2019有機重修答案ppt課件

1、 2,3-二甲基戊烷 (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3第二章第二章 飽和烴飽和烴1. 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。2. 不要查表試將下列烴類化合物按沸點降低的次序排列。不要查表試將下列烴類化合物按沸點降低的次序排列。 2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷 正庚烷正庚烷 2-甲基庚烷甲基庚烷 正戊烷正戊烷 2-甲基己烷甲基己烷32514 7C 7C 8C 5C 7C 2-甲基-3-乙基己烷 126Cl2 高溫Br2 / CCl4CH3HBr3. 完成下列反應。完成下列反應。（2）（3）（1）4. 試將下列烷基自由基按穩(wěn)定性從大到小排列次序。試將下列烷基自由基按穩(wěn)定性

2、從大到小排列次序。（4）（2）（3）（1）ClBrCH2CH2CH2BrBrCH3CHCH2CH3若取代環(huán)丙烷發(fā)生加成反應時，含氫最多和含氫最少的若取代環(huán)丙烷發(fā)生加成反應時，含氫最多和含氫最少的 碳碳鍵斷裂，且加成取向符合馬氏加成規(guī)則碳碳鍵斷裂，且加成取向符合馬氏加成規(guī)則(H多加多加H)。CH3.CH2CH2CH2CH3.CH3C CH3CH3.CH3 .CH3CHCH2CH3.第四章第四章 烯烯 烴烴1.（1）（2）(Z)或反或反-2-甲基甲基-1-氯氯-2-丁烯丁烯2,3-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 CH3CH2-C=C-CH3CH3CH3(E)-4-環(huán)己基環(huán)己基-2-戊烯戊烯 C=CCH

3、3HCHCH3H1,5-二甲基-1-環(huán)戊烯（3）（4）C CHH3CCH2ClCH32. 完成下列反應式。完成下列反應式。CH3CH2CH CH2H2SO4H2SO4H2O（1）CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3OH（2）CH CH3K M nO4 / H+冷、堿K M nO4O + CH3COOHO + CH3COOHCH-CH3OHHO(1) O3(2) Zn, H2O（3）OCHO+ NBSCCl4CCl4（4）Br 3. 將下列烯烴按照它們相對穩(wěn)定性由大到小的次序排列：將下列烯烴按照它們相對穩(wěn)定性由大到小的次序排列： 反反-3-己烯己烯 2-甲基甲基-2-戊烯戊烯

4、順順-3-己烯己烯 2,3-二甲基二甲基-2-丁烯丁烯 1-己烯己烯取代基取代基, 穩(wěn)定性穩(wěn)定性穩(wěn)定性穩(wěn)定性: 反式反式順式順式 4. 根據(jù)優(yōu)先規(guī)則排列下列各組官能團的大小次序。根據(jù)優(yōu)先規(guī)則排列下列各組官能團的大小次序。（1） CHCH2 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH2CH （2） CO2CH3 COCH3 CH2OCH3 CH2CH3 6.(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 2,6-二甲基二甲基-2,6-辛二烯辛二烯CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 2,3-二甲基二甲基-2,6-辛二烯辛二烯5.CH3CCH3OCH3CCH2CH2CO

5、HOOCH3COHO某化合物某化合物A，分子式為，分子式為C10H18，經(jīng)催化加氫得化合物，經(jīng)催化加氫得化合物B，B的分子式的分子式為為C10H22?；衔?。化合物A與過量的與過量的KMnO4溶液作用，得到三個化合物：溶液作用，得到三個化合物：第五章第五章 炔烴炔烴 二烯烴二烯烴 1、3,5-二甲基庚炔二甲基庚炔 CCCH2CH3HCHHCHC CCH2CH CH2異戊二烯異戊二烯 HC CCH-CH2-CHCH2CH3CH3CH3(E)或反或反-3-己烯己烯-1-炔炔1-戊烯戊烯-4-炔炔CH2=C-CH=CH2CH3(1)2. 完成下列反應。完成下列反應。 CH3CH2C CHH2/Pd-

