大學(xué)有機(jī)化學(xué)總結(jié)習(xí)題及答案最全

1、有機(jī)化學(xué)總結(jié)一.有機(jī)化合物的命名1 .能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物:包括烷姓，烯姓，烘建,烯快，脂環(huán)姓（單環(huán)脂環(huán)姓和多環(huán)置換脂環(huán)爛中的 螺環(huán)姓和橋環(huán)姓:），芳姓，醇，酚，醴，醛，酮，竣酸，竣酸衍生物（酰鹵，酸酊， 酯，酰胺），多官能團(tuán)化合物（官能團(tuán)優(yōu)先順序：-COOHSO3譯-COOR-COX > CN> CHO >C= 0> OHe!） > OH的）> SH> NH2> OR>C= C> C 三C >（R> X> N02）,并能夠判斷出 Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。2 .根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立

2、體結(jié)構(gòu)式（傘形式，鋸架式， 紐曼投影式，F(xiàn)ischer投影式）。立體結(jié)構(gòu)的表示方法:1）傘形式:COOH2）鋸架式:3 / 193)紐曼投影式:4）菲舍爾投影式:COOHHOHCH35）構(gòu)象（conformation）（1） 乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。（2） 正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊（3） 環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的椅 式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是 e取代最多或大基團(tuán)處于e鍵上的椅式構(gòu)象立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法1. Z/E標(biāo)記法：在表示烯姓的構(gòu)型時，如果在次序規(guī)則中兩個優(yōu)先的基團(tuán) 在同一側(cè)，為Z構(gòu)型

3、，在相反側(cè)，為E構(gòu)型。CH3/Cl/ = CHC2H5(Z) 3 氯2 戊烯CH3、/尸入HC2H5Cl(E) 3 氯2戊烯2、順/反標(biāo)記法：在標(biāo)記烯姓和脂環(huán)姓:的構(gòu)型時,如果兩個相同的基團(tuán)在同一側(cè)，則為順式；在相反側(cè)，則為反式CH3.尸HCHCH3 CH3c=HHCCH 3CHCH3順2丁烯反一2一 丁烯順1,4二甲基環(huán)己烷HCH3一CH3H反1,4二甲基環(huán)己烷3、 R/S標(biāo)記法：在標(biāo)記手性分子時，先把與手性碳相連的四個基團(tuán)按次 序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者，再以次觀察其它三個基團(tuán)，如果優(yōu)先順序是順時針，則為 R構(gòu)型，如果是逆時針，則為 S構(gòu)型注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式

4、互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影式，然后分別標(biāo)出其 R/S構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相同，則為同一化合物，否則為其 對映體。二.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及特點a- H鹵代1 .反應(yīng)類型廠自由基反應(yīng)反應(yīng)類型 （按歷程分）離子型反應(yīng)，自由基取代：烷煌鹵代、芳煌側(cè)鏈鹵代、烯煌的:自由基加成：烯，快的過氧化效應(yīng)“親電加成：烯、快、二烯煌的加成，脂環(huán)燃小環(huán)的開環(huán)加成親電取代：芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)J親核取代：鹵代燒、醇的反應(yīng)，環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)，觸鍵斷裂反應(yīng),鹵苯的取代反應(yīng)親核加成：煥燒的親核加成I消除反應(yīng)：鹵代燃和醇的反應(yīng)（協(xié)同反應(yīng)：雙烯合成還原反應(yīng)（包括催化加氫）：烯燒、煥建、環(huán)烷姓、芳姓、鹵代姓氧化反應(yīng)：烯姓的

