第7講有機(jī)推斷與有機(jī)合成

1、第7講有機(jī)推斷與有機(jī)合成考試說(shuō)明知識(shí)內(nèi)容考試要求有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響b（2）重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化c（3）有機(jī)高分子的鏈節(jié)和單體b（4）合成常見(jiàn)高分子化合物的方法c考點(diǎn)1 有機(jī)推斷思路學(xué)生用書(shū)P771. 特殊條件反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型X2、光照烷烴、不飽和烴（或芳香烴）烷基上的取代反應(yīng)Br2、鐵粉（或 FeBs）苯環(huán)上的取代反應(yīng)溴水或B2的CCI 4溶液含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水或飽和溴水苯酚的取代反應(yīng)H2、催化劑（如 Ni）不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)（含 碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛基、 羰基的物質(zhì)，注意羧基和酯基 不能與H2加成）濃硫酸、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化、

2、磺化反應(yīng)濃硫酸、170 C醇的消去反應(yīng)濃硫酸、140 C醇生成醚的取代反應(yīng)稀硫酸、加熱酯的可逆水解或蔗糖、淀粉的水解反應(yīng)NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類(lèi)的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)鐵、鹽酸硝基還原為氨基02、Cu或Ag、加熱醇的催化氧化反應(yīng)銀氨溶液或新制醛的氧化反應(yīng)、葡萄Cu(OH) 2懸濁液糖的氧化反應(yīng)水浴加熱苯的硝化、銀鏡反應(yīng)、制酚醛樹(shù)脂2巧用不飽和度官能團(tuán)不飽和度官能團(tuán)不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳環(huán)1一個(gè)碳碳叁鍵2個(gè)苯環(huán)4一個(gè)羰基（酮基、羧基、醛基）1一個(gè)氰基（CN）23.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目+AgNH3)2 2Ag(HCH0 4Ag) 一CHO新制Cu(

3、0H)2懸濁液>CU20Na(2) 2 0H(醇、酚、羧酸)> H2COHCO3(3) 2 COOH > CO2, COOH CO2Br消去廠廠加成IRi 水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線(xiàn)如下。囚欝回Na()H HoO已知心以2- R CII2CH=C-CHO請(qǐng)回答下列問(wèn)題:一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為 21.6%，則A的分子式為;結(jié)構(gòu)分析顯示A中只有一個(gè)甲基，A的名稱(chēng)為 。F與A互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的1H核磁共振譜圖中有2組峰，且峰面積比為 9 : 1,則F與濃HBr溶液共熱生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2) B能與新制的Cu(0H)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的

4、化學(xué)方程式為(3) C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ，若要檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，一次取樣檢驗(yàn),按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭旱诓降姆磻?yīng)類(lèi)型為；第步的反應(yīng)條件為；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案：("C4H10O 正丁醇 C(CH3)3Br(2)CH 3CH 2CH 2CHO + 2Cu(OH) 2+ NaOH>CH3CH2CH2COONa+ CU2O J + 3H2O(3)碳碳雙鍵、醛基銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或酸性高錳酸鉀溶液)(4) 加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))濃硫酸、加熱OIICOCK'IbCHCILCH.ClkCIIa2. (2018浙江4月選考，T32)某研究小組按下列路線(xiàn)合成抗抑郁藥物嗎

5、氯貝胺:已知:V7H-N( l° * OCHiCHjNL臥_ r呎請(qǐng)回答:(1) 下列說(shuō)法不正確的是 。A 化合物A能發(fā)生還原反應(yīng)B .化合物B能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體C.化合物D具有堿性D .嗎氯貝胺的分子式是C13H13CIN2O2(2) 化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(3) 寫(xiě)出C+ Dt E的化學(xué)方程式：(4) 為探索新的合成路線(xiàn)，發(fā)現(xiàn)用化合物C與X(C 6H14N2O) 步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以環(huán)氧乙烷(')為原料合成X的合成路線(xiàn)(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選 )。o1H- NMR寫(xiě)出化合物X(C 6H14N 2O)可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:須同時(shí)符合：分子中有一個(gè)

