高二化學(xué)選修蘇教版同步導(dǎo)學(xué)案 有機(jī)化合物的分類和命名

1、第二單元有機(jī)化合物的分類和命名智能定位1.了解有機(jī)化合物的分類方法。2.理解官能團(tuán)的含義，能識別常見的官能團(tuán)。3.了解各類簡單有機(jī)物的習(xí)慣命名法。4.初步掌握各類有機(jī)物的系統(tǒng)命名法。情景切入有機(jī)化合物種類繁多，數(shù)量巨大，為了研究有機(jī)化合物，應(yīng)怎樣對它們分類和命名呢？自主研習(xí)一、有機(jī)化合物的分類1.官能團(tuán)(1)概念反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)化合物中常見的官能團(tuán)官能團(tuán)符號官能團(tuán)名稱典型物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式所屬類別碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2烯烴CC碳碳叁鍵乙炔CHCH炔烴X鹵素原子氯乙烷CH3CH2Cl鹵代烴OH羥基乙醇CH3CH2OH醇苯酚酚O醚基乙醚C2H5OC2H5醚醛基乙醛

2、醛羰基丙酮酮 羧基乙酸羧酸NH2氨基甲胺CH3NH2胺2.同系物(1)概念：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物。(2)特點(diǎn)具有相同的官能團(tuán)，如羧酸都含有，醛類都含有具有相同的通式，如烷烴的通式為CnH2n+2,鏈狀飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2。3.有機(jī)化合物的分類二、有機(jī)化合物的命名1.習(xí)慣命名法（普通命名法）（1）當(dāng)碳原子數(shù)在10以內(nèi)時用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。（2）當(dāng)碳原子數(shù)大于10時用中文數(shù)字表示，如CH3（CH2）10CH3叫正十二烷。（3）同分異構(gòu)體的區(qū)分為了區(qū)分同分異構(gòu)體，在名稱的最前面加一些詞頭表示?！罢北硎局辨湡N。“異”

3、表示具有結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體?！靶隆北硎揪哂薪Y(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。例如：正丙醇CH3CH2CH2OH，異丙醇,新戊醇（CH3）3CCH2OH2.系統(tǒng)命名法3.烷烴系統(tǒng)命名法基本步驟：選母體、編序號和寫名稱。以為例:(1)主鏈碳原子數(shù)為6，名稱為己烷。(2)取代基名稱為甲基。(3)取代基數(shù)目為2。(4)取代基位置為2位和3位。該有機(jī)物的名稱為2，3-二甲基己烷。4.環(huán)狀有機(jī)化合物的命名通常選擇環(huán)作為母體。思考討論1.分子式相差n個CH2的兩種有機(jī)物是否一定是同系物？提示：不一定。同系物的前提是結(jié)構(gòu)相似的同一類物質(zhì)，如果結(jié)構(gòu)不相似，即使符合分子式相差n個CH2的要求，也不是同系物。例如：CH3CH2COOH和。2

4、.有機(jī)物的命名中是否能出現(xiàn)1-甲基，2-乙基，3-丙基？提示：否。根據(jù)有機(jī)物命名原則，選主鏈時要選含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，以上違背了這個原則。課堂師生互動知識點(diǎn)1烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名遵循最長、最近、最多、最小、最簡五原則，具體步驟如下：1.選主鏈，稱某烷把含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈；當(dāng)碳鏈所含碳原子數(shù)相等時，以支鏈最多的碳鏈作主鏈。如含6個碳原子的鏈有(a)、(b)兩條，因(a)有三個支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選(a)為主鏈。2.編號位，定支鏈編號位要遵循“近”、“簡”、“小”。(1)“近”:以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號。如(2)“簡”：有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近

5、位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號，即同“近”，考慮“簡”。如(3)“小 ”：若有兩個相同的支鏈，且分別處于跟主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系統(tǒng)，兩系列中各位次和最小者，即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如3.按規(guī)則，寫名稱（1）把支鏈作為取代基，把取代基的名稱寫在前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字1，2，3注明它在主鏈上的位置，數(shù)字之間要用“，”隔開，數(shù)字與名稱之間用“-”隔開。（2）若取代基相同，要合并起來用二、三表示相同取代基的個數(shù)。（3）若取代基不同，應(yīng)把簡單的取代基寫在前面，復(fù)雜的寫在后面，中間用“-”隔開。如：2,4-二甲基-3-

