高考化學(xué)大一輪專題復(fù)習(xí) 第四單元 有機(jī)化合物 第23講 生活中兩種常見有機(jī)物課件（必考）-人教版高三全冊(cè)化學(xué)課件

1、第23講 生活中兩種常見有機(jī)物考綱定位選項(xiàng)示例1.了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。2.掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。1.下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是：B.石油. . .裂解制丙烯。(2015 年海南卷)2.下列實(shí)驗(yàn)操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵篋.比較水和乙醇中氫的活潑性，分別將少量鈉投入到盛有水和乙醇的燒杯中。(2016年新課標(biāo)卷)3.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是：B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)。(2016年新課標(biāo)卷)考綱導(dǎo)視基礎(chǔ)反饋1. 判斷正誤，下列有關(guān)制備乙酸乙酯的說法，正確的畫“”，錯(cuò)誤的畫“”。(1)加入試劑的順序?yàn)镃H3COOHC2H5OH濃H2SO4()。(2)用盛飽和 NaCl

2、 溶液的試管收集生成的乙酸乙酯()。(3)導(dǎo)管不能插入到 Na2CO3 溶液中，以防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生()。(4)加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰()。(5)裝置中的長導(dǎo)管只起冷凝回流的作用()。(6)充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的下層液體即為乙酸乙酯()。答案：(1) (2) (3) (4) (5) (6)2.怎樣鑒別乙酸和乙醇？答案：物理方法：聞氣味法。有特殊香味的是乙醇，有強(qiáng)烈刺激性氣味的是乙酸?；瘜W(xué)方法：可用 Na2CO3溶液、CaCO3 固體或 CuO、石蕊溶液等。加入 Na2CO3 溶液產(chǎn)生氣泡的是乙酸，不能產(chǎn)生氣泡的是乙醇。能溶解 Ca

3、CO3 固體且產(chǎn)生氣泡的是乙酸。能溶解 CuO，溶液變藍(lán)的是乙酸。加入石蕊溶液變紅的是乙酸。名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)乙醇C2H6O乙酸C2H4O2考點(diǎn)一 乙醇與乙酸【知識(shí)梳理】1.乙醇和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)。C2H5OHOH(羥基)CH3COOHCOOH(羧基)名稱俗名色味狀態(tài)溶解性揮發(fā)性乙醇 _無色有特殊香味 液體與水互溶易揮發(fā)乙酸醋酸(冰醋酸)無色_氣味液體易溶于水易揮發(fā)2.乙醇和乙酸的物理性質(zhì)。酒精刺激性3.乙醇和乙酸的化學(xué)性質(zhì)。(1)乙醇的化學(xué)性質(zhì)。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3CH2OH3O22CO23H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O乙

4、酸(2)乙酸的化學(xué)性質(zhì)。乙酸具有酸性：CH3COOHCH3COOH，屬于弱酸，CH3COOH 的酸性_于 H2CO3。 紅a.能使指示劑變色：乙酸能使紫色石蕊溶液變_色。b.能與活潑金屬(Mg)發(fā)生置換反應(yīng)，如：_。c.能與堿(NaOH)發(fā)生中和反應(yīng)，如：_。強(qiáng)Mg2CH3COOH(CH3COO)2MgH2CH3COOHNaOHCH3COONaH2Od.能與堿性氧化物(MgO)反應(yīng)，如：_。e.能與某些鹽(Na2CO3)發(fā)生反應(yīng)，如：_。酯化反應(yīng)：乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，化學(xué)方程式為_。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2OMgO2CH3COOH(CH3COO)2MgH2ON

5、a2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2名稱用途乙醇燃料、飲料、化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為 75%時(shí)可作醫(yī)用酒精乙酸化工原料，用于生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等4.乙醇和乙酸的用途。【考點(diǎn)集訓(xùn)】A.乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，是乙醇分子中羥基的 OH 鍵斷裂B.檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，可加入少量無水硫酸銅，若變藍(lán)則含水C.乙醇在一定條件下可氧化成 CH3COOHD.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是無色不溶于水的有機(jī)化合物答案：D歸納總結(jié)乙醇的化學(xué)性質(zhì)與羥基的關(guān)系(1)與鈉反應(yīng)時(shí)，只斷裂 a 處鍵。(2)乙醇催化氧化時(shí)，斷裂 a 和 c 兩處鍵，形成碳氧雙鍵。乙醇催化氧化時(shí)，與羥基相

6、連的碳原子上含有兩個(gè)氫原子時(shí)，生成醛；與羥基相連的碳原子上含有一個(gè)氫原子時(shí)，生成酮；不含有氫原子時(shí)，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。(3)乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)只斷裂 a 處鍵。例 2苯甲酸 (C6H5COOH) 和山梨酸 (CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是(A.金屬鈉C.溴水)。B.氫氧化鈉D.乙醇解析：兩種有機(jī)物都含有羧基，都能與金屬鈉、NaOH 和乙醇反應(yīng)，苯甲酸中不含碳碳雙鍵，不能與溴水反應(yīng)，而山梨酸可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。答案：C物質(zhì)乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHHOHC2H5OH與羥基直接相連的原子或原子團(tuán)HC2H5遇石蕊

