高中化學烯烴與炔烴講義

1、1 / 21 第 2 課時烯烴與炔烴學習目標 1.了解烯烴、炔烴的命名原則，會用系統(tǒng)命名法命名分子中含有一個雙鍵或叁鍵的烯烴或炔烴。2.通過乙烯、乙炔的分子組成及結構，學會烯烴、炔烴分子通式及結構。 3.通過乙烯、乙炔的性質，對比掌握烯烴、炔烴的性質。知 識 梳 理 一、烯烴 (炔烴)的命名1.選母體、稱某烯 (炔)：如果官能團中沒有碳原子，則母體的主鏈必須包含與官能團相連接的碳原子， 如果官能團含有碳原子， 則母體的主鏈必須包含官能團上的碳原子。2.編號位、定支鏈：從距官能團最近的一端開始編號。如果官能團相距兩端一樣近，則從距離支鏈較近的一端開始編號。3.按規(guī)則、寫名稱：必須用阿拉伯數(shù)字注明

2、官能團和支鏈的位置，并把它寫在主鏈名稱之前。其他規(guī)則同烷烴的命名。如：的系統(tǒng)名稱為 2，4-二甲基 -2-戊烯。二、烯烴的順反異構1.產生原因由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同。2.存在條件每個雙鍵碳原子上連接了兩個不同的原子或原子團。3.異構分類(1)順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側。(2)反式結構：兩個相同的原子或原子團分別排列在雙鍵的兩側。4.性質特點化學性質基本相同，物理性質有一定的差異。2 / 21 熔點： 139.3 105.4 沸點：4 1 相對密度： 0.6210.604 三、烯烴的結構與性質1.烯烴：分子中含有碳碳雙鍵的一類脂肪

3、烴。烯烴的官能團為碳碳雙鍵。分子中含有一個碳碳雙鍵的烯烴的通式：cnh2n(n2)；最簡單的烯烴是乙烯，其結構簡式為 ch2=ch2。2.烯烴的化學性質(1)氧化反應烯烴 cnh2n能燃燒生成 co2和 h2o， 試寫出其完全燃燒的化學方程式cnh2n32no2點燃nco2nh2o。烯烴能 (填“能”或“不能” )使酸性高錳酸鉀溶液退色。(2)加成反應烯烴的官能團為，它能發(fā)生加成反應和加聚反應，試以丙烯為例，寫出與 br2、h2、hcl 發(fā)生加成反應以及發(fā)生加聚反應的化學方程式。、ch3ch=ch2h2催化劑ch3ch2ch3、3 / 21 。四、炔烴的結構與性質1.炔烴：分子中含有碳碳叁鍵的

4、一類脂肪烴。炔烴的官能團為碳碳叁鍵。分子中含有一個碳碳叁鍵的炔烴的通式：cnh2n2(n2)，最簡單的炔烴是乙炔，其結構簡式為 chch。2.炔烴的化學性質(1)氧化反應 可燃性：炔烴燃燒的通式：cnh2n23n12o2點燃nco2(n1)h2o。能被氧化劑氧化：通入酸性kmno4溶液中，溶液紫色退去。(2)加成反應ch3cchbr2ch3cbr=chbr ；chbr=chbrbr2chbr2chbr2；chchhcl 催化劑ch2=chcl 。(3)加聚反應自 我 檢 測 1.判斷正誤 (正確的打“”，錯誤的打“”) (1)烯烴、炔烴命名時，也要選擇碳鏈最長做主鏈() (2)烯烴均存在順反異

5、構 () (3)單烯烴的通式為 cnh2n，符合該通式的不一定是單烯烴() (4)乙烯使 kmno4溶液退色和使溴水退色原理相同() (5) 沸 點 由 高 到 低 排 序 ： ch2=chch3ch3ch2ch2ch3己烷() 2.制取較純凈的一氯乙烷最好采用的方法是() a.乙烷和氯氣反應b.乙烯和氯氣反應4 / 21 c.乙烯和氯化氫反應d.乙烷通入濃鹽酸答案c 解析乙烷和氯氣發(fā)生取代反應生成一氯乙烷、二氯乙烷等多種有機產物， 產物不純， a 錯誤；乙烯和氯氣發(fā)生加成反應生成，b 錯誤；乙烯和氯化氫加成生成 ch3ch2cl，c 正確；乙烷通入濃鹽酸不反應，d 錯誤。3.有機物的系統(tǒng)命名

