講稿pp烷烴b教案資料

1、講稿PP烷烴B烴烴開(kāi)鏈烴開(kāi)鏈烴(脂肪烴脂肪烴)飽和烴飽和烴(烷烴烷烴) 如如 CH3CH3不飽和烴不飽和烴烯烴烯烴 如如 CH2CH2炔烴炔烴 如如 CHCH閉鏈烴閉鏈烴(環(huán)環(huán) 烴烴)脂環(huán)烴脂環(huán)烴 如如芳芳(香香)烴烴 如如二烯烴二烯烴 如如 CH2CHCHCH2開(kāi)鏈烴亦稱(chēng)開(kāi)鏈烴亦稱(chēng)脂肪烴脂肪烴。如果其分子中的碳。如果其分子中的碳原子之間都以單鍵（原子之間都以單鍵（CC）相連，其余的）相連，其余的價(jià)鍵都為氫原子所飽和，則稱(chēng)為價(jià)鍵都為氫原子所飽和，則稱(chēng)為烷烴烷烴，也稱(chēng)，也稱(chēng)為為飽和烴飽和烴或或石蠟烴石蠟烴。 烷烴的定義烷烴的定義: :一、烷烴的通式、一、烷烴的通式、 同系列和構(gòu)造異構(gòu)同系列和構(gòu)造

2、異構(gòu) 名稱(chēng)名稱(chēng) 分子式分子式 構(gòu)造式的簡(jiǎn)寫(xiě)式構(gòu)造式的簡(jiǎn)寫(xiě)式 甲烷甲烷 CH4 CH4 乙烷乙烷 C2H6 CH3CH3 丙烷丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 丁烷丁烷 C4H10 CH3(CH2)2CH3 戊烷戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3烷烴的分子式和構(gòu)造簡(jiǎn)式：烷烴的分子式和構(gòu)造簡(jiǎn)式： 烷烴的分子式都符合通式：烷烴的分子式都符合通式： CnH2n+2，兩個(gè)烷烴分子式之間總是相差，兩個(gè)烷烴分子式之間總是相差一個(gè)或幾個(gè)一個(gè)或幾個(gè)CH2。在組成上相差一個(gè)或。在組成上相差一個(gè)或多個(gè)多個(gè)CH2，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物稱(chēng)為化合物稱(chēng)為同系列同系列。同系列中的

3、各化合。同系列中的各化合物互稱(chēng)為物互稱(chēng)為同系物同系物。同系列中，相鄰的兩。同系列中，相鄰的兩個(gè)分子式的差值個(gè)分子式的差值CH2稱(chēng)為稱(chēng)為系差系差。 烷烴的通式與同系列烷烴的通式與同系列: : 含有四個(gè)或四個(gè)以上碳原子的烷烴含有四個(gè)或四個(gè)以上碳原子的烷烴不止一種構(gòu)造。例如：不止一種構(gòu)造。例如： CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 正丁烷正丁烷 異丁烷異丁烷 （沸點(diǎn)：（沸點(diǎn)：0.50.5） （沸點(diǎn)：（沸點(diǎn)：11.711.7）CH3 正丁烷和異丁烷屬于同分異構(gòu)體。正丁正丁烷和異丁烷屬于同分異構(gòu)體。正丁烷和異丁烷這種同分異構(gòu)體，是由于分子內(nèi)烷和異丁烷這種同分異構(gòu)體，是由于分子內(nèi)原子間互相連接的順

4、序原子間互相連接的順序不同造成的（即不同不同造成的（即不同構(gòu)造構(gòu)造( (constitution) )引起的），稱(chēng)為引起的），稱(chēng)為構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)體體。構(gòu)造異構(gòu)、碳架異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)、碳架異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)：因分子中原子的因分子中原子的連結(jié)次序連結(jié)次序不同或不同或 者者鍵合性質(zhì)鍵合性質(zhì)不同而引起的異構(gòu)。不同而引起的異構(gòu)。 正丁烷和異丁烷的這種構(gòu)造異構(gòu)是由于正丁烷和異丁烷的這種構(gòu)造異構(gòu)是由于碳骨架不同引起的，故又稱(chēng)碳骨架不同引起的，故又稱(chēng)碳架異構(gòu)碳架異構(gòu)。烷烴。烷烴的構(gòu)造異構(gòu)均屬于碳架異構(gòu)。的構(gòu)造異構(gòu)均屬于碳架異構(gòu)。 例如，例如，C7H16有有9 9個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體，個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體，C8H18有有1