7、溶液變紅不變紅不變紅變淺紅與 Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與 NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)與 Na2CO3反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)與 NaHCO3反應(yīng)水解不反應(yīng)不反應(yīng)羥基氫的活動(dòng)性強(qiáng)弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH歸納總結(jié)比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性A.乙酸與甲酸甲酯(HCOOCH3)互為同分異構(gòu)體B.乙酸與乙醇都能與 Na 反應(yīng)，產(chǎn)生 H2C.加入生石灰再蒸餾可以除去冰醋酸中少量的水D.飽和 Na2CO3 溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸解析：由于生石灰能與冰醋酸反應(yīng)，故 C 錯(cuò)；乙酸和乙醇都能與鈉反應(yīng)生成氫氣；Na2CO3 能與乙酸反應(yīng)，故可用飽和Na2CO3 溶液除去乙酸

8、乙酯中少量的乙酸。答案：C考點(diǎn)二乙酸乙酯的制備 【知識(shí)梳理】1.反應(yīng)原料：_。2.實(shí)驗(yàn)原理：_。3.實(shí)驗(yàn)裝置。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和 Na2CO3 溶液4.實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)。乙醇濃硫酸冰醋酸(1)加入試劑的順序：_。(2)盛反應(yīng)液的試管要向上傾斜 45，這樣液體的受熱面積大。不能插入飽和 Na2CO3 溶液中(3)導(dǎo)管較長，除導(dǎo)氣外還兼起冷凝作用。導(dǎo)管末端_，防止發(fā)生倒吸。(4)不能用 NaOH 代替 Na2CO3，因?yàn)?NaOH 溶液堿性很強(qiáng)，會(huì)使乙酸乙酯徹底水解。(5)實(shí)驗(yàn)中小火加熱保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸發(fā)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。

9、(6)飽和 Na2CO3 溶液的作用是_。(7)酯化反應(yīng)中可用 18O 作示蹤原子，證明酯化反應(yīng)是由酸分子上的羥基與醇羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合成酯。(8)酯化反應(yīng)是一個(gè)_反應(yīng)?？赡鏈p小酯在水中溶解度(利于分層)，中和乙酸，溶解乙醇【考點(diǎn)集訓(xùn)】A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯D.油脂與濃 NaOH 反應(yīng)制高級(jí)脂肪酸鈉解析：淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，A 錯(cuò)誤；石油裂解制丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，B 正確；乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，C 錯(cuò)誤；油脂與水發(fā)生取代反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸和甘油，產(chǎn)生的

10、高級(jí)脂肪酸再與 NaOH 發(fā)生反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鈉和水，因此油脂與濃 NaOH 發(fā)生的皂化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，D 錯(cuò)誤。答案：B例 5(2016 年上海卷)乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用 a 裝置來制備。ab完成下列填空：(1)實(shí)驗(yàn)時(shí)，通常加入過量的乙醇，原因是_。加入數(shù)滴濃硫酸即能起催化作用，但實(shí)際用量多于此量，原因是_；濃硫酸用量又不能過多，原因是_。(2)飽和 Na2CO3 溶液的作用是_。(3)反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，_、_，然后分液。(4) 若用 b 裝置制備乙酸乙酯，其缺點(diǎn)有_ 、_。由 b 裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽

11、和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是_，分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是_。解析：(4)根據(jù) b 裝置可知由于不是水浴加熱，溫度不易控制，因此制備乙酸乙酯的缺點(diǎn)是原料損失較大、易發(fā)生副反應(yīng)。由于乙醇溶液發(fā)生分子間脫水生成乙醚，所以由 b 裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是乙醚，乙醚和乙酸乙酯的沸點(diǎn)相差較大，則分離乙酸乙酯與雜質(zhì)的方法是蒸餾。答案：(1)增大反應(yīng)物濃度，使平衡向生成酯的方向移動(dòng)，提高酯的產(chǎn)率濃硫酸能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移動(dòng)，提高酯的產(chǎn)率 濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會(huì)使有機(jī)物炭化，降低酯的產(chǎn)率(2)中和乙酸、溶解乙醇、減少

12、乙酸乙酯在水中的溶解(3)振蕩 靜置(4)原料損失較大、易發(fā)生副反應(yīng) 乙醚 蒸餾易錯(cuò)警示乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)(1)試劑。向試管內(nèi)加入化學(xué)試劑的順序：先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸，最后加入乙酸，注意不能向濃硫酸中加入乙醇或乙酸，防止液體濺出傷人。濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。飽和 Na2CO3 溶液的作用。a.吸收揮發(fā)出來的乙醇；b.與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉，除去乙酸；c.降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分層，便于分離得到酯。(2)裝置。長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。碎瓷片的作用：防止暴沸。長導(dǎo)管位置：不能插入溶液中，防止倒吸，若插入液面以下，應(yīng)使用防倒吸裝置，如干燥管等。(3)加熱。剛開始小火均勻加熱的目的：防止乙醇、乙酸過度揮發(fā)，并使二者充分反應(yīng)。反應(yīng)末大火加熱的目的：使生成的乙酸乙酯揮發(fā)出來。(4)產(chǎn)物分離：用分液法分離，上層油狀物為產(chǎn)物乙酸乙酯。例 6乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)B 和 A 為同系物，B 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(4)C 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。解析：(1)根據(jù) B 與氯氣的取代反應(yīng)產(chǎn)物 C3H5Cl，則 B