高考有機化合物臨考指導ppt課件

1、劉振貴l有機化合物是烴和烴的衍生物有機化合物是烴和烴的衍生物 烷烴環(huán)烷烴2+n2HnC)3n(n2HnC烯烴炔烴二烯烴)2n(n2HnC)2n(2-n2HnC)3n(2-n2HnC飽和烴不飽和烴烴芳香烴（苯及其同系物） )6n(6-n2HnC烴的衍生物鹵代烷飽和醇苯 酚醛 酮羧 酸酯 類油脂、糖類、蛋白質(zhì)X1+2nHCHO1+2nHCHO-5H6CO2nHC2O2nHC2O2nHCnnnnnl具有一樣的分子式，不同構造式的化合具有一樣的分子式，不同構造式的化合物稱之為同分異構。同分異構是最重要物稱之為同分異構。同分異構是最重要的有機化合物根底知識。的有機化合物根底知識。 l同分異構有同系列內(nèi)的

2、同分異構和不同同分異構有同系列內(nèi)的同分異構和不同系列的同分異構。書寫導出同分異構體，系列的同分異構。書寫導出同分異構體，要從產(chǎn)生同分異構的緣由入手，順序?qū)б獜漠a(chǎn)生同分異構的緣由入手，順序?qū)С龈魍之悩嬻w。出各同分異構體。 例1 有機物甲 在酸性條件下水解為A和B兩種有機物，在同溫同壓下，同質(zhì)量的A和B的蒸氣占有的體積一樣，那么甲的能夠構造有 種。 2189OHC分析 從甲的分子式為 ， 2189OHCO2H甲A + B+H且MAMB，闡明甲為酯類，其分子組成是 11573HCOOCHC。又從 有2種異構， 有8種異構，所以，甲的同分異構體有16種。COOHHC73OHHC115 、 例2 苯丙

3、醇胺PPA的構造簡式如下： OH3HCHCHC2HN2NH、OH在碳鏈上位置可寫出多種異構體，其構造簡式是： 分析 按 、OH、 在碳鏈上位置可有1，1，2；1，1，3；1，2，3共三種 2NHOH3HCHCHC2HN123OH2HCHC2HN123HC2OH2HCHC2HN123HC2 按 、 、OH在碳鏈上位置也可有1，1，2；1，1，3；1，2，3共三種 2NHOH3HCHCHC2HN123OH2HCHC2HN123HC2OH2HCHC2HN123HC2 把 放在2號碳上，挪動OH、 位置，可導出另三種異構體。 2NHOH3HC2HCC2HNOH3HC2HCC2HNOH2HC2HCCH2

4、HN 例3 分子式為 ，其中含有一個苯環(huán)，兩個相鄰取代基 。1具有兩性特點的有機物為： COHO2HN2只具有堿性的有機物為： OCHO2HNNOHC2773只具有酸性的有機物為： 4既無酸性又無堿性有機物為： OH2HNCO3HC2ONl從構造分析性質(zhì)，是學習有機物的方法。從構造分析性質(zhì)，是學習有機物的方法。 l從性質(zhì)推斷構造，是研討有機物的方法。從性質(zhì)推斷構造，是研討有機物的方法。 l1從構造分析性質(zhì)從構造分析性質(zhì) l 要擅長從有機物的構造出發(fā)，抓住構要擅長從有機物的構造出發(fā)，抓住構造與性質(zhì)間的內(nèi)在聯(lián)絡，掌握有機反響造與性質(zhì)間的內(nèi)在聯(lián)絡，掌握有機反響的規(guī)律性。的規(guī)律性。 乙烯是烴中重要代表

5、物，在乙烯分子中含有碳碳雙鍵構造，具有不飽和性，易發(fā)生加成，加聚和氧化反響。加成反應氧化反應加聚反應2HCHC2n褪色O2H+2OC2HCHC3Cl2HCHC2BrBr3HCHC32HCHC3OHNi2H2rBHClO2H催化劑2HCHC22HCHC3OH實驗室制法濃硫酸工業(yè)來源石油裂解Co170 乙醇是烴的衍生物中重要代表物，在乙醇分子中含有羥基官能團，能發(fā)生置換反響、取代反響、消去反響和氧化反響。 CCHOHHHHH羥基上氫的活潑性4OS2HHOOC3HCNa3HC2+ H2HCONa2HCOC3HC3HCO2+ H O-OH活潑性140 CoCo170HBrH3OSOH2+ H O2HC