5、818個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體。個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體。 問(wèn)題問(wèn)題: :C C6 6H H1414有多少個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體？有多少個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體？寫(xiě)出其寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。（學(xué)完命名后，分別用普通命名法（學(xué)完命名后，分別用普通命名法和系統(tǒng)命名法命名）和系統(tǒng)命名法命名）二、烷烴的命名二、烷烴的命名 | |H HH H| |H H C C C C CH CH2 2CHCH3 3H H| | CH CH3 3 | | CH CH3 3 | | |H H | | H H | | CH CH3 3 1 1 1 1 2 2 3 3 4 4 2 2 1 1 1 1 1 11 1碳原子與氫原子的類(lèi)型：碳原子與氫原子的

6、類(lèi)型： 連有一個(gè)碳原子的稱(chēng)為連有一個(gè)碳原子的稱(chēng)為伯碳原子伯碳原子或第或第一碳原子（用一碳原子（用“1 1”表示）；連有兩個(gè)碳表示）；連有兩個(gè)碳原子的稱(chēng)為原子的稱(chēng)為仲碳原子仲碳原子或第二碳原子（用或第二碳原子（用“2 2”表示）；連有三個(gè)碳原子的稱(chēng)為表示）；連有三個(gè)碳原子的稱(chēng)為叔叔碳原子碳原子或第三碳原子（用或第三碳原子（用“3 3”表示）；表示）；連有四個(gè)碳原子的稱(chēng)為連有四個(gè)碳原子的稱(chēng)為季碳原子季碳原子或第四碳或第四碳原子（用原子（用“4 4”表示）。與伯、仲、叔碳表示）。與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子，分別稱(chēng)為原子相連的氫原子，分別稱(chēng)為伯、仲、叔伯、仲、叔氫原子氫原子 。伯、仲、叔碳原子的定

7、義伯、仲、叔碳原子的定義: : 烷基常用烷基常用R表示，其通式為表示，其通式為CnH2n+1 CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2 甲基甲基 乙基乙基 ( (正正) )丙基丙基 CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 CH CH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3 | | | | 異丙基異丙基 ( (正正) )丁基丁基 仲丁基仲丁基 (CH (CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2 (CH(CH3 3) )3 3C C (CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2 異丁

8、基異丁基 叔丁基叔丁基 新戊基新戊基2 2烷基的名稱(chēng)：烷基的名稱(chēng)： 3 3烷烴的命名：烷烴的命名：例：例：(1)(1)普通命名法：普通命名法：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H（異戊烷）（異戊烷）（正戊烷）（正戊烷）（新戊烷）（新戊烷） 普通命名法亦稱(chēng)習(xí)慣命名法。碳原子數(shù)在普通命名法亦稱(chēng)習(xí)慣命名法。碳原子數(shù)在十以內(nèi)，分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、十以內(nèi)，分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的數(shù)目，十個(gè)碳庚、辛、壬、癸表示碳原子的數(shù)目，十個(gè)碳原子以上則以十一、十二原子以上則以十一、十二數(shù)目字表示。數(shù)目字表示。以以“正正”、“異