6、乙基庚烷考例1(1)按系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：的名稱是 。的名稱是 。的名稱是 。的名稱是 。(2)根據(jù)下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷。2，2，3，4-四甲基庚烷。解析(1)中最長碳鏈為7個碳原子，應(yīng)從右端起點(diǎn)編號，中最長碳鏈為8個碳原子，應(yīng)從左端起點(diǎn)編號，取代基位次和最小，中最長碳鏈為8個碳原子，應(yīng)從右端起點(diǎn)編號，取代基位次和最小，中最長碳鏈為7個碳原子，應(yīng)從左端起點(diǎn)編號。(2)如先寫出含有8個碳原子的主鏈，然后在任意一端開始編號，在2、4、6三個位置上放甲基，在第5個碳上放乙基，最后檢查是否正確，同理可寫出的結(jié)構(gòu)簡式。答案(1)2-甲基-5-乙

7、基庚烷3，3-二甲基-6-乙基辛烷2，6-二甲基-3-乙基辛烷2，4，4，5-四甲基庚烷(2)變式探究1按要求回答下列問題：（1）命名為“2-乙基丙烷”，錯誤原因是 ；命名為“3-甲基丁烷”，錯誤原因是；該有機(jī)物的正確命名是。（2）用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物為。答案（1）主鏈未選對編號不正確2-甲基丁烷（2）2，2，4，6-四甲基-5-乙基庚烷變式探究2給下列有機(jī)物按系統(tǒng)命名法命名，并寫出化學(xué)式。（1），。（2），。（3），。（4），。（5），。（6）C（CH3）4，。答案（1）3-甲基戊烷C6H14（2）2，3，4-三甲基己烷，C9H20（3）3-乙基戊烷，C7H16（4）2，2，3-三甲基丁烷

8、，C7H16（5）3-甲基-3-乙基庚烷，C10H22（6）2，2-二甲基丙烷，C5H12解析系統(tǒng)命名法的基本規(guī)則是：選主鏈：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈，當(dāng)碳原子數(shù)相等時，以支鏈多的碳鏈作主鏈。編號：在主鏈離支鏈最近的一端開始編號；當(dāng)兩個相同支鏈離兩端相等時，以離第三個支鏈最近的一端編號。寫名稱：先寫取代基編號，再寫取代基名稱，簡單在前，復(fù)雜在后，相同的合并，最后寫母體名稱。知識點(diǎn)2化學(xué)概念中的“四同”同素異形體同位素同系物同分異構(gòu)體概念由同一元素形成的幾種性質(zhì)不同的單質(zhì)質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)有機(jī)化合物具有相同的化學(xué)式，但具

9、有不同結(jié)構(gòu)的化合物對象單質(zhì)原子有機(jī)化合物無機(jī)、有機(jī)化合物特點(diǎn)屬同一元素單質(zhì)之間質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同原子之間符合同一通式結(jié)構(gòu)相似組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)化學(xué)式相同結(jié)構(gòu)式不同性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)相似或相同，物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)幾乎相同物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)有遞變性化學(xué)性質(zhì)、物理性質(zhì)均有差異實(shí)例O3和O2金剛石和石墨H、D、T35Cl和37Cl甲烷、乙烷正戊烷、異戊烷、新戊烷特別提醒在對同系物判斷時，需要注意：一差分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)，二同同通式，同類型結(jié)構(gòu)，三注意同系物必須為同一類物質(zhì)，同系物結(jié)構(gòu)相似但不一定要完全相同，各同系物間物理性質(zhì)如密度、熔沸點(diǎn)不同，但化學(xué)性質(zhì)

10、相似?？祭?下列物質(zhì)中互為同系物的有，互為同分異構(gòu)體的有，互為同素異形體的有，屬于同位素的有，是同一種物質(zhì)的有。 液氯白磷氯氣2，2-二甲基丁烷氯水Cl紅磷Cl解析同系物必須是結(jié)構(gòu)相似，為同一類物質(zhì)，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物；同分異構(gòu)體要求分子式相同、結(jié)構(gòu)不同；同素異形體是同種元素形成的不同單質(zhì)，同位素是質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子；同一種物質(zhì)是分子式相同結(jié)構(gòu)也相同的物質(zhì)。答案、變式探究3下列物質(zhì)一定屬于同系物的是() C2H4CH2=CHCH=CH2C3H6A.和B.、和C.、和D.、和答案A解析同系物之間應(yīng)結(jié)構(gòu)上相似，組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)。雖含有苯環(huán)，