5、氧化（高鈕酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化）；快燒高鈕酸鉀氧化, 臭氧氧化；醇的氧化；芳爛側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化）2 .有關(guān)規(guī)律1）馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2）過氧化效應(yīng)：自由基加成反應(yīng)的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3）空間效應(yīng)：體積較大的基團(tuán)總是取代到空間位阻較小的位置。4）定位規(guī)律：芳姓親電取代反應(yīng)的規(guī)律，有鄰、對位定位基，和問位定位基5）查依切夫規(guī)律：鹵代姓和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基 較多的烯姓:。6）休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個環(huán)狀的大冗鍵，成環(huán)原子必須 共平面或接近共平面，冗電子數(shù)符合 4n+2規(guī)則。7）霍夫曼規(guī)則：季

6、錢鹽消除反應(yīng)的規(guī)律，只有姓基時，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上 取代基較少的烯姓（動力學(xué)控制產(chǎn)物）。當(dāng)B-碳上連有吸電子基或不飽和 鍵時，則消除的是酸性較強(qiáng)的氫，生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物（熱力學(xué)控制產(chǎn)物）8）基團(tuán)的“順序規(guī)則”3 .反應(yīng)中的立體化學(xué)烷建:烷姓的自由基取代：外消旋化烯建:烯姓:的親電加成：澳，氯，HOBr(HOCl,羥汞化-脫汞還原反應(yīng)- 反式加成 其它親電試劑：順式+反式加成烯姓的環(huán)氧化，與單線態(tài)卡賓的反應(yīng)：保持構(gòu)型烯姓:的冷稀KMnOHzO氧化：順式鄰二醇烯姓的硼氫化-氧化：順式加成烯姓的加氫：順式加氫環(huán)己烯的加成(1-取代，3-取代，4-取代)塊脛:選擇性加氫：Lindlar催化劑順式烯姓Na

7、/NH (L)-反式加氫親核取代：Sn1：外消旋化的同時構(gòu)型翻轉(zhuǎn)Sn2:構(gòu)型翻轉(zhuǎn)(Walden翻轉(zhuǎn))消除反應(yīng)：E2 , E1cb:反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)：反式產(chǎn)物 四.概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性(一).概念1.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)CH3碳架異構(gòu) H2c 二C-CH2cH2 H2C=C-CH3 H構(gòu)造異構(gòu) < 位置異構(gòu) CH2=CHCH 2CH3 CH3CH = CHCH3官能團(tuán)異構(gòu) CH3cH20HCH30cH3互變異構(gòu)ch2=ch-oh =ch3cHO構(gòu)型異構(gòu) .構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)2.親電試劑：簡單地說，對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑 (electroph

8、ilic reagent)。 親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對的中性分子, 如：印、Cl Br +、RCH+、CHCO、NO*、 SOH、SO、BF3、AlCl 3 等，都是親電試劑。親核試劑：對電子沒有親合力，但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑 叫親核試劑(nucleophilic reagent )。親核試劑一般是帶負(fù)電荷的試劑或是帶有 未共用電子對的中性分子，如：OH、HS > CN、NH2 > RCH、RO、RS、PhO、RCOOX、H2Q ROH ROR NH、RNK,都是親核試劑。自由基試劑:hv hv或高溫Cl2 一

9、百而"2Cl.Br2 hv 普溫均裂TBr *Cl 2、Br2是自由基引發(fā)劑，止匕外，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁鼠、 過硫酸俊等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反 應(yīng)進(jìn)行下去。3 .酸堿的概念布朗斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。Lewis酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿4 .共價鍵的屬性鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩5 .雜化軌道理論sp3、sp2、sp 雜化。6 .旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)），左旋體，右旋體: 內(nèi)消旋體、外消旋體，兩者的區(qū)別：( 11HO(13HO“TOHTOHHOHHO一H

