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文檔簡(jiǎn)介

1、啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊稱取1.5 g苯甲酸粗品, 放在150 ml的錐形瓶中, 加水80 ml放入幾粒沸石,在

2、石棉網(wǎng)上加熱至沸騰,并用玻璃棒不斷攪拌,使固體溶解.若有未溶的固體,用滴管每次加入.啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊苯甲

3、酸的重結(jié)晶及測(cè)熔點(diǎn)啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊 實(shí)驗(yàn)二 苯甲酸的重結(jié)晶及測(cè)熔點(diǎn)一、 苯甲酸的重結(jié)晶(一)

4、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?#160;  1、了解重結(jié)晶原理,初步學(xué)會(huì)用重結(jié)晶方法提純固體有機(jī)化合物;2、 掌握熱過(guò)濾和抽濾操作。  (二)基本原理    無(wú)論天然得到的還是制備得到的固體有機(jī)物含有雜質(zhì)副產(chǎn)物、沒(méi)反應(yīng)的原料、催化劑等,需選用適當(dāng)?shù)娜軇┻M(jìn)行重結(jié)晶提純。除去這些雜質(zhì)最有效的方法就是重結(jié)晶。這個(gè)方法的原理是利用固體混合物中各組分在某種溶劑中的溶解度不同,使它們相互分離,達(dá)到提純精制的目的(把固體有機(jī)物溶解在熱的溶劑中使之飽和,冷卻時(shí)由于溶解度降低,有機(jī)物又重新析出晶體。利用溶劑對(duì)被提純物質(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同,使被提純物質(zhì)從過(guò)飽和溶液中析出。讓雜質(zhì)全部或大部分留在

5、溶液中,從而達(dá)到提純的目的)。    注意重結(jié)晶只適宜雜質(zhì)含量在5%以下的固體有機(jī)混合物的提純。從反應(yīng)粗產(chǎn)物直接重結(jié)晶是不適宜的,必須先采取其他方法初步提純,然后再重結(jié)晶提純。(三)實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí): 4學(xué)時(shí)。(四) 儀器 、藥品 量筒 100毫升 1個(gè) 燒杯 150毫升 1個(gè) 布氏漏斗 1個(gè) 吸濾瓶 250毫升 1個(gè) 表面皿 10厘米 1個(gè) 溫度計(jì) 200 1個(gè) 齊列管 1個(gè) 錐形瓶 150毫升 1個(gè) 苯甲酸 粗品 1.5克 活性炭 少量 液體石蠟(測(cè)熔點(diǎn)用的浴液)(五)實(shí)驗(yàn)步驟  1、選擇適當(dāng)?shù)娜軇?#160; 理想溶劑具備的條件,查手冊(cè)、資料或通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)決

6、定。  2、制飽和溶液  在溶劑沸點(diǎn)溫度下,將被提純物制成飽和溶液。怎么制?然后再多加20%的溶劑。(過(guò)多會(huì)損失,過(guò)少會(huì)析出。有機(jī)溶劑需要回流裝置)。若溶液含有色雜質(zhì),要加活性炭脫色。(用量為粗產(chǎn)品質(zhì)量的1%5%)待溶液稍冷后加活性炭!煮沸510分鐘。  3、熱過(guò)濾       方法一:用熱水漏斗趁熱過(guò)濾,見(jiàn)裝置。(預(yù)先加熱漏斗,疊菊花濾紙,準(zhǔn)備錐形瓶接收濾液,減少溶劑揮發(fā)用的表面皿)。若用有機(jī)溶劑,過(guò)濾時(shí)應(yīng)先熄滅火焰或使用檔火板。      

7、方法二:可把布氏漏斗預(yù)先烘熱,然后便可趁熱過(guò)濾??杀苊饩w析出而損失。       上述兩種方法在過(guò)濾時(shí),應(yīng)先用溶劑潤(rùn)濕濾紙,以免結(jié)晶析出而阻塞濾紙孔。  4、結(jié)晶       濾液放置冷卻,析出結(jié)晶。靜大動(dòng)?。榈玫筋w粒大,晶形均勻的晶體,應(yīng)使濾 濾液任其自行冷卻不要攪動(dòng)。  5、抽濾        介紹循環(huán)水泵,安全瓶,濾紙的直徑應(yīng)小于布氏漏斗內(nèi)徑!抽濾后,打開(kāi)安全伐停止抽濾。用少量

