乙酸乙酯的合成ppt課件

1、乙酸乙酯的合成乙酸乙酯的合成 浙江萬里學院化學實驗中心 2019.121、理解酯化反應原理，掌握乙酸乙酯制備方法；、理解酯化反應原理，掌握乙酸乙酯制備方法；2、學會分液漏斗的使用，掌握液體化合物的洗滌、學會分液漏斗的使用，掌握液體化合物的洗滌 及干燥等基本操作；及干燥等基本操作；3、熟練掌握回流和蒸餾的操作方法；、熟練掌握回流和蒸餾的操作方法；4、了解阿貝折光儀的基本構(gòu)造，學會阿貝折光儀、了解阿貝折光儀的基本構(gòu)造，學會阿貝折光儀 的使用方法；的使用方法；5 、掌握液體化合物折光率的測定方法及純度判、掌握液體化合物折光率的測定方法及純度判 斷。斷。 副反應-脫水反應：醇分子間脫去一分子水，生成醚

2、。CH3CH2OH濃 H2SO4150140CH3CH2OCH2CH3 H2O+2主反應-酯化反應：羧酸與醇作用生成酯和水的反應。CH3COOH+ CH3CH2OH濃 H2SO4110 125CH3COOCH2CH3 H2O+ 酯化反應是可逆反應，怎樣使反應向生成產(chǎn)物的一方移動提高產(chǎn)品的產(chǎn)率呢？ 方法二：用共沸法或加合適的去水劑把方法二：用共沸法或加合適的去水劑把反應中所生成的水去掉反應中所生成的水去掉 。 方法一：是在反應時加入過量的醇或酸，方法一：是在反應時加入過量的醇或酸，以改變反應達到平衡時反應物和產(chǎn)物的組成。以改變反應達到平衡時反應物和產(chǎn)物的組成。 “共沸是指兩種或兩種以上的物質(zhì)按一

3、定的組成比共沸是指兩種或兩種以上的物質(zhì)按一定的組成比形成的混合物在一定溫度下沸騰。這樣的混合物我們稱之形成的混合物在一定溫度下沸騰。這樣的混合物我們稱之為為“共沸物共沸物”，乙酸乙酯可與水形成共沸物。顯然，乙酸乙酯可與水形成共沸物。顯然， “共沸物雖然有固定的沸點，但不是純的物質(zhì)。共沸物雖然有固定的沸點，但不是純的物質(zhì)。 本實驗中采用過量乙醇的方法來提高酯化反應本實驗中采用過量乙醇的方法來提高酯化反應收率。收率。 加濃硫酸作催化劑可使反應速度加快。加濃硫酸作催化劑可使反應速度加快。 因反應物及產(chǎn)物沸點低于反應溫度，因反應物及產(chǎn)物沸點低于反應溫度，為防止蒸汽逸出，要用回流裝置完成反應。為防止蒸汽

4、逸出，要用回流裝置完成反應。 反應液中含有硫酸、未反應的乙酸、反應液中含有硫酸、未反應的乙酸、乙醇以及生成的水、乙醚等雜質(zhì)，經(jīng)過洗乙醇以及生成的水、乙醚等雜質(zhì)，經(jīng)過洗滌、蒸餾、干燥等操作除去雜質(zhì)，得到純滌、蒸餾、干燥等操作除去雜質(zhì)，得到純的產(chǎn)品。的產(chǎn)品?；亓餮b置 回流裝置： 加熱裝置電熱套） 圓底燒瓶 冷凝管蒸餾裝置： 加熱裝置電熱套） 圓底燒瓶 蒸餾頭 溫度計 冷凝管 接受管 接受器回流裝置常壓蒸餾裝置回流裝置常壓蒸餾裝置 儀器： 圓底燒瓶(250mL、100mL)，直形水冷凝管，蒸餾頭，接受管，分液漏斗(125mL)，量筒(50mL/10mL)，錐形瓶(100mL)，溫度計(150)，空心

5、塞，電熱套，2WA-J型阿貝折射儀，長頸漏斗，鐵臺，鐵夾，鐵圈，滴管。熔點測定管 試劑： 95乙醇，冰乙酸，濃硫酸，飽和Na2CO3溶液，飽和NaCl溶液，飽和CaCl2溶液，無水硫酸鈉，丙酮。 資料： 毛細管，沸石，擦鏡紙，紅色石蕊試紙。三、實驗儀器與試劑三、實驗儀器與試劑 1、乙酸乙酯的合成、乙酸乙酯的合成 組裝回流裝置，圓底燒瓶離加熱套組裝回流裝置，圓底燒瓶離加熱套1cm，使之受熱均勻。，使之受熱均勻。 干燥的圓底燒瓶中加入乙醇、冰乙干燥的圓底燒瓶中加入乙醇、冰乙酸和酸和23塊沸石，分多次加入濃硫酸塊沸石，分多次加入濃硫酸每加入少量濃硫酸后應充分振搖混勻）每加入少量濃硫酸后應充分振搖混勻

