有機物推斷與合成

1、論文有機物推斷與合成（作者：夏振洋重慶豐都星火學校 xiazhenyang2008）有機物推斷與合成是高考必考的內容之一，賦分值為15-18分，以主觀題的形式考查，內容涵蓋了有機化學烴、烴的衍生物等多個章節(jié)的知識點，主要考查學生的發(fā)散思維能力、 及在特定環(huán)境下快速閱讀新材料并敏捷吸收新信息、全面捕捉新知識的自學能力、 觀察能力、綜合分析能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。在知識技能方面：通過復習有機合成，使學生掌握有機物的官能團間的相互轉化以及各類有機物的性質、反應類型、反應條件、合成路線的選擇或設計。 會組合多個化合物的有機化學反應，合成指定結構簡式的產物。 在科學思想方面：通過精選例題，

2、使學生認識化學與人們的生活是密切相關的，我們可以利用已學的知識，通過各種方法合成人們需要的物質，使知識為人類服務，達到對學生滲透熱愛化學、熱愛科學、熱愛學習的教育。在科學品質方面：激發(fā)興趣和科學情感；培養(yǎng)求實、創(chuàng)新、 探索的精神與品質。 科學方法則要求通過組織學生討論解題關鍵，對學生進行辯證思維方法的教育，學會抓主要矛盾進行科學的抽象和概括。解決這類習題的關鍵是：學會尋找有機合成題的突破口。學會利用有機物的結構、性質尋找合成路線的最佳方式。有機推斷涉及知識大都與日常生活、營養(yǎng)保健、工農業(yè)生產、能源、交通、醫(yī)療、環(huán) 保、科研等領域密切相關， 考查內容還包括高中化學知識的拓展和延伸，這就增加了這部

3、分考題的廣度和深度，學生要熟練掌握，必須花一定的時間練習并培養(yǎng)做題技巧。但這部分知識無論以什么題型出現， 均為考查課本知識點， 即來源于課本，又高于課本，其核心思想為： 結構性質， 有結構（官能團）推導性質類的習題往往出現在選擇題中，而性質推導結構（官能團）類的習題往往以有機推斷題的形式考查，其推斷依據為：一、反應現象1、能使溴水褪色的有機物為： 烯烴、炔烴、二烯烴、裂化汽油等不飽和烴（加成） 醛類物質（氧化） 酚類物質（取代） 苯及其同系、己烷、直餾汽油、四氯化碳（萃?。?、能使KMnO4（H+）褪色的有機物為： 烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴（氧化） 苯的同系物（不含苯）（氧化） 含-OH的

4、醇、酚；醛類、酮類、不飽和高級脂肪酸及其酯、低聚糖（氧化）3、其他現象：苦杏仁味：硝基苯；TNT :三硝基甲苯；使三氯化鐵變藍：苯酚等等二、反應類型（有機四大反應）1取代反應： 鹵代（烷烴、芳香烴、苯酚） 硝化（苯及其同系物、苯酚、烷烴） 磺化（苯及其同系物） 酯化反應（有機酸、無機含氧酸與醇） 水解反應（鹵代烴、酯、多糖、蛋白質、油脂的水解、成肽反應） 與活潑金屬鈉、鉀、鎂等的反應 醇與鹵代烴 羧酸或醇的分子間脫水2、加成反應： 含雙鍵或三鍵的烯烴、二烯烴、炔烴等烴+H2/X2/HX/H2O/HCN 加成 單糖、苯及其同系物、醛、酮、不飽和高級脂肪酸及其酯+H2/X2/HX/H2O/HCN加

5、成（注：羧酸及其酯中的羰基不能加成，醛、酮中的羰基只能與H2加成，共軛二烯烴有兩種加成方式）3、消去反應： 醇的消去：在濃 H2SO4，加熱170° C的條件下 鹵代烴的消去：NaOH/醇十加熱4、聚合反應:均聚：一個單體文章共八頁-8 -83論文文章共八頁-8 -84論文加聚>無小分子生成共聚：多個單體縮聚： 有小分子生成、反應數據:M =. M+42/42n （定為與乙酸反應，根據n的個數判斷M為n元醇）Ml. M+28/28n（一定為與乙醇反應，根據n的個數判斷M為n元酸）四、有機化合物合成1、有機合成是指以單質、無機化合物以及易得到的有機物（一般是四個碳以下的有機物、石

