β萘乙醚的制備 課件

1、LOGOLOGOLOGO-萘乙醚的制備萘乙醚的制備小組成員：王軍 韓強 邵丹 陳秋月 LOGOLOGOLOGO-萘乙醚的理化性質萘乙醚的理化性質 名稱：2-萘乙醚；2-乙氧基萘；乙基2-萘基醚；-萘乙醚 2.分子式：C12H12O 3.分子量： 4.CASRN：93-18-5 5.外觀：白色結晶 6.MP/BP：mp：3738；bp：281282 7.分子結構： 8.主要物化性質：熔點37。凝固點35。沸點148(1.3kPa)。溶于醇、醚、氯仿、石油醚、二硫化碳和甲苯等有機溶劑，不溶于水。LOGOLOGOLOGO1 1 -萘酚萘酚- -乙醇醚化法（縮合法）乙醇醚化法（縮合法）OH+C2H5O

2、HOC2H5+H2O萘乙醚生產(chǎn)的工藝路線萘乙醚生產(chǎn)的工藝路線硫酸或氯化氫催化下回流硫酸或氯化氫催化下回流LOGOLOGOLOGO2 2 -萘酚與鹵乙烷反應（乙基化法）萘酚與鹵乙烷反應（乙基化法）OH+C2H5XOC2H5+HXLOGOLOGOLOGO3 3 -萘酚與硫酸二乙酯反應（硫酸二乙酯法）萘酚與硫酸二乙酯反應（硫酸二乙酯法）OH+（C2H5）SO4OC2H5+H2SO4N,N-N,N-二甲基甲酰胺（二甲基甲酰胺（DMF)DMF)作溶劑作溶劑LOGOLOGOLOGO工藝路線選擇工藝路線選擇路線路線特點特點結論結論路線路線1.1. -萘酚與鹵乙烷反應（萘酚與鹵乙烷反應（威廉森醚合成法威廉森醚

3、合成法) )該方法具有操作簡單該方法具有操作簡單, ,制備過程對設備腐蝕小制備過程對設備腐蝕小, ,生產(chǎn)生產(chǎn)成本低等優(yōu)點成本低等優(yōu)點; ;但其存在著反應溫度高、反應時間但其存在著反應溫度高、反應時間長、生產(chǎn)效率低、產(chǎn)率低等缺點長、生產(chǎn)效率低、產(chǎn)率低等缺點, ,這在某種程度上這在某種程度上也限制了其工業(yè)化的生產(chǎn)效益。也限制了其工業(yè)化的生產(chǎn)效益。選用選用路線路線2 2-萘酚與乙醇醚合成法萘酚與乙醇醚合成法反應溫度高反應溫度高, ,反應時間長反應時間長, ,產(chǎn)率低產(chǎn)率低, ,生產(chǎn)效率低生產(chǎn)效率低, ,易生易生成乙醚等副產(chǎn)物成乙醚等副產(chǎn)物, ,產(chǎn)品質量低產(chǎn)品質量低, ,而且設備腐蝕嚴重而且設備腐蝕嚴重

4、, ,造成設備維護更新頻繁造成設備維護更新頻繁, ,增加產(chǎn)品的生產(chǎn)成本。此增加產(chǎn)品的生產(chǎn)成本。此外外, ,還會對環(huán)境產(chǎn)生污染。還會對環(huán)境產(chǎn)生污染。不選用不選用路線路線3 3-萘酚與硫酸二乙酯合萘酚與硫酸二乙酯合成法成法該反應操作比較困難，需要專門的溶劑，無形中增該反應操作比較困難，需要專門的溶劑，無形中增加了成本。加了成本。反應時間長反應時間長, ,產(chǎn)率低產(chǎn)率低, ,生產(chǎn)效率低，還會生產(chǎn)效率低，還會對環(huán)境產(chǎn)生污染。對環(huán)境產(chǎn)生污染。不選用不選用LOGOLOGOLOGO成本核算在干燥的250ml四口燒瓶中，加入氫氧化鈉 、70無水乙醇和萘酚，振搖下加入4ml溴乙烷。原料單價g,ml/元用量g/ml

