化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告_乙酸乙酯的合成

1、專業(yè)資料分享乙酸乙酯的合成,、實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮鸵?、通過乙酸乙酯的制備,加深對(duì)酯化反響的理解；2、了解提升可逆反響轉(zhuǎn)化率的實(shí)驗(yàn)方法；3、熟練蒸儲(chǔ)、回流、枯燥、氣相色譜、液態(tài)樣品折光率測(cè)定等技術(shù).實(shí)驗(yàn)內(nèi)容和原理本實(shí)驗(yàn)用乙酸與乙醇在少量濃硫酸催化下反響生成乙酸乙酯:CH 3COOH CH3CH 20HCH3C00C 2H 5 H20副反響:H SO2CH 3CH 20H - 2l 4 ch3ch 2OCH 2cH 3 H20由于酯化反響為可逆反響,到達(dá)平衡時(shí)只有2/3的物料轉(zhuǎn)變?yōu)轷?為了提升酯的產(chǎn)率,通常都讓某一原料過量,或采用不斷將反響產(chǎn)物酯或水蒸出等舉措,使平衡不斷向右移動(dòng).由于乙醇廉價(jià)、易得,

2、本實(shí)驗(yàn)中乙醇過量.但在工業(yè)生產(chǎn)中一般使乙酸過量,以便使乙醇轉(zhuǎn)化完全,防止由于乙醇和水及乙酸 乙酯形成二元或三元共沸物給別離帶來困難,而乙酸通過洗滌、分液很容易除去.由于反響中有水生成,而水和過量的乙醇均可與乙酸乙酯形成共沸物,如表一表示.這些共沸物的 沸點(diǎn)都很低,不超過 72 C,較乙醇的沸點(diǎn)和乙酸的沸點(diǎn)都低,因此很容易被蒸儲(chǔ)出來.蒸出的粗微液 可用洗滌、分液除去溶于其中的乙酸、乙醇等,然后用枯燥劑去除共沸物中的水分,再進(jìn)行精儲(chǔ)便可以 得到純的乙酸乙酯產(chǎn)品.表一、乙酸乙酯共沸物的組成與沸點(diǎn)沸點(diǎn)/C組成、%乙酸乙酯乙醇水70.282.68.49.070.491.98.171.869.031.0主

3、要物料及產(chǎn)物的物理常數(shù)表二、主要物料及產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱相對(duì)分子質(zhì)里性狀相對(duì)密度熔點(diǎn)/C沸點(diǎn)/C溶解度g/100g 水g/100g 乙醇乙醇46.07無色酒味透明液體0.79-114.178.3OOOO乙酸60.052無色酸味透明液體1.0516.6117.9OOOO乙酸乙酯88.10無色果香味透明液體0.90-83.677.2微溶OO濃硫酸98.08無色無味油狀液體1.84一高沸點(diǎn)OO一完美DOC格式整理專業(yè)資料分享4、 主要儀器設(shè)備儀器 100mL三口燒瓶；滴液漏斗；蒸儲(chǔ)彎頭；溫度計(jì)；直形冷凝管；250mL分液漏斗；50mL錐形瓶3個(gè)；25mL梨形燒瓶；蒸儲(chǔ)頭；阿貝 Abbe折光儀；氣相色

4、譜儀.試齊I 冰醋酸；無水乙酉I;濃硫酸；Na2CO3飽和溶液；CaC%飽和溶液；NaCl飽和溶液.5、 實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象表三、實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象時(shí)間操作現(xiàn)象周二：11:4011:4512:5013:0113:0115:3515:3515:3515:45在100 mL三口瓶中放入5mL乙醇；一邊搖動(dòng),一邊慢慢地參加 5mL濃H2SO4；在滴液漏斗中用恒壓滴液漏斗更佳裝入剩下的20mL 乙醇和14.3mL冰醋酸的混合液,搭好裝置滴液漏斗 末端應(yīng)浸入液面下, 距瓶低約0.51cm,并讓溫度計(jì)的 水銀球部插入液相中；加熱反響瓶；裝瓶內(nèi)溫度為120c時(shí),將滴液漏斗中混合液慢慢地滴 入反響瓶中,調(diào)節(jié)加料速度,

