COOH2 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：，官能團(tuán)3.分類，有的烴基中可能含有簡單甘油酯：R、R、R3相同混合甘油酯：R、R、R3不同油：常溫下呈液態(tài)，含不飽和烴基多 脂肪：常溫下呈固態(tài)，含飽和烴基多4物理性質(zhì)(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，沒有固定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。 5化學(xué)性質(zhì)(1)油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為H L <'(&g

36、t;<>( b I< b, I r x x' HI|C , I l , 1. 'C X H M .<7, E ( f r X ' n(2)水解反應(yīng)酸性條件下，如硬脂酸甘油酯水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為17 H LXH R I< >1 |IIC I, f! ( 1 X H'HI : I I . 1 > I 'H< JH st',； l|, < 1 Kt l(7 11 . L"1 X JL'l LjClt=堿性條件下(即皂化反應(yīng))，如硬脂酸甘油酯在 NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程

37、式為<, E lL < ( X M l .lbHn( I I亠C|： t I C( X H I I CEK )1 1 +：K H , H Nlt'ir EI ： I1, K K I It'FU )1 i其水解程度比在酸性條件下水解程度大。1 氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：(1)概念羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的均為 基酸，其通式為，官能團(tuán)為一NH和COOH(2)氨基酸的性質(zhì)兩性：甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：CHH00CNI4 HCI>CHaHOOCNGI，CHHNCOOH NaOCHfNCOON HO。成肽反應(yīng)：氨基

38、酸可以發(fā)生分子間脫水生成二肽或多肽。2.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)含有G H、O N等元素。蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)生成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。蛋白質(zhì)的性質(zhì)L HCII(II1 HIIII水幡徃曲、W*威祕Mil"I】卜應(yīng)士樂一型矍1地饉I 曲他 I _ 作 ft N r_ 皿十I #1/1< < K m里*£松的兒iH Alt “常鳩IH 打他的i6j W-介i CI丿di軋析|觸水椚腴丨棲ilM 膠佯 為空逐竝和.nTJTl F靜痢抄純礙Fl MZxiJtft, JxiFh-城少卜絆i ,天,哲I祕，出，叩 舍詢盤h*墓

39、性 -嘗帀*n.t»會(huì)創(chuàng)±1；閂jsft噸卡宦”日 *卒口f 姬九t毎 J& 快色1r1旳堀阿.泊壽JWtWi信餐財(cái)、杯級(jí)戸皿(坦1敝彳巧檢”心相，卑曲匹車PJAU曲旳g力«,打応小刪 ta聞*L*檢蚯毛* frt.tAmSti1合成高分子化合物(1) 有關(guān)高分子化合物的幾個(gè)概念單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目 n C%=CIT權(quán)代忙荻中廠門匸打遲'j"(2) 合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子

40、化合物的反應(yīng)，如氯乙 烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為fit I t iMrtC r HYJ'1 *-Er<'W .t 1 1 7F1t'l2.縮聚反應(yīng)有機(jī)小分子單體間聚合生成高分子化合物的同時(shí)還有小分子生成的反應(yīng)，如生成00OOIIIII_H)WH?LC-0(CH/hO；TE 的單體為 HC匚HECOH 和(3)高分子材料的分類天然高分子化合物線型結(jié)構(gòu)：具有熱塑性，高分子化合物一根$ 合成高分按結(jié)構(gòu) 子化合物'如低壓聚乙烯支鏈型結(jié)構(gòu)：具有熱塑性,如高壓聚乙烯網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)：具有熱固性，如酚醛樹脂傳統(tǒng)咼分子材料咼分子材料新型高分子材料塑料合成纖維合成橡膠功能高分子材

41、料復(fù)合材料 纖維的分類天然纖維：如棉花、羊毛、蠶絲、麻等人造纖維：如人造絲、人造綿等纖維化學(xué)纖維 合成纖維：如“六大綸”：滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸、氯綸1常見的有機(jī)合成路線HXNaCH/HC(1)兀合成路線:RCH=CH一一件 鹵代烴 一兀醇> 兀醛> 兀羧酸酯。CM二元合成路線：CH2=CH乞鏈酯"夕0二元醇一t二元醛二元羧酸一t環(huán)酯 高聚酯(3)芳香化合物合成路線:2 有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消去和轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引 入碳 碳雙 鍵鹵代烴的消去： CHCHBr + NaCHrCH=CHf + NaBr+ H2C醇的消去：CHCHoH一°4CH=CH

42、f + H2C炔烴的不完全加成:HCl定條件CH=CHCI光昭烷烴 CHCH+ CI2 一T HCI+ CHCHCI 還有其他的鹵代烴或苯及其+ Br2FeBrT+ HBr同系+ CI2 光T HCI +引入鹵素原子物的CHCHBr500600 C CH=CHC3+ CI2 >鹵代CH=CHC2CI + HCI醇與氫鹵酸的取代：CHCHO出 HBrr CHCHBr + H2C不飽和烴與HX X2的加成:CH=CH+ HBr定條件引入羥基CH=冊違。加催化加壓醛酮的加成:丄催化劑 十 H >CHCHOH鹵代烴的水解： R X+ NaOF- ROHF NaX酯的水解：RCOOR+ NaOH- RCOON十 R' OH引入羧