6、是；的系統(tǒng)命名是；的系統(tǒng)命名是。答案3甲基1丁烯3甲基2乙基1丁烯5， 6二甲基3乙基1庚炔解析有機物分子內存在碳碳雙鍵，應從左邊開始編號，其名稱為3甲基1丁烯；有機物分子中的主鏈上有 4 個碳原子，其支鏈包含一個甲基和一個乙基，甲基在3 號碳上，乙基在 2 號碳上，但根據(jù)命名時官能團應從簡到繁， 所以它的名稱為 3甲基2乙基1丁烯；同理中的主鏈上5 / 21 有 7 個碳原子，編號時應該從左邊開始編號。提升一、烷烴、烯烴的結構與性質比較【名師點撥】1.結構特點與化學性質比較烷烴烯烴通式cnh2n2（n1）cnh2n（n2）結構特點全部單鍵鏈狀，飽和含一個碳碳雙鍵鏈狀，不飽和代表物及其空間結構

7、ch4正四面體結構ch2=ch2平面分子，鍵角 120化學性質取代反應光照，鹵代加成反應不能發(fā)生能與 h2、x2、hx、h2o、hcn等發(fā)生加成反應氧化反應燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙不與 kmno4酸性溶液反應使 kmno4酸性溶液退色加聚反應不能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水不退色， kmno4酸性溶液不退色溴水退色；kmno4酸性溶液退色【特別提醒】符合通式 cnh2n2的物質一定是烷烴，但是符合通式 cnh2n的物質不一定是烯烴，也可能是環(huán)烷烴。2.含碳質量分數(shù) w(c) 隨 n(c)增大，烷烴 w(c)增大，但總小于 85.7%； 烯烴 w(c) 不變， 總約等于 85.7%。3.烷烴分子

8、中的碳碳單鍵和碳氫鍵中通常碳碳單鍵不易斷裂，所以常發(fā)生ch鍵斷裂 (即取代反應 )。在高溫時才發(fā)生碳碳單鍵斷裂(即裂化或裂解反應 )。烯烴分子中碳碳單鍵、碳氫鍵和碳碳雙鍵中，碳碳雙鍵中有一個鍵易斷裂，所以容易6 / 21 發(fā)生氧化反應、加成反應、加聚反應。4.理解有機反應時，要注意反應的條件、類型及量的關系。如：烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應，而烯烴卻能與br2(純溴或溴水 )在常溫下發(fā)生加成反應?！镜淅?1】既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯，以得到純凈乙烷的方法是() a.通過足量的 naoh 溶液b.通過足量的溴水c.在 ni 催化、加熱條件下通入h2d.通過

9、足量的 kmno4酸性溶液解析乙烷是飽和烴， 不與溴水及 kmno4酸性溶液反應 (不能使它們退色， 而乙烯能)。乙烯通過溴水時，與br2發(fā)生加成反應生成的1，2-二溴乙烷 (液態(tài))留在溴水中， b 方法可行；而乙烯通過kmno4酸性溶液，有氧化生成的co2逸出，這樣乙烷中乙烯雖被除去，卻混入了co2，d 法不可行； c 法也不可取，因為通入的 h2的量不好控制，少了，不能將乙烯全部除去，多了，就會使乙烷中混有h2，而且反應條件要求高；由于乙烯與naoh 溶液不反應，故 a 法不可取。答案b 【解題反思】(1)烯烴與烷烴 (或環(huán)烷烴 )的鑒別：烷烴和環(huán)烷烴屬于飽和烴， 不能使 kmno4(h)

