有機(jī)反應(yīng)類型的總結(jié)_第1頁
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1、有機(jī)反應(yīng)類型的總結(jié)1、取代反應(yīng)(1)能發(fā)生取代反應(yīng)的官能團(tuán)有:醇羥基(一OH)、鹵原子(一X)、竣基(一COOH)、酯基(COO-)、肽鍵( CONH-)等。(2)能發(fā)生取代反應(yīng)的有機(jī)物種類如下圖所示:2、加成反應(yīng)1 .能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán):雙鍵、三鍵、苯環(huán)、厥基(醛、酮)等。2 .加成反應(yīng)有兩個特點(diǎn):反應(yīng)發(fā)生在不飽和的鍵上,不飽和鍵中不穩(wěn)定的共價鍵斷裂,然后不飽和原子與其它原子或原子團(tuán)以共價鍵結(jié)合。加成反應(yīng)后生成物只有一種(不同于取代反應(yīng))。說明:1 .竣基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)。2 .醛、酮的厥基只能與 H2發(fā)生加成反應(yīng)。3 .共軻二烯有兩種不同的加成形式。Br Er&quo

2、t;(有原位置的雙鍵保留)4 ,加欣.CHCH = CH -啊BrBt(有新位置的雙鍵出現(xiàn))3、消去反應(yīng)鹵素原子。(1)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì):醇、鹵代燒;能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)有:醇羥基(2)反應(yīng)機(jī)理:相鄰消去發(fā)生消去反應(yīng),必須是與羥基或鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如 CH3OH,沒有鄰位碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng)。4、聚合反應(yīng)烯煌加聚的基本規(guī)律:(1)加聚反應(yīng):(2)縮聚反應(yīng):(1)二元竣酸和二元醇的縮聚,如合成聚酯纖維:(2)醇酸的酯化縮聚:i】CUK HCSOH0H此類反應(yīng)若單體為一種,則通式為:若有兩種或兩種以上的單體,則通式為:nil。一 R

3、-( OOH 口) 一 R (口八七 nl I(3)氨基與竣基的縮聚(1)氨基酸的縮聚,如合成聚酰胺6:i】 HtNICH"5co0H a - XIf iiHnt)(2)二元竣酸和二元胺的縮聚:5、氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)1 .氧化反應(yīng)就是有機(jī)物分子里加氧”或 去氫”的反應(yīng)。能發(fā)生氧化反應(yīng)的物質(zhì)和官能團(tuán):烯(碳碳雙鍵)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物質(zhì)等。烯(碳碳雙鍵)、快(碳碳叁鍵)、苯的同系物的氧化反應(yīng)都主要指的是它們能夠使酸性高 鎰酸鉀溶液褪色,被酸性高鎰酸鉀溶液所氧化。含醛基的物質(zhì)(包括醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等)的氧化反應(yīng),指銀鏡反應(yīng)及這些物質(zhì)與新制氫氧化銅懸濁液

4、的反應(yīng)。要注意把握這類反應(yīng)中官能團(tuán)的變化及化學(xué)方程式的基本形式。2 .還原反應(yīng)是有機(jī)物分子里 加氫”或去氧”的反應(yīng),其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)。還原反應(yīng)具體有:與氫氣的加成(如醛、酮)、硝基苯的還原。6、酯化反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)的脫水方式:竣酸和醇的酯化反應(yīng)的脫水方式是:酸脫羥基醇脫氫”,竣酸分子中竣基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合成水,其余部分結(jié)合成酯。這種反應(yīng)的機(jī)理可 通過同位素原子示蹤法進(jìn)行測定。(2)酚酯的形成不要求掌握,但在書寫同分異構(gòu)體的時候需要考慮酚酯;酚酯的水解也要求掌握。(3)酯的種類有:小分子鏈狀酯、環(huán)酯、聚酯、內(nèi)酯、硝酸酯、酚酯。7.水解反應(yīng)(1) 能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)

5、:鹵代燒、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)等(2) 從本質(zhì)上看,水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(3) 注意有機(jī)物的斷鍵部位,如乙酸乙酯水解時是與默基相連的C- O鍵斷裂。(蛋白 質(zhì)水解,則是肽鍵斷裂)8、中和反應(yīng)、裂化反應(yīng)及其它反應(yīng)(1)醇、酚、酸分別與 Na、NaOH、NazCQ、NaHCQ的反應(yīng);顯色反應(yīng)等。(2)要注意醇、酚和竣酸中羥基性質(zhì)的比較:(注:畫體示可以發(fā)生反應(yīng))羥基種類重要代表物與Na與 NaOH與 Na2CO3與 NaHCQ醇羥基乙醇V酚羥基苯酚VV,(不生成CC2)較基乙酸VV(3).顯色反應(yīng)主要掌握:FeC3遇苯酚顯紫色;濃硝酸遇含苯環(huán)的蛋白質(zhì)顯黃色(黃蛋白實(shí)驗(yàn));碘 水遇淀粉顯藍(lán)

