有機物的分子結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì)

1、有機物的分子結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì)有機物種類繁多，變化復雜，應用面廣。在學習和掌握各類有機物化學性質(zhì) 時，要抓住有機物的結(jié)構(gòu)特點，即決定有機物化學特性的原子或原子團官能 團。學習時以烴類有機物為基礎，以烴的衍生物為重點；通過各類有機物的重要 代表物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制法和主要用途的學習，達到掌握相關各類有機物 的目的。對于其中涉及的各有關反應要認識反應的意義，即每個反應對于反應物來說，它表示著反應物的性質(zhì)；對于生成物來說，很可能成為生成物的制法。也 就是說，一個化學方程式它既是性質(zhì)反應，又是制法的反應原理。對于各個反應, 應盡量從分子結(jié)構(gòu)的角度，了解反應的歷程，以便于掌握和運用?，F(xiàn)對各類有機

2、物的分子結(jié)構(gòu)特點和重要化學性質(zhì)分別闡述如下:1.烷烴分子結(jié)構(gòu)特點：c C單鍵和c H單鍵。在室溫時這兩種鍵不活潑，不易發(fā)生化學反應，所以烷烴一般不和強酸、強 堿、強氧化劑反應，但在一定條件下(光、熱)，C H鍵的氫可以發(fā)生取代反應， c- C鍵可以斷裂，繼而發(fā)生裂化和氧化反應。如：(1) 取代反應R-CH3+夫丄-R-CH2X+HX 鹵化）R-CH3+HO-NO 'X-CI4NG+H0(硝化)(2) 裂化反應(在高溫和缺氧條件下)催化裂化GHw 營山GHw+CHC4H10C2H5+C2H4(3) 氧化反應 燃燒氧化C詛砧 + 學0迤 nCO2+(n + l)H3O催化氧化2CH3CHC

3、HCH+5Q嚴'4CHC00H+202烯烴分子結(jié)構(gòu)特點：分于中含有 > =< 鍵所以烯烯烴分子內(nèi)的碳碳雙鍵中有一個鍵較弱，容易斷開而發(fā)生化學反應,烴的化學性質(zhì)較活潑，主要發(fā)生加成、氧化和加聚反應。(1) 氧化反應 燃燒氧化 催化氧化2CH2 CH+Q 色加壓二 2CHkCH0 使高錳酸鉀溶液褪色(2) 加成反應 加 f、X2(X: Cl、Br、I)JiiCH2 =CH+H TTCHkCfCH2 一CH+CI2CHCI-CH2CI加HQ HXCH2 CH+H-OH i J CH-CHOHCH2CH+HCI m ChkCfCI加聚反應nCH2 CH1 _ CH2-CHn3. 炔

4、烴分子結(jié)構(gòu)特點:分子內(nèi)含有一nCH2 CH1 _ CH2-CHnnCH2 CH1 _ CH2-CHn炔烴分子內(nèi)的碳碳三鍵中有一個較強的鍵和二個較弱的鍵， 這二個較弱的鍵 在化學反應中容易斷開，因而炔烴的化學性質(zhì)也是活潑的，能夠發(fā)生和烯烴相似 的反應即加成反應、加聚反應、氧化反應，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在空氣 中易燃燒，如：(1) 氧化反應 燃燒氧化2 1CnH + 寧Q -nCO3 +1)巴0 使高錳酸鉀溶液褪色(2) 加成反應(H2、茨、HO HX)CH3-CH3CH 三 CH+Bq CH=CHT TBr BrOCH 三CHCH3C-HOHCH 三 CH+HCI 1、CH=CHCI加聚反

5、應nCH2=CH-CH=CH£4nCH2=CH-fo-ECH£-CH=CH-CH2-CHrCHt4. 二烯烴分子結(jié)構(gòu)特點：分子內(nèi)含有二個碳碳雙鍵。二烯烴的重要代表物是1, 3- 丁二烯（CH2=CCH=CH和2-甲基-1 . 3-ch2=c ch=ch2丁二烯（-）它們的性質(zhì)和乙烯相似，能發(fā)生加成反應、力卩聚反應。如：4加成CH£=CH-CH=CH£+Br£ CH£ CH=CH CHBrBr1 , 2加成CH嚴CH CH=CH2+Br2 f 卑一 CH CH=CH£Br Br加聚nCH2=CH _ CH=CH£ C