9、異”、“新新”等前綴區(qū)別不同等前綴區(qū)別不同的構(gòu)造異構(gòu)體。的構(gòu)造異構(gòu)體。“正正”代表直鏈烷烴；代表直鏈烷烴；“異異”指僅在一末端具有指僅在一末端具有(CH3)2CH構(gòu)造而無(wú)其它構(gòu)造而無(wú)其它支鏈的烷烴；支鏈的烷烴；“新新”專(zhuān)指具有專(zhuān)指具有(CH3)3C構(gòu)造構(gòu)造的含五、六個(gè)碳原子的烷烴。的含五、六個(gè)碳原子的烷烴。 普通命名法基本原則普通命名法基本原則: :例：例：（正己烷）（正己烷）（異己烷）（異己烷）（新己烷）（新己烷）CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CCH2 CH3 CH3CH3 我國(guó)現(xiàn)在使用的有機(jī)化合物我國(guó)現(xiàn)在使用的有機(jī)化合物系統(tǒng)命系統(tǒng)命名法名法

10、是參考國(guó)際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)是參考國(guó)際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(International Union of Pure and Applied Chemistry 簡(jiǎn)稱(chēng)簡(jiǎn)稱(chēng)IUPAC)制定的制定的命名原則，并結(jié)合我國(guó)的文字特點(diǎn)于命名原則，并結(jié)合我國(guó)的文字特點(diǎn)于1960年制定，年制定，1980年由中國(guó)化學(xué)會(huì)加以增減修年由中國(guó)化學(xué)會(huì)加以增減修訂的訂的有機(jī)化學(xué)命名原則有機(jī)化學(xué)命名原則。(2)(2)系統(tǒng)命名法：系統(tǒng)命名法： 2 12 1 CH CH2 2CHCH3 3 | |CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 3-3-甲基甲基-5-5-乙基乙基辛烷辛烷 3 43 4

11、 5 5| | CH CH2 2CHCH2 2CHCH3 3 6 7 86 7 8例：例： 系統(tǒng)命名法命名直鏈烷烴時(shí)，與習(xí)慣系統(tǒng)命名法命名直鏈烷烴時(shí)，與習(xí)慣命名法基本相同，但無(wú)須命名法基本相同，但無(wú)須“正正”字。字。例：例：CH3CH2CH2CH2CH3戊烷戊烷系統(tǒng)命名系統(tǒng)命名正戊烷正戊烷習(xí)慣命名習(xí)慣命名（A）從烷烴的構(gòu)造式中）從烷烴的構(gòu)造式中選取最長(zhǎng)的連選取最長(zhǎng)的連 續(xù)碳鏈作為主鏈續(xù)碳鏈作為主鏈，支鏈作為取代基。當(dāng)，支鏈作為取代基。當(dāng)含有不止一個(gè)相等的最長(zhǎng)碳鏈可供選擇含有不止一個(gè)相等的最長(zhǎng)碳鏈可供選擇時(shí)，一般時(shí)，一般選取包含支鏈最多的最長(zhǎng)碳鏈選取包含支鏈最多的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈作為主鏈。根據(jù)主

12、鏈所含碳原子數(shù)稱(chēng)為。根據(jù)主鏈所含碳原子數(shù)稱(chēng)為“某某”烷。烷。 系統(tǒng)命名的基本原則系統(tǒng)命名的基本原則：（支鏈烷烴）：（支鏈烷烴）CH3CH2CH2 CH CH2CH3CH3_CH CH3_CH CH3_CH3CH3CH2CH2 CH CH2CH312正確的選擇是正確的選擇是2，不是，不是1。例：例：?jiǎn)枺合铝谢衔飸?yīng)選擇哪條主鏈？問(wèn)：下列化合物應(yīng)選擇哪條主鏈？2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷（B B）將主鏈上的碳原子）將主鏈上的碳原子從靠近支鏈的一端從靠近支鏈的一端開(kāi)始依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)開(kāi)始依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)；當(dāng)主鏈編號(hào)；當(dāng)主鏈編號(hào)的有幾種可能時(shí)，的有幾種可能時(shí)，應(yīng)選定支鏈具有應(yīng)