6、六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含一個(gè)非碳原子。 譜顯示分子中有 5種氫原子；IR譜表明分子中有 N N鍵，無(wú)O H鍵。/UN O答案：(1)D (2)/(3)01C1+ H2NCH2CH?Br(4-IhNCIIjLlGRr-HNfcrijCHjOnh -h廠-*JI3NCE；CJI2N 0OIIcNHCHCH2Br+ HCl考點(diǎn)2 有機(jī)合成設(shè)計(jì)學(xué)生用書(shū)P78、有機(jī)合成解題思路丄反庇類(lèi)型一 亠反應(yīng)糸件 亠先后昵序 丄止逆英口 一 亠一止向思維 亠逆向思雛壞境棵護(hù)二、有機(jī)合成的常用方法1. 官能團(tuán)的引入(1) 引入羥基(一0H):烯烴與水加成，醛(酮)與氫氣加成，鹵代烴水解，酯的水 解等，最重要的是鹵代

7、烴水解。(2) 引入鹵原子(一X):烴與X2取代，不飽和烴與 HX或X2加成，醇與 HX取代 等，最主要的是不飽和烴的加成。'r/CCCU引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入，醇的氧化引入等。2. 官能團(tuán)的消除通過(guò)加成消除不飽和鍵。(2) 通過(guò)消去或氧化、酯化等消除羥基(一0H)。(3) 通過(guò)加成或氧化等消除醛基 (一CHO)。3. 官能團(tuán)間的衍變根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑)，可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物質(zhì)向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見(jiàn)的有三種方式：(1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇一U醛一-羧酸。消去加成通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH 20H

8、一一石CH 2=CH2一一水解CICH 2CH 2CI> HOCH 2CH 2OH。(3) 通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置。4. 碳骨架的增減(1) 增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)， 一般會(huì)以信息形式給出， 常見(jiàn)方式為有機(jī)物與 HCN 反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。(2) 減短：如烴的裂化和裂解、 某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。名師點(diǎn)【撥有機(jī)合成中可通過(guò)加成、取代、消去、氧化、還原等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的引入、消除及轉(zhuǎn)化，分析時(shí)既要注意反應(yīng)條件及各類(lèi)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，同時(shí)要考慮它對(duì)其他官能團(tuán)的影響。1. （2018浙江11月選考，T32）某研究

9、小組擬合成染料X和醫(yī)藥中間體 Y。請(qǐng)回答:已知:HNRCOC1/* RCONNa2S 或 NanSOi（1）下列說(shuō)法正確的是 。A .化合物A能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B .化合物C具有弱堿性C.化合物F能發(fā)生加成、取代、還原反應(yīng)D . X的分子式是 07H22N2O3（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是寫(xiě)出C+ Dt E的化學(xué)方程式:寫(xiě)出化合物A（C 10H14O2）同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；分子中含有苯環(huán)、甲氧基（一OCH3），沒(méi)有羥基、過(guò)氧鍵（一 O一 O 一）。C?10設(shè)計(jì)以CH2=CH2和一為原料制備丫（ 、 一

10、| ）的合成路線(xiàn)（用流程圖表 示，無(wú)機(jī)試劑任選）:解析：由最終產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，CH3CH2CI與OHOH發(fā)生取代反應(yīng)生成的 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;AtB是硝化反應(yīng)，又因?yàn)镋tF也是硝化反應(yīng)，故可知AtB反應(yīng)中;B在NazS的作OjN用下還原為C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;C與D發(fā)生已知信息中的取代反應(yīng)形成酰胺鍵生成E，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E再次硝化生成的Fn1： ' , E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F被還原生成X為O苯環(huán)上引入一個(gè)硝基，通過(guò)觀察X的結(jié)構(gòu)可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)A.化合物A中無(wú)酚羥基，故不能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B.化合物C 中有氨基，顯弱堿性，B正確；C.化合物F中有苯環(huán)，故可

11、以發(fā)生加成、還原、取代反應(yīng) ，C正確；D.化合物X的不飽和度為9,分子式為C17H20N2O3,選項(xiàng)中不飽和度為8, D錯(cuò)誤。故選BC。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案：(1)BCOCH CIh0CHIIOCH2CH3HC11H3CAOCIIsCII2()CII3CIhOCfhCllCHg CHa -C1CH£CH2C1Clnh3>Il>XClbCIbNIb2. (2019浙江4月選考，T32)某研究小組擬合成除草劑苯達(dá)松和染料中間體已知信息:+RCOOHr槪肚用=KC0hZ堿性務(wù)ft RC H:? CCK )R' + R"CO( )1 嚴(yán)RVOC'