6、油化工生產容易得到的烯烴、芳香烴等化合物）為原料，用化學方法制備較復雜的有機化合物。2、有機化合物合成的準備知識（1）熟悉烴類物質（乙烯、乙炔、1, 3丁二烯、苯、甲苯等），烴的衍生物（鹵代烴、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等）、淀粉、纖維素等有機物的重要化學性質。（2）熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有機反應類型。（3）熟悉烴和烴的衍生物的相互轉化關系H-0as性K聊TIO*落砸/.1 CH3CH/jH CH3COH3、有機化合物合成流程的示意圖明確目標化 合物的結構設計合成路線合成目標化合物對樣品進行結構測定 試驗其性質或功能文章共八頁-8 -85論文文

7、章共八頁-8 -8#論文五、有機合成的關鍵一一碳骨架的構建和官能團的引入和消除NaCN在乙醇1、碳骨架的構建：構建碳骨架是合成有機物的重要任務，包括在有機原料分子及中間 化合物分子的碳骨架上增長或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等。（1）增長碳鏈的方法：常見有加聚、縮聚、酯化反應等，另外鹵代烴與溶液的取代反應，溴乙烷和丙炔鈉的反應等 CH3CH2Br + NaCN' YH3CH2CN + NaBr+HCH3CH2CN + 2H 20CH3CH2COOH + NH 3:液 CH3C三 CH + 2Na2CH3C 三 CNa + H2CH3CH2Br+NaCN + CH 3C 三 CNa CH3CH2

8、C 三CCH3 + NaBr(2) 減短碳鏈的方法：烯烴、炔烴的部分氧化反應是減短碳鏈的有效途徑，苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸或羧酸鹽脫羧反應也使碳鏈減短。 A CH3C00Na + NaOH CH4T + Na2CO32、官能團的引入(1) 弓I入羥基：乙烯和水的加成反應，鹵代烴的水解反應，醛酮的加H2，此外，酯的水解，葡萄糖的分解反應，醛的部分氧化成羧酸、 磺化反應中引入的-SO3H中也含的羥基等。催化劑CH2 = CH2 + H2OCH3CH2OH加熱加壓CH3CH2Br + H2O CH3COOCH 2CH3 + H2O* CH3CH2OH + HBrCH3COOH + CH 3CH2

9、OH文章共八頁-8 -87論文文章共八頁-8 -8#論文催化劑.C6Hl2O6（葡萄糖）催 卜 2CH3CH2OH + 2CO2 t(2) 弓|入鹵原子：烯炔和鹵素、鹵化氫的加成，烷烴、苯及其同系物、醇的取代等。CH2 = CH2 + H催化劑CH 3CH2CI文章共八頁-8 -8#論文文章共八頁-8 -8#論文CH2 = CH2 + BdCH2BrCH2Br CH3CH2OH + HBr* CH3CH2Br + H 2O+ Br2泄化亠+HBr文章共八頁-8 -8#論文文章共八頁-8 -8#論文(3 )引入雙鍵：炔烴的不完全加成，醇和鹵代烴的消去等。CH = CH + H2 催化劑片 CH2

10、 = CH2加熱CH3CH2BrNaOH/ 醇加熱CH2= CH2 t + HBr(4) 其他有生成醛、酮：烯與水的催化氧化，醇的催化氧化等。3、官能團的消除(1) 不飽和鍵：烯烴等加成、加聚反應一(2) 羥基：消去生成不飽和烴，催化氧化生成醛，與氫鹵酸的取代，與酸的酯化反應,分子間脫水反應等(3) 鹵原子：水解和消去反應等六、有機合成題的分類1、設計有機合成的路線(1) 順推法：從確定的原料分子開始，比較原料分子和目標分子在結構上的異同，特別是官能團和碳骨架的差別，設計由原料分子轉向目標分子的合成路線。(2) 逆推法：從產物逆推出原料，設計合理的合成路線。2、有機合成題的分類(1) 給出原料