13、選定支鏈具有“最低最低系列系列”的編號(hào)的編號(hào)?！白畹拖盗凶畹拖盗小笔侵柑兼溡允侵柑兼溡圆煌较蚓幪?hào)時(shí)，若有不止一種可能的系不同方向編號(hào)時(shí)，若有不止一種可能的系列，則需順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，列，則需順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定為最低系列。最先遇到的位次最小者定為最低系列。例：例： 2，3，7，7，8，10-六甲基十一烷六甲基十一烷 （而不是2，4，5，5，9，10-六甲基十一烷）CH3 CHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH2CH CHCHCH3CH31234567891011（C C）將取代基的名稱(chēng)寫(xiě)在主鏈名稱(chēng)之前，取）將取代基的名稱(chēng)寫(xiě)在主鏈

14、名稱(chēng)之前，取代基的位次用主鏈上碳原子的編號(hào)表示，寫(xiě)代基的位次用主鏈上碳原子的編號(hào)表示，寫(xiě)在取代基名稱(chēng)之前，兩者之間用半字線在取代基名稱(chēng)之前，兩者之間用半字線“-”-”相連。當(dāng)含有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，相連。當(dāng)含有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，取代基取代基排列的順序，按排列的順序，按“次序規(guī)則次序規(guī)則”所規(guī)定的所規(guī)定的“較較優(yōu)優(yōu)”基團(tuán)后列出基團(tuán)后列出（簡(jiǎn)單的基團(tuán)在前，復(fù)雜的（簡(jiǎn)單的基團(tuán)在前，復(fù)雜的基團(tuán)在后）。當(dāng)含有幾個(gè)相同的取代基時(shí)，基團(tuán)在后）。當(dāng)含有幾個(gè)相同的取代基時(shí)，相同基團(tuán)合并相同基團(tuán)合并，用二、三、四，用二、三、四表示其數(shù)表示其數(shù)目，并逐個(gè)標(biāo)明其所在位次，位次號(hào)之間用目，并逐個(gè)標(biāo)明其所在位次，位次號(hào)

15、之間用逗號(hào)逗號(hào)“，”分開(kāi)。分開(kāi)。 如果含有幾個(gè)不同取代基時(shí)，取代基如果含有幾個(gè)不同取代基時(shí)，取代基排列的順序，是將排列的順序，是將“次序規(guī)則次序規(guī)則” 所規(guī)定的所規(guī)定的“較優(yōu)較優(yōu)”基團(tuán)列在后面?；鶊F(tuán)列在后面。幾種烴基的優(yōu)先次序?yàn)閹追N烴基的優(yōu)先次序?yàn)? :(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2CH2 CH3CH2 CH3 CH2CH3 CHCHCH2CH2CH3CH3CH32-甲基甲基-4-乙基己烷乙基己烷例：例：CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH CHCHCH2CH2CH3CH3_6-丙基丙基-4-異丙基癸烷異丙基癸烷命名練習(xí)命名練習(xí): :(CH3)2CHCH2

16、CH2C(CH3)31.2.3.三、烷烴的結(jié)構(gòu)三、烷烴的結(jié)構(gòu) 甲烷的四面體結(jié)構(gòu)甲烷的四面體結(jié)構(gòu) 碳原子軌道的碳原子軌道的sp3雜化雜化 109.5 鍵的定義鍵的定義（1 1）電子云可以達(dá)到最大程度的重疊，所以）電子云可以達(dá)到最大程度的重疊，所以比較牢固。比較牢固。（2 2）鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)不會(huì)破壞電子云的重疊，所鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)不會(huì)破壞電子云的重疊，所以以鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。 在化學(xué)中，將兩個(gè)軌道沿著軌道對(duì)稱(chēng)軸在化學(xué)中，將兩個(gè)軌道沿著軌道對(duì)稱(chēng)軸方向重疊形成的鍵叫方向重疊形成的鍵叫鍵。鍵。 鍵的特點(diǎn)鍵的特點(diǎn) 烷烴分子中的碳都是烷烴分子中的碳都是sp3雜化。雜化。 烷烴中的碳?xì)滏I和碳碳鍵都是烷烴中的碳

