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1、實驗二十一 甲基橙的制備Experiment 21 Preparation of methyl orange 實驗目的 1、熟悉重氮化反應和偶合反應的原理。2、掌握甲基橙的制備方法。 實驗內(nèi)容 一、實驗原理1、重氮化反應 芳香族伯胺在低溫和強酸溶液中與亞硝酸鈉作用,生成重氮鹽的反應稱為重氮 化反應( diazotization )。由于芳香族伯胺在結(jié)構上的差異,重氮化方法也不盡相 同。苯胺、聯(lián)苯胺及含有給電子基的芳胺,其無機酸鹽穩(wěn)定又溶于水,一般采用順 重氮法,即先把 1mol 胺溶于 2.5-3 mol 的無機酸,于 0-5 加入亞硝酸鈉。含有吸電子基( -SO3H、-COOH)的芳胺,由于
2、本身形成內(nèi)鹽而難溶于無機酸, 較難重氮化,一般采用逆重氮化法,即先溶于碳酸鈉溶液,再加入亞硝酸鈉,最后 加酸。本次實驗,甲基橙的制備即采用該方法。含有一個 -NO2、 -Cl 等吸電子的芳胺,由于堿性弱,難成無機鹽,且銨鹽難溶 于水,易水解,生成的重氮鹽又容易與未反應的胺生成重氮氨基化合物(-ArN NNHAr),因此多采用先將胺溶于熱的鹽酸,冷卻后再重氮化。2、偶合反應在弱堿或弱酸性條件下, 重氮鹽和酚、 芳胺類化合物作用, 生成偶氮基( N=N-) 將兩分子中的芳環(huán)偶聯(lián)起來的反應稱為偶聯(lián)反應( coupling reaction 偶合反應)。偶聯(lián)反應的實質(zhì)是芳香環(huán)上的親電取代反應,偶氮基為
3、弱的親電基,它只能與 芳環(huán)上具有較大電子云密度的酚類、芳胺類化合物反應。由于空間位阻的影響,反 應一般在對位發(fā)生。若對位已經(jīng)有取代基,則偶聯(lián)反應發(fā)生在鄰位。重氮鹽和酚的反應是在若堿性的介質(zhì)中進行。而重氮鹽與芳胺的反應是在弱酸 環(huán)境下進行的。對于本實驗, 甲基橙的制備, 由于為重氮鹽與芳胺的反應, 故以冰醋酸為溶劑。該反應的方程式為:二、實驗所需試劑及儀器 藥品:對氨基苯磺酸、 ?5%氫氧化鈉溶液、 ? 亞硝酸鈉、 ? 濃鹽酸 ?、 冰醋酸 、N, N- 二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉 - 碘化鉀試紙 儀器:燒杯、溫度計、表面皿、布氏漏斗三、實驗具體操作步驟1、重氮鹽的制備在 50 mL 燒杯中、
4、加入 1 g 對氨基苯磺酸結(jié)晶和 5 mL 5 氫氧化鈉溶液,溫熱 使結(jié)晶溶解,用冰鹽浴冷卻至 0以下。另在一試管中配制 0.4 g 亞硝酸鈉和 3 mL 水配成的溶液。將此配制液也加入燒杯中。維持溫度 0-5 ,在攪拌下,慢慢用滴 管滴入 1.5 mL 濃鹽酸和 5 mL 水配成的溶液,直至用淀粉 -碘化鉀試紙檢測呈現(xiàn)藍 色為止,繼續(xù)在冰鹽浴中放置 15 min,使反應完全, 這時往往有白色細小晶體析出。2、偶合反應在試管中加入 0.7 mL N, N -二甲基苯胺和 0.5 mL 冰醋酸,并混勻。在攪拌下將 此混合液緩慢加到上述冷卻的重氮鹽溶液中,加完后繼續(xù)攪拌10 min。緩緩加入約15
5、 mL 5%氫氧化鈉溶液,直至反應物變?yōu)槌壬ù藭r反應液為堿性) 。甲基橙粗品 呈細粒狀沉淀析出。將反應物置沸水浴中加熱 5 min,冷卻后,再放置冰浴中冷卻,使甲基橙晶體析 出完全。抽濾,依次用少量水、乙醇和乙醚洗滌,壓緊抽干。干燥后得粗品。3、純化粗產(chǎn)品用 1% 氫氧化鈉進行重結(jié)晶。待結(jié)晶析出完全,抽濾,依次用少量水、乙醇和乙醚洗滌,壓緊抽干,得片狀甲基橙結(jié)晶。稱重并計算產(chǎn)率。4、將少許甲基橙溶于水中,加幾滴稀鹽酸,然后再用稀堿中和,觀察并記錄顏色 變化。四、實驗關鍵及注意事項 1、對氨基苯磺酸為兩性化合物,酸性強于堿性,它能與堿作用成鹽而不能與酸作 用成鹽。2、重氮化過程中,應嚴格控制溫
6、度,反應溫度若高于5,生成的重氨鹽易水解為酚,降低產(chǎn)率。3、若試紙不顯色,需補充亞硝酸鈉溶液。4、重結(jié)晶操作要迅速,否則由于產(chǎn)物呈堿性,在溫度高時易變質(zhì),顏色變深。用 乙醇和乙醚洗滌的目的是使其迅速干燥。五、思考題 1、在重氮鹽制備前為什么還要加入氫氧化鈉?如果直接將對氨基苯磺酸與鹽酸混 合后,再加入亞硝酸鈉溶液進行重氮化操作行嗎?為什么 ?2、制備重氮鹽為什么要維持 0- 5的低溫,溫度高有何不良影響?3、重氮化為什么要在強酸條件下進行?偶合反應為什么要在弱酸條件下進行?4、試解釋甲基橙在酸堿介質(zhì)中的變色原因,并用反應式表示。5、預習下次實驗并做好預習報告附:主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)(文獻值)名稱分子量性狀折光率比重熔點沸 點溶解度:克 /100 mL 溶劑水醇醚對氨基
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