10、溶液或 br2的 ccl4溶液退色，而烯烴能使它們退色。 因此可以用溴水 (或溴的 ccl4溶液)和 kmno4(h)溶液鑒別烯烴與烷烴 (或環(huán)烷烴 )。(2)除去氣態(tài)烷烴 (環(huán)烷烴 )中的乙烯：可以用溴的ccl4溶液(或溴水 )，使生成的溴代烷溶于溶液中 (或變?yōu)橐簯B(tài) )。不可用 kmno4(h)溶液，因為 kmno4(h)把乙烯氧化為 co2，從而引入新的雜質。(3)除雜要求：所含雜質與選擇的試劑能充分反應，生成物易分離， 且不引入新的7 / 21 雜質?！咀兪接柧?1】下列關于乙烯和乙烷相比較的說法中，不正確的是() a.乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴b.乙烯分子中所有原子處于同一

11、平面上，乙烷分子則為立體結構，原子不在同一平面上c.乙烯分子中的碳碳雙鍵和乙烷分子中的碳碳單鍵相比較，雙鍵的鍵能大，鍵長長d.乙烯能使 kmno4酸性溶液退色，乙烷不能答案c 解析a、b、d 均為正確的描述；因為碳碳雙鍵鍵能比碳碳單鍵鍵能大，從而決定鍵長要短一些，故c 項是錯誤的?！咀兪接柧?2】某烷烴的各種同分異構體中，主鏈上有4 個碳原子的只有兩種結構，則含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4 個碳原子的烯烴 (只含一個碳碳雙鍵 )的同分異構體有 () a.2 種b.3 種c.4 種d.5 種答案c 解析主鏈為 4 個碳原子的烷烴，其支鏈只能是甲基，不可能是乙基，否則主鏈超過 4 個碳原子。主鏈為

12、 4 個碳原子的烷烴，支鏈數(shù)最多4 個，當支鏈上甲基數(shù)分別為 1、3、4 時均不存在同分異構體，只有當支鏈上甲基數(shù)為2 個時才有兩種同分異構體，因此該烷烴共有6個碳原子。含有 6 個碳原子同分異構體，因此該烷烴共有 6 個碳原子。含有 6 個碳原子、主鏈上有 4 個碳原子的烯烴有如下四種結 構 ：、。8 / 21 【變式訓練 3】有八種物質：甲烷、苯、聚丙烯、聚1，3丁二烯、2丁炔、環(huán)己烷、 乙烯，既能使酸性 kmno4溶液退色， 又能使溴的 ccl4溶液退色的是 () a.b.c.d.答案c 解析下表中用 “” 表示退色，用 “” 表示不退色物質kmno4(h)溶液溴的 ccl4溶液【變式訓

13、練 4】催化加氫可生成3-甲基己烷的是 () 答案c 解析3甲基己烷的結構簡式是。a 加成生成 3甲基庚烷， b 加成生成 3甲基戊烷， c 加成生成 3甲基己烷， d 加成生成 2甲基己烷。提升二、烯烴、炔烴的聚合反應【名師點撥】1.發(fā)生加聚反應的小分子 (也稱為單體 )必須是不飽和化合物。9 / 21 2.由于不同的聚乙烯分子中的n 值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。3.書寫聚合物的簡單方法，即是將雙鍵打開，寫在方括號上，方括號必須要緊靠雙鍵原子?！镜淅?2】下列說法正確的是 () a.聚乙炔、聚乙烯都是不飽和烴b.聚乙烯為純凈物c.乙烯制取聚乙烯的反應為d.乙烯和聚乙烯

14、都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應解析聚乙炔為不飽和烴， 而聚乙烯為飽和烴， a 錯；聚乙烯中 n 值不一定相同，為混合物， b 錯；乙烯含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，但聚乙烯的結構單元為 ch2ch2，不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，d錯。答案c 【解題反思】(1)高分子化合物均為混合物。(2)在高分子化合物中若不存在，則該高分子化合物不能發(fā)生加成反應，否則能發(fā)生加成反應，如?！咀兪接柧?5】兩分子乙炔反應得到乙烯基乙炔(ch2=chcch)，該物質是合成橡膠的重要原料，下列關于該物質的判斷錯誤的是() a.該物質既是 h2c=ch2的同系物，又是hcch 的同系物b.