17、氫鍵和碳碳鍵都是鍵。鍵。甲烷分子中的四個(gè)甲烷分子中的四個(gè)CH鍵鍵四個(gè)碳?xì)滏I鍵長(zhǎng)均為四個(gè)碳?xì)滏I鍵長(zhǎng)均為0.110nm所有所有HCH的鍵角都是的鍵角都是109.5CH鍵的鍵能為鍵的鍵能為414.2KJmol1 -bond-bond 軌道對(duì)稱(chēng)軸軌道對(duì)稱(chēng)軸甲烷的球棒模型甲烷的球棒模型(a)(a)和比例模型和比例模型(b)(b) CC鍵長(zhǎng)為鍵長(zhǎng)為0.154nm CH鍵長(zhǎng)為鍵長(zhǎng)為0.110nm 鍵角也接近鍵角也接近109.5 鍵能為鍵能為347.3KJmol1 乙烷分子中乙烷分子中C CC C鍵鍵（C CH H鍵用直線表示）鍵用直線表示）乙烷的球棒模型乙烷的球棒模型(a)(a)和比例模型和比例模型(b)(

18、b) (a)(a)(b)(b)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC 碳的價(jià)鍵分布呈四面體型，而且碳碳單鍵碳的價(jià)鍵分布呈四面體型，而且碳碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以三個(gè)碳以上烷烴分子中的可以自由旋轉(zhuǎn)，所以三個(gè)碳以上烷烴分子中的碳鏈不是像構(gòu)造式那樣表示的直線型，而是以碳鏈不是像構(gòu)造式那樣表示的直線型，而是以如下鋸齒形或其它可能的形式存在如下鋸齒形或其它可能的形式存在。 四、烷烴的構(gòu)象四、烷烴的構(gòu)象 構(gòu)象構(gòu)象( (conformation) )定義定義: : 一個(gè)已知構(gòu)型的分子，僅由于單鍵的一個(gè)已知構(gòu)型的分子，僅由于單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起分子中的原子或基團(tuán)在空間的旋轉(zhuǎn)而引起分子中的原子或基團(tuán)在

19、空間的特定排列形式稱(chēng)為構(gòu)象。特定排列形式稱(chēng)為構(gòu)象。 單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)會(huì)產(chǎn)生無(wú)數(shù)個(gè)構(gòu)象，這些構(gòu)單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)會(huì)產(chǎn)生無(wú)數(shù)個(gè)構(gòu)象，這些構(gòu)象互為構(gòu)象異構(gòu)體。象互為構(gòu)象異構(gòu)體。構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體: :1 1乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH重疊式構(gòu)象重疊式構(gòu)象 交叉式構(gòu)象交叉式構(gòu)象 重疊式構(gòu)象重疊式構(gòu)象 交叉式構(gòu)象交叉式構(gòu)象 （最不穩(wěn)定的（最不穩(wěn)定的 （最穩(wěn)定的（最穩(wěn)定的 乙烷構(gòu)象）乙烷構(gòu)象） 乙烷構(gòu)象）乙烷構(gòu)象）用用透視式透視式表示乙烷的構(gòu)象表示乙烷的構(gòu)象 乙烷分子的乙烷分子的紐曼投影式紐曼投影式 鋸架式鋸架式(Newman)極限構(gòu)象極限構(gòu)象乙烷不同構(gòu)象的能量變化曲線乙烷不同

20、構(gòu)象的能量變化曲線 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象（能量最低的穩(wěn)定構(gòu)象稱(chēng)為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）優(yōu)勢(shì)構(gòu)象（能量最低的穩(wěn)定構(gòu)象稱(chēng)為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）2 2丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象 對(duì)位交叉式對(duì)位交叉式 部分重疊式部分重疊式 鄰位交叉式鄰位交叉式 全重疊式全重疊式（優(yōu)勢(shì)構(gòu)象優(yōu)勢(shì)構(gòu)象） 試分析丁烷不同構(gòu)象的穩(wěn)定性。試分析丁烷不同構(gòu)象的穩(wěn)定性。五、烷烴的物理性質(zhì)五、烷烴的物理性質(zhì) 物物 理理 性性 質(zhì)質(zhì)外觀：外觀： 狀態(tài)，顏色，氣味狀態(tài)，顏色，氣味物理常數(shù)：物理常數(shù)： 沸點(diǎn)（沸點(diǎn)（b.p.)熔點(diǎn)（熔點(diǎn)（m.p.) 折光率折光率(n)旋光度旋光度 密度（密度（D） 溶解度溶解度 光譜特征光譜特征t范德華作用力范德華作用力)極化率越大，極化率越大，分

