第三章 第四節(jié)第2課時(shí)

1、第2課時(shí)逆合成分析法目標(biāo)定位熟知有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線和逆合成分析方法，學(xué)會(huì)有機(jī)合成推斷題的解答方法。一有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1烴和烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：(1)將有機(jī)反應(yīng)類型填在橫線上。(2)若以乙醇為原料合成乙二酸(HOOCCOOH)，則依次發(fā)生反應(yīng)的類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解(或取代)反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。2某有機(jī)物A由C、H、O三種元素組成，在一定條件下，A、B、C、D、E之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：已知C的蒸氣密度是相同條件下氫氣的22倍，并可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_；B_；C_。(2)寫出下列變化的化學(xué)方程式：AB：_；C與銀氨溶

2、液反應(yīng)：_；ADE：_。答案(1)C2H5OHCH2=CH2CH3CHO(2)C2H5OHCH2=CH2H2OCH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O解析分析題目所給五種物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：由ACD，且C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知C為醛，則A為醇，D為羧酸，E應(yīng)是酯。再根據(jù)題意，C的蒸氣密度是相同條件下氫氣的22倍，可得Mr(C)44 g·mol1，所以C為乙醛。故A為乙醇，B為乙烯，D為乙酸，E為乙酸乙酯。3有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)思路(1)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，首先要正確判斷需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪

3、些官能團(tuán)，與哪些知識(shí)信息有關(guān)。(2)其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段拼湊衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵。(3)最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇最佳的合成方案。常見的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHOHCCHOHOOCCOOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物合成路線 1已知：請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出

4、反應(yīng)條件)。答案(1)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3) (4) CH3CH=CHCHOH2O(5)CH3CH=CHCHO2H2CH3CH2CH2CH2OH解析由題給信息知：兩個(gè)醛分子在一定條件下通過自身加成反應(yīng)，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應(yīng)的兩個(gè)醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個(gè)碳原子，原料乙烯分子中只有2個(gè)碳原子，運(yùn)用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個(gè)乙醛分子再進(jìn)行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進(jìn)行加成反應(yīng)，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。乙烯乙醛丁烯醛正丁醇。本題中乙烯

5、合成乙醛的方法有兩種：其一：乙烯乙醇乙醛其二：乙烯乙醛2環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： (也可表示為)實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷： 請(qǐng)按要求填空：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型。反應(yīng)_，反應(yīng)類型_；反應(yīng)_，反應(yīng)類型_。答案(1) (2) H2O消去反應(yīng)加成反應(yīng)解析由合成途徑和信息可推知，A是由兩分子丁二烯經(jīng)下列反應(yīng)制得的：而由C的分子式C7H14O和信息可知B是A的氧化產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C是B的加成產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為要得到可

6、使C消去OH 而得到D，反應(yīng)為再由D發(fā)生加成反應(yīng)而得到甲基環(huán)己烷： 二逆合成分析法1正向合成分析法從已知的原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，其合成示意圖為2逆向合成分析法從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其合成示意圖為3綜合比較法此法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導(dǎo)的幾種合成途徑進(jìn)行比較，最后得出最佳合成路線。4利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程：(1)逆合成分析思路，概括如下：(2)具體步驟如下：根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2=CH2)，通過五

7、步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，_，_，_，_。答案CH2=CH2H2OCH3CH2OH逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般程序 3香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?ABC 提示：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOH；RCH=CH2RCH2CH2Br。請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共

8、有_種。(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟BC的目的是_。(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成 (用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2CH2CH2CH2答案(1) (2)9(3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化(4) 解析A是芳香內(nèi)酯，其分子式為C9H6O2。由AB是酯的水解(開環(huán))反應(yīng)。由B的分子式為C9H8O3結(jié)合題給信息和C被氧化的產(chǎn)物，可以推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為從而推出水解產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為由C的分子式，結(jié)合BC，則不難推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 BC的目的是把酚羥基保護(hù)起來，防止下一步C的氧化破壞酚羥基。化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的