11、合成物質，要求寫出各步化學方程式和相應的基本反應類型。(2) 給出所得物質的合成路線，要求填寫物質和相應的基本反應類型。解題的關鍵是要熟悉有機物的化學性質，有機物間的相互關系，以及有關化學反應方程式。課堂效果檢測習題1.已知兩個羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如：0 /R- C0H惓業(yè)如R000 + H0 /RC某酯類化合物OA是廣泛使用的塑料增塑劑。A在酸性條件下能夠生成文章共八頁-8 -88論文文章共八頁-8 -8#論文(1) CH3CO 00稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途 o寫出B+iCHCOOH+HO的化學方程式 (3) 寫出F可能的結構簡式(4) 寫出A的結構簡式(5)

12、1摩爾C分別和足量的金屬 Na、NaOH反應，消耗Na與NaOH物質的量之比是 。(6) 寫出D跟氫溴酸(用溴化鈉和濃硫酸的混合物 )加熱反應的化學方程式： 2 化合物A最早發(fā)現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應。試寫出：MEIGHjOH化合物的結構簡式：AC化學方程式： 反應類型：3. 藥物菲那西汀的一種合成路線如下：QSOjNa NbOH 客 . ON a反應中生成的無機物的化學式是反應中生成的無機物的化學式是反應的化學方程式是

13、非那西汀水解的化學方程式是_4. (1)化合物A(C4HwO)。0是一種有機溶劑。A可以發(fā)生以下變化:a分子中的官能團名稱是 文章共八頁-8 -810論文A只有一種一氯取代物 B。寫出由A轉化為B的化學方程式 A的同分異構體F也可以有框圖內 A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。F的結構簡式是 化合物“ HQ ( GH6Q)可用作顯影劑，“HQ可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。“ HQ還能發(fā)生的反應是(選填序號)。加成反應氧化反應加聚反應水解反應“ HQ的一硝基取代物只有一種?！?HQ的結構簡式是 。(3) A與“HQ在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ?！癟BHQ與氫氧化鈉溶

14、液作用得到化學式為C0H12QNQ的化合物。“ TBH”的結構簡式是5. 烯烴通過臭氧化并經鋅和水處理得到醛和酮。例如：CHiCOOlUrlUGCH,H ( Fh-C>CH,I .已知丙醛的燃燒熱為1815kJ/mol，丙酮的燃燒為1789 kJ/mol，試寫出丙醛燃燒的熱化學方程式。n.上述反應可用來推斷烯烴的結構，一種鏈狀單烯烴a通過臭氧化并經鋅和水處理得到B和G化合物B含碳69.8%，含氫11.6%, B無銀鏡反應，催化加氫生成D, D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結構的物質E反應圖示如下：酸化D文章共八頁-8 -811論文回答下列冋題：(1 ) B的相對分子質量

15、是; C- F的反應類型為。D中含有官能團的名稱 。(2) D+F- G的化學方程式是： 。(3) A的結構簡式為 。(4) 化合物A的某種同分異構體通過臭氧化 并經鋅和水處理得到一種產物，符合該條件的異構體的結構簡式有種。附答案：有機化合物推斷與合成1. (1)殺菌消毒(2)I口 hDH + HJk (從-_1)11 +CoZ(3) 以1”()011)II"C：一XMH!F h (MHIaxm(Jn(4) ' . I 1：! I i . . . I . ：. I.(5) 4 : 3(6)限 HjSu+ HBrI JbCHJJlji ILBrt IMi2.At 匚lhC.!|文章共八頁-12 -812論文D：仁叮T；0( JLC門OHt.Ih文章共八頁-13 -813論文(3)OHC1C1LC-OH + HCJ亠Ich35.1 . CH3CH2CHO (l) +402 (g) 3CO2 (g) n .(1)86氧化反應 羥基(2 ) CH3CH2COOH+ ( C2H3 ) 2CHOH+3H2O (l)： H= 1815kJ/mol濃硫酸:CH3CH2