12、;llC(M)Rf(1)下列說(shuō)法正確的是 。A .化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及取代反應(yīng)B .化合物C具有兩性C.試劑D可以是甲醇D .苯達(dá)松的分子式是 C10H10N2O3S化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是<(3) 寫(xiě)出E+ GtH的化學(xué)方程式：(4) 寫(xiě)出C6H13NO2同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 分子中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個(gè)非碳原子； 1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中有 4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，有 N O鍵，沒(méi) 有過(guò)氧鍵(O O)。Nil?設(shè)計(jì)以CH3CH2OH和為原料制備XXfICOClIjCOCHj的合成)路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選，合成中須用到上述兩條已知信息，用流程圖

13、表示):答案：(1)BC(2)(CH3)2CHNH2F(CII3)?CINIISO2C- 1IC1CH<5)CHaCH.OH YH3COOH:一_-減性條件CH3CO(XII2t H3 -1 -CI3C<_XJ2CO()CIkCIOCHsNHCOCH?C(XH堿性策件OCHr思維【建【模解答有機(jī)合成題的基本思路（1）分析碳鏈的變化:有無(wú)碳鏈的增長(zhǎng)或縮短？有無(wú)成環(huán)或開(kāi)環(huán)？（2）分析官能團(tuán)的改變:引入了什么官能團(tuán)？是否要注意官能團(tuán)的保護(hù)?（3）讀懂信息：題中的信息可能是物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán)，因而要認(rèn)真分析信息中牽涉到哪些官能團(tuán)（或碳鏈的結(jié)構(gòu)）與原料、產(chǎn)品或產(chǎn)物之間的聯(lián)系。（4）可以由原

14、料正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可從產(chǎn)物逆向推導(dǎo)出原料 ，也可從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)。課后達(dá)標(biāo)檢測(cè)學(xué)生用書(shū)P131（單獨(dú)成冊(cè)）1. （2017浙江11月選考，T32）某研究小組按下列路線(xiàn)合成藥物胃復(fù)安:RCOORF-RCON H R"請(qǐng)回答：（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。（2）下列說(shuō)法不正確的是。A 化合物B能發(fā)生加成反應(yīng)B .化合物D能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.化合物E具有堿性D 胃復(fù)安的分子式是C13H22CIN3O2(3) 設(shè)計(jì)化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镈的合成路線(xiàn)(用流程圖表示，試劑任選):(4) 寫(xiě)出D+ EtF的化學(xué)方程式:(5) 寫(xiě)出化合物E可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ，須同時(shí)

15、符合：1H- NMR譜表明分子中有 3種氫原子，IR譜顯示有N H鍵存在；分子中沒(méi)有同一個(gè)碳上連兩個(gè) I /(NCN )氮的結(jié)構(gòu)。(2)BDNHCOClh1NHCOCHj+ H2 NCH2CH2N(CH2CH3) 2NllCOCHaCONHCH2(H2N(CI I2CH3)2IYZvNIKIX'IIoIl H(5)NN- CH(CH3)2 、CH(CH 山 / - (CH門(mén)慮一、H2NNCH(CHp22乙?；馓阴Ｂ仁且环N醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線(xiàn)合成乙?；馓阴Ｂ?。乙旣腿扁枇旣氣帥隔已知:RCHOOH/嚴(yán)* RCH 、CNH十RCNRC(X)II；SOC

16、bRrOHrRCOOH*RCOC1 - fRCOOR 打請(qǐng)回答:D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:F列說(shuō)法正確的是C.化合物化合物化合物A不能發(fā)生取代反應(yīng)B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C能發(fā)生氧化反應(yīng)從甲苯到化合物 C的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，涉及的反應(yīng)類(lèi)型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反(3)E + F> G的化學(xué)方程式是(4) 寫(xiě)出化合物D同時(shí)符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有氰基(一CN); 1H-NMR譜檢測(cè)表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備F的合成路線(xiàn)(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選):MEOH® Na I ISO,/解析：根據(jù)信息丨'