21、子的接觸面積越大分子的接觸面積越大)， 烷烴屬于非極性分子，分子間只烷烴屬于非極性分子，分子間只有微弱的色散力，在室溫（有微弱的色散力，在室溫（2525）和）和0.1MPa0.1MPa下，下，烷烴的狀態(tài)烷烴的狀態(tài)1 1沸點(diǎn)沸點(diǎn) 沸點(diǎn)大小沸點(diǎn)大小取決于分子間的作用力取決于分子間的作用力 （1 1）沸點(diǎn)一般很低。）沸點(diǎn)一般很低。 （非極性，只有色散力）（非極性，只有色散力）（2）隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而增大。）隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而增大。（3）相對(duì)分子質(zhì)量相同、支鏈多、沸點(diǎn)低。）相對(duì)分子質(zhì)量相同、支鏈多、沸點(diǎn)低。烷烴沸點(diǎn)的特點(diǎn)烷烴沸點(diǎn)的特點(diǎn)（支鏈多，分子不易接近）（支鏈多，分子不易接近）（運(yùn)動(dòng)能量增大，

22、范德華引力增大）（運(yùn)動(dòng)能量增大，范德華引力增大） 正戊烷、異戊烷、新戊烷中，正戊烷、異戊烷、新戊烷中， 沸點(diǎn)最高的是（沸點(diǎn)最高的是（ ）；）； 最低的是（最低的是（ ）。為什么？）。為什么？問(wèn)題：?jiǎn)栴}：2 2熔點(diǎn)熔點(diǎn) 熔點(diǎn)高低不但取決于分子間作用力的大小熔點(diǎn)高低不但取決于分子間作用力的大小而且與分子在晶格中排列的緊密程度有關(guān)，排而且與分子在晶格中排列的緊密程度有關(guān)，排列緊密程度越緊密（列緊密程度越緊密（晶格能晶格能越高）則熔點(diǎn)越高。越高）則熔點(diǎn)越高。 （1 1）隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而增大。）隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而增大。 （2 2）偶數(shù)碳烷烴比奇數(shù)碳烷烴的熔點(diǎn)升高值大。）偶數(shù)碳烷烴比奇數(shù)碳烷烴的熔點(diǎn)

23、升高值大。 （3 3）相對(duì)分子質(zhì)量相同的烷烴，支鏈增多，熔點(diǎn)下降。）相對(duì)分子質(zhì)量相同的烷烴，支鏈增多，熔點(diǎn)下降。 熔點(diǎn)取決于分子間的作用力和晶格堆積的密集度熔點(diǎn)取決于分子間的作用力和晶格堆積的密集度烷烴熔點(diǎn)的特點(diǎn)烷烴熔點(diǎn)的特點(diǎn)問(wèn)題：?jiǎn)栴}： 正戊烷、異戊烷、新戊烷中，正戊烷、異戊烷、新戊烷中， 熔點(diǎn)最高的是（熔點(diǎn)最高的是（ ）；）； 最低的是（最低的是（ ）。為什么？）。為什么？ 對(duì)稱(chēng)性好的分子晶格排列更加緊對(duì)稱(chēng)性好的分子晶格排列更加緊密，密，晶格能晶格能相對(duì)較高，則熔點(diǎn)較高。相對(duì)較高，則熔點(diǎn)較高。3 3相對(duì)密度相對(duì)密度 烷烴比水輕，其相對(duì)密度都小于烷烴比水輕，其相對(duì)密度都小于1 1。相對(duì)密度變