10、W 20H*2OH赤式蘇式對映異構(gòu)體，產(chǎn)生條件： 非對映異構(gòu)體： 蘇式，赤式差向異構(gòu)體：Walden 翻轉(zhuǎn):7 .電子效應(yīng)1 ）誘導(dǎo)效應(yīng)2 ）共腕效應(yīng)（冗-冗共腕，p-冗共腕，（7-p超2共腕，6-冗超共腕空間效應(yīng)空間阻礙：已有基團(tuán)對新引入基團(tuán)的空間阻礙作用OH立體效應(yīng)范德華張力: （空間效應(yīng)）兩個原子或原子團(tuán)距離太近，小于兩者的范德華半徑之和而產(chǎn)生的張力。4 / 19L扭轉(zhuǎn)張力：在重疊構(gòu)象中存在著要變?yōu)榻徊媸綐?gòu)象的一種張力8.其它內(nèi)型(endo),外型(exo):COCH 3 endo(內(nèi)型)Hexo (外型)9 / 19順反異構(gòu)體，產(chǎn)生條件：烯醇式：（2） .物理性質(zhì)1 .沸點高低的判斷？

11、不同類型化合物之間沸點的比較；同種類型化合物之間沸點的比較。2 .熔點，溶解度的大小判斷？3 .形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件:（3） .穩(wěn)定性判斷1 . 烯始穩(wěn)定性判斷R 2C=CR> R 2C=CHR > RCH=CHFE-構(gòu)型)> RCH=CHRZ-構(gòu)型)> RHC=C2->Ch2=Ch22 .環(huán)烷姓穩(wěn)定性判斷3 .開鏈姓構(gòu)象穩(wěn)定性4 .環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性5 .反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負(fù)離子，自由基） 碳正離子的穩(wěn)性順序：CH CH 2萬飛 > (CH 3)3C > (CH 3)2CH > CH 3CH 2 > C

12、H 3一' CH 2自由基穩(wěn)定性順序:ch2=ch -ch2二 CH2> (CH3)3C > (CH 3)2CH > CH 3cH 2 > CH碳負(fù)離子穩(wěn)定性順序:CH2=CH -CH2c_:： CH2> CH3 > 1 R > 2R > 3R6. 共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢獻(xiàn)程度）（四）酸堿性的判斷1 .不同類型化合物算堿性判斷HO -H > RO -H >HC C + NH 2H > CH 2C=CH -H > CH 3CH 2- HpKa 15.71619253440492 .液相中醇的酸性

13、大小3 .酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對酸性的影響）：（五）反應(yīng)活性大小判斷1 .烷姓的自由基取代反應(yīng)X 2 的活性：F2 >Cl2 >Br2>|2選擇性：F2 V Cl 2 < Br 2V I 22 .烯姓的親電加成反應(yīng)活性R 2C=CR > R 2C=CHR> RCH=CHRRCH=CH > Ch2=CF2 > CH2=CHX3 .烯姓環(huán)氧化反應(yīng)活性R 2C=CR > R 2C=CHR> RCH=CHRRCH=CH > Ch2=CF24 .烯姓的催化加氫反應(yīng)活性:CH=CH > RCH=CH >RCH=

14、CHR' > RC=CHR > RC=CR5 . Diles-Alder 反應(yīng)雙烯體上連有推電子基團(tuán)（349頁），親雙烯體上連有吸電子基團(tuán)，有利于反 應(yīng)進(jìn)行。例如：下列化合物A. ; B.C HC.; 1聲 NCHCl與異戊二烯進(jìn)行 Diels-Alder 反OCHII足的-濟(jì)4±-® 弱順序為：6.SCH 3X形成碳正離子S0的炭耀于3 RX > 2 RX > 1 RX(CH "Br2oRX > 3o RXBrCH3X > 1oRX >鹵代姓的親核取代反應(yīng)n1反應(yīng)：CH2= CHCH 2X成環(huán)的Sn2反應(yīng)速率是:

15、v五元環(huán)> v六元環(huán)> v中環(huán)，大環(huán)> v三元環(huán)> v四元環(huán)7.消除反應(yīng)鹵代燒堿性條件下的消除反應(yīng)-E2消除ch2=chchxch 3CHXCH 3> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XRI > RBr > RCl醇脫水-主要E1ch2= chchch 30H > 3 ROH > 2 ROH > 1 ROH>JCHCH 3 一OH8.芳姓的親電取代反應(yīng)芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對位定位基（給電子基）反應(yīng)活性提高芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對位定位基 反應(yīng)活性下降。例如：卜列芳香族