15、該物質既能使酸性kmno4溶液退色，又能使溴水退色c.該物質與足量的h2加成后，只能生成一種物質10 / 21 d.該物質經加成、加聚反應后的產物是氯丁橡膠()的主要成分答案a 解析乙烯基乙炔分子中既有又有cc，根據(jù)同系物概念， a 錯誤；該物質分子中含不飽和鍵， 既能使酸性 kmno4溶液退色，又能使溴水退色，b 正確；該物質加氫后只生成正丁烷，c 正確； d 項中 h2c=chcch 與hcl在 叁 鍵 處 發(fā)生 加 成 反 應 生 成，發(fā)生加聚反應生成的是氯丁橡膠的主要成分， d 正確?！咀兪接柧?6】試寫出由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化學方程式，并注明反應類型。答案制取聚氯乙烯， 需氯乙烯

16、，氯乙烯可由乙炔與hcl 加成得到。 具體如下：chchhcl 催化劑ch2=chcl加成反應加成聚合反應 (或加聚反應 )。11 / 21 課時作業(yè)基礎題組1.下列各組中的兩個反應所屬反應類型相同的是() a.光照甲烷和氯氣的混合氣體，混合氣體顏色變淺；乙烯能使溴水退色b.乙烷在氧氣中燃燒；乙烯在氧氣中燃燒c.乙烯能使溴水退色；乙烯能使高錳酸鉀酸性溶液退色d.工業(yè)上由乙烯和水反應生成乙醇；乙烯能使高錳酸鉀酸性溶液退色答案b 解析a 選項中的反應分別為取代反應和加成反應；b 選項中的反應均為氧化反應；c 選項中的反應分別為加成反應和氧化反應；d 選項中的反應分別為加成反應和氧化反應。2.下面有

17、關丙烷、丙烯、丙炔的說法正確的是() a.如下圖所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別為b.相同物質的量的3 種物質完全燃燒，生成的氣體在標準狀況下，體積比為321 c.相同質量的 3 種物質完全燃燒，丙烷消耗的氧氣最多d.丙烷的一氯代物只有1 種答案c 解析丙炔分子中的 3 個碳原子應該在同一條直線上，a 項不正確；標準狀況下相同物質的量的 3 種物質完全燃燒， 生成的 co2氣體的體積相等， 故體積比應為111(不考慮水，因標準狀況下水為非氣態(tài))， b 項不正確；丙烷的含氫量最高，故等質量的 3 種物質充分燃燒，丙烷耗氧最多，c 項正確；丙烷的一氯代物有212 / 21 種，d 項不正確。3

18、.烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應，稱為羰基合成，也叫烯烴 的 醛 化 反 應 。 由 乙 烯 制 丙 醛 的 反 應 為ch2=ch2 co h2催化劑ch3ch2cho，由分子式為 c4h8的烯烴進行醛化反應， 得到醛的同分異構體可能有() a.2 種b.3 種c.4 種d.5 種答案c 解析根據(jù)題給信息，醛化反應的結果相當于不飽和碳原子與hcho 的加成反 應 。 分 子 式 為c4h8的 烯 烴 可 能 有3 種 結 構 ： ch3ch2ch=ch2、ch3ch=chch3、。通過醛化反應生成的醛可能有4 種：ch3ch2ch2ch2cho、。4.劣質的家庭裝飾材料會釋放

19、出多種能引發(fā)疾病的有害物質，其中一種有機物分子的球棍模型如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或叁鍵，不同大小的球代表不同元素的原子，且三種元素位于不同的短周期。下列關于該有機物的敘述不正確的是() a.該有機物的分子式為c2hcl3b.該有機物分子中所有原子在同一平面內c.該有機物難溶于水d.該有機物可由乙炔和氯化氫加成得到答案d 解析根據(jù)題中球棍模型可以推斷出該有機物的分子式為c2hcl3，其結構簡式13 / 21 為 chcl=ccl2，a 項正確；該有機物分子的結構類似于乙烯，分子中所有原子都在同一平面內， b 項正確；該有機物難溶于水，c 項正確；乙炔和氯化氫加成得 chcl=ch2，d