5、-萘酚0.0377.2溴乙烷0.01954氫氧化鈉0.00177.2乙醇0.003840化工七日訊化工七日訊LOGOLOGOLOGO試劑危險性概述危險性概述燃燒爆炸危險性急救措施急救措施防護措施溴乙烷溴乙烷健康危害：本品具有麻醉健康危害：本品具有麻醉作用。對眼和呼吸道刺激作用。對眼和呼吸道刺激較輕，對肝、腎、心肌有較輕，對肝、腎、心肌有損害。本品可由呼吸道和損害。本品可由呼吸道和皮膚進入人體。急性中毒皮膚進入人體。急性中毒：表現(xiàn)有頭痛、眩暈、面部表現(xiàn)有頭痛、眩暈、面部潮紅、瞳孔散大、脈搏加潮紅、瞳孔散大、脈搏加速、四肢震顫、呼吸困難速、四肢震顫、呼吸困難、紫紺、虛脫，慢性中毒：紫紺、虛脫，慢性

6、中毒：表現(xiàn)有頭痛、頭暈、四肢表現(xiàn)有頭痛、頭暈、四肢乏力和麻木、身體沉重感乏力和麻木、身體沉重感隨病情發(fā)展，可有四肢無隨病情發(fā)展，可有四肢無力加劇、肌力減退、行走力加劇、肌力減退、行走困難、腱反射亢進。可發(fā)困難、腱反射亢進?？砂l(fā)生語言障礙，眼球、手指生語言障礙，眼球、手指震顫，流涎。震顫，流涎。危險特性：其蒸危險特性：其蒸氣與空氣可形成氣與空氣可形成爆炸性混合物，爆炸性混合物，遇明火、高熱能遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。引起燃燒爆炸。受高熱分解產(chǎn)生受高熱分解產(chǎn)生有毒的溴化物氣有毒的溴化物氣體。受光照或火體。受光照或火焰下易分解生成焰下易分解生成溴化氫和碳酰溴。溴化氫和碳酰溴。與強氧化劑接觸與強氧化

7、劑接觸可發(fā)生化學反應?？砂l(fā)生化學反應。 有害燃燒產(chǎn)物：有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧一氧化碳、二氧化碳、溴化氫化碳、溴化氫。燃爆危險：本品燃爆危險：本品極度易燃，有毒，極度易燃，有毒，具刺激性具刺激性皮膚接觸：皮膚接觸：脫去污染的脫去污染的衣著，用肥衣著，用肥皂水和清水皂水和清水徹底沖洗皮徹底沖洗皮膚。眼睛接膚。眼睛接觸：提起眼觸：提起眼瞼，用流動瞼，用流動清水或生理清水或生理鹽水沖洗。鹽水沖洗。就醫(yī)。就醫(yī)。 吸入吸入：迅速脫離：迅速脫離現(xiàn)場至空氣現(xiàn)場至空氣新鮮處。保新鮮處。保持呼吸道通持呼吸道通暢。如呼吸暢。如呼吸困難，給輸困難，給輸氧。如呼吸氧。如呼吸停止，立即停止，立即進行人工呼進行人工呼

8、吸。就醫(yī)吸。就醫(yī)。呼吸系統(tǒng)防護：呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度超標空氣中濃度超標時，應該佩戴自時，應該佩戴自吸過濾式防毒面吸過濾式防毒面具。眼睛防護：具。眼睛防護：可戴安全防護眼可戴安全防護眼鏡。身體防護：鏡。身體防護：穿防毒物滲透工穿防毒物滲透工作服。作服。 手防護：手防護：戴防化學品手套。戴防化學品手套。其他防護：工作其他防護：工作現(xiàn)場禁止吸煙、現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水。工進食和飲水。工作完畢，淋浴更作完畢，淋浴更衣。單獨存放被衣。單獨存放被毒物污染的衣服，毒物污染的衣服，洗后備用。注意洗后備用。注意個人清潔衛(wèi)生。個人清潔衛(wèi)生。 LOGOLOGOLOGO原料及產(chǎn)品的安全性，對人體可能造成的危害、