24、化的規(guī)律也是隨著相對(duì)分子質(zhì)相對(duì)密度變化的規(guī)律也是隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加逐漸增大。量的增加逐漸增大。 4 4溶解度溶解度 根據(jù)根據(jù)“相似相溶相似相溶”原則，烷烴在水原則，烷烴在水中的溶解度很小，幾乎不溶于水，而易中的溶解度很小，幾乎不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑，如四氯化碳、乙醚等。溶于有機(jī)溶劑，如四氯化碳、乙醚等。 六、烷烴的化學(xué)性質(zhì)六、烷烴的化學(xué)性質(zhì) 由于烷烴分子中的由于烷烴分子中的鍵鍵能大，極性小鍵鍵能大，極性小，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。 一般在常溫下烷烴與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧一般在常溫下烷烴與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑、還原劑都不反應(yīng)?；瘎?、還原劑都不反應(yīng)。但烷烴的化學(xué)穩(wěn)定性是相對(duì)的。但烷烴的化學(xué)穩(wěn)

25、定性是相對(duì)的。1 1氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：CH42O2 CO22H2O H881 kJmol12CH3CH37O2 4CO26H2O H1538 kJmol1 (1) (1) 燃燒：燃燒： 化合物的燃燒熱（化合物的燃燒熱（Hc）：）： 一個(gè)化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下完全燃燒生成二氧一個(gè)化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下完全燃燒生成二氧化碳和水的過(guò)程所放出的熱量化碳和水的過(guò)程所放出的熱量 CnH2n+2(g)+3n+12nCO2(g)+(n+1)H2O(l) +O2(g)HC烷烴在空氣中完全燃燒生成二氧化碳和水，烷烴在空氣中完全燃燒生成二氧化碳和水，反應(yīng)式如下：反應(yīng)式如下：Hc = H生成物生成物 - H反應(yīng)物反應(yīng)物(2

26、) (2) 氧化劑氧化：氧化劑氧化：RCH2CH2R + O2 RCOOH + RCOOH(2040個(gè)個(gè)C)催化劑催化劑制備高級(jí)脂肪酸制備高級(jí)脂肪酸CH4Cl2黑暗中強(qiáng)烈日光不發(fā)生反應(yīng)猛烈反應(yīng)4HCl + C2 2取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：CH4Cl2CH3HClCl漫射光 一氯甲烷能進(jìn)一步發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲烷能進(jìn)一步發(fā)生取代反應(yīng)生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。 取代反應(yīng)取代反應(yīng)甲烷氯化反應(yīng)甲烷氯化反應(yīng)CH4Cl2300-400oor hvCH3ClCl2hvCH2Cl2Cl2hvCHCl3Cl2hvCCl4+HCl+HCl+HCl+HCl 烷烴分子中的氫原子被其

27、它原子烷烴分子中的氫原子被其它原子或基團(tuán)所取代的反應(yīng)，稱(chēng)為或基團(tuán)所取代的反應(yīng)，稱(chēng)為取代反應(yīng)取代反應(yīng)。被鹵素取代的反應(yīng)稱(chēng)為鹵代反應(yīng)，也被鹵素取代的反應(yīng)稱(chēng)為鹵代反應(yīng)，也稱(chēng)為鹵化反應(yīng)。稱(chēng)為鹵化反應(yīng)。 鹵代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)： 在烷烴的鹵代反應(yīng)中在烷烴的鹵代反應(yīng)中, ,鹵素的反應(yīng)鹵素的反應(yīng)活潑性為活潑性為: : F2 C l 2 Br 2 I 2 ，但有但有實(shí)用價(jià)值的是氯代和溴代實(shí)用價(jià)值的是氯代和溴代。CH3CH2CH2CH3 + Cl2 lightCH3CH2CH2CH2Cl + CH3CHCH2CH3Cl28%72%CH3CH2CH3 + Cl2heat or lightCH3CH2CH2Cl + C