5、使和蒸出酯的速度大致 相等；加料時(shí)間約需6090 min,這時(shí)保持反響溫度為 120125 C;力口完后,繼續(xù)加熱10 min直至不再有液體儲(chǔ)出為止；反響完畢后,把混合液倒入分液漏斗中, 將飽和Na2CO3 很緩慢地參加儲(chǔ)出液中,直至尢CO2放出,靜置,放出卜面的水層,用pH試紙測(cè)其酸堿性,如是酸性再用 飽和Na2CO3洗滌,直至酯層呈中性；混合均勻,未見分層；有酒味和刺鼻的酸味；114 C;120 C;加液完成；有少量氣泡放出,液體分層；最舟-次分液,水層為弱堿性；時(shí)間操作現(xiàn)象,三：用等體積飽和 NaCl洗滌,放出下層廢液；用等體積飽和 CaCl2溶液洗滌兩次,放出下層廢液；從分液漏斗上口將

6、酯層倒入枯燥的錐形瓶中,加無水MgSO4枯燥酌量參加,假設(shè)分液完全,加小半勺即可；將已枯燥的酯層用錐形小漏斗加一小團(tuán)棉花過濾,轉(zhuǎn)入25mL梨形瓶中；液體分層；分層處出現(xiàn)少量白色絮狀物；完美DOC格式整理專業(yè)資料分享12:13參加23粒沸石,加熱蒸儲(chǔ)；開始加熱；12:25用假設(shè)7個(gè)50mL錐形瓶收集不同溫度階段溫度上升過有許多極細(xì)小的氣泡升上液向,偶有一程中、溫度穩(wěn)定時(shí)、溫度驟降后的微分；兩個(gè)大氣泡；25C,溫度緩慢上升；12:4052 C,開始有前儲(chǔ)分；12:4560 C,梨形瓶內(nèi)液體開始沸騰；12:5167.5 C,蒸出速度約 2.5s/d;13:1376 C,溫度穩(wěn)定,換錐形瓶；13:15

7、溫度迅速下降,換錐形瓶；13:20停止加熱,剩余 1mL以卜黃色液體；取第二瓶溫度穩(wěn)定在 76c的微分在氣相色譜儀上做乙酸乙酯純度99.9243%,另有一種雜純度分析；質(zhì),含量0.0757%;用Abbe折光儀測(cè)其折光率.20 c下的折光率為1.3727.完美DOC格式整理專業(yè)資料分享P. 4:六、實(shí)驗(yàn)結(jié)果與分析j由粗產(chǎn)品洗滌、蒸儲(chǔ)后得三瓶分儲(chǔ)產(chǎn)物,均為無色果香味液體,其質(zhì)量如下：:1.前微分溫度穩(wěn)定以前：43.38g-35.15g1號(hào)錐形并S質(zhì)量=8.13g；j2.中微分溫度穩(wěn)定在76 c時(shí)：39.72g-32.67g2號(hào)錐形并S質(zhì)量=7.05g ;|3.后微分溫度迅速下降后:34.28g-3

8、1.25g3號(hào)錐形并S質(zhì)量=3.08g.：取中儲(chǔ)分在氣相色譜儀上測(cè)定純度,測(cè)得乙酸乙酯含量為 99.9243%.另有一種雜質(zhì),含量為0.0757%,i預(yù)計(jì)為未洗凈的乙醇,由于過量Na2CO3未洗凈,局部 CaCl2與之反響生成了 CaCO3,剩余的CaCl2不能;把乙醇全部除盡.因此純度雖然較高,但仍有可以改良之處.在阿貝折光儀上測(cè)得室溫20 C下折光率為1.3727.:七、 思考題+I 1、利用可逆反響進(jìn)行合成時(shí),選擇何種原料過量時(shí),需要考慮哪幾種因素？:答：通常過量的原料必須具有以下優(yōu)點(diǎn)：相對(duì)本錢較低、易得、對(duì)環(huán)境和人體的影響更小、引入的副反響更少、反響完成后更容易從體系中去除或回收.+：