11、但為稠環(huán)芳香烴，為苯乙烯，含官能團(tuán)碳碳雙鍵，為乙烯，可能為丙烯，也可能為環(huán)丙烷，故和為同系物，均為單烯烴，、為同系物，均為二烯烴。變式探究4下列化合物中互為同系物的是()A.CH3CH2OH與CH2=CHCH2OHB.HCl與HCH2ClC.D.答案C解析A中烴基類型不同，B中HCl為無機(jī)物，CH3Cl為有機(jī)物，結(jié)構(gòu)不同；D中是酚類，是醇類，結(jié)構(gòu)也不同；C正確，都是飽和二元醇，且差“CH2”系差。課后強(qiáng)化作業(yè)基礎(chǔ)鞏固1.下列有機(jī)物是按照碳的骨架進(jìn)行分類的是()A.烷烴B.烯烴C.芳香烴D.鹵代烴答案C解析根據(jù)有機(jī)物分子中碳骨架的形狀分為鏈狀有機(jī)物和環(huán)狀有機(jī)物，環(huán)狀有機(jī)物中含有苯環(huán)的稱為芳香族化

12、合物，芳香烴屬于芳香族化合物。故正確答案為C。2.下列物質(zhì)中，屬于酚類的是()A.B.C.D.答案B解析本題考查了酚類的判斷。酚類是羥基直接連在苯環(huán)上所形成的化合物，故A、C、D均不是酚，只有B符合。故正確答案為B。3.下列所給的幾種有機(jī)化合物中，都含有多個官能團(tuán)：根據(jù)所給的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，你認(rèn)為：（1）可看做醇類的是。（2）可看做酚類的是。 (3)可看做羧酸類的是。 (4)可看做酯類的是。(均填編號)答案(1)B、C、D(2)A、B、C(3)B、D(4)E解析本題考查了有機(jī)物的分類。物質(zhì)的分類通常是較復(fù)雜的，特別是含有多個官能團(tuán)的物質(zhì)在分類和命名時都比較困難，但還是要把物質(zhì)規(guī)范的分類和命名規(guī)則記住

13、并能夠熟練應(yīng)用。4.下列說法中，正確的是()A.同系物之間互為同分異構(gòu)體B.兩個相鄰?fù)滴锏氖搅肯嗖?4C.所有的烷烴都一定互為同系物D.同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)答案BD解析本題主要考查了同系物的概念。同系物之間至少相差一個“CH2”原子團(tuán)，因而其分子式一定不相同，不可能互為同分異構(gòu)體，兩個相鄰?fù)滴镏g相差一個“CH2”原子團(tuán)，其式量必相差14，分子式相同的不同烷烴之間互為同分異構(gòu)體，分子式不同的鏈烷烴之間互為同系物;同系物的結(jié)構(gòu)相似，使其化學(xué)性質(zhì)也相似。故正確答案為BD。5.下列各組物質(zhì)中，肯定是同系物的是()A. B.CH2=CH2和C.C2H2和C4H6D.正戊烷和2-甲基丁烷答案A解

14、析本題考查了同系物的判斷。A中兩種物質(zhì)均為苯的同系物，符合CnH2n-6(n6)的通式；B中兩種物質(zhì)分別為乙烯和苯乙烯，不是同系物；C中兩種物質(zhì)均符合CnH2n-2 (n2)的通式，但前者是乙炔，而后者可為炔或二烯烴；D中兩種物質(zhì)為同分異構(gòu)體。故正確答案為A。6.下列烷烴的系統(tǒng)命名中，錯誤的是()A.B.C.D.答案D解析本題考查了烷烴的系統(tǒng)命名法。按照系統(tǒng)命名規(guī)則，D項(xiàng)應(yīng)為2-甲基戊烷，故正確答案為D。7.某烴的結(jié)構(gòu)簡式為,其主鏈碳原子數(shù)為()A.9B.10C.11D.12答案C解析本題考查的是為烷烴命名時主鏈的選取。該烴的碳鏈結(jié)構(gòu)為，按照烷烴的命名原則，其主鏈可用虛線表示。故正確答案為C。