16、化合物：Cl NH 2 NO 2 CH 3硝化反應(yīng)的相對活性次庠為上“>一。例如：蔡環(huán)的A.a 一位；B. 0 一位；C.氯苯；D.苯在親電取代反應(yīng)中相對活性次序為為 _ > q N。例如：下列各化合物中，最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)的是（）。CH3NOCH（CH）2ClA. ； &u C. 6 D. 66CH3（六）其它1 .親核性的大小判斷：2 .試劑的堿性大?。? .芳香性的判斷：4 .定位基定位效應(yīng)強(qiáng)弱順序：一令口、對位定位基：-O>N（CH3）2> NH2> OH>- OCH3>- NHCOCH3>-R >-OCOCH3 C

17、6HA F> Cl > Br > I問位定位基： NH3>- NO2> CN>-COOHSO3H> CHO> COCHI 3 COOCH3 CONH2五、活性中間體與反應(yīng)類型、反應(yīng)機(jī)理 反應(yīng)機(jī)理：1 .自由基取代反應(yīng)機(jī)理 中間體：自由基 反應(yīng)類型：烷姓的鹵代，烯姓、芳姓的a H鹵代。2 .自由基加成反應(yīng)機(jī)理中間體：自由基：反應(yīng)類型：烯姓、快姓的過氧化效應(yīng)。3 .親電加成反應(yīng)機(jī)理中間體：環(huán)金翁離子（澳金翁離子，氯金翁離子） 反應(yīng)類型：烯姓與澳，氯，次鹵酸的加成中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：烯姓的其它親電加成（HX, HO, H2SO, B

18、2H5,羥汞化-去 汞還原反應(yīng)）、快姓的親電加成，小環(huán)烷姓的開環(huán)加成，共腕二烯姓 的親電加成。或環(huán)金翁離子）：4 .親電取代反應(yīng)機(jī)理：中間體：（7 -絡(luò)合物（氯代和澳代先生成冗絡(luò)合物）反應(yīng)類型：芳姓親電取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化，烷基化，?；?，氯甲基化）。5 . 親核加成反應(yīng)機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類型：快姓的親核加成6 .親核取代反應(yīng)機(jī)理：Sn1反應(yīng)中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：鹵代姓和醇的親核取代（主要是3° ）,醴鍵斷裂反應(yīng)（3° 姓:基生成的醴）。Sn2反應(yīng)中間體：無（經(jīng)過過渡態(tài)直接生成產(chǎn)物）反應(yīng)類型：鹵代姓和醇的親核取代（主要是1° ）,分

19、子內(nèi)的親核取代，醴鍵斷裂反應(yīng)（10姓基生成的醴，酚醴），環(huán)氧乙 烷的開環(huán)反應(yīng)。7 .消除反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理E1機(jī)理：中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：醇脫水，3° RX在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除 反應(yīng)。E2機(jī)理：中間體：無（直接經(jīng)過過渡態(tài)生成烯姓:）反應(yīng)類型：RX的消除反應(yīng)E1cb機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子反應(yīng)類型：鄰二鹵代烷脫鹵素。重排反應(yīng)機(jī)理： （rearrangement ）重排反應(yīng)規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不穩(wěn)定的反應(yīng)物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。1、碳正離子重排H I V+（1）負(fù)氫 1,2 遷移：CH3-CH-CH2 CH3CHCH3CHj+（

