高分子化學(xué)-11(開環(huán)聚合)演示教學(xué)

1、高分子化學(xué)-11(開環(huán)聚合)開環(huán)聚合的類型開環(huán)聚合的類型聚合物的重復(fù)單元與單體的組成相同；聚合物的重復(fù)單元與單體的組成相同； 開環(huán)消去反應(yīng)：消去開環(huán)消去反應(yīng)：消去CO2、SO2等小分子；等小分子；3. 開環(huán)異構(gòu)化聚合：聚合物的重復(fù)單元與單體的結(jié)開環(huán)異構(gòu)化聚合：聚合物的重復(fù)單元與單體的結(jié)構(gòu)不同。構(gòu)不同。開環(huán)聚合的活性開環(huán)聚合的活性: 熱力學(xué)熱力學(xué)+ 動力學(xué)動力學(xué))1 ,25(111atmCSTHGccc開環(huán)聚合的單體聚合活性開環(huán)聚合的單體聚合活性熱力學(xué)熱力學(xué): （CH2）n中中n值值3113.069.192.54105.155.490.0521.842.79.26-2.910.5-5.9721.

2、415.916.3834.83.334.3molKJHc/1molJSc/1molKJGc/,1環(huán)烷烴開環(huán)聚合熱力學(xué)參數(shù)環(huán)烷烴開環(huán)聚合熱力學(xué)參數(shù)除六元環(huán)外，環(huán)烷烴聚合反應(yīng)都是熱力學(xué)有利的。除六元環(huán)外，環(huán)烷烴聚合反應(yīng)都是熱力學(xué)有利的。 3, 4元環(huán)元環(huán) 決定決定 角張力角張力56元環(huán)元環(huán) 重疊構(gòu)象張力重疊構(gòu)象張力 7, 8元環(huán)元環(huán) , 跨環(huán)張力跨環(huán)張力 cH1cS1cH1cS1有有O，N進(jìn)行離子型聚合，不進(jìn)行自由基聚合。進(jìn)行離子型聚合，不進(jìn)行自由基聚合。ONH陽離子聚合、陰離子聚合、配位聚合陽離子聚合、陰離子聚合、配位聚合OS陽離子聚合陽離子聚合 陰離子聚合陰離子聚合如有兩個(gè)在雜原子：如有兩個(gè)在

3、雜原子：C-NH OOC-O 易開環(huán)的程度：易開環(huán)的程度： 3，4 8 5，7聚合機(jī)理動力學(xué)聚合機(jī)理動力學(xué) 引發(fā)：引發(fā)： R-Z+CM*Z: 單體的功能基單體的功能基C: 離子型或分子型引發(fā)劑離子型或分子型引發(fā)劑（RO-, OH-, H+, BF3, H2O） 增長：增長： n R-ZM*+M-(R-Z)-*n開環(huán)聚合歸連鎖聚合還是逐步聚合有兩方面：開環(huán)聚合歸連鎖聚合還是逐步聚合有兩方面：a. 聚合動力學(xué)方程聚合動力學(xué)方程 b. 聚合物分子量隨時(shí)間分布聚合物分子量隨時(shí)間分布 環(huán)醚的開環(huán)聚合環(huán)醚的開環(huán)聚合- 聚醚的制備聚醚的制備 一般用陽離子引發(fā)劑引發(fā)一般用陽離子引發(fā)劑引發(fā)ooo四氫砒喃二氧六環(huán)

4、ooCH2ClCH2Clooo3，3-二（氯亞甲基）丁氧環(huán)四氫呋喃二氧五環(huán)丁氧環(huán)但三元環(huán)醚用陰離子、陽離子、配位聚合均可。但三元環(huán)醚用陰離子、陽離子、配位聚合均可。能開環(huán)：能開環(huán)：不能開環(huán)：不能開環(huán)：環(huán)醚的活性次序?yàn)椋涵h(huán)氧乙烷環(huán)醚的活性次序?yàn)椋涵h(huán)氧乙烷丁氧環(huán)丁氧環(huán)四氫呋喃四氫呋喃OOCH3OCH2ClOCH2CH3環(huán)氧乙烷環(huán)氧乙烷環(huán)氧氯丙烷環(huán)氧丁烷（1）環(huán)氧乙烷的開環(huán)聚合）環(huán)氧乙烷的開環(huán)聚合- PEO的制備的制備a. 環(huán)氧乙烷的陽離子開環(huán)聚合環(huán)氧乙烷的陽離子開環(huán)聚合引發(fā)劑引發(fā)劑: SnCl4, BF3-H2OBF3+H2OH+(BF3OH)-O+H+(BF3OH)-H O+(BF3OH)-H