6、色。官能團(tuán)與有機(jī)物類別、性質(zhì)的關(guān)系鏈狀碳原子連接方式*烷煌(CnH2n+2):取代、裂解一*烯燒(&隆口):加成、加聚、氧化二烯煌(CnH2n-2):加成、加聚、氧化快燒(CnH2n-2):加成、氧化碳鍵是否飽和煌衍生物環(huán)狀環(huán)烷煌(CnH2n):取代、加成-環(huán)烯煌(CnH2n-2):加成、氧化.芳香冷J苯及同系物(CnH2n-6):取代、加成、氧化 口稠環(huán)芳香燒飽和燃不飽和燒官能團(tuán)»酉l>(CnH2n+2O):取代、氧化、消去-醛,酮(CnH2nO):加成、氧化.竣酸,酯(CnH2n。2):酸性、酯化、水解 A酚,芳香醍,芳香醇:(CnH2n-6O):取代 蛆氨基酸,硝

7、基化合物:(CnH2n+lNO2)f單糖(GH12O6):不水解、氧化、加成二糖(Cl2H22O1I)'蔗糖:水解、無還原性麥芽糖:水解、還原性L多糖(C6H10O5)n,,淀粉:水解、無還原性、纖維素:水解、無還原性蛋白質(zhì):水解、變性、灼燒、顏色有機(jī)合成推斷技巧(1)合成原則:原料價廉,原理正確,途徑簡便,便于操作,條件適宜,易于分離。(2)思路:將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對比,一比碳干的變化,二比官能團(tuán)的差異。根據(jù)合成過程的反應(yīng)類型,所帶官能團(tuán)性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識和信息,審題分析,理順 基本途徑。根據(jù)所給原料,反應(yīng)規(guī)律,官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)換等特點(diǎn)找出突破點(diǎn)。綜合分析,尋找并設(shè)計最佳方

8、案。(3)方法指導(dǎo):找解題的“突破”的一般方法是:a、 找已知條件最多的地方,信息量最大的;b、尋找最特殊的一一特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)條件、特殊顏色等等;c.特殊的分子式,這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu);d.如果不能直接推斷某物質(zhì),可以假設(shè)幾種可能,認(rèn)真小心去論證,看是否完全符合題意。4)應(yīng)具備的基本知識:官能團(tuán)的引入:引入鹵原子(烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等); 引入雙鍵(醇、鹵代烴的消去,快的不完全加成等);引入羥基(烯加水,醛、酮加 H2,醛的氧化,酯水解,鹵代燒水解,糖分解為乙醇和CO2 等) ; 生成醛、酮(烯的催化氧化,醇的催化氧化等)碳鏈的改變:增長碳鏈(酯化、快、烯加 H

9、CN,聚合,肽鍵的生成等);減少碳鏈(酯水解、裂化、裂解、脫羧,烯催化氧化,肽鍵水解等)成環(huán)反應(yīng)(不飽和燒小分子加成一一三分子乙快生成苯;酯化、分子間脫水,縮合、聚合等)有機(jī)實(shí)驗(yàn)的八項(xiàng)注意有機(jī)實(shí)驗(yàn)是中學(xué)化學(xué)教學(xué)的重要內(nèi)容,是高考會考的常考內(nèi)容。對于有機(jī)實(shí)驗(yàn)的操作及復(fù)習(xí)必須注意以下八點(diǎn)內(nèi)容。1 .注意加熱方式酒精燈加熱。酒精燈的火焰溫度一般在400500 C,所以需要溫度不太高的實(shí)驗(yàn)都可用酒精燈加熱。教材中用酒精燈加熱的有機(jī)實(shí)驗(yàn)是:“乙烯的制備實(shí)驗(yàn)”、 “乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)”“ 蒸餾石油實(shí)驗(yàn) ”和 “石蠟的催化裂化實(shí)驗(yàn)”。酒精噴燈加熱。酒精噴燈的火焰溫度比酒精燈的火焰溫度要高得多,所以需要較高溫