9、毒性的相關數(shù)據(jù)、急救措原料及產(chǎn)品的安全性，對人體可能造成的危害、毒性的相關數(shù)據(jù)、急救措施施 試劑燃燒爆炸危險性毒性及健康危害急救防護措施無水乙醇無水乙醇燃燒性燃燒性: :不燃。不燃。危險特性危險特性: :與水與水和水蒸氣大量放和水蒸氣大量放熱，形成腐蝕性熱，形成腐蝕性溶液。遇潮時腐溶液。遇潮時腐蝕鋁、鋅和錫，蝕鋁、鋅和錫，并放出易燃易爆并放出易燃易爆的氫氣。穩(wěn)定性的氫氣。穩(wěn)定性：穩(wěn)定。避免接：穩(wěn)定。避免接觸的條件：潮濕觸的條件：潮濕空氣。禁忌物：空氣。禁忌物： 強酸、可燃物、強酸、可燃物、二氧化碳、過氧二氧化碳、過氧化物、水?；?、水。侵入途徑：侵入途徑： 吸吸入、食入。毒性入、食入。毒性：腐

10、蝕性。健康：腐蝕性。健康危害：本品有強危害：本品有強烈刺激和腐蝕性烈刺激和腐蝕性。粉塵刺激眼和。粉塵刺激眼和呼吸道，腐蝕鼻呼吸道，腐蝕鼻中隔；接觸眼睛中隔；接觸眼睛和皮膚可引起灼和皮膚可引起灼傷；誤服可導致傷；誤服可導致消化道灼傷，黏消化道灼傷，黏膜糜爛、出血和膜糜爛、出血和休克。休克。皮膚接觸：脫去污皮膚接觸：脫去污染的衣著、用流動染的衣著、用流動清水沖洗。眼睛接清水沖洗。眼睛接觸：立即提起眼瞼觸：立即提起眼瞼，用流動清水沖洗，用流動清水沖洗1515分鐘，就醫(yī)。分鐘，就醫(yī)。吸入：脫離現(xiàn)場至吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持空氣新鮮處。保持呼吸暢通。必要時呼吸暢通。必要時人工呼吸、就醫(yī)。人工呼吸

11、、就醫(yī)。食入：誤服者給飲食入：誤服者給飲足量溫水，或催吐足量溫水，或催吐、就醫(yī)、就醫(yī)工程控制：生產(chǎn)工程控制：生產(chǎn)過程密封，加強過程密封，加強通風。呼吸系統(tǒng)通風。呼吸系統(tǒng)防護：防護： 空氣濃空氣濃度超標時，應該度超標時，應該佩戴防毒面具。佩戴防毒面具。眼睛防護：眼睛防護： 一一般不需要特殊防般不需要特殊防護，高濃度接觸護，高濃度接觸時可戴安全防護時可戴安全防護眼鏡。防護服：眼鏡。防護服： 穿工作服。手防穿工作服。手防護：護： 必要時戴必要時戴防護手套。其它防護手套。其它：工作現(xiàn)場嚴禁：工作現(xiàn)場嚴禁吸煙。保持良好吸煙。保持良好的衛(wèi)生習慣。的衛(wèi)生習慣。LOGOLOGOLOGO試劑危險性概述消防措施接

12、觸控制/個體防護急救措施氫氫氧氧化化鈉鈉健康危害：健康危害： 本品有強本品有強烈刺激和腐蝕性。粉烈刺激和腐蝕性。粉塵刺激眼和呼吸道，塵刺激眼和呼吸道，腐蝕鼻中隔；皮膚和腐蝕鼻中隔；皮膚和眼直接接觸可引起灼眼直接接觸可引起灼傷；誤服可造成消化傷；誤服可造成消化道灼傷，粘膜糜爛、道灼傷，粘膜糜爛、出血和休克。環(huán)境危出血和休克。環(huán)境危害：對水體可造成污害：對水體可造成污染。染。 燃爆危險：本品燃爆危險：本品不燃，具強腐蝕性、不燃，具強腐蝕性、強刺激性，可致人體強刺激性，可致人體灼傷。灼傷。危險特性：危險特性： 與酸與酸發(fā)生中和反應并發(fā)生中和反應并放熱。遇潮時對放熱。遇潮時對鋁、鋅和錫有腐鋁、鋅和錫有