9、二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則必為甲酸酯。故符合條件的同分異構(gòu)體包括和以及取代基位于間位、對(duì)位的同分異構(gòu)體，共有9種。由 分析結(jié)構(gòu)顯然是要把轉(zhuǎn)變成CH2CH2OH。采用逆合成分析法，則有CH2CH2OH結(jié)合題給信息RCH2=CH2RCH2CH2Br完成轉(zhuǎn)變。最后再進(jìn)行酯化成環(huán)反應(yīng)，生成目標(biāo)產(chǎn)物內(nèi)酯。4實(shí)驗(yàn)室中常用格氏試劑制取醇類，格氏試劑(RMgX)的制法是RXMgRMgX(R為烴基，X為鹵素)。格氏試劑可發(fā)生下列轉(zhuǎn)變：(R、R可以是相同或不相同的烴基)。以A為原料合成乙酸異丁酯()的流程如下(部分反應(yīng)物及反應(yīng)條件沒有列出)，A主要來源于石油裂解氣，A的產(chǎn)量常作為衡量石油化

10、工水平的標(biāo)志。 (1)上述流程中，屬于或含加成反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)_；反應(yīng)_。答案(1)(2)CH3CH2MgX(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OHCH2=CH2HXCH3CH2X解析根據(jù)題意及信息可梳理出幾點(diǎn)：產(chǎn)物為酯類化合物，酯的制備通常是羧酸和醇反應(yīng)。醇(RCH2OH)能連續(xù)兩次被氧化：RCH2OHRCHORCOOH。分析信息格氏試劑的制法：把Mg放在無水乙醚中，加鹵代烴即得格氏試劑，醛與格氏試劑作用生成醇，反應(yīng)過程中包含加成和水解兩個(gè)反應(yīng)?？梢来瓮茖?dǎo)如下：CH2=CH2 1以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)

11、的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170 在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱A BC D答案C解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2­二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。2已知乙烯醇(CH2=CHOH)不穩(wěn)定，可自動(dòng)轉(zhuǎn)化為乙醛。乙二醇在一定條件下發(fā)生脫水反應(yīng)，也有類似現(xiàn)象發(fā)生，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有人寫出下列幾種，其中不可能的是()A B C D答案A解析分子內(nèi)脫水可得到CH3CHO()或 ()，分子間脫水可得到或HOCH2CH

12、2OCH2CH2OH。3某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為該有機(jī)物不可能發(fā)生的反應(yīng)是()氧化取代加成消去還原酯化水解加聚A B C D答案C解析該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、醛基，所以可以發(fā)生氧化反應(yīng)，正確；該有機(jī)物含有Cl及飽和碳原子上的氫原子，所以可以發(fā)生取代反應(yīng)，正確；該有機(jī)物含有碳碳雙鍵，因此能發(fā)生加成反應(yīng)，正確；該有機(jī)物分子中含有Cl而且在氯原子所連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，正確；該有機(jī)物分子中含有CHO，既能被氧化，也能被還原，正確；該有機(jī)物分子中既無OH，也無COOH，因此不能發(fā)生酯化反應(yīng)，錯(cuò)誤；該有機(jī)物含有Cl，能在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，正確；由于該有機(jī)物中含有碳

13、碳雙鍵，所以能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，正確。4乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成。回答下列問題：(1)B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。答案(1)CH2=CHCH3(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應(yīng)(3)取代反應(yīng)(4)HOOCCOOH(5)2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O解析根據(jù)流程圖可知，A為乙烯，B與C生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個(gè)碳，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生a&

14、#173;H的取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl。(1)根據(jù)上述分析，B為丙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3。(2)反應(yīng)為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2H2OCH3CH2OH，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)反應(yīng)是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)上述分析，C為乙二酸，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCOOH。(5)反應(yīng)是乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。5“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：(1)下列關(guān)

15、于M的說法正確的是_(填字母)。a屬于芳香族化合物b遇FeCl3溶液顯紫色 c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：肉桂酸已知： 烴A的名稱為_。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是_。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。步驟的反應(yīng)類型是_。肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有_種。答案(1)ac(2)甲苯反應(yīng)中還有一氯代物和三氯代物生成加成反應(yīng)9解析(1)a項(xiàng)，M分子中含有苯環(huán)，M屬于芳香族化合物，正確；b項(xiàng)，M分子中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不能顯紫色，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，M分子中含有碳碳雙鍵