9、2、粗乙酸乙酯中含有哪些雜質(zhì)？答：未反響完全的乙醇、乙酸,酯化反響同時(shí)生成的水,溶入的極少的硫酸等.假設(shè)酯化反響溫度控裝制不當(dāng),高于140C,乙醇分子間脫水,會(huì)有乙醍生成；高于170C,乙醇分子內(nèi)脫水, 會(huì)生成乙烯.3、能否用濃NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液洗滌？訂答：不能.酯化反響是可逆反響,生成的乙酸乙酯在強(qiáng)堿作用下很容易水解成乙醇和乙酸,影響產(chǎn)率.且參加飽和 Na2CO3溶液有CO2放出,可以指示中和是否完成,不易加堿過量.另外Na2CO3線能跟揮發(fā)出的乙酸反響,生成沒有氣味的乙酸鈉,便于聞到乙酸乙酯的香味.4、用飽和CaCl2溶液洗滌能除去什么？為什么要用飽和NaCl溶液洗滌？是

10、否能用水代替？j答：用飽和CaCl2溶液洗滌是為了除去乙酸乙酯中溶入的少量乙醇.：用飽和NaCl溶液洗滌是為了除去過量的Na2CO3,否那么在下一步用飽和CaCl2溶液洗滌時(shí)會(huì)產(chǎn)!生絮狀的CaCO3沉淀.j不能用水代替.由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度,參加 NaCl可以減小乙酸乙酯的溶解度,也就減少了這一步洗滌帶來的產(chǎn)物損失.另外也增加了水層的密度,分液時(shí)更容易分層,防止出現(xiàn)!乳化現(xiàn)象.*:八、討論、心得+j 1、實(shí)驗(yàn)操作注意點(diǎn)j 1反響溫度必須限制好,太高或太低都將影響到最后的結(jié)果.太高,會(huì)增加副產(chǎn)物乙醛的生成量,甚;至生成亞硫酸；太低,反響速率和產(chǎn)率都會(huì)降低.+i 2反響過程中,滴加速度

11、也要嚴(yán)格限制.速度太快,反響溫度會(huì)迅速下降,同時(shí)會(huì)使乙醇和乙酸來不：及發(fā)生反響就被蒸出,影響產(chǎn)率.:3乙酸乙酯可與水或醇形成二元或三元共沸物,共沸物的形成將影響到福分的沸程.共沸物的組成及:沸點(diǎn)見表一.i 4滴液漏斗、分液漏斗等帶活塞的儀器在使用前都要先檢漏.j 5濃硫酸在本反響中起到催化、吸水的作用,故用量比擬多.;6由于本實(shí)驗(yàn)中水的存在對(duì)反響平衡有影響,所以所有儀器都必須枯燥,且選取根本不含水的冰醋酸:和無水乙醇反響.*2、關(guān)于乙酸乙酯完美DOC格式整理專業(yè)資料分享乙酸乙酯在工業(yè)上的用途很廣,主要用作溶劑及染料和一些醫(yī)藥中間體的合成.雖然乙酸乙酯屬于低級(jí)酯,有果香味,少量吸入對(duì)人體無害.但

12、它易揮發(fā),其蒸氣對(duì)眼、鼻、 咽喉有刺激作用,高濃度吸入有麻醉作用,會(huì)引起急性肺水腫,并損害肝、腎.持續(xù)大量吸入,可 致呼吸麻痹.誤服者可產(chǎn)生惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉等.有致敏作用,會(huì)引發(fā)血管神經(jīng)障礙而致牙 齦出血；還可致濕疹樣皮炎.假設(shè)長期接觸,有時(shí)可致角膜混濁、繼發(fā)性貧血、白細(xì)胞增多等.為了 減少對(duì)實(shí)驗(yàn)者健康的危害,相關(guān)操作都應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行.乙酸乙酯是易燃物,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸,爆炸 上限為11.5%,爆炸下限為2%體積分?jǐn)?shù).與氧化劑接觸猛烈反響.其蒸氣比空氣重,能在較低處 擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方,遇火源會(huì)著火回燃.因此實(shí)驗(yàn)合成的乙酸乙酯不能直接倒入水池,