8、溶劑潤(rùn)濕晶體,繼續(xù)抽濾,干燥。       待提純物    苯甲酸1.5 g溶劑        水   70 ml(六)實(shí)驗(yàn)操作稱取1.5 g苯甲酸粗品, 放在150 ml的錐形瓶中, 加水80 ml放入幾粒沸石,在石棉網(wǎng)上加熱至沸騰,并用玻璃棒不斷攪拌,使固體溶解。若有未溶的固體,用滴管每次加入熱水3 5 ml,直至全部溶解。將錐形瓶移開(kāi)熱源,冷卻3 5分鐘,然后加入少量活性炭(活性炭絕對(duì)不能加入正在沸騰的溶液中,

9、否則會(huì)引起暴沸,使溶液逸出),再加熱微沸5分鐘 (若溶劑蒸發(fā)太多可適當(dāng)補(bǔ)充少量水)。趁熱用布氏漏斗過(guò)濾,除去活性炭和不溶性雜質(zhì)。每次倒入漏斗的溶液不要太滿,盛剩余溶液的錐形瓶放在石棉網(wǎng)上繼續(xù)用小火加熱,以防結(jié)晶析出。溶液過(guò)濾之后用少量熱水洗滌錐形瓶和濾紙。過(guò)濾完畢,將盛濾液的燒杯用表面皿蓋好放置結(jié)晶,冷至室溫后再用冷水冷卻使結(jié)晶完全。結(jié)晶完成之后用布氏漏斗過(guò)濾,濾紙先用少量冷水濕潤(rùn)抽緊,將晶體和母液分批倒入漏斗中,抽濾后,用玻璃塞擠壓晶體,使母液盡量除凈,然后拔開(kāi)吸濾瓶上的橡皮管,停止抽氣。加少量冷水于布氏漏斗中,使晶體濕潤(rùn),用藥勺輕輕刮動(dòng)晶體(注意不要把濾紙刮破),將晶體刮到已稱重過(guò)的干燥表

10、面皿上,攤薄在空氣中晾干。待產(chǎn)品干燥后稱重,計(jì)算回收率?;厥章?重結(jié)晶利用待重結(jié)晶物質(zhì),在不同溫度下溶解度的不同,分離提純待重結(jié)晶物質(zhì)的過(guò)程。一般是使待重結(jié)晶物質(zhì)在較高的溫度(接近溶劑沸點(diǎn))下溶于合適的溶劑里;趁熱過(guò)濾以除去不溶物質(zhì)和有色雜質(zhì)(加活性炭煮沸脫色);將濾液冷卻,使晶體從過(guò)飽和溶液里析出,而可溶性雜質(zhì)仍留在溶液中;然后進(jìn)行減壓過(guò)濾,把晶體從母液中分離出來(lái);洗滌晶體除去吸咐在晶體表面上的母液。    溶劑的選擇正確地選擇溶劑對(duì)重結(jié)晶操作很重要。選擇溶劑條件:不與重結(jié)晶的物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng);高溫時(shí)重結(jié)晶物質(zhì)在溶劑中的溶解度較大,低溫則反之;雜質(zhì)的溶

11、解度或是很大或是很??;容易和重結(jié)晶物質(zhì)分離。     常用溶劑及其沸點(diǎn):溶 劑沸 點(diǎn)溶 劑 沸 點(diǎn)溶 劑 沸 點(diǎn)水100乙酸乙酯77氯 仿61.7甲 醇65冰 醋 酸118四氯化碳76.5乙 酸78二氧化碳46.5苯80乙 醚34.5丙 酮56粗 汽 油90-150二、熔點(diǎn)的測(cè)定(二) 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?#160;  1、了解熔點(diǎn)測(cè)定的意義;2、掌握熔點(diǎn)測(cè)定的操作方法。(二)實(shí)驗(yàn)原理  1、熔點(diǎn)熔點(diǎn)是固體有機(jī)化合物固液兩態(tài)在大氣壓力下達(dá)成平衡的溫度,純凈的固體有機(jī)化合物一般都有固定的熔點(diǎn),固液兩態(tài)之間的變化是非常敏銳的,自初熔至全熔(稱為熔程

12、)溫度不超過(guò)0.5-1。    加熱純有機(jī)化合物,當(dāng)溫度接近其熔點(diǎn)范圍時(shí),升溫速度隨時(shí)間變化約為恒定值,此時(shí)用加熱時(shí)間對(duì)溫度作圖(如圖1)。            圖1 相隨時(shí)間和溫度的變化                     圖2 物質(zhì)蒸氣壓隨溫度變化曲線化合物溫