6、O3HC3HC2HC2+ H O2HC2HC3HC2HCH3OSO3HC2HCBr羥基碳上氫的活潑性3HCOCH3HCOHCO,2cAnM2O2O，Ag乙醛乙烯淀粉工業(yè)制法l2抓住性質(zhì)制法鏈條，掌握有機物間聯(lián)絡抓住性質(zhì)制法鏈條，掌握有機物間聯(lián)絡l 一個有機反響，對反響物而言是該有機物一個有機反響，對反響物而言是該有機物的性質(zhì)，對生成物而言那么是它的制法。性質(zhì)的性質(zhì)，對生成物而言那么是它的制法。性質(zhì)-制制法這個鏈條，就是有機物相互聯(lián)絡的橋梁。法這個鏈條，就是有機物相互聯(lián)絡的橋梁。l 2HC2HCrB2HC3HC3HC2HCHOCOHO3HCCO3HCO2HC3HCCOH3HC1112131213

7、2HCHC3OH3HCOCH2HC2HC2O，AgiN，2H4OS2HCo170，4OP3H，O2H烯鹵代烴醇醛酸酯加成消去水解取代氧化還原酯化水解氧化還原l有機物構造與性質(zhì)的關系，是有機化學有機物構造與性質(zhì)的關系，是有機化學的中心內(nèi)容，是高考有機化學命題的重的中心內(nèi)容，是高考有機化學命題的重點。點。OHCOOHHO2HC1A跟NaOH溶液反響的化學方程式 ；2A跟 溶液反響的化學方程式： ；3A跟Na反響的化學方程式： 。 3NaHCO 分析 該有機物分子中含有醇羥基、酚羥基、羧基，NaOH不能與醇羥基反響， 不能與醇羥基與酚羥基反響，Na均可與醇羥基、酚羥基、羧基發(fā)生置換反響。 3NaHC

8、OOHCOOHHO2HC+2NaOHONaCOONaHO2HC+O22HOHCOOHHO2HC+3OCHaN+ONaCOOHHO2HCO2H2OCOHCOOHHO2HC+6Na+ONaCOONaONa2HC22H31 2 3 2ABCDEFG白色沉淀無色溶液E(固體)HI淡黃色沉淀4HCOO4OS2H稀()()()NaOH aqNaOH aqNaOH aq3ONH3ONgANaOH ，CaODqa3ONgA 分析 從 逆推出E為 ；從E與稀4CHCOONaCH3共熱生成I，闡明I是 ；再從I逆推出H為 F為 ；從少量D與 反響生成白色沉淀，白色沉淀又溶于過量D，闡明D是 ；從G加 酸化后與 產(chǎn)

9、生淡黃色沉淀闡明G是NaBr。42SOHCOOHCH33HCOCHOHCHCH23aq AgNO33NH3HNOaq AgNO3E和 F，確定B為 ；從C與NaOH aq共熱生成 F和NaBrG，確定C為 。 從A與NaOH溶液共熱生成D 和E ，闡明A為 ；從B與NaOH aq共熱生成3NHCOONaCH343COONHCHCOONaCH3OHCHCH23323CHCOOCHCHOHCHCH23BrCHCH23答案 A為 ，B為 ， C3HC4NHOO2HCOC3HC3HCOC為 ，D為 ，E為 ，F(xiàn)為 BrCHCH233NHC3HCNaOOOHCHCH23，G為NaBr，H為 ，I為 3H

10、COCHC3HCHOO。2C2B+1C1B+ArB2O13H8CNaOH2H O反應()NaOH2H O反應()2H O，4OS2HNaOH2H O，消去酸化氧化CC3HCHOHCOHOO氧化2211CBCB、 既可使 水褪色，又可跟 反響放出 。推斷 的構造簡式。1B2Braq CONa322CO2211CBCBA、 分析 1從A 可酸性水解生成 和 ，堿性水解生成 和 ，闡明A屬于酯類，而且該酯有一個碳碳雙鍵和一個溴原子。 2從 經(jīng)氧化、消去、酸化可生成 ，闡明 為4碳溴代醇， 為4碳不飽和羧酸；A是4碳不飽和羧酸與4碳溴代醇生成的酯。 BrOHC21381B1C1C1C1B1B2B2C