10、度的有機(jī)實(shí)驗(yàn)可采用酒精噴燈加熱。教材中用酒精噴燈加熱的有機(jī)實(shí)驗(yàn)是:“煤的干餾實(shí)驗(yàn)”。水浴加熱。水浴加熱的溫度不超過100。 教材中用水浴加熱的有機(jī)實(shí)驗(yàn)有:“銀鏡實(shí)驗(yàn) (包括醛類、糖類等的所有的銀鏡實(shí)驗(yàn))”、 “ 硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)(水浴溫度為6 0)”、 “ 酚醛樹酯的制取實(shí)驗(yàn)(沸水?。薄⒁宜嵋阴サ乃鈱?shí)驗(yàn)(水浴溫度為 70c80C) ”和“糖類(包括二糖、 淀粉和纖維素等)水解實(shí)驗(yàn)(熱水浴)”。用溫度計測溫的有機(jī)實(shí)驗(yàn)有:“硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)”、 “乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)”(以上兩個實(shí)驗(yàn)中的溫度計水銀球都是插在反應(yīng)液外的水浴液中,測定水浴的溫度)、 “乙烯的實(shí)驗(yàn)室制取實(shí)驗(yàn)”(溫度計水銀球插入反應(yīng)液中

11、,測定反應(yīng)液的溫度)和“ 石油的蒸餾實(shí)驗(yàn)”(溫度計水銀球應(yīng)插在具支燒瓶支管口處,測定餾出物的溫度)。2、注意催化劑的使用 硫酸做催化劑的實(shí)驗(yàn)有:“乙烯的制取實(shí)驗(yàn)”、 “硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)”、 “乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn) ”、“纖維素硝酸酯的制取實(shí)驗(yàn)”、 “糖類(包括二糖、淀粉和纖維素)水解實(shí)驗(yàn)”和 “乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn) ”。其中前四個實(shí)驗(yàn)的催化劑為濃硫酸,后兩個實(shí)驗(yàn)的催化劑為稀硫酸,其中最后一個實(shí)驗(yàn)也可以用氫氧化鈉溶液做催化劑鐵做催化劑的實(shí)驗(yàn)有:澳苯的制取實(shí)驗(yàn)(實(shí)際上起催化作用的是澳與鐵反應(yīng)后生成的澳化鐵)。氧化鋁做催化劑的實(shí)驗(yàn)有:石蠟的催化裂化實(shí)驗(yàn)。3、注意反應(yīng)物的量有機(jī)實(shí)驗(yàn)要注意嚴(yán)格控制反應(yīng)物的量

12、及各反應(yīng)物的比例,如“乙烯的制備實(shí)驗(yàn)”必須注意乙醇和濃硫酸的比例為1: 3,且需要的量不要太多,否則反應(yīng)物升溫太慢,副反應(yīng)較多,從而影響了乙烯的4、注意冷卻有機(jī)實(shí)驗(yàn)中的反應(yīng)物和產(chǎn)物多為揮發(fā)性的有害物質(zhì),所以必須注意對揮發(fā)出的反應(yīng)物和產(chǎn)物進(jìn)行冷卻。需要冷水(用冷凝管盛裝)冷卻的實(shí)驗(yàn):蒸儲水的制取實(shí)驗(yàn)”和石油的蒸儲實(shí)驗(yàn)用空氣冷卻(用長玻璃管連接反應(yīng)裝置)的實(shí)驗(yàn): “硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)”、 “酚醛樹酯的制取實(shí)驗(yàn)”、“乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)”、 “石蠟的催化裂化實(shí)驗(yàn)”和 “溴苯的制取實(shí)驗(yàn)”。這些實(shí)驗(yàn)需要冷卻的目的是減少反應(yīng)物或生成物的揮發(fā),既保證了實(shí)驗(yàn)的順利進(jìn)行,又減少了這些揮發(fā)物對人的危害和對環(huán)境的污染。5、注意除雜有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)往往副反應(yīng)較多,導(dǎo)致產(chǎn)物中的雜質(zhì)也多,為了保證產(chǎn)物的純凈,必須注意對產(chǎn)物進(jìn)行凈化除雜。如 乙烯的制備實(shí)驗(yàn)”中乙烯中常含有 CO2和SO2等雜質(zhì)氣體,可將這種混合氣體通入到濃堿液中除去酸性氣體;再如“溴苯的制備實(shí)驗(yàn)”和 “硝基苯的制備實(shí)驗(yàn)”,產(chǎn)物溴苯和硝基苯中分別含有澳和NO2,因此,產(chǎn)物可用濃堿液洗滌。6、注意攪拌注意不斷攪拌也是有機(jī)實(shí)驗(yàn)的一個注意條件。如“濃硫酸使蔗糖脫水實(shí)驗(yàn)”(也稱 “黑面包 ”實(shí)驗(yàn)) (目的是使?jié)饬蛩崤c蔗糖迅速混合,在短時間內(nèi)急劇反應(yīng),以便反應(yīng)放出的氣體

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