17、;' 是關(guān)鍵，然后倒推得B為苯甲醇。從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，依次涉及的反應(yīng)類(lèi)型有取代反CN應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。答案：onC'liCN01111+ CH3COC1*CHjCDOEICOOll-HC1S0CI2> CH3C0CI02(5)CH 3CH2OH CH3C00H3功能高分子P的合成路線(xiàn)如下:k催化刑廠A "rCiHsOH* D71 試 iFW直此阻 rCHj-f CHCHj;!：O0CH3wo2応分子F(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是試劑a是(3) 反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為II ，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。反應(yīng)是-OE的分

18、子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：(5) 反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是 。(6) 反應(yīng)的化學(xué)方程式：OilOH-已知：1 "' ' 'I : 1以乙烯為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫(xiě)出合成路線(xiàn)(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。解析：A的分子式為C7H8,不飽和度為4,結(jié)合高分子P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出 A為甲苯，B為''-H，C為汀.一CHg。(2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸的催化作用下加熱生成在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的取代反應(yīng)，生成對(duì)硝基苯甲醇。(4)根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式， 再結(jié)合E的分子式，可推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

19、CH3CH=CHCOOC2H5,所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基。(5)F是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高分子化合物，故反應(yīng)是加聚反應(yīng)。(6)反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)即可以使碳鏈增長(zhǎng)，生成3-羥基丁醛，3-羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)即可得到2-丁烯醛，2- 丁烯醛再被氧化生成2-丁烯酸，該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得到物質(zhì)E。答案：'濃HNO3和濃H2SO4(3) C K 1 Ij NO2HjO4- NaOII 亠碳碳雙鍵、酯基(5) 加聚反應(yīng)cuCih(6) -ECUCHIC(X)C2ll：H_ I+ nHO -* ECH

20、 'H|n：IIhO6Cu(7)HC=CH3-ch3choOH(HIH +* CU3niCH.CHO -CHsCUlICHOC,H-OHC(.)011CH3CII=CHCOOCjII34高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高脂血癥的藥物。E的合成路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：CQOH""COOIIjQf 試劑 U(PrCH£H£&BOg*n 一釁爲(wèi)” E心議用COOH(7X)11已知：R cR2 -R1 cR2 +CO? A (R1 和 R?ICOW I代表烷基請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1) 試齊廿的名稱(chēng)是 ，試齊Hn中官能團(tuán)的名稱(chēng)

21、是 第步的反應(yīng)類(lèi)型是。2第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是(3) 第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是第步反應(yīng)中，試劑川為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的1H核磁共振譜都只有兩種類(lèi)型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解析：根據(jù)題中的合成路線(xiàn)推斷出/A 為 CH3CHCOOCHj(1)試劑i的名稱(chēng)為甲醇；試劑 n中官能團(tuán)名稱(chēng)為溴原子；第 步的反應(yīng)類(lèi)型為取代反/應(yīng)。第步反應(yīng)為丨；I I與CH3OH在濃硫酸、加熱的作用下發(fā)生的酯化反應(yīng)COOHcooch3故 化 學(xué) 方 程 式 為C1I3CIICOOCHj匚（

22、）（）弓/CHCOOH湫 h?so4z1:-（3）根據(jù)COOClIa fl CH? CFb CCXJH題給信息，可得出第步為脫去CO2生成U C112 LI coon(4) 根據(jù)D與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知第步反應(yīng)為D分子中羧基鄰位碳原子上的一個(gè)氫原子被一CH3取代，又已知題中試劑 川為單碘代烷烴,故試劑川為CH3I。 (5)因C為,與C互為同分異構(gòu)體,且在酸性條件下能水解，則該物質(zhì)應(yīng)屬于酯類(lèi)，結(jié)合題意可得X為11Y為HOCH 2CH2OH，匕二二二一與HOCH2CH2OH 發(fā)生縮聚反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為00II z= II -Fc<c0ch2('h2oi .答案：(1)甲醇 溴原子