6、） 先往冷凝管中通入冷凝水，再加熱回先往冷凝管中通入冷凝水，再加熱回流流1.5h液體沸騰開始計時）。液體沸騰開始計時）。 2、常壓蒸餾、常壓蒸餾 將回流裝置改成常壓蒸餾裝置，收集將回流裝置改成常壓蒸餾裝置，收集7080餾分。餾分。 3、乙酸乙酯粗產(chǎn)品的分離提純、乙酸乙酯粗產(chǎn)品的分離提純 4、蒸餾提純，產(chǎn)品純度檢驗及產(chǎn)率計、蒸餾提純，產(chǎn)品純度檢驗及產(chǎn)率計算。算。250mL圓底燒瓶95乙醇36mL 冰乙酸30mL沸石33粒濃硫酸15mL(分多次加入)振搖，混勻收集7080餾分于錐形瓶蒸餾分離5mL蒸餾水 分液產(chǎn)品 改成蒸餾裝置加熱回流 1.5h 燒瓶內(nèi) 殘留物 飽和Na2CO3中和pH試紙檢查 水

7、相 倒入回收瓶清洗燒瓶，倒置無水Na2SO4 枯燥 酯相15mLNaCl常壓蒸餾 水相 計算產(chǎn)率 酯相 棄去測折光率純度檢驗 乙酸乙酯合成的實驗流程分液 水相 酯相分液分液15mLCaCl2 棄去 棄去 水相 酯相 棄去收集7378餾分1、實驗操作關(guān)鍵：控制反應條件使反應盡可能朝著生、實驗操作關(guān)鍵：控制反應條件使反應盡可能朝著生成酯的方向進行：成酯的方向進行： （1） 乙醇過量。乙醇過量。 （2濃硫酸的用量為醇的濃硫酸的用量為醇的3%時即可起催化作用，時即可起催化作用，當硫酸用量適當增多時，利用硫酸的脫水作用，有利當硫酸用量適當增多時，利用硫酸的脫水作用，有利于酯的生成。但濃硫酸應分批加入，加

8、入過快會使溫于酯的生成。但濃硫酸應分批加入，加入過快會使溫度迅速上升產(chǎn)生較多的副產(chǎn)物。度迅速上升產(chǎn)生較多的副產(chǎn)物。 （3沸騰溫度下充分回流使反應達到平衡，一般需沸騰溫度下充分回流使反應達到平衡，一般需1.5小時。小時。 （4） 碳酸鈉中和有機相中的硫酸；飽和氯化鈉溶液碳酸鈉中和有機相中的硫酸；飽和氯化鈉溶液洗去多余的堿，同時降低酯在水中的溶解度。洗去多余的堿，同時降低酯在水中的溶解度。（5乙酸乙酯能與少量乙醇或水產(chǎn)生三種共沸物。乙酸乙酯能與少量乙醇或水產(chǎn)生三種共沸物。因此，雜質(zhì)未洗滌干凈或干燥不充分，在蒸餾時就因此，雜質(zhì)未洗滌干凈或干燥不充分，在蒸餾時就會有大量前餾物，造成產(chǎn)品嚴重地損失。加入

9、的干會有大量前餾物，造成產(chǎn)品嚴重地損失。加入的干燥劑形狀基本上沒有出現(xiàn)粘連、結(jié)塊變化時，才是燥劑形狀基本上沒有出現(xiàn)粘連、結(jié)塊變化時，才是足足夠的干燥劑加入量。夠的干燥劑加入量。（6蒸餾時冷卻水的流速要適當，確保蒸汽能夠蒸餾時冷卻水的流速要適當，確保蒸汽能夠在冷凝管中冷卻成為液體。調(diào)節(jié)蒸餾速率，通常以在冷凝管中冷卻成為液體。調(diào)節(jié)蒸餾速率，通常以每秒每秒12滴為宜。滴為宜。 ） 燒瓶內(nèi)液體不得少于燒瓶容積的1/3，也不能多于2/3。要加沸石，防止暴沸冷卻水必須低進高出先緩慢通入冷卻水，再加熱 圓底燒瓶不要與電熱套直接接觸，應離開1cm。 控制加熱速度，使氣液圈在冷凝管的1/31/2高度之間冷卻水進