6、H2-CH=CH-CH擊nCH2=C CH=CH2 C=CH CH 缶ch3ch?5. 芳香烴（以苯及其同系物為例）分子結(jié)構(gòu)特點：芳香烴分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，苯環(huán)是平面正六邊形，具有很 高的對稱性，在常溫下苯的化學性質(zhì)很穩(wěn)定，不跟酸、堿、氧化劑等反應，但在 一定條件下，也可發(fā)生加成反應，但不如烯烴那樣活潑，因此苯環(huán)的反應性能是： 難氧化、難加成，主要是苯環(huán)上的氫原子發(fā)生的取代反應。（1）取代反應6） +BQ*TBr +HBr$+H0-N02（閡噲糾創(chuàng)g +比0p） +HO-SOR 価企gj-SO+HQ(2)加成反應d+sci.-ccu苯的同系物分子結(jié)構(gòu)中有烷基側(cè)鏈和苯環(huán)， 由于苯環(huán)影響了烷基，使

7、側(cè)鏈烷 基易被氧化，在酸性高錳酸鉀等強氧化劑的作用下， 烷基被氧化成羧基，又由于 烷基影響苯環(huán)，使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應。如：COOHOfCH3 K 曾（QpCOOH/R/COOHRv COOH咼0-眄加O2N-<QCH3+3H2O6. 醇醇是鏈烴分子中的氫原子被羥基取代的衍生物，官能團是羥基 (-OH)，醇分 子里含有C O鍵和C H鍵，它們都是較強的極性共價鍵，并且容易斷裂，在一 定條件下羥基或羥基上的氫原子可被一些原子或原子團取代， 還能發(fā)生消去反應 (分子內(nèi)脫水)、脫水反應(分子間脫水)、酯化反應，這些性質(zhì)都表現(xiàn)在羥基上。乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)要學好醇的化學性質(zhì)，首先要掌握乙醇的

8、化學性質(zhì)，而要掌握乙醇的化學性質(zhì)， 必須從乙醇的分子結(jié)構(gòu)入手.乙醇的化學性質(zhì)是羥基與乙基相互影響的結(jié)果. 如HitIHT J H不同的反應化學鍵的斷裂發(fā)生在不同的部位.（1）與活潑金屬（K、Na、Mg、Al等）反應，斷鍵放出氫氣，可由氫氣體積 和醇的物質(zhì)的量推算分子中羥基的數(shù)目；（2）與氫鹵酸反應，斷鍵；（3） 在濃硫酸作用下發(fā)生脫水反應，140C分子間脫水斷、鍵，生成乙醚，170C分 子內(nèi)脫水斷健生成乙烯（稱消去反應）；（4）氧化反應，催化氧化時斷 鍵，充分燃燒時則生成C02和水.CH3OHCH3ch2醇類的化學性質(zhì)與乙醇相似，但要注意其特殊性，如CH30H、ClfeCH3則不能發(fā)0HI不能

9、發(fā)生消去反應, 龜二出催化氧化生成酮而不是醛, 生催化氧化反應.7. 酚羥基跟芳香環(huán)上的碳原子直接相連所形成的化合物稱為酚，羥基直接連接在苯環(huán)上的化合物稱為苯酚。苯酚分子內(nèi)的羥基，由于受苯環(huán)的影響，0- H鍵的極性增強，故苯酚可以電離出 H+離子而顯弱酸性，苯酚的酸性很弱（不能使指示 劑變色），甚至比碳酸還弱，因此強酸、強堿、碳酸都可以以苯酚的鈉的溶液中 析出苯酚：反過來苯酚分子內(nèi)的苯環(huán)也受羥基的影響， 使酚中苯環(huán)比苯更容易發(fā) 生取代反應，如：OrOH +N&OH©T°N 已 +H£o (OT+COHjO 學。珥NaHCOgQTJ+CH3COONa+3HB

10、r苯酚溶液遇Fe3+離子顯紫色，故可用FeCI3溶液來檢驗苯酚。8醛分子內(nèi)由烴基和醛基(一CHO相連而構(gòu)成的化合物稱為醛。醛分子0內(nèi)醛基上的氫原子由于受穀基(-C-)的影響，使醛基上的氫原子很容易發(fā)生氧化反應，不但能被強氧化劑(KMnO、HNO等)氧化，也能被弱氧 化劑銀氨溶液、新制氫氧化銅氧化，羰基的碳氧雙鍵中有一個鍵比較弱， 可以發(fā) 生加成反應，與氫氣加成還原成醇，但不與鹵素、鹵化氫加成。(1) 加成反應H+H£-*CH3OHCH3 d H+比詈 CH3CH£OH(2) 氧化反應(還原性)HCHO+2Ag(NH 3)2OH 上THCOON+2AgJ 3NH+HOHCHO