28、H3CHCH3Cl43%57%/ h 試計(jì)算不同類(lèi)型氫原子氯化反應(yīng)的活潑性試計(jì)算不同類(lèi)型氫原子氯化反應(yīng)的活潑性V : V = 28/6 : 72/4 = 1 : 41oH2oH1oHV : V = 63/9 : 37/1 = 1 : 5.33oH氯化氯化 V : V : V = 1 : 4 : 5.31oH2oH3oHCH3CH2CH2CH3 + Cl235 oChvCH3CH2CH2CH2Cl + CH3CH2CHCH3Cl28%72%CH3CHCH3 + Cl2CH335 oChv(CH3)2CHCH2Cl + (CH3)3CCl63%37%問(wèn)題問(wèn)題: :BrCH3CH2CH3+Br2光1

29、27CH3CH2CH2BrCH3CHCH3+3%97%CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2BrCH3CHCH2CH3+2%98%Br+Br2光127BrCH3CHCH3CH3CH3+Br2光127CH3CHCH2BrCH3CCH3CH3+99%痕跡量烷烴溴化反應(yīng)比氯化反應(yīng)具有更高的選擇性烷烴溴化反應(yīng)比氯化反應(yīng)具有更高的選擇性CH3CH2CH3 + Br2127 oChvCH3CHCH2Br + CH3CHCH3Br3%97%CH3CHCH3 + Br2CH3127 oChvCH3CHCH2Br + CH3CCH3BrCH3CH3 99% 3oH 2oH1oH V : V : V =

30、 1 : 82 : 1600溴化溴化: 烷烴中氫原子發(fā)生鹵代反應(yīng)的烷烴中氫原子發(fā)生鹵代反應(yīng)的反應(yīng)活潑性次序是：反應(yīng)活潑性次序是： 結(jié)論：結(jié)論：叔氫仲氫伯氫。叔氫仲氫伯氫。 烷烴分子中伯、仲、叔氫原子活潑烷烴分子中伯、仲、叔氫原子活潑性的不同，可用性的不同，可用C-H鍵離解能的不同來(lái)鍵離解能的不同來(lái)解釋。解釋。 鍵離解能鍵離解能/kJmol/kJmol1 1伯氫伯氫 CH3CH2CH2H 410 仲氫仲氫 (CH3)2CHH 395 叔氫叔氫 (CH3)3CH 380 碳碳- -叔氫鍵的離解能最小，說(shuō)明這個(gè)鍵叔氫鍵的離解能最小，說(shuō)明這個(gè)鍵最易斷裂，所以叔氫原子的活潑性最高。最易斷裂，所以叔氫原子

31、的活潑性最高。七、鹵代反應(yīng)歷程七、鹵代反應(yīng)歷程 反應(yīng)歷程是化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過(guò)程，反應(yīng)歷程是化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過(guò)程，亦稱(chēng)反應(yīng)機(jī)理。有機(jī)化合物的反應(yīng)比較復(fù)雜，亦稱(chēng)反應(yīng)機(jī)理。有機(jī)化合物的反應(yīng)比較復(fù)雜，只有了解了反應(yīng)機(jī)理，才能認(rèn)清反應(yīng)的本質(zhì)，只有了解了反應(yīng)機(jī)理，才能認(rèn)清反應(yīng)的本質(zhì)，掌握反應(yīng)的規(guī)律，從而達(dá)到控制和利用反應(yīng)的掌握反應(yīng)的規(guī)律，從而達(dá)到控制和利用反應(yīng)的目的。反應(yīng)機(jī)理是根據(jù)大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)作出的目的。反應(yīng)機(jī)理是根據(jù)大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)作出的理論推導(dǎo)，是一種假說(shuō)，有些是肯定的、可靠理論推導(dǎo)，是一種假說(shuō)，有些是肯定的、可靠的，有些則尚欠成熟、尚未獲得充分論據(jù)、尚的，有些則尚欠成熟、尚未獲得充分論據(jù)、尚需根據(jù)新的實(shí)驗(yàn)結(jié)果改進(jìn)和補(bǔ)充，而且并不是需根據(jù)新的實(shí)驗(yàn)結(jié)果改進(jìn)和補(bǔ)充，而且并不是所有反應(yīng)現(xiàn)在都能提出明確的反應(yīng)機(jī)理。所有反應(yīng)現(xiàn)在都能提出明確的反