10、口冷卻水出口（2常壓蒸餾裝置常壓蒸餾裝置冷卻水必須低進高出先緩慢通入冷卻水，再加熱要加沸石，防止暴沸各連接部分必需緊密不泄漏，并予以固定，不能架空 連接管與接受器間不能密閉溫度計水銀球中心應與支管中心在同一軸線 燒瓶內(nèi)液體不得少于燒瓶容積的1/3，也不能多于2/3?？刂起s出液流速為23滴/秒 圓底燒瓶不要與電熱套直接接觸，應離開1cm。 1、回流和蒸餾操作中所用玻璃儀器不要用水洗滌。 2、水冷凝管的上端側(cè)管是冷卻水的出口，下端側(cè)管是冷卻水的進水口。蒸餾裝置中的冷凝管，其上端出水口應垂直向上。蒸餾或回流操作前，應先小心地通入冷卻水，再進行加熱；停止蒸餾或回流操作時，必需先停止加熱，后停止通入冷卻

11、水。 3、回流操作時，冷凝管中的蒸氣與冷凝成的液體所形成的氣液圈不能高于冷凝管內(nèi)管的1/3，以減少反應試劑或產(chǎn)品的蒸發(fā)。 4、將回流裝置改裝成蒸餾裝置的操作時間要短，減少溫熱狀態(tài)的乙酸乙酯的揮發(fā)；同時要補加沸石。 5、常壓蒸餾時，不能將燒瓶內(nèi)的液體蒸干。 6、正確收集所需沸程段的餾出液，不能采用反復加熱、冷卻的方法收集該沸程段的餾分，這樣操作不能得到較純凈的餾分，反而增大了后面處理的難度。 7、必需在使用前檢查分液漏斗是否漏液，對漏液的分液漏斗要做好密封處理，防止漏液；漏斗內(nèi)不應留有過多的水。 8、分液時應先打開漏斗上口的玻璃塞；控制分液速度，使漏斗內(nèi)壁的下層液體與漏斗內(nèi)液體同步向下流動，使兩

12、種液體的分界面恰好被控制在活塞中間時的分液效果最好，損失最小。 9、提純粗產(chǎn)品時，不能改變各種洗滌試劑的加入次序；分液操作結(jié)束后，留在分液漏斗內(nèi)的液體只能從分液漏斗的上口倒出，避免再次引入雜質(zhì)。 10、粗提純產(chǎn)物放置于干燥的圓底燒瓶中，加入足夠量的干燥劑，使之完全除水，避免乙酸乙酯在有水情況下放置時發(fā)生水解或形成恒沸溶液。1 1、洗滌操作、洗滌操作 利用物質(zhì)在兩種不相溶或微溶溶劑中溶解利用物質(zhì)在兩種不相溶或微溶溶劑中溶解度或分配比的不同來達到洗滌純化目的的操作，洗度或分配比的不同來達到洗滌純化目的的操作，洗滌一般在分液漏斗中進行。分液漏斗有球形、梨滌一般在分液漏斗中進行。分液漏斗有球形、梨形。

13、形。2 2、2WA-J2WA-J型阿貝折光儀的使用型阿貝折光儀的使用 折光率是化合物的特征常數(shù)，固體、液體和折光率是化合物的特征常數(shù)，固體、液體和氣氣體都有折光率，尤其是液體的折光率的數(shù)據(jù)記載更體都有折光率，尤其是液體的折光率的數(shù)據(jù)記載更為普遍。折光率不僅作為化合物純度的標志，也可為普遍。折光率不僅作為化合物純度的標志，也可用來鑒定未知物。用來鑒定未知物。 檢查玻璃塞和旋塞芯是否與分液漏相配套。檢查玻璃塞和旋塞芯是否與分液漏相配套。分液漏斗中裝少量水，檢查旋塞芯處是否漏水。分液漏斗中裝少量水，檢查旋塞芯處是否漏水。將漏斗倒轉(zhuǎn)過來，檢查玻璃塞是否漏水，待確認將漏斗倒轉(zhuǎn)過來，檢查玻璃塞是否漏水，待

14、確認不漏水后方可使用。不漏水后方可使用。 分液漏斗中加入溶液和一定量的洗滌溶劑分液漏斗中加入溶液和一定量的洗滌溶劑總體積不得超過其容量的總體積不得超過其容量的2 23 3為準后，塞上為準后，塞上玻璃塞。留意，若分液漏斗的玻璃塞上有側(cè)槽，玻璃塞。留意，若分液漏斗的玻璃塞上有側(cè)槽，必須與分液漏斗上口上的小孔錯開。必須與分液漏斗上口上的小孔錯開。 用左手食指末節(jié)頂住玻璃塞，再用大拇指用左手食指末節(jié)頂住玻璃塞，再用大拇指和中指夾住漏斗上端頸部；右手的大拇指、食指和中指夾住漏斗上端頸部；右手的大拇指、食指和中指固定住玻璃旋塞，以防止旋轉(zhuǎn)。和中指固定住玻璃旋塞，以防止旋轉(zhuǎn)。 將漏斗由外向里或由里向?qū)⒙┒酚?/p>