11、3從A是4碳不飽和羧酸與4碳飽和溴代醇生成的酯進展堿性水解進展正向思想，闡明 是不飽和羧酸鈉， 是飽和二元醇，反響是中和反響，反響是Br的水解反響。 4從2甲基丙二酸出發(fā)進展逆向思想直指反響物A，闡明 均具有丁字形碳架。2B2C2211CBCB、答案 為 ， 為 1BCC3HCOHO2HCOH3HC2HCBrHC2HC1C 為 ， 為 2B2CCC3HCONaO2HCOH2HCHC3HCHOHC2A為 ，CC3HCOO2HC2HCHC2HC3HCBr。2H mol 2CABDGEHFqa3OCHaNNi2H2rBO2H，HOaN4OS2HHOaNHO5H2C(足量)-HO，+2)3HN(gAH

12、是環(huán)狀化合物F中的碳原子在一條直線2O6H4C闡明在A分子中含有 ；從A與 加成生成G，闡明A中含有碳碳雙鍵；從B與 加成生成E，E發(fā)生消去反響生成碳原子在一條直線，闡明A中含有4個碳原子。并具有直線型構造。分析 從A可與 反響生成C，闡明A中含有 ；從A與 發(fā)生銀鏡反響生成B，aq NaHCO3aq OH)Ag(NH232H2BrCOHOOCH答案 A分子中含有 、 、 COHOOCH三種官能團。A的構造簡式為： HCCHOCHCOHOA的同分異構體的構造簡式為： HOCCOOC2HCH環(huán)狀化合物H為： ，環(huán)酯 OC2HCHC22HCO264OHCCCl在對原料和產(chǎn)品進展綜合分析的根底上，在

13、對原料和產(chǎn)品進展綜合分析的根底上，運用有機官能團相互轉(zhuǎn)變的規(guī)律，設計運用有機官能團相互轉(zhuǎn)變的規(guī)律，設計正確道路，制造有機產(chǎn)品，是有機知識正確道路，制造有機產(chǎn)品，是有機知識的靈敏運用。的靈敏運用。 例1 苯酚微溶于水，易溶于苯，是一重要工業(yè)原料，假設作為廢液排放，那么會污染環(huán)境。 1如何從煤焦油中提取苯酚。 2如何從工業(yè)廢水中回收苯酚。 分析 煤焦油是芳香族烴及其衍生物組成的混合物，苯酚易溶于煤焦油中，從煤焦油中提取苯酚的根本方法，是將含酚焦油用NaOH溶液處置，使其轉(zhuǎn)變?yōu)楸椒逾c進入水層，經(jīng)過分液與煤焦油分別，再把酚鈉溶液用酸處置，使苯酚析出。 由于苯酚微溶于水，析出酚油的水層中溶有少量苯酚，用

14、苯萃取可將水中苯酚轉(zhuǎn)入苯層中進展回收，無酚廢水可以排放。 答案： 含酚焦油分液NaOH aq焦油含酚鈉水溶液鹽酸分液水層(含少量酚)酚油精餾晶體苯酚苯層(酚)工業(yè)廢水苯油層NaOH含酚廢水酚鈉水溶液苯NaOH溶液(過量)2OC）3OCHaN含（層水CaO3OCaC2OC+OaC高溫OH12提取過程所需苯、NaOH溶液、 均得到循環(huán)利用。 CaOCO2、例2 有機物乙二胺四乙酸的俗名叫EDTA，構造簡式為：2HCHC2NNHC2HOOCHC2HOOCHC2COOHHC2COOH乙二胺 與氯乙酸 在堿性條件下，知，2HCHC22HN2HNCOOHHC2Cl縮合，再經(jīng)鹽酸酸化可得EDTA。現(xiàn)以氣態(tài)有

15、機物A及 為原料，合成EDTA的道路如下： 32NHCl、ABCDEFGHEDTANaOHHCl 試分析氣態(tài)有機物A以及從A合成EDTA的合成道路，寫出三個化學方程式。 分析 根據(jù)題給信息分析， 的反響，是氯乙酸與乙二胺在堿性條件下縮合的反響；由E倒推至A，可知A為 ，B為 ，C為22CHCHOHCHCH23CHOCH3D為 ，E為氯乙酸。，COOHCH3E為氯乙酸，G必為乙二胺；當A為 時，F(xiàn)必22CHCHE+GH 2HCHC2ClCl為。答案：EDTANaOHHCl2HCHC2HO2HC3HCHOCHC3COOHHC3COOHHC2Cl2lCS2cAnM2O2OAg， 4OP3HO2H2H