13、度不到熔點(diǎn)時(shí)以固相存在,加熱使溫度上升,達(dá)到熔點(diǎn)開(kāi)始有少量液體出現(xiàn),而后固液相平衡繼續(xù)加熱,溫度不再變化,此時(shí)加熱所提供的熱量使固相不斷轉(zhuǎn)變?yōu)橐合啵瑑上嚅g仍為平衡,最后的固體熔化后,繼續(xù)加熱則溫度線性上升。因此在接近熔點(diǎn)時(shí),加熱速度一定要慢,每分鐘溫度升高不能超過(guò)2,只有這樣,才能使整個(gè)熔化過(guò)程盡可能接近于兩相平衡條件,測(cè)得的熔點(diǎn)也越精確。            當(dāng)含雜質(zhì)時(shí)(假定兩者不形成固溶體),根據(jù)拉烏耳定律可知,在一定的壓力和溫度條件下,在溶劑中增加溶質(zhì),導(dǎo)致溶劑蒸氣分壓降低(圖

14、2中M´L´),固液兩相交點(diǎn)M´即代表含有雜質(zhì)化合物達(dá)到熔點(diǎn)時(shí)的固液相平衡共存點(diǎn),TM´為含雜質(zhì)時(shí)的熔點(diǎn),顯然,此時(shí)的熔點(diǎn)較純粹者低。   2、混合熔點(diǎn)   在鑒定某未知物時(shí),如測(cè)得其熔點(diǎn)和某已知物的熔點(diǎn)相同或相近時(shí),不能認(rèn)為它們?yōu)橥晃镔|(zhì)。還需把它們混合,測(cè)該混合物的熔點(diǎn),若熔點(diǎn)仍不變,才能認(rèn)為它們?yōu)橥晃镔|(zhì)。若混合物熔點(diǎn)降低,熔程增大,則說(shuō)明它們屬于不同的物質(zhì)。故此種混合熔點(diǎn)試驗(yàn),是檢驗(yàn)兩種熔點(diǎn)相同或相近的有機(jī)物是否為同一物質(zhì)的最簡(jiǎn)便方法。多數(shù)有機(jī)物的熔點(diǎn)都在400以下,較易測(cè)定。但也有一些有機(jī)物在其熔化以前就

15、發(fā)生分解,只能測(cè)得分解點(diǎn)。(三)實(shí)驗(yàn)操作   1、樣品的裝入將少許樣品放于干凈表面皿上,用玻璃棒將其研細(xì)并集成一堆。把毛細(xì)管開(kāi)口一端垂直插人堆集的樣品中,使一些樣品進(jìn)入管內(nèi),然后,把該毛細(xì)管垂宜桌面輕輕上下振動(dòng),使樣品進(jìn)人管底,再用力在桌面上下振動(dòng),盡量使樣品裝得緊密?;?qū)⒀b有樣品,管口向上的毛細(xì)管,放入長(zhǎng)約50一60cm垂直桌面的玻璃管中,管下可墊一表面皿,使之從高處落于表面皿上,如此反復(fù)幾次后,可把樣品裝實(shí),樣品高度23mm。熔點(diǎn)管外的樣品粉末要擦干凈以免污染熱浴液體。裝入的樣品一定要研細(xì)、夯實(shí)。否則影響測(cè)定結(jié)果。 2、測(cè)熔點(diǎn)   按圖搭好

16、裝置,放入加熱液(液體石蠟),用溫度計(jì)水銀球蘸取少量加熱液,小心地將熔點(diǎn)管粘附于水銀球壁上,或剪取一小段橡皮圈套在溫度計(jì)和熔點(diǎn)管的上部(如下圖)。將粘附有熔點(diǎn)管的溫度計(jì)小心地插入加熱浴中,以小火在圖示部位加熱。開(kāi)始時(shí)升溫速度可以快些,當(dāng)傳熱液溫度距離該化合物熔點(diǎn)約10一15時(shí),調(diào)整火焰使每分鐘上升約12,愈接近熔點(diǎn),升溫速度應(yīng)愈緩慢,每分鐘約0.2一0.3。為了保證有充分時(shí)間讓熱量由管外傳至毛細(xì)管內(nèi)使固體熔化,升溫速度是準(zhǔn)確測(cè)定熔點(diǎn)的關(guān)鍵;另一方面,觀察者不可能同時(shí)觀察溫度計(jì)所示讀數(shù)和試祥的變化情況,只有緩慢加熱才可使此項(xiàng)誤差減小。記下試樣開(kāi)始塌落并有液相產(chǎn)生時(shí)(初熔)和固體完全消失時(shí)(全熔)

