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1、Schiff堿氮芥類化合物的合成與表征【摘要】 氮芥類化合物是臨床上常用的抗腫瘤藥物,它無(wú)結(jié)構(gòu)專一性,對(duì)各種腫瘤細(xì)胞都有強(qiáng)烈的殺滅作用,到目前為止,已經(jīng)有多種氮芥類化合物在臨床上獲得了廣泛應(yīng)用。但作為烷化劑的一種,氮芥類化合物不可避免的存在著生物烷化劑所固有的缺點(diǎn),即在抑制和毒害增生活躍的腫瘤細(xì)胞的同時(shí),也會(huì)抑制其它增生較快的正常細(xì)胞,因而會(huì)產(chǎn)生許多嚴(yán)重的毒副作用;另外,氮芥還具有免疫抑制作用,可以降低機(jī)體的防御功能,使細(xì)菌病毒等趁虛而入,引起各種感染。因此,對(duì)氮芥進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,合成低毒副作用甚至無(wú)毒副作用的氮芥類化合物成為當(dāng)前的研究熱點(diǎn)。而Schiff堿則是一類早已被證明具有殺菌、抗病毒等生
2、物活性的化合物,并且近年來(lái)其在抗腫瘤方面的應(yīng)用研究也取得了一定的進(jìn)展。本文以研究開(kāi)發(fā)新的具有較強(qiáng)抗腫瘤活性、較低毒副作用的抗癌藥物為目的,根據(jù)藥物設(shè)計(jì)原理中的兩種重要方法(類似物的設(shè)計(jì)和拼合方法原理),并結(jié)合構(gòu)效關(guān)系將氮芥與Schiff堿拼接起來(lái),用Schiff堿對(duì)氮芥進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,期望能在一定程度上降低氮芥的毒副作用,提高其治療指數(shù),同時(shí)在一定程度上降低病人因化療后免疫能力下降而導(dǎo)致感染的風(fēng)險(xiǎn)。為此本文設(shè)計(jì)并合成了14個(gè)新型的Schiff堿氮. 更多還原【Abstract】 Nitrogen mustards are a sort of common chemotherapetic
3、 agents. They are no structural specificity and have strong killing effect to various tumor cells. So far, a variety of nitrogen mustard derivatives have been widely used in clinical therapy, but as a type of alkylating agent, nitrogen mustard derivatives also contain their defects. When it inhibit
4、and poison cancer cells, the other active normal cells may be also killed, so lots of side effects can be caused. The other, nitrogen mustards hav. 更多還原 【關(guān)鍵詞】 抗腫瘤藥物; 氮芥; Schiff堿; 合成; 常規(guī)加熱; 微波輻射; 反應(yīng)條件; 【Key words】 antitumor drugs; nitrogen mustards; schiff bases; synthesis; conventional heating;
5、 microwave irradiation; reaction conditions; 摘要 5-6 Abstract 6 第1章 緒論 9-27 1.1 抗腫瘤藥物概述 9-12 1.1.1 惡性腫瘤的病情、病因及治療手段 9-10 1.1.2 抗腫瘤藥物的分類 10-11 1.1.3 抗腫瘤藥物的現(xiàn)狀及發(fā)展方向 11-12 1.2 氮芥衍生物概述 12-20 1.2.1 氮芥類抗腫瘤藥物的起源及抗腫瘤機(jī)制 13-15 1.2.2 常用的氮芥類抗腫瘤藥 15 1.2.3 氮芥衍生物的研究歷史和現(xiàn)狀 15-18 1.2.4 氮芥類抗腫瘤藥物的發(fā)展方向 18-20 1.3 Schiff堿概述
6、20-25 1.3.1 Schiff堿的分類 20 1.3.2 Schiff堿的應(yīng)用 20-25 1.4 本文研究的主要內(nèi)容和意義 25-26 1.5 實(shí)驗(yàn)中使用的儀器與試劑 26-27 第2章 前體芳香氮芥的合成與表征 27-29 2.1 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛1的合成與表征 27-28 2.1.1 N,N-二(2-羥乙基)苯胺的合成 27 2.1.2 N,N-二(2-氯乙基)苯胺的合成 27-28 2.1.3 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛1的合成 28 2.2 結(jié)果與討論 28-29 第3章 常規(guī)加熱法合成Schiff堿氮芥類化合物 29-34 3.1 單Schi
7、ff堿氮芥類化合物的合成與表征 29-32 3.1.1 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮對(duì)硝基苯胺2a的合成 29 3.1.2 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮間硝基苯胺2b的合成 29-30 3.1.3 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮對(duì)羧基苯胺2c的合成 30 3.1.4 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮鄰羧基苯胺2d的合成 30 3.1.5 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮間氨基苯乙酮2e的合成 30 3.1.6 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮對(duì)氯苯胺2f的合成 30-31 3.1.7 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮對(duì)羥基苯胺2
8、g的合成 31 3.1.8 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮鄰羥基苯胺2h的合成 31 3.1.9 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮苯胺2i的合成 31 3.1.10 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮對(duì)甲氧基苯胺2j的合成 31-32 3.1.11 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮對(duì)甲基苯胺2k的合成 32 3.2 雙席夫堿氮芥類化合物的合成與表征 32-34 3.2.1 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮對(duì)苯二胺2l的合成 32-33 3.2.2 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮聯(lián)苯胺2m的合成 33 3.2.3 4-N,N-二(2-氯乙基)氨基苯甲醛縮聯(lián)鄰甲苯氨2n的合成 33-34 第4章 微波輻射法合成Schiff堿氮芥類化合物 34-42 4.1 Schiff堿氮芥類化合物的合成 34-35 4.2 結(jié)果與討論 35-42 4.2.1 微波輻射法的反應(yīng)條件優(yōu)化 35-40 4.2.2 溶劑極性、芳香胺的結(jié)構(gòu)等因素對(duì)Schiff堿氮芥合成的影響 40 4.2.3 微波輻射與傳統(tǒng)加熱兩種反應(yīng)方法的比較 40-42 參考文獻(xiàn) 42-49 致謝【索購(gòu)全文】Q聯(lián)系Q
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