15、8.相對分子質(zhì)量為86的烷烴，其同分異構(gòu)體的數(shù)目為。主鏈有四個碳原子的結(jié)構(gòu)簡式為、，名稱分別為、。答案5；2，3-二甲基丁烷、2，2-二甲基丁烷9.已知下列物質(zhì)是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，它的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：則其含有的官能團(tuán)有 （填名稱）。答案苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基、羧基、酚羥基10.某有機(jī)物經(jīng)分析知其分子中共含有3個CH3，2個CH2和1個。則其可能的結(jié)構(gòu)簡式和名稱為：。答案 ，2-甲基戊烷；，3-甲基戊烷能力提升1.兩種烴A、B，取等質(zhì)量完全燃燒，生成的CO2與消耗的O2的量分別相同，這兩種烴之間的關(guān)系正確的是()A.一定互為同分異構(gòu)體B.一定互為同系物C.最簡式一定相同D.只能是同種物

16、質(zhì)答案C解析該烴的分子式為CxHy，完全燃燒時化學(xué)方程式為：CxHy+（x+）O2 xCO2+H2O，若兩種烴完全燃燒時，生成的CO2與消耗的O2的量分別相同，則兩種烴的最簡式一定相同。故選C。2.下列有機(jī)物的命名中，正確的是()A.3-甲基丁烷B.2，2，4，4-四甲基辛烷C.2-乙基丁烷D.1，1，3-三甲基戊烷答案B解析本題考查了烷烴的系統(tǒng)命名法。根據(jù)各選項(xiàng)的名稱寫出碳骨架，再根據(jù)烷烴的命名方法正確命名后，就可檢查選項(xiàng)中所給的各種有機(jī)物的命名是否正確。故正確答案為B。3.下列四種烴的名稱所表示的物質(zhì)，命名正確的是；不可能存在的是。（均填序號）A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-

17、甲基-2-丁烯D.2-甲基-2-丁烯答案D；A解析本題考查了有機(jī)物系統(tǒng)命名法的注意事項(xiàng)。根據(jù)碳元素的化合價可知，A不可能存在；根據(jù)烷烴的命名規(guī)則可知，B中主鏈選錯，烷烴命名時不可能出現(xiàn)1-甲基、2-乙基，即所選碳鏈不是最長碳鏈，應(yīng)為2-甲基丁烷；根據(jù)烯烴的命名規(guī)則可知，C中烯烴的命名應(yīng)為2-甲基-2-丁烯。4.下列各化合物的命名中正確的是()A.CH2=CHCH=CH21，3-二丁烯B.3-丁醇C.甲基苯酚D. 2-甲基丁烷答案D解析選項(xiàng)A應(yīng)命名為1，3-丁二烯；選項(xiàng)B應(yīng)命名為2-丁醇；選項(xiàng)C應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。故選D。5.主鏈含5個碳原子，有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有()A.2種B.3種C.

18、4種D.5種答案A解析對于烷烴來說，當(dāng)主鏈含5個碳原子時，乙基作支鏈只能放在主鏈第3號碳原子上：，則另一個取代基甲基可放在2號或3號碳原子上，從而可得出符合題意的烷烴只有兩種：6.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.鄰氯甲苯和對氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案D解析本題主要考查判斷同分異構(gòu)體的方法，以及根據(jù)有機(jī)物名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡式的能力。根據(jù)有機(jī)物的名稱，知道各選項(xiàng)中有機(jī)物的碳原子數(shù)分別是一樣多的。D選項(xiàng)中的甲基丙烯酸中有兩個雙鍵(碳碳雙鍵和碳氧雙鍵)，而甲酸丙酯中只有一個碳氧雙鍵，故這兩種物質(zhì)不是同分異構(gòu)體。故選D。7.（1）有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是。（2）有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是。答案 (1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷（2）5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2，3-二甲基-5-乙基庚烷8.如圖是由4個碳原子結(jié)合成的6種有機(jī)物（氫原子沒有畫出）（1）寫出有機(jī)物（a）的系統(tǒng)命名法的名稱。（2）有機(jī)物（a）有一種同分異構(gòu)體，試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。（3）上述有機(jī)物中與（c）互為同分異構(gòu)體的是（填代號）。（4）任寫一種與(e)互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。（5）上述有機(jī)物中不能與溴水反應(yīng)使其褪色的有（填代號）。（6