20、 項錯誤。5.下列說法正確的是 () a.乙烯和乙炔都能使溴水退色， 但乙炔反應時要比等物質的量的乙烯消耗溴單質要少b.烯烴能夠發(fā)生氧化反應說明烯烴分子具有不飽和鍵c.炔烴易發(fā)生加成反應，難發(fā)生取代反應d.乙炔含碳量高于乙烯，等物質的量的乙炔和乙烯充分燃燒時，乙炔耗氧多答案c 解析a 項，乙炔含有碳碳叁鍵，與br2發(fā)生 12 加成，而乙烯含有碳碳雙鍵，與 br2僅發(fā)生 11 加成，錯誤；b 項，烯烴發(fā)生加成反應或加聚反應才能說明烯烴分子具有不飽和鍵， b 錯誤；c 項， 炔烴易發(fā)生加成反應，難發(fā)生取代反應，c 正確； d 項，等物質的量 c2h2和 c2h4比較，顯然乙烯的耗氧量多，不能單純從

21、含碳量看耗氧量，故錯誤。6.下列有機物命名正確的是() a.2-甲基-3-乙基丁烷b.2-氯乙烷c.2，2-二甲基 -1-丁烯d.3-甲基-1-丁烯答案d 解析a 項中主鏈為 4 個碳，則 3 號位不可能存在乙基； b 項主鏈為 2 個碳，故氯應在 1 號碳上； c 項寫出后可發(fā)現(xiàn)， 2 號碳形成了 5 個鍵，故不存在該物質。7.有機物 ch2=chc(ch3)=chch3的命名正確的是 () a.3-甲基-2，4-戊二烯b.3-甲基-1，3-戊二烯c.1，2-二甲基 -1，3-丁二烯d.3，4-二甲基 -1，3-丁二烯答案b 解析烯烴在命名時要選含雙鍵最長的碳鏈為主鏈，編號也從離雙鍵最近的一

22、端14 / 21 開始編號，寫名稱時還要注明官能團的位置。8.松油醇具有紫丁香香氣，可用于肥皂、農藥、醫(yī)藥、塑料、油墨工業(yè)中，亦可用作玻璃器皿上色彩的溶劑。下表中是四種不同的松油醇的結構簡式：下列有關判斷正確的是 () a.- 松油醇和 - 松油醇互為同系物b.- 松油醇、 - 松油醇、 - 松油醇、 - 松油醇是同種物質c.- 松油醇、 - 松油醇、 - 松油醇、 - 松油醇均含碳碳雙鍵，是乙烯的同系物d.- 松油醇、 - 松油醇、 - 松油醇和 - 松油醇互為同分異構體答案d 解析a 項，四種松油醇的分子式均為c10h18o，故四者互為同分異構體，a 項錯誤，d 項正確； b 項，四種松油

23、醇盡管分子式相同，但結構不同，不是同種物質，b 項錯誤； c 項，松油醇中含有羥基和環(huán)狀結構，不是乙烯的同系物，c 項錯誤。9.烷烴是 1 mol 烯烴 r 和 1 mol 氫氣發(fā)生加成反應后的產物，則r 可能的結構簡式有 () a.4 種b.5 種c.6 種d.7 種答案c 15 / 21 解析由題意知， 烷烴中相鄰兩個碳原子上均連有氫原子時，在加成前可能存在雙鍵，原來雙鍵的位置可能有：其中和位置相同，故 r 可能結構有 6 種。10.下列各組有機物中，能形成順反異構的是() a.1，2-二氯丙烯b.2-氯丙烯c.1，1-二氯丙烯d.1-丁烯答案a 解析有機物必須具備以下兩個條件才能存在順反