6、BaSO4喹啉H2SO4,H2O,Hg2+AgNO3 氨溶液H2/Pd-BaSO4CH3CH2CH=CH2 CH3CH2COCH3 CH3CH2CCAg(2)CH2CHCH CH2+CH2CHCHO1(3)(4)CHO3. 以丙炔為原料并選用必要的無機試劑合成下列化合物。以丙炔為原料并選用必要的無機試劑合成下列化合物。（1正丙醇正丙醇（2 2正己烷正己烷CH3CH=CH2HBrROORCH3CH2CH2BrPd/CaCO3H2CH3CCH+ NaNH2CH3CCHCH3CCNa液 氨CH3CH2CH2CCCH3CH3(CH2)4CH3H2Ni喹啉喹啉Pd-CaCO3/Pb(OAc)2林德拉林德

7、拉(Lindlar)催化劑：催化劑： Pd-CaCO3/Pb(OAc)2或或Pd-BaSO4/喹喹啉啉 第七章第七章 芳烴及非苯芳烴芳烴及非苯芳烴C CHCHCH3CH2SO3HCl1. 命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結構式。命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結構式。間碘苯酚間碘苯酚對羥基苯甲酸對羥基苯甲酸對氯芐氯對氯芐氯-萘胺萘胺 NH2NO2H3COHIOHCOOHClCH2ClNH2（1）（2）（3）（4）(5) 4-苯基苯基-1,3-戊二烯戊二烯(6) 4-甲基甲基-2-硝基苯胺硝基苯胺(7) 5-氯氯-2-萘磺酸萘磺酸 CH3CH2CH2Cl 或 (CH3)2CHCl, CH3CH2CH2OH

8、或 (CH3)2CHOH, CH3CH=CH2光照或高溫光照或高溫3.（1） 間二甲苯間二甲苯 對二甲苯對二甲苯 甲苯甲苯 苯苯 （2） 對二甲苯甲苯對甲苯甲酸對苯二甲酸對二甲苯甲苯對甲苯甲酸對苯二甲酸2.+AlCl3CH(CH3)2KMnO4H2SO4CH(CH3)2(1)COOHCH3CH2ClCH2ClClAlCl3(2)CH2ClCl2Cl2Fe_+4. 指出下列化合物中哪些具有芳香性。指出下列化合物中哪些具有芳香性。 無無 有有 無無 無無 無無 無無 有有 有有5.CH3CH3濃 HNO3濃 H2SO4NO2CH3NO2Br2FeBr(1)COOHNO2BrKMnO4H+(2)CH

9、3CH3濃 HNO3濃 H2SO4BrBr2FeKMnO4H+COOHBrCOOHBrNO2濃 HNO3濃 H2SO4KMnO4H+CH3CH3COOHCOOHCOOHCOOHO2N(2)(3) (1)Br2CCl4褪褪色色（3）2-戊戊烯烯環(huán)環(huán)戊戊烷烷褪褪色色1,1-二二甲甲基基環(huán)環(huán)丙丙烷烷KMnO4褪褪色色(2)H+6. 用簡單的化學方法區(qū)別下列各組化合物。用簡單的化學方法區(qū)別下列各組化合物。Br2CCl4x褪色褪色x 苯苯1,3-環(huán)己二烯環(huán)己二烯 環(huán)己烯環(huán)己烯褪色褪色7. A,B,C三種芳香烴的分子式同為三種芳香烴的分子式同為C9H12。把三種烴氧化。把三種烴氧化時，由時，由A得一元酸，

10、由得一元酸，由B得二元酸，由得二元酸，由C得三元酸。但經(jīng)硝化得三元酸。但經(jīng)硝化時時A和和B都得到兩種一硝基化合物，而都得到兩種一硝基化合物，而C只得到一種一硝基化只得到一種一硝基化合物。試推導出合物。試推導出A,B,C三種化合物的結構式。三種化合物的結構式。CH2CH2CH3CH3CH3H3C或CH(CH3)2A:C:B:CH2CH3CH3 (1) (CH3)3CBr CH3CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2Br (2) (3) CH3CH2CH2Br (CH3)2CHCH2Br (CH3)3CCH2Br (4) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 (CH3)