16、以及與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子等基團(tuán)，因此可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；d項(xiàng)，1個(gè)M分子中含有3個(gè)酯基，故1 mol M完全水解應(yīng)生成3 mol醇，錯(cuò)誤。(2)由B的分子式為C7H6Cl2，且A為烴類物質(zhì)可知A的名稱為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為烴的取代反應(yīng)是連續(xù)發(fā)生的，由于甲基上有3個(gè)氫原子，因此在光照射下可能發(fā)生一氯取代、二氯取代及三氯取代反應(yīng)，能生成三種含氯有機(jī)物，因此步驟中B的產(chǎn)率偏低。根據(jù)已知反應(yīng)信息鹵代烴B在NaOH的水溶液中及加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaClH2O。依據(jù)反應(yīng)物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可推斷反應(yīng)為醛基的加成反應(yīng)。物質(zhì)C的分子式為C9H10O2，D的分子式為C9H8

17、O，說明C發(fā)生消去反應(yīng)生成了D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：被銀氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C的分子式為C9H10O2，含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有一個(gè)甲基，則剩余的取代基化學(xué)式為C2H3O2，又為酯類化合物，則取代基為HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三種結(jié)構(gòu)，它們與甲基在苯環(huán)上分別有鄰位、間位與對(duì)位三種位置關(guān)系，因此符合條件的物質(zhì)共有9種。40分鐘課時(shí)作業(yè)基礎(chǔ)過關(guān)1用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯CH2CH(CH3)的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型依次為()取代消去加聚酯化氧化還原A BC D答案C解析由目標(biāo)產(chǎn)物可知，需要的單體為CH2=CHCH3，而CH3=CHCH3可通過CH3CH2C

18、H2OH發(fā)生消去反應(yīng)而制得，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO通過加成反應(yīng)得到，故選C。2以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇BCH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇CCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇DCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇答案D解析題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案，A項(xiàng)與D項(xiàng)相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng)；B項(xiàng)步驟最少，但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分

19、離困難，原料浪費(fèi)；C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng)，顯然不合理；D項(xiàng)相對(duì)步驟少，操作簡(jiǎn)單，副產(chǎn)物少，較合理。所以選D。3以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，來合成乙二酸乙二酯()的正確順序是()A BC D答案C解析首先乙醇通過消去反應(yīng)生成乙烯，然后乙烯與溴加成生成1,2­二溴乙烷，1,2­二溴乙烷水解得到乙二醇，乙二醇進(jìn)一步氧化成乙二酸，最后乙二酸和前面制得的乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二酯。4對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基： 產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是( )A甲苯XY對(duì)

20、氨基苯甲酸B甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸C甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸D甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸答案A解析由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也會(huì)被氧化，故先進(jìn)行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基。另外還要注意CH3為鄰、對(duì)位取代定位基；而COOH為間位取代定位基，所以B選項(xiàng)也不對(duì)。5過量的下列溶液與水楊酸()反應(yīng)能得到化學(xué)式為C7H5O3Na的是()ANaHCO3溶液 BNa2CO3溶液CNaOH溶液 DNaCl溶液答案A解析酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠2CO3C6H5OHHCO，所以水楊酸(C7H6O

21、3)C7H5O3Na只能是其中的COOH與NaHCO3溶液反應(yīng)生成COONa，選A項(xiàng)；B項(xiàng)的Na2CO3溶液、C項(xiàng)的NaOH溶液都與COOH、酚羥基反應(yīng)，最終生成C7H4O3Na2，不符合題意；D項(xiàng)的NaCl溶液與水楊酸不反應(yīng)，不符合題意。6下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()ACH3CH=CHCHOBCHOCH2CH2CH=CHCHOD答案C解析A項(xiàng)不能發(fā)生酯化、消去反應(yīng)；B項(xiàng)不能發(fā)生還原、加成反應(yīng)；D項(xiàng)不能發(fā)生消去反應(yīng)。7有機(jī)物可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)槠涓鞑椒磻?yīng)的反應(yīng)類型是()A加成消去脫水 B消去加成消去C加成消去加成 D取代消去加成答案B解析采用逆推法：8某有機(jī)化合