13、腐蝕性，并放出易蝕性，并放出易燃易爆的氫氣。燃易爆的氫氣。本品不會燃燒本品不會燃燒, , 遇遇水和水蒸氣大量水和水蒸氣大量放熱放熱, , 形成腐蝕性形成腐蝕性溶液。具有強腐溶液。具有強腐蝕性。有害燃燒蝕性。有害燃燒產(chǎn)物：產(chǎn)物： 可能產(chǎn)生可能產(chǎn)生有害的毒性煙霧有害的毒性煙霧。滅火方法：。滅火方法： 用用水、砂土撲救，水、砂土撲救，但須防止物品遇但須防止物品遇水產(chǎn)生飛濺，造水產(chǎn)生飛濺，造成灼傷。成灼傷。呼吸系統(tǒng)防護：呼吸系統(tǒng)防護： 可能接觸其粉塵可能接觸其粉塵時，必須佩戴頭時，必須佩戴頭罩型電動送風過罩型電動送風過濾式防塵呼吸器濾式防塵呼吸器。必要時，佩戴。必要時，佩戴空氣呼吸器。空氣呼吸器。 眼

14、眼睛防護：睛防護： 呼吸系呼吸系統(tǒng)防護中已作防統(tǒng)防護中已作防護。護。 身體防護：身體防護： 穿橡膠耐酸堿服穿橡膠耐酸堿服。 手防護：手防護： 戴戴橡膠耐酸堿手套橡膠耐酸堿手套。 其他防護：其他防護： 工作場所禁止吸工作場所禁止吸煙、進食和飲水煙、進食和飲水，飯前要洗手。，飯前要洗手。工作完畢，淋浴工作完畢，淋浴更衣。注意個人更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。清潔衛(wèi)生。皮膚接觸：皮膚接觸： 立立即脫去污染的衣即脫去污染的衣著，用大量流動著，用大量流動清水沖洗至少清水沖洗至少1515分鐘。就醫(yī)。分鐘。就醫(yī)。 眼睛接觸：眼睛接觸： 立立即提起眼瞼，用即提起眼瞼，用大量流動清水或大量流動清水或生理鹽水徹底沖生理

15、鹽水徹底沖洗至少洗至少1515分鐘。分鐘。就醫(yī)。就醫(yī)。 吸入：吸入： 迅速脫離現(xiàn)場至迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。?？諝庑迈r處。保持呼吸道通暢。持呼吸道通暢。如呼吸困難，給如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停輸氧。如呼吸停止，立即進行人止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。工呼吸。就醫(yī)。 食入：食入： 用水漱用水漱口，給飲牛奶或口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。蛋清。就醫(yī)。試劑危險性概述爆炸危險性急救措施防護措施-萘酚萘酚健康危害：對健康危害：對眼睛、皮膚、眼睛、皮膚、粘膜有強烈刺粘膜有強烈刺激作用。可引激作用?？梢鸪鲅阅I炎起出血性腎炎。誤服后，能。誤服后，能引起嘔吐、腹引起嘔吐、腹瀉、腹痛、痙瀉、腹痛、痙攣、貧血、虛

16、攣、貧血、虛脫。有報道，脫。有報道，還可引起溶血還可引起溶血性貧血。燃爆性貧血。燃爆危險：本品可危險：本品可燃，有毒，具燃，有毒，具強刺激性。強刺激性。危險特性：遇明火危險特性：遇明火、高熱可燃。、高熱可燃。 有害有害燃燒產(chǎn)物：一氧化燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、成碳、二氧化碳、成分未知的黑色煙霧分未知的黑色煙霧。 滅火方法：消防滅火方法：消防人員須戴好防毒面人員須戴好防毒面具，在安全距離以具，在安全距離以外，在上風向滅火外，在上風向滅火。滅火劑：霧狀水。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土氧化碳、砂土皮膚接觸：立即皮膚接觸：立即脫去污染的衣著脫去污染的衣著，用肥皂水和清