20、2） 烷基 1,2 遷移：CH3-C CH2CH3?CH2CH3CH3CH3（3）苯基1,2 遷移:C6Hi 、+C6H 5 - CCH 2IOH_C6H5CCH2c6H5f0HC6H5CCH2c6H5 h+ C6H5CCH2c6H511|+OHO頻哪醇重排:CH3 CH3CH3 CH3CH3-C -C-CH3 H+- CH3-C-C-CH30H 0HOH +OH2CH3CH3-h2oCH3-CC CH3 I+OH重排CH3CH3 CC CH3H rI IOH CH3CH3ICH3-C- C- CH3II IO CH3(頻哪酮)在頻哪醇重排中,基團(tuán)遷移優(yōu)先順序為：Ar > R> H

21、(4)變環(huán)重排：(5)烯內(nèi)位重排：堿性水解Cl-+CH3-CH-CH-CH2CI _Cl . CH3-CH=CHCH2 CH3 - CHCHCH2 + CH3- CH-CH=CH2OHOH2、其它重排(1)質(zhì)子1,3 遷移(互變異構(gòu)現(xiàn)象)CH3一C 三 CHH2OHgSO4, H2SO4CH3 二CH3-C-CH3六、鑒別與分離方法七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1 .化學(xué)性質(zhì)：烯姓的高鈕酸鉀氧化；烯爛的臭氧化反應(yīng)； 芳姓的氧化；鄰二醇的高碘酸氧化2 .光波譜性質(zhì)：紅外光譜：36502500cm1 O hl, NHH伸縮振動33003000cm1 OC-H (3300), C=G-H (3100), ArH (3

22、030)伸縮振動30002700cm1CH, CH,次甲基，一CHO(2720, 2820) 伸縮振18701650cm_1 C=O ( 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酊)伸縮振動類別鍵和官能團(tuán)伸縮 (cm-1)說 明C=O1750-1680醛、酮R-CHO9272d9竣酸C=O1770-1750 (締合時在 1710)OH氣相在3550,液固締合時在3000-2500 (寬峰)16901450cm 1 C=C ,苯環(huán)骨架伸縮振動14751300cm1CH, CH,次甲基面內(nèi)彎曲振動1000670cm1 C=C H, ArH, CH 的面外彎曲振動核磁共振譜：偶合裂分的規(guī)律：n+1規(guī)律一組化學(xué)等價的

23、質(zhì)子有n個相鄰的全同氫核存在時，其共振吸收峰將被裂分具體的推到方法:1).不飽和度的計算(不飽和度)=1/2 (2 + 2n 4+ n 3 - n 1)n41、作、n1分別表示分子中四價、三價和一價元素的原子個數(shù)如果=1,表明該化合物含一個不飽和鍵或是環(huán)烷姓；=2,表明該化合物含兩個C=C雙鍵，或含一個 O C三鍵等;>4,表明該化合物有可能含有苯環(huán)。2） .紅外光譜觀察官能團(tuán)區(qū)域（1） . 先觀察是否存在 C=O（18201660cm, s）（2） .如果有C=O,確定下列狀況.竣酸： 是否存在 O-H（34002400cm-1,寬峰，往往與C-H重疊）酰胺：是否存在N-H（3400c

24、m1附近有中等強(qiáng)度吸收；有時是同 等強(qiáng)度的兩個吸收峰酯：是否存在C-O（13001000cm有強(qiáng)吸收）-1酸酊：1810和1760cm附近有兩個強(qiáng)的C=O及收醛：是否存在。=C-H（2850和2750附近有兩個弱的吸收）酮：沒有前面所提的吸收峰（3） .如果沒有C=O,確定下列狀況.醇、酚： 是否存在 O-H（34003300cm,寬峰；13001000cm1 附近 的C-O吸收）胺：是否存在N-H（3400cm1附近有中等強(qiáng)度吸收；有時是同 等強(qiáng)度的兩個吸收醴： 是否存在C-O（13001000cm有強(qiáng)吸收，并確認(rèn)34003300cm-1附近是否有O-H吸收峰）（4） .觀察是否有C=C或芳