13、必須回收 處理.3、阿貝折光儀及折光率測(cè)定阿貝折光儀的結(jié)構(gòu)示意圖：1 .底座；2 .棱鏡調(diào)節(jié)旋鈕；3 .圓盤組內(nèi)有刻度板；4 .小反光鏡；5 .支架；6 .讀數(shù)鏡筒；7 .目鏡；8 .觀察鏡筒；9 .分界線調(diào)節(jié)螺絲；10 .消色凋節(jié)旋鈕；11 .色散刻度尺；12 .棱鏡鎖緊扳手；13 .棱鏡組；14 .溫度計(jì)插座；15 .恒溫器接頭；16 保護(hù)罩；17 主軸；18反光鏡測(cè)定時(shí),試樣置于測(cè)量棱鏡 P的鏡面F上,棱鏡的折光率大于試樣的折光率.如果入射光I正好沿著棱鏡與試樣的界面F射入,會(huì)發(fā)生全反射：其折射光為零,入射角 90.,折射角為角10N,即臨界角.大于臨界角的區(qū)域構(gòu)成暗區(qū),小于臨界角的構(gòu)成

14、亮區(qū).化合物的折光率除與本身的結(jié)構(gòu)和光線的波長有關(guān)外,還受溫度等因素的影響.所以在報(bào)告折光率時(shí)必須注明所用光線放在n的右下角與測(cè)定時(shí)的溫度放在折光率n的右上角.例如nD=1.4699表示20c 時(shí),某介質(zhì)對(duì)鈉光D線的折光率為1.4699.物質(zhì)結(jié)構(gòu)是折光率產(chǎn)生差異的根本原因.不同的物質(zhì)有不同的立體構(gòu)象.這使得物質(zhì)對(duì)光線得吸收程 度以及反射程度產(chǎn)生差異,使得折光率產(chǎn)生根本性的差異.光.當(dāng)白光經(jīng)過棱鏡和樣液發(fā)生折射時(shí),因各色光的波長不同,折射程度也不同,折射后分解成為多種色 光,這種現(xiàn)象稱為色散.光的色散會(huì)使視野明暗分界線不清,產(chǎn)生測(cè)定誤差.阿貝折光儀中所安裝的色散完美DOC格式整理專業(yè)資料分享補(bǔ)償

15、器是為了消除色散.溫度升高折射率減??；溫度降低折射率增大.一般測(cè)量溫度每增加減少1 C,液體有機(jī)化合物的折光率就減少增加3.5X 10-45.5X10-4為方便起見,一般以 4X10-4計(jì)算.不同溫度下折光率的轉(zhuǎn)換公式：nD0 =nD 4 10t 一20通常,大氣壓的變化對(duì)折光率的影響并不顯著,一般只在要求較精密時(shí)才加以考慮.4、實(shí)驗(yàn)方法改良及其他合成方法合成乙酸乙酯有多種方法,最傳統(tǒng)的就是以濃硫酸為催化劑,用乙醇和乙酸通過酯化反響合成.此 法中所用的濃硫酸對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重,易炭化,副反響多,產(chǎn)生的二氧化硫?qū)Νh(huán)境有污染.雖然在實(shí)驗(yàn)室 還是最常用的方法,但在工業(yè)上應(yīng)用的缺點(diǎn)已經(jīng)越來越明顯.其他研究

16、比擬多的是離子液體催化下的酯化反響和固體酸包括離子交換樹脂催化下的酯化反響.離子液體作為一種環(huán)境友好的溶劑和催化劑體系,具有零蒸汽壓、寬液程、良好的溶解性、可設(shè)計(jì) 性和可循環(huán)使用等優(yōu)越的特性.尤其將離子液體應(yīng)用在酯化反響體系已經(jīng)取得了相當(dāng)可觀的研究成果.但是一般的離子液體對(duì)水和空氣不穩(wěn)定,酯化反響后難以別離,限制了其在化學(xué)反響中的廣泛應(yīng)用.一般固體酸催化劑多存在著催化劑催化活性下降快,催化效率較低,產(chǎn)物別離困難,后處理較復(fù)雜等問題.有一種新型固體酸,是用價(jià)廉、易得的 3種無機(jī)酸：濃硫酸、磷酸和硼酸,以一種簡單的方法在室 溫下混和、攪拌與老化,在250400c煨燒制得.這種新型固體酸對(duì)乙酸與乙醇的酯化反響具有很好的催 化性能,但制備溫度很高.離子交換樹脂大孔聚苯乙烯型相對(duì)于均相催化劑,具有體積受溶劑作用影響小,適于填充柱操作,副反響少,催化劑重復(fù)使用率高,易于實(shí)現(xiàn)連續(xù)化生產(chǎn)等優(yōu)點(diǎn),而且與常規(guī)的硫酸 比擬.離子交換樹脂除了