17、，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚水徹底沖洗皮膚。就醫(yī)。就醫(yī)。 眼睛接眼睛接觸：立即提起眼觸：立即提起眼瞼，用大量流動瞼，用大量流動清水或生理鹽水清水或生理鹽水徹底沖洗至少徹底沖洗至少1515分鐘。就醫(yī)。分鐘。就醫(yī)。 吸吸入：迅速脫離現(xiàn)入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處場至空氣新鮮處。保持呼吸道通。保持呼吸道通暢。如呼吸困難暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼，給輸氧。如呼吸停止，立即進吸停止，立即進行人工呼吸。就行人工呼吸。就醫(yī)。醫(yī)。 食入：飲足食入：飲足量溫水，催吐。量溫水，催吐。洗胃，導泄。就洗胃，導泄。就醫(yī)。醫(yī)。呼吸系統(tǒng)防護：呼吸系統(tǒng)防護：可能接觸其粉塵可能接觸其粉塵時，必須佩戴防時，必須佩戴防塵面具（全

18、面罩塵面具（全面罩）。緊急事態(tài)搶）。緊急事態(tài)搶救或撤離時，應救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸該佩戴空氣呼吸器。身體防護：器。身體防護：穿連衣式膠布防穿連衣式膠布防毒衣。手防護：毒衣。手防護：戴橡膠手套。戴橡膠手套。 其他防護：工作其他防護：工作現(xiàn)場禁止吸煙、現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水。及進食和飲水。及時換洗工作服。時換洗工作服。 避免接觸的條件避免接觸的條件：光照。：光照。LOGOLOGOLOGO-萘乙醚的用途萘乙醚的用途 用于皂用的茉莉、橙花、古龍型等?？勺鳛樵鎏鸷突ㄏ銊Ｅc甲基萘基甲酮、鄰氨基苯甲酸甲酯、橙葉油等共用。與芳樟醇和其酯類、松油醇和其酯類、苯乙酸異丁酯、少量十一內酯等能很好協(xié)調混合

19、。如與甲位戊基桂醛等沸點稍高的香料共用時效果更好。該品具有橙花和洋槐花的香味，并伴有甜味和草莓、菠蘿樣的芳香，常用作皂用香精（橙花香）、廉價的化妝香精、草莓香精等調合香料。在醫(yī)藥上用于乙氧萘青霉素鈉的原料。用于調配洗滌劑和皂用香精LOGOLOGOLOGO原料與產(chǎn)品的理化性能常數(shù)名稱名稱外觀外觀分子量分子量溶解性溶解性熔點熔點/沸點沸點/折光折光率率/20/20相對相對密度密度/20/20/4/4LD50/mg/LD50/mg/kgkg-萘乙醚白色晶體172.23 不溶于水，溶于乙醇37.52821.0606-溴乙烷無色澄清重質液體，有醚的氣味 108.9不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑9.3 3

20、8.41.42421.4612 -氫氧化鈉無色透明晶體40.01 易溶于水水并溶于乙醇和甘油318.413902.130-無水乙醇無色透明液體46.07溶于水甲醇乙醚氯仿-11478.31.36110.7894-萘酚白色至淡紅色片狀晶體114.17不溶于冷水溶于熱水，乙醇，乙醚，乙醛，氯仿，苯1232851.2172420 mg/kg(大鼠經(jīng)口)LOGOLOGOLOGO實驗操作實驗操作投料量：投料量： 萘酚：（）；溴乙烷：4mL（）；無水乙醇：40mL；7.2g(0.01mol) NaOH（固體）：；活性碳；95%乙醇實驗儀器：實驗儀器：250ml四口燒瓶 回流裝置 加熱裝置 燒杯 攪拌裝置 抽濾裝置 電子天平 玻璃棒 溫度計 量筒實驗操作：實驗操作： 1.單元反應組裝實驗儀器在干燥的250ml四口燒瓶中，加入氫氧化鉀