23、 取代反應(yīng)COOII I,濃硫酸(2) H；CCH +2CH3()H IACOOI CtKKJIjIli3ccHCOOCIl(4) CH 3Ioo(5) -FcC-OCI?CH2<H5.種有機(jī)物的合成路線(xiàn)如下圖所示:已知： B2H6R ch=ch2h;5R CH2CH2OHA 的名稱(chēng)為D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為(2) B t C的反應(yīng)類(lèi)型為D t E的反應(yīng)類(lèi)型為(3) C與新制Cu(OH) 2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4) 甲與乙反應(yīng)生成丙的化學(xué)方程式為(5) D有多種同分異構(gòu)體，其中與其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有 種(不考慮 立體異構(gòu))；寫(xiě)出其中一種滿(mǎn)足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式O是苯的

24、一取代物；1H核磁共振譜有五組峰，且峰面積之比為1 : 2 : 2 ： 1 ： 2。(6) 參照丙的上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由丙烯和乙醛為起始原料制備丙酸乙酯的合成路線(xiàn)：解析：A為(CH3)2C=CH2 , B為(CH 3)2CHCH 20H ,催化氧化后生成的C是(CH3)2CHCHO ,甲是(CH3)2CHCOOH ,根據(jù) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為乙是O -D與氫氣反應(yīng)生成的乙是O(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CH2，名稱(chēng)是2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯；D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳+W'W甲與乙反應(yīng)生成丙的化學(xué)方程式為(CH3)2CHCOOHC113C1 3C1I?O11

25、 i=ll2O4體個(gè)數(shù)，可以將碳碳雙鍵和醛基分開(kāi)放在苯環(huán)上，有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，即同分異構(gòu)體有3種，再將醛基放在與苯環(huán)相連的碳原子上，即苯的一取代物，有1種結(jié)構(gòu)，共有4為起始原料制備丙酸乙酯的合成路線(xiàn):CHjCHjClMJHCJI.CJIOC HsCHjOH噩驚佻嘶H跖些輕阿阿o曲昭叫也恠視離答案：(1)2-甲基-1-丙烯(或 2-甲基丙烯)碳碳雙鍵、醛基(2)氧化反應(yīng)加聚反應(yīng)(3)(CH 3)2CHCHO + 2Cu(OH) 2+ NaOH>(CH3)2CHCOONa + Cu2O J + 3H2O碳雙鍵和醛基。(2)B t C的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，DtE的反應(yīng)類(lèi)型為加聚反應(yīng)。C

26、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3) 2CHCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH t(CH3)2CHCOONa + CU2O J + 3H2O 。(4)甲是(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOOCH2CH2CH判斷與D所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)種；其中滿(mǎn)足 條件的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為11()(6)由丙烯和乙醛(4)(CH3>2CHCOOHUJ/LraCJIJIO . CHHjOH6琥珀酸二乙酯的主要用途：用作增塑劑和特種潤(rùn)滑劑，也用作氣相色譜固定液；用 作溶劑、食品加香劑、有機(jī)合成中間體。用乙烯為原料制備琥珀酸二乙酯的合成路線(xiàn)如下：C3=C.已知：H +

27、R Br + NaCN > R CN> R COOH回答下列問(wèn)題:(1) 乙烯生成A的反應(yīng)類(lèi)型為 ，A的名稱(chēng)是 。B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，琥珀酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3) E為八元環(huán)狀化合物，E含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為 (4) A生成D的化學(xué)方程式為(5) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能與碳酸鈉反應(yīng)生成C02的C的同分異構(gòu)體有 種。參照上述琥珀酸二乙酯的合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲基丙CIIjI酸 宀的合成路線(xiàn)：解析：根據(jù)框圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 BrCH2CH2Br、;琥珀酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式NCCH2CH2CN、HOOCCH 2CH2COOH、HOCH2CH2OH、為 C2H5OOCCH2CH2COOC2H5。(1) 乙烯中的碳碳雙鍵與 Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成 1, 2-二溴乙烷。(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能與碳酸鈉反應(yīng)生成 CO2，則分子中含有 一COOH、一 CHO和一OH ,可先定一個(gè)碳主鏈C C CHO，羥基和羧基在同一個(gè)碳原子上有2種，分別在不同的碳原子上有