15、外向里或由里向外旋轉(zhuǎn)振搖外旋轉(zhuǎn)振搖3 3至至5 5次。使兩種不相次。使兩種不相混溶的液體盡可能充分混合混溶的液體盡可能充分混合( (也也可將漏斗反復倒轉(zhuǎn)進行緩和地振可將漏斗反復倒轉(zhuǎn)進行緩和地振搖）。將漏斗倒置，使漏斗下頸導管向上，不要搖）。將漏斗倒置，使漏斗下頸導管向上，不要向著自己和別人的臉。慢慢開啟塞排放可能產(chǎn)向著自己和別人的臉。慢慢開啟塞排放可能產(chǎn)生的氣體以解除高蒸氣壓如圖）生的氣體以解除高蒸氣壓如圖） 。待壓力減小。待壓力減小后，關(guān)閉旋塞。振搖和放氣應重復幾次。后，關(guān)閉旋塞。振搖和放氣應重復幾次。圖3圖4 靜置分層。待兩相液體分靜置分層。待兩相液體分層明顯層明顯, ,界面清晰時，打開上

16、口界面清晰時，打開上口玻璃塞，開啟活塞，放出下層液玻璃塞，開啟活塞，放出下層液體，收集在適當?shù)娜萜髦小．斀珞w，收集在適當?shù)娜萜髦小．斀缑鎸咏咏磐陼r要放慢速度，并面層接近放完時要放慢速度，并關(guān)閉一小會，使附在內(nèi)壁的液體關(guān)閉一小會，使附在內(nèi)壁的液體充分下降；一旦放完則要迅速關(guān)充分下降；一旦放完則要迅速關(guān)閉旋塞。閉旋塞。 取下漏斗，打開玻璃塞，取下漏斗，打開玻璃塞，將上層液體由上口倒出。收集到將上層液體由上口倒出。收集到指定容器中。指定容器中。 將被測液體用干凈滴管加在折射棱鏡拋光面，蓋上進光棱鏡，鎖緊棱鏡手輪，使液層均勻。 打開遮光板，合上反射鏡，調(diào)節(jié)目鏡視度，使十字線成象清晰，此時旋轉(zhuǎn)折射率調(diào)

17、節(jié)手輪，使在目鏡視場中出現(xiàn)半明半暗現(xiàn)象，再旋轉(zhuǎn)消色散手輪消除半明半暗區(qū)分界線兩側(cè)的色散現(xiàn)象，使之不帶任何彩色，微調(diào)折射率調(diào)節(jié)手輪，使分界線位于十字線的中心，此時目鏡視場下方顯示的示值即為被測液體的折射率。折光率范圍是1.30001.7000。棱鏡手輪消色散手輪2、2WA-J型阿貝折光儀的使用型阿貝折光儀的使用折射率調(diào)節(jié)手輪目鏡 1、本實驗中采取了哪些促使酯化反應向生成酯的方向、本實驗中采取了哪些促使酯化反應向生成酯的方向進行的措施？進行的措施？ 2、在回流、蒸餾操作開始時、在回流、蒸餾操作開始時,為什么冷卻水從冷凝器下為什么冷卻水從冷凝器下端夾套管進而從上端流出？端夾套管進而從上端流出？ 3、

18、蒸餾時加入沸石為什么能防止暴沸？如果加熱后才、蒸餾時加入沸石為什么能防止暴沸？如果加熱后才發(fā)覺未加入沸石，應該怎樣處理？發(fā)覺未加入沸石，應該怎樣處理？ 4、酯化反應時需用濃硫酸作催化劑，但應將濃硫酸分多、酯化反應時需用濃硫酸作催化劑，但應將濃硫酸分多次加入，為什么？次加入，為什么？ 5、當加熱后有餾出液出來時，才發(fā)現(xiàn)冷凝管未通水，、當加熱后有餾出液出來時，才發(fā)現(xiàn)冷凝管未通水，此時能否立即通水？如果不能，應如何處理？此時能否立即通水？如果不能，應如何處理？ 6、蒸餾操作時，為什么要將餾出液速度控制為每秒鐘、蒸餾操作時，為什么要將餾出液速度控制為每秒鐘12滴為宜？滴為宜？ 7、粗產(chǎn)品中含有哪些雜質(zhì)？如何將它們除去？、粗產(chǎn)品中含有哪些雜質(zhì)？如何將它們除去？ 8、能否用濃、能否