11、3CBrCH2BrCH2CH2BrCHBrCH3B. 1. 將下列各組化合物按反應速率由大到小順序排列將下列各組化合物按反應速率由大到小順序排列 SN1SN1反應活性次序：烯丙型反應活性次序：烯丙型32 1 CH3X32 1 CH3X乙烯型乙烯型SN2SN2反應活性次序：烯丙型反應活性次序：烯丙型CH3X1 2 3CH3X1 2 3乙烯乙烯型型第第 八八 章章 鹵代烴鹵代烴CH3CHCH3BrNaOHC2H5OHCH3CH=CH2HBrROORCH3CH2CH2Br(1)NaOHC2H5OHBr2(4)ClNBSBrNaOHH2OOHOHBrBr(2)CCl42. 由指定原料合成下列化合物。由

12、指定原料合成下列化合物。（2）AgNO3乙醇 , 室溫AgNO3乙醇 ,(白色)(白色)CH2ClClCl（1）CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClAgNO3乙醇 , 室溫AgNO3乙醇 ,(白色)(白色)3. 試用簡便的化學方法區(qū)別下列化合物。試用簡便的化學方法區(qū)別下列化合物。4. 化合物化合物A的分子式的分子式C3H7Br，A與氫氧化鉀與氫氧化鉀KOH醇醇溶液作用生成溶液作用生成BC3H6），用高錳酸鉀氧化），用高錳酸鉀氧化B得到得到CH3COOH、CO2和和H2O，B與與HBr作用得到作用得到A的異構體的異構體C。寫出寫出A,B,C的結構式及各步反應式。的結構

13、式及各步反應式。CH3CHCH3BrB: CH3CH=CH2A: CH3CH2CH2BrC:CH3CHCH3BrKOHC2H5OH CH3CH=CH2 CH3CH2CH2BrKMnO4H+CH3COOH + CO2HBrCH3CH CCH2OHCH3CH3OCH2OHNO2OHC2H5OCH2CH2OC2H51. 命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結構式。命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結構式。 2-甲基甲基-2-丁烯丁烯-1-醇醇 對甲氧基芐醇對甲氧基芐醇 1-硝基硝基-2-萘酚萘酚 1,2-二乙氧基乙烷二乙氧基乙烷 或或 乙二醇二乙醚乙二醇二乙醚2- -氯環(huán)戊醇氯環(huán)戊醇第九章第九章 醇、酚和醚醇、酚和醚

14、OHCl3.FeCl3X顯色顯色濃濃HCl,ZnCl2室溫室溫立刻混濁立刻混濁XXXNa溶液溶液OHOHOCH3OHH3C約約10分鐘混濁分鐘混濁或用或用 Br2/CCl421）（2 2）OH吡啶CrO3（3 3）OCH2CH3OHCH3CH2I+OCH3H2SO4CH3SO3HNaOHCH3SO3NaCH3ONaCH3OHH+堿熔4. CH3H3COCH3COCH3COCH3由由 合成合成 （其它試劑任選）。（其它試劑任選）。5. 化合物化合物A的分子式為的分子式為C5H10O。用。用KMnO4小心氧化小心氧化A得到化合得到化合物物BC5H8O）。）。A與無水與無水ZnCl2的濃鹽酸溶液作用

15、時，生成化的濃鹽酸溶液作用時，生成化合物合物CC5H9Cl）。）。C在在KOH的乙醇溶液中加熱得到唯一的產(chǎn)的乙醇溶液中加熱得到唯一的產(chǎn)物物DC5H8）。）。D再用再用KMnO4的硫酸溶液氧化，得到一個直鏈的硫酸溶液氧化，得到一個直鏈二元羧酸。試推導出二元羧酸。試推導出A,B,C和和D的結構式，并寫出各步反應式。的結構式，并寫出各步反應式。CDA濃濃BA+CH3ICH3-ONO2AgIAgNO3OHOCH3濃HICH3I+ABC6. 化合物化合物A的分子式為的分子式為C7H8O，A不溶于不溶于NaOH水溶液，但與水溶液，但與濃濃HI反應生成化合物反應生成化合物B和和C。B能與能與FeCl3水溶液