5、O+(BF3OH)-+OHOCH2CH2O+(BF3OH)-得到分子量較小的聚合物和副產(chǎn)物二氧六環(huán)等得到分子量較小的聚合物和副產(chǎn)物二氧六環(huán)等, 工業(yè)上價(jià)值不大。工業(yè)上價(jià)值不大。環(huán)醚聚合副產(chǎn)物：環(huán)齊聚物環(huán)醚聚合副產(chǎn)物：環(huán)齊聚物OCH2-CH2OCH2-CH2O+-A.OCH2-CH2OO+A-OCH2-CH2A-+O+OO環(huán)齊聚物是通過尾咬、擴(kuò)環(huán)反應(yīng)生成的。環(huán)齊聚物是通過尾咬、擴(kuò)環(huán)反應(yīng)生成的。 Ob. 環(huán)氧乙烷陰離子開環(huán)聚合反應(yīng)環(huán)氧乙烷陰離子開環(huán)聚合反應(yīng) 引發(fā)劑：引發(fā)劑：OH-, RO-, 金屬氫化物，金屬有機(jī)化合物。金屬氫化物，金屬有機(jī)化合物。 OCH2CH2+M A+_A-CH2CH2O M

6、_+_A-CH2CH2O M+CH2CH2OA-(CH2CH2O)-CH2CH2O_M+ M_A-(CH2CH2O)n-CH2CH2O有活性聚合物的特點(diǎn)有活性聚合物的特點(diǎn) 副反應(yīng)為在醇存在下，增長鏈和醇之間會發(fā)生交換反應(yīng)，副反應(yīng)為在醇存在下，增長鏈和醇之間會發(fā)生交換反應(yīng)，相當(dāng)于鏈轉(zhuǎn)移反應(yīng)。相當(dāng)于鏈轉(zhuǎn)移反應(yīng)。 陽離子、陰離子聚合，配位聚合。陽離子、陰離子聚合，配位聚合。不對稱環(huán)氧化物，有兩個(gè)親核開環(huán)反應(yīng)部位不對稱環(huán)氧化物，有兩個(gè)親核開環(huán)反應(yīng)部位OCHCH2CH312CH2-CH-O KCH3-+CH-CH2O KCH3-+OCHCH2CH3CH2-CH-O NaCH3+-+Ktr,MCH3CH2

7、-CH-OH+OCHCH2CH2Na_+CH2=CH-CH2O-+Na陰離子聚合：聚合物分子量較低（存在向單體的鏈轉(zhuǎn)移）陰離子聚合：聚合物分子量較低（存在向單體的鏈轉(zhuǎn)移）1212（2）環(huán)氧丙烷的開環(huán)聚合）環(huán)氧丙烷的開環(huán)聚合- PPO的制備的制備活性較高，陽離子聚合，活性較高，陽離子聚合，Lewis酸（酸（BF3，AlCl3，SnCl4）催化，低溫，微量水起催化作用。催化，低溫，微量水起催化作用。OCH2-CR2CH2-RRO+A-+RRO.RRO+A-OCH2-CR2CH2-OCH2-CR2CH2-(R=-CH2Cl) SN23，3-二（氯甲叉）丁氧環(huán)二（氯甲叉）丁氧環(huán)一般認(rèn)為，在環(huán)醚的正離子

8、聚合反應(yīng)中增長反應(yīng)是通過叔一般認(rèn)為，在環(huán)醚的正離子聚合反應(yīng)中增長反應(yīng)是通過叔氧鎓離子來進(jìn)行的。氧鎓離子來進(jìn)行的。H+H-O-CH2-C-CH2n-OHCH2ClCH2Cl（3）氯化聚醚）氯化聚醚-工程塑料工程塑料引發(fā)劑：超強(qiáng)酸，引發(fā)劑：超強(qiáng)酸，Lewis酸，碳正離子，金屬有機(jī)引發(fā)劑酸，碳正離子，金屬有機(jī)引發(fā)劑 Zn(C2H5)2, Al(C2H5)3超強(qiáng)酸：超強(qiáng)酸： FSO3H, F3CSO3H如用濃如用濃H2SO4引發(fā)引發(fā)THF, 1200nMOHOSO3H+-OSO3HOHHSO4-親核性親核性 THF碳正離子：碳正離子： +HHOH:transfer3C3CH + HO+HO+OO HO