16、CHC2ClCl2lC3HN2HCHC22HN2HN2HCHC2NNHC2NaOOCHC2NaOOCHC2COONaHC2COONa反響為： 2HCHC2ClCl2HCHC22lC+反響為： 反響為： 2HCHC2ClCl34NH+2HCHC22HN2HN+lC4HN2COOHHC2Cl42HCHC2H N2HN2+ 8NaOH2HCHC2NNHC2NaOOCHC2NaOOCHC2COONaHC2COONaO2H4+ 4NaCl + 例3 知：含羰基 有機物可以跟HCN發(fā)生加成反響。 OCOC+ HCNOHCCN(羥基腈)又知：含有CN的有機物在鹽酸酸性下可以發(fā)生水解反響： ClNHCOOHR

17、HClO2HCNR421以乙醛為獨一有機原料合成乳酸，并進而合成聚乳酸。 2以丙酮、甲醇為原料合成 ，CC3HCOO2HC3HC并進而合成有機玻璃。分析 乳酸的構造簡式為 ，具有OH、 HCHC3OHCOOHCOHO2種官能團，將 與HCN加成，生成羥基OCHC3H腈，再將CN水解，可得乳酸，乳酸發(fā)生縮聚反響可得聚乳酸。 丙酮與HCN加成所得羥基腈再水解，可得帶支鏈的羥基丁酸，羥基丁酸再經(jīng)消去和酯化反響，可得 CC3HCOO2HC3HCCC3HCOO2HC3HC，發(fā)生加聚反響可得有機玻璃。 答案：OCHC3H+ HCNHC3OHCNHCHC3OHHCCOHOO2HHClCOHOH3HCOHCn

18、CO3HCOHCn+O2Hn（縮聚）12O2HOCHC3HC3+ HCNCHC3OHHC3CNHClCHC3OHHC3COOH4OS2H3HCOHCC3HCOO2HC3HCCC3HCOO2HC3HCn催化劑C3HCn2HCCOO3HC 例4 丙烯跟 的反響條件不同，產(chǎn)物各異，在工業(yè)有適用價值的兩個化學反響是： 2HCHC3CH2lC+2HCHC3CHClCl2HCHC3CH2lC+500Co2HCHC2CHCl+ HCl從丙烯合成三硝基甘油酯可采用以下合成道路： 2Cl2HCHC2CH2ONO2ONO2ONO丙烯ABC反應反應反應反應1寫出反響、反響、反響、反響的化學方程式。2三硝酸甘油酯在體

19、內(nèi)酶的作用下，緩慢氧化生成 并有NO生成，可擴張冠狀動脈治療心絞痛，寫出此反響方程式。3三硝酸甘油酯在受熱、振動可急速分解產(chǎn)生大量氣體，寫出此反響的化學方程式。OHCO22、2HCHC3CH2lC+500Co2HCHC2CHCl+ HCl2HCHC2CHCl2lC+2HCHC2CHClClCl2HCHC2CHClClCl2HCHC2CHOHOHOH3NaCl+ 3NaOHO2H2HCHC2CHOHOHOH+2ONOH32HCHC2CH2ONO2ONO2ONOO2H3+4OS2H解答1 反響： 反響： 反響： 反響： 2HCHC2CH2ONO2ONO2ONO42O5+酶ON21+O2H01+2O

20、C21260Co9O3N5H3C4ON2+2N01+O2H01+2OC2123 例5 溴系阻燃劑“八溴醚的分子式為 。合成道路如下： 822021BrOHCHC3CHC3OHHO2rB八溴醚AB反應反應2rB反應2HCHC2CHCl 1寫出B的分子式和構造簡式。 2寫出反響、反響的化學方程式。 解答 ：1B的分子式為 ，構造簡式為：422021BrOHCHC3CHC3BrBrBrBr2HCHC2CHO2HCHC2CHO2反響：HC3CHC3OHHO2rB+ 4HC3CHC3BrBrBrBrOHHO+ 4HBr反響： HC3CHC3BrBrBrBr2HCHC2CHO2HCHC2CHO2rB+ 2HC3CHC3BrBrBrBr2HCHC2CHOBrBr2HCHC2CHOBrBr例6 有機反響因反響條件不同，生成不同產(chǎn)品。 氫化阿托醛是貴重香料，工業(yè)合成道路如下： 寫出