25、環(huán)C=C: 1650cm-1附近有弱的吸收芳環(huán)：16001450cm-1范圍內(nèi)有幾個中等或強(qiáng)吸收結(jié)合31003000cm的C-H伸縮振動，確定C=C或芳環(huán)。3）分析核磁共振譜圖（5） 根據(jù)化學(xué)位移（6）、偶合常數(shù)（J）與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，識別一些強(qiáng)單峰 和特征峰。如：下列孤立的甲基和亞甲基質(zhì)子信號， 極低磁場（6 1016） 出現(xiàn)的竣基，醛基和形成分子O氫鍵的羥基信號。O/ I / OCH3O- CH3NCH3C-CH3C = CRC CH2clCH3CR3RO 一CH2cN/ 19 -COOH CHO OH（6） .采用重水交換的方法識別-OH、-NH2、-COOHh的活潑氫。如果加重 水后相應(yīng)的

26、信號消失，則可以確定此類活潑氫的存在。(3)如果6在6.58.5ppm范圍內(nèi)有強(qiáng)的單峰或多重峰信號，往往是苯環(huán) 的質(zhì)子信號，再根據(jù)這一區(qū)域的質(zhì)子數(shù)目和峰型，可以確定苯環(huán)上取代基數(shù)目和 取代基的相對位置。（7） .解析比較簡單的多重峰(一級譜)，根據(jù)每個組峰的化學(xué)位移及其 相應(yīng)的質(zhì)子數(shù)目對該基團(tuán)進(jìn)行推斷，并根據(jù) n+1規(guī)律估計其相鄰的基團(tuán)。（8） .根據(jù)化學(xué)位移和偶合常數(shù)的分析，推出若干個可能的結(jié)構(gòu)單元，最 后組合可能的結(jié)構(gòu)式。綜合各種分析，推斷分子的結(jié)構(gòu)并對結(jié)論進(jìn)行核對。有機(jī)化學(xué)試題庫、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式(10分):2.|- CH2CH = CH2CH33. -NCH 2CH 34.

27、7. 4 -甲酰氨基己酰氯9. a -吠喃甲醛OH5.8. 7,7 -二甲基二環(huán)2,2,1 - 2,510. a -甲基葡萄糖昔庚二烯1. 3,6 -二甲基 -4 -丙基辛烷；2. 3 - 烯丙基環(huán)戊烯；3. N -甲基-N -乙基環(huán)丁胺(或甲基乙基環(huán) 丁胺)；4. 3 -甲基戊二酸單乙酯；5. 7 -甲基-4 - 苯乙烯基-3 -辛醇； 6. (2Z,4R)- 4 -甲基-2 -戊烯；25 / 197. CH3cH2cHCH2cH2cOClNH C- HII O二、回答下列問題(20分):1. 下列物種中的親電試劑是：Oa. H +; b. RCH 2+；;親核試劑c. H2O;d. RO

28、;e. NO 2 ； f CN+g. NH 3； h.R-C=O2.卜列化合物中有對映體的是:C.3.寫出下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象:H31 a.OH HHH 一 CH(CH 3)2b.FCH2- CH20H4.按親電加成反應(yīng)活性大小排列的順序是:a. CH3CH = CHCH3b. CH2=CHClc. CH2=CHCH =CH2d.CH3C=CCH35.是：下列化合物或離子中有芳香a.>=Ohb.H3c.-Na+d.I N"Ne.C3H7+ 1a. CH3CH = C = C(CH3)2b.C6H5-N-C2H5CH3b. 按41反應(yīng)活性大小排列的順序是：()>(>

29、 ( )> ( )。a. (CH3%CClb.c. _-CH2CH2Cld.CH3cH2cHCH3Cl7. 按E2消除反應(yīng)活性大小排列的順序是: )> (Cla.)BrrCH38.按沸點由高到低排列的順序是：(>>(>>()> ( )> ( )。a. 3 -己醇;b.正己烷；c. 2-甲基-2-戊醇;d.正辛醇;e.正己醇9. (按酸性由強(qiáng)到弱排列的順序是:()>()>(a COOHCOOH b.c.COOHd.COOHf.SO3 H6CH3BrNO210.按碳正離子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是:> ()>()>()。