24、異構：一是要含有碳碳雙鍵，二是兩個不飽和碳原子上一定分別連有不同的原子或原子團，若同一個不飽和雙鍵碳原子上連有相同原子或原子團，則不存在順反異構。a 存在順反異構體和。11.現(xiàn)有兩種烯烴： ch2ch2和。它們的混合物進行聚合反應，則聚合反應的產物中含有如下四種物質中的() 16 / 21 a.b.c.d.答案d 解析烯烴的重要性質之一是發(fā)生加成聚合反應。當兩種烯烴混合后， 一定會有兩種烯烴自身的加聚反應，同時也有兩種烯烴共同發(fā)生加聚反應。12.a、b、c、d、e 為五種氣態(tài)烴，其中a、b、c 都能使酸性高錳酸鉀溶液退色， 1 mol c 能與 2 mol br2完全加成，生成物分子中每個碳原

25、子上有一個溴原子，a 與 c 具有相同的通式。 a 與 h2加成可得 b，b 與相同條件下 n2的密度相同。d 是最簡單的有機物， e 是 d 的同系物，完全燃燒相同物質的量的b、e 生成co2的量相同。試確定： a、b、c、d、e 物質的名稱與結構簡式。a b c d e 名稱結構簡式答案a b c d e 名稱乙炔乙烯1，3-丁二烯甲烷乙烷結構簡式hcch ch2=ch2ch2=chch=ch2ch4ch3ch3解析由題意， 1 mol c 能與 2 mol br2加成，生成物分子中每個碳原子上有一個17 / 21 溴原子，能說明 c 是 1，3-丁二烯。b 與 n2的密度相同且能使酸性高

26、錳酸鉀溶液退色，說明是乙烯，則a 是乙炔。最簡單的有機物說明d 是甲烷。則 e 也是烷烴，與 b 碳原子數(shù)相同說明 e 是乙烷。能力題組13.環(huán)癸五烯分子結構可表示為。(1)環(huán)癸五烯屬于(填字母，下同 )。a.環(huán)烴b.不飽和烴c.飽和烴d.芳香烴(2)環(huán)癸五烯具有的性質有。a.能溶于水b.能發(fā)生氧化反應c.能發(fā)生加成反應d.常溫常壓下為氣體(3)環(huán)癸五烯和足量的氫氣反應后所得生成物的分子式為。(4)寫出環(huán)癸五烯的一種同分異構體(含有 2個六元環(huán)且不含雙鍵的化合物)的結構簡式為(寫一種即可 )。答案(1)ab(2)bc(3)c10h20(4)解析環(huán)癸五烯的分子式為c10h10，分子中含有 5 個

27、碳碳雙鍵，一個十元環(huán)，不含苯環(huán)，所以屬于不飽和的環(huán)烯烴；碳碳雙鍵能夠被氧氣、酸性高錳酸鉀溶液等物質氧化，能夠和氫氣發(fā)生加成反應，最多可以消耗5 mol h2，分子中多了 10個氫原子， 所以和足量的氫氣反應后所得生成物的分子式為c10h20；碳原子數(shù)為14 的烴常溫下是氣體，其余的烴是液體或固體；所有的烴密度都比水小，都難溶于水。 環(huán)癸五烯中共含有 6 個不飽和度， 其含有 2 個六元環(huán)且不含雙鍵的結構中必定含有 2 個碳碳叁鍵，其可能的結構簡式有：或等。14.(1)相對分子質量為70 的烯烴的分子式為，18 / 21 若該烯烴與足量的h2加成后能生成含3 個甲基的烷烴，則該烯烴可能的結構簡式為。(2)有機物 a 的結構簡式為若 a 是單烯烴與氫氣加成后的產物，則該單烯烴可能有種結構；若 a 的一種同分異構體只能由一種烯烴加氫得到，且該烯烴是一個非常對稱的分子構型，有順、反兩種結構。a.寫出 a 的該種同分異構體的結構簡式。b.寫出這種烯烴的順、反異構體的結構簡式。答案（1）c5h10、（2）5a.（ch3）3cch2ch2c（ch3）3解析（1）由 mr（cnh2n）70，14n70，n5，得烯烴的分子式為c5h10；該烯烴加成后所