11、+4Ag(NH 3)2OH 丄COT +4AgJ +8NHT +3HOCH3CHO+2Ag(NH2OH -CHCOONH+2AgJ +3NH+HOHCHO + 2Cu(OH)3HCOOE + CuOl +2Ha0CH3CHO + 2Cu(OH)2> CH3COOH + Cu0 i +2HaO醛經(jīng)催化氧化可生成相應的羧酸，如：2CH3CHO+O- 2CHCOOH（3）縮聚反應OHO +11HCHO這是工業(yè)上制酚醛樹脂（俗稱電木）的反應。相同碳原子個數(shù)的醛、酮又是一對因官能團不同形成的同分異構(gòu)體，0酮分子中一£一連結(jié)在二個脛基上，沒有還原性，不被弱氧化劑氧化，所以銀氨溶液或新制氫氧

12、化銅可用于區(qū)別醛和酮。酮分子中的羰基也可以和 H2發(fā)生加成反應生成醇，如：C0=0OHch3+h24*ch3 ch - ch?9.羧酸分子里烴基跟羧基直接相連而構(gòu)成的有機物叫做羧酸。羧基是由羰0基（一 / ）和（一0巴構(gòu)成的，輕基因受我基的影響使輕基內(nèi)0H鍵極性加強，能電離出H+離子而顯酸性，羧基中的羥基能被醇中的烴氧基 （一 OR'）取代而發(fā)生酯化反應。（1）弱酸性（比碳酸酸性強）CMCOOICHCOC+H，具有無機弱酸的通性，如和酸、堿指示劑反應, 和位于金屬活動順序表H之前的金屬發(fā)生置換反應，生成 H?等。CH3COOH+NaH> CHCOONa+H2CH3COOH+NC1

13、 -> 2CHCOONa+H+Cd(2)酯化反應CH3 Q萌電弋建單CO C2Hs+CO2 jZ ZCH? C 一 OCH£CH£O C CH3+2H2O COOH+HO CHZ <O)> cf o _ ch2 -0 +h2o10.酯酸和醇反應生成的一類化合物叫做酯，酯的一般通式是匚 L'"，酯Z基1 _ 1 可看作是酯的官能團，酯類的主要化學性質(zhì)是能夠發(fā)生水解反應 （取代反應）。R-CODR'+HOH 卑JR - COOH +RSE酯化反應和水解反應都是可逆反應，在堿性溶液中可使酯的水解趨于完全。RCOOH+R'OH R

14、COOR'+HjO飽和羧酸和飽和酯也是一對因官能團異構(gòu)不同形成的同分異構(gòu)體11糖類糖類也稱碳水化合物。一般是多羥基醛或多羥基酮，以及能夠水解生成它們 的有機物，糖類分為：單糖（葡萄糖、果糖）、二糖（蔗糖、麥芽糖）、多糖（淀粉、 纖維素）。二糖和多糖的主要化學性質(zhì)是能發(fā)生水解反應。單糖以葡萄糖為例，由于有多個羥基故有多元醇的性質(zhì)，能和酸發(fā)生酯化反 應；由于又具有醛基，故有醛的性質(zhì)，能和銀氨溶液或新制氫氧化銅反應而表現(xiàn) 還原性，也能和氫氣發(fā)生加成反應表現(xiàn)氧化性。如：CH2OH-（CHOH）CHO+2Ag（NH 2+2OH 仝QH0H-（CH0H）C00H+2Ag+4NH3+HOCH2OH-

15、(CHOH)CHO+2Cu(OH)蠱聲 CHOH-(CHOH-COOH+GO J +2H2OCH2OH- (CHOH4-CHO+H ' ” CHOH-(CHOH)CHPH12氨基酸和蛋白質(zhì)（1）氨基酸分子是由氨基和羥基所構(gòu)成的有機物叫做氨基酸，如R ：川，一COOH有酸性基團（一COOH和堿性基團（一NH2），既顯酸性又顯堿性，是兩性化合物，氨 基酸還能發(fā)生縮聚反應而生成高分子化合物。如：CH, COOH+NaORNH2NHCOOH+HQCH2 COOHPH0H,0；, I 夂, 1,乍HC竺片 HN嚴一9旦土: R_i巴0 HO HII I . CNCHC（2）蛋白質(zhì)HIN-OHC蛋白質(zhì)是由氨基酸經(jīng)縮聚反應形成的高分子化合物。分子中肽鍵）是蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點。天然蛋白質(zhì)是a-氨基酸通過肽鍵構(gòu)成的咼分子化合物；其水解的最終產(chǎn)物也是多種 a -氨基酸蛋白質(zhì)的主要性質(zhì):水解反應。蛋白質(zhì)在酶的作用發(fā)生水解反應時，肽鍵斷裂，得到的產(chǎn)物為 氨基酸。如：H0 H0 H01II 1II 1IIN-CH-CNCH-CiCH-cR7 CHCOOH +Ryy CHCO