17、的溫度讀數(shù),即為該化合物的熔距。要注意在加熱過(guò)程中試祥是否有萎縮、變色、發(fā)泡、升華、碳化等現(xiàn)象,均應(yīng)如實(shí)記錄。                          熔點(diǎn)測(cè)定,至少要有兩次的重復(fù)數(shù)據(jù)。每一次測(cè)定必須用新的熔點(diǎn)管另裝試樣,不得將已測(cè)過(guò)熔點(diǎn)的熔點(diǎn)管冷卻,使其中試樣固化后再做第二次測(cè)定。因?yàn)橛袝r(shí)某些化合物部分分解,有些經(jīng)加熱會(huì)轉(zhuǎn)變?yōu)榫哂胁煌埸c(diǎn)的其他結(jié)晶形式。如果測(cè)定未知

18、物的熔點(diǎn),應(yīng)先對(duì)試祥粗測(cè)一次,加熱可以稍快,知道大致的熔距待浴溫冷至熔點(diǎn)以下30左右,再另取一根裝好試樣的熔點(diǎn)管做準(zhǔn)確的測(cè)定。熔點(diǎn)測(cè)定后,溫度計(jì)的讀數(shù)須對(duì)照校正圖進(jìn)行校正。一定要等熔點(diǎn)浴冷卻后,方可將液體石蠟倒回瓶中。溫度計(jì)冷卻后,用紙擦去石蠟方可用水沖洗。3、溫度計(jì)校正測(cè)熔點(diǎn)時(shí),溫度計(jì)上的熔點(diǎn)讀數(shù)與真實(shí)熔點(diǎn)之間常有一定的偏差。這可能由于以下原因,首先,溫度計(jì)的制作質(zhì)量差,如毛細(xì)孔徑不均勻,刻度不準(zhǔn)確。其次,溫度計(jì)有全浸式和半浸式兩種,全浸式溫度計(jì)的刻度是在溫度計(jì)汞線全部均勻受熱的情況下刻出來(lái)的,而測(cè)熔點(diǎn)時(shí)僅有部分汞線受熱,因而露出的汞線溫度較全部受熱者低。為了校正溫度計(jì),可選用純有機(jī)化合物的

19、熔點(diǎn)作為標(biāo)準(zhǔn)或選用一標(biāo)準(zhǔn)溫度計(jì)校正。    選擇數(shù)種已知熔點(diǎn)的純化合物為標(biāo)推,測(cè)定它們的熔點(diǎn),以觀察到的熔點(diǎn)作縱坐標(biāo),測(cè)得熔點(diǎn)與已知熔點(diǎn)差值作橫坐標(biāo),畫(huà)成曲線,即可從曲線上讀出任一溫度的校正值。       常用標(biāo)準(zhǔn)樣品(表1)      (四)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)  1、熔點(diǎn)管必須潔凈。如含有灰塵等,能產(chǎn)生410OC的誤差。  2、熔點(diǎn)管底未封好會(huì)產(chǎn)生漏管。  3、樣品粉碎要細(xì),填裝要實(shí),否則產(chǎn)生空隙,不易傳熱,造成熔程變大。

20、60; 、樣品不干燥或含有雜質(zhì),會(huì)使熔點(diǎn)偏低,熔程變大。  、樣品量太少不便觀察,而且熔點(diǎn)偏低;太多會(huì)造成熔程變大,熔點(diǎn)偏高。  6、升溫速度應(yīng)慢,讓熱傳導(dǎo)有充分的時(shí)間。升溫速度過(guò)快,熔點(diǎn)偏高。  7、熔點(diǎn)管壁太厚,熱傳導(dǎo)時(shí)間長(zhǎng),會(huì)產(chǎn)生熔點(diǎn)偏高。(五)思考題1、在加熱溶解粗產(chǎn)品時(shí),為什么先加入比計(jì)算量少的溶劑,然后再每次少量地漸漸加至固體恰好溶解,最后再加少量溶劑?2、在進(jìn)行抽濾時(shí),關(guān)水泵之前為什么要拔開(kāi)抽濾瓶上的橡皮管使通大氣?3、為什么熱過(guò)濾時(shí)用少量熱水洗滌盛飽和溶液的錐形瓶和濾紙,而用布氏漏斗過(guò)濾晶體時(shí)是用少量冷水洗滌?4、重結(jié)晶后的苯甲酸與粗品苯甲酸的熔點(diǎn)

21、有什么不同?為什么? 5、測(cè)熔點(diǎn)時(shí),若有下列情況將產(chǎn)生什么結(jié)果? (1)熔點(diǎn)管壁太厚。 (2)熔點(diǎn)管底部未完全封閉,尚有一針孔。 (3)熔點(diǎn)管不潔凈。 (4)樣品未完全干燥或含有雜質(zhì)。 (5)樣品研得不細(xì)或裝得不緊密。 (6)加熱太快。           啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊啊

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