16、發(fā)生顯色反應。水溶液發(fā)生顯色反應。C與與AgNO3的乙醇溶液作用生成沉淀。試推導出的乙醇溶液作用生成沉淀。試推導出A,B,C的結構的結構式，并寫出各步反應式。式，并寫出各步反應式。CH3COCHOCH2CH COCH2CH3對乙酰基苯甲醛對乙?；郊兹┍揭彝揭彝?1- 戊烯戊烯-3-酮酮或乙基乙烯基甲酮或乙基乙烯基甲酮第十章第十章 醛和酮醛和酮1. 命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結構式。命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結構式。CCH3O2.2.用化學方法區(qū)別下列化合物。用化學方法區(qū)別下列化合物。 丙酮丙酮 苯乙苯乙酮酮飽和飽和NaHSO3NaHSO3 水溶液水溶液 (白色白色)x丙醛丙醛 CH3CH2

17、CHO丙酮丙酮 CH3COCH3 丙醇丙醇 CH3CH2CH2OH異丙醇異丙醇(CH3)2CHOH2,4二硝基苯肼二硝基苯肼或或濃濃HCl,ZnCl2室溫室溫X約約10分鐘混濁分鐘混濁XXXAg(NH3)2OHAg(NH3)2OHAg(2)或用或用NaOI，碘仿反應，碘仿反應3. 完成下列反應式。完成下列反應式。(3)(1)(2)CH3CH2CH2CHO稀OH-LiAlH4(CH3)3CCHO濃NaOH濃NaOH(CH3)3CCH2OH+ (CH3)3CCOONaCH3COC2H5 + H2NOHCOCH3MgBrH2O / H+HI1(4)COMgBrH3CCOHH3CCH3CC2H5NOH

18、 4. 將下列化合物按羰基親核加成的反應活性從大到小排列順序。將下列化合物按羰基親核加成的反應活性從大到小排列順序。 CH3CHO CHOCOCH3CH3COCH35. 由乙醇為主要原料其它試劑任選合成下列化合物。由乙醇為主要原料其它試劑任選合成下列化合物。（12-丁烯酸丁烯酸 （22,3-二羥基丁醛二羥基丁醛(1)稀稀OH-1. 命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結構式。命名下列化合物或根據(jù)名稱寫結構式。CH3CH2CONCH2CH3CH2CH3 N,N-二乙基丙酰胺二乙基丙酰胺肉桂酸肉桂酸順丁烯二酸酐順丁烯二酸酐第十一章第十一章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物CH CHCOOHOOO2. 將下列各組

19、化合物的沸點按由高到低順序排列。將下列各組化合物的沸點按由高到低順序排列。 CH3CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2OCH2CH33. 將下列各組化合物按酸性由高到低順序排列將下列各組化合物按酸性由高到低順序排列 。 (2)草酸草酸丙二酸丙二酸甲酸甲酸乙酸乙酸苯酚苯酚COOHCOOHCOOHNO2COOHOCH3COOHNO2COOH (1)注：也可用注：也可用FeCl3溶液先鑒別鄰羥基苯甲酸溶液先鑒別鄰羥基苯甲酸 甲酸甲酸 草酸草酸 丙二酸丙二酸 丁二酸丁二酸Ag(NH3)2OHAgXXXKMnO4XXXCO2褪色褪色4. 用簡單的化學方法區(qū)別下列

20、各組化合用簡單的化學方法區(qū)別下列各組化合物。物。(1)(1)(2)(2)COOHCOOHCH2OHOHNaHCO3 溶液CO2CO2XFeCl3 溶液顯色5. 完成下列反應。完成下列反應。COOHCO2CH2CH3SOCl2+(2)(2)(1)(1)(3)(4)CH3CONH2NaOBr+2CH3CH2COOC2H5NaOC2H5H+CClOCO2CH2CH3CH3NH2CH3CH2COHCCH3COC2H5O(5)CH2CH2COOC2H5NaOC2H5H+CH2CH2COOC2H5COClCHOPd / BaSO4S-喹啉+ H2(6)OCO2C2H5CH2NHCH3CHOCHOA. B. C. D. H+CH3CH2ONaCH3CH2CCHCOOC2H5OCH3CH3CH2CCCOOC2H5OCH3C2H5CH3CH2CCHCH2CH3OCH3濃濃6. 某酯類化合物某酯類化合物A，分子式為，分子式為C5H10O2，用乙醇鈉的乙醇溶液處理，得到另一，用乙醇鈉的乙醇溶液處理，得到另一個酯個酯BC8H14O3）。）。B能使溴水褪色。將能使溴水褪色。將B用乙醇鈉的乙醇溶液處理后再與碘用乙醇鈉的乙醇溶液