30、+a.b.+ c.CH3CH =CHCH2d.+CH3CHCH2CH3分）：、完成下列反應(yīng)（打“ *”號者寫出立體化學(xué)產(chǎn)物）(20+ HCl2.(CH2OH)2/H+ 1BQH2CH2COCH3Mg /乙醴 CH3CHO T+H3OCH3*3.CH3KMnO4 / H2O稀，冷| （寫出穩(wěn)定構(gòu)象）4.C=N CH3CH2/OH上5.CH2=CHCH 2c 三CH + CH3CH2OHKOH 一6.+ CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlB37.dil. OH9.+C6H5CH2CH2COOHCH2,H2CH2CH2CH3-C-*8.OCH3 - C-SOC12AlClZn - HgHCl

31、C6H5CH2MgBr / 純酰+LH3OC6H5COOCH315.+QochCOOCH3四、用化學(xué)方法鑒別（5分）:乙醛丙烯醛三甲基 乙醛異丙醇丙烯 醇乙烯基乙醴五、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程（15 分）:2.+OCH2 = CH-C-CH3EtONaEtOH3.CH3C=CHCH2cH2cH=Chch3CH3CH3O六、合成題（20分）:1. 完成下列轉(zhuǎn)化:CH = CHCH 3|'1|mL(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH =CCH2OHCH32. 用三個碳以下的烯姓為原料(其它試劑任選)合成4-甲基-2-戊酮。4. 以甲苯為原料(其它試劑任選)合成間甲基苯胺。七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)

32、(10分)：1 .下列NMRf數(shù)據(jù)分別相當(dāng)于分子式為C5HoO的下述 化合物的哪一種？a. (CH3)3CCHO b. (CH3)2CHCOCH3c. CH3cH2cH2cOCH3d. CH3CH2OCH2CH3e. (CH3)2CHCH2CHO(1) 6= 1.02 (二重峰)，6 = 2.13 (單峰)，6= 2.22 (七重峰)。相當(dāng)于： 。(2) 6= 1.05 (三重峰)，6= 2.47 (四重峰)。相當(dāng)于：。(3)二組單峰。 相當(dāng)于：。2. 某姓：A(C4H),在較低溫度下與氯氣作用生成B(CHCl2);在較高的溫度下作用則生成 C(CHCl)。 C與 NaOHK溶液作用生成D(G

33、HOH),但與NaOH由溶液作用去口 生成E(C4H)。E與順丁烯二酸酊反應(yīng)生成 F(C8HO)。試推 斷AF的構(gòu)造，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。有機(jī)化學(xué)試題庫參考答案答案一、每小題1分(1X10)1. 3,6 -二甲基-4 -丙基辛烷； 2. 3 - 烯丙基環(huán)戊烯；3. N -甲基-N -乙基環(huán)丁胺(或甲基乙基環(huán) 丁胺)；4. 3 -甲基戊二酸單乙酯；5. 7 -甲基-4 -苯乙烯基-3 -辛醇； 6. (2Z,4R)- 4 -甲7. CH 3cH2CHCH 2cH2COClNH 一 C-HIIO二、每小題2分(2X10)親核試劑是：c、d、f、1 .親電試劑是：a、b、e、h;g。2.有對映體存在的是：b、doO"'H3. a. H3CC=XCH(CH3)2b. H 京FH4. (c)>(a)>(d)>(b)。5. 有芳香性的是：a、c、d。6. ( a ) > ( d )> (c ) > ( b )07. (c)>(a)>(b)。8. (d)>(e) >(a)>(c)>(b)。9. (f)>(d)>(c)>(a)>(b)