22、物甲經(jīng)氧化得乙(分子式為C2H3O2Cl)，而甲經(jīng)水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()AClCH2CH2OH BHCOOCH2ClCClCH2CHO DHOCH2CH2OH答案A解析A項(xiàng)中，甲經(jīng)氧化得乙：ClCH2COOH，甲水解可得丙，則丙為HOCH2CH2OH,1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)生成C6H8O4Cl2，符合題意；B項(xiàng)中HCOOCH2Cl氧化為與乙(分子式為C2H3O2Cl)不符；C項(xiàng)，氧化后為ClCH2COOH，水解后為HOCH2CHO，1 mol丙只能和1 mol乙反應(yīng)，不符合題意；D項(xiàng)中HOCH2CH2O

23、H不能水解，與題意不符。9由環(huán)己烷可制備1,4­環(huán)己醇的二乙酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去)。ACD (備注：在8個(gè)步驟中，有3個(gè)步驟屬于取代反應(yīng)、2個(gè)步驟屬于消去反應(yīng)、3個(gè)步驟屬于加成反應(yīng))(1)屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào)，下同)，屬于加成反應(yīng)的是_。(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B_，C_，D_。答案(1)(2) 解析由合成路線圖可知：發(fā)生消去反應(yīng)生成，經(jīng)過的加成反應(yīng)生成經(jīng)過在NaOH醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成經(jīng)過與溴發(fā)生1,4­加成生成經(jīng)過在NaOH溶液的作用下，發(fā)生水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))生成經(jīng)過發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))生成酯，最

24、后經(jīng)過與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成 能力提升10化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成：(1)D中的含氧官能團(tuán)名稱為_(寫兩種)。(2)FG的反應(yīng)類型為_。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)已知：苯胺()易被氧化 請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)(酚)羥基、羰基、酰胺

25、鍵(任寫兩種)(2)消去反應(yīng)(3) (或或)(4)(5) 解析(1)D中含有(酚)羥基、羰基及酰胺鍵。(2)對(duì)比F、G的結(jié)構(gòu)可知F中的羥基消去生成碳碳雙鍵，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(3)C結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有3個(gè)碳原子，1個(gè)氮原子，2個(gè)氧原子和1個(gè)不飽和度。能水解，水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色，說明有酚酯結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，只能是甲酸酯結(jié)構(gòu)，為甲酸酚酯，另外還有2個(gè)飽和碳原子和1個(gè)氮原子，分子中只有4種氫，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)。(4)對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)可知兩步反應(yīng)一步成環(huán)、一步將羰基還原為羥基，EF發(fā)生的是羰基還原(根據(jù)E中無溴原子，有3個(gè)氧原子也可判斷)，E的結(jié)構(gòu)為。(5)COOH由CH3氧化獲得，NHCOCH

26、3要先引入NO2，再還原為NH2，與(CH3CO)2O反應(yīng)。注意先硝化(若先氧化生成COOH，由信息硝基會(huì)進(jìn)入間位)，再氧化(若先還原，生成NH2易被氧化)，再還原。11鄰羥基桂皮酸()是合成香精的重要原料，下列為合成鄰羥基桂皮酸()的路線之一：試回答：(1)中含氧官能團(tuán)的名稱是_和_。(2)的反應(yīng)類型是_。(3)與乙醇和濃硫酸混合加熱的化學(xué)方程式為_。與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)有機(jī)物X與互為同分異構(gòu)體，且X有如下特點(diǎn)：是苯的對(duì)位取代物；能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)下列說法正確的是_(填字母)。A的化學(xué)式為C7H8O2B遇氯化鐵溶液呈紫色C能與NaHCO3溶液反應(yīng)D1 mol有機(jī)物最多能與4 mol H2加成答案(1)(酚)羥基醛基(2)消去反應(yīng)(3)(4) (5)BD解析(