9、+（4）THF的開環(huán)聚合反應(yīng)的開環(huán)聚合反應(yīng)引發(fā)劑促進(jìn)劑：引發(fā)劑促進(jìn)劑：Lewis酸和反應(yīng)性環(huán)醚聯(lián)用方法引發(fā)反應(yīng)酸和反應(yīng)性環(huán)醚聯(lián)用方法引發(fā)反應(yīng)性小的環(huán)醚的聚合反應(yīng)。性小的環(huán)醚的聚合反應(yīng)。 OCH2CH2HOCH2CH2+A-THFand HOCH2CH2-OCH2CH2+A-O HOCH2CH2-+A-propagationTHFH(OCH2CH2)2-A+ O反應(yīng)性環(huán)醚叫引發(fā)促進(jìn)劑反應(yīng)性環(huán)醚叫引發(fā)促進(jìn)劑 加入的少量的環(huán)氧乙烷等環(huán)氧化合物，提高聚合反應(yīng)引發(fā)加入的少量的環(huán)氧乙烷等環(huán)氧化合物，提高聚合反應(yīng)引發(fā)速率，但不改變鏈增長速率常數(shù)，使活性中心濃度增高。速率，但不改變鏈增長速率常數(shù)，使活性中心濃

10、度增高。（5）環(huán)縮醛的開環(huán)聚合環(huán)縮醛的開環(huán)聚合 -三聚甲醛的聚合三聚甲醛的聚合各種環(huán)縮醛很易發(fā)生陽離子聚合反應(yīng)各種環(huán)縮醛很易發(fā)生陽離子聚合反應(yīng) polyoxymethylene H2COOCH2CH2O-(CH2O)-nBF3.H2OH2COOCH2CH2OH2COOCH2CH2OH+A-H2COOCH2CH2OHOCH2OCH2OCH2 A+_(CH2O)3-A+OCH2OCH2OCH2OCH2OCH2OCH2-A+CH2OOCH2CH2OA-: 反離子a. POM的制備的制備存在下列共振結(jié)構(gòu)：存在下列共振結(jié)構(gòu)：22CHOCHO由于上限溫度較低，有下列聚合物由于上限溫度較低，有下列聚合物-甲

11、醛平衡甲醛平衡 OCHOCHOCHOCHOCHOCH222222采用酸酐封端采用酸酐封端酯化：用酸酐與聚甲醛反應(yīng)，生成端基為酯鍵的的聚合物。酯化：用酸酐與聚甲醛反應(yīng)，生成端基為酯鍵的的聚合物。共聚：與環(huán)氧乙烷、二氧五環(huán)等共聚，在共聚物中引入共聚：與環(huán)氧乙烷、二氧五環(huán)等共聚，在共聚物中引入 穩(wěn)定性好的穩(wěn)定性好的-OCH2CH2-基團(tuán)?；鶊F(tuán)。 （CH2O)n-CH2CH2O-CH2O-CH2OHb. POM的穩(wěn)定化的穩(wěn)定化三、環(huán)酰胺的開環(huán)聚合三、環(huán)酰胺的開環(huán)聚合環(huán)酰胺（內(nèi)酰胺）的聚合反應(yīng)可用堿、酸和水來引發(fā)。環(huán)酰胺（內(nèi)酰胺）的聚合反應(yīng)可用堿、酸和水來引發(fā)。 n CO-NH-(CH2)m-NH-(C

12、H2)mCOn1. 水解聚合反應(yīng)水解聚合反應(yīng) (1) 己內(nèi)酰胺水解成氨基酸己內(nèi)酰胺水解成氨基酸 H2O + (CH2)5CONHHO2C(CH2)5NH2(2) 氨基酸本身逐步縮聚氨基酸本身逐步縮聚 OHNHCONHCOOH22(3) 氨基上氮向己內(nèi)酰胺親核進(jìn)攻，增長相同。氨基上氮向己內(nèi)酰胺親核進(jìn)攻，增長相同。NH2 + (CH2)5NH2NHOC(CH2)5NHCO.從機(jī)理上考慮：氨基酸以從機(jī)理上考慮：氨基酸以-OOC(CH2)5NH3+形式存在形式存在3+NH + (CH2)5NH3NHOC(CH2)5NHCONH2+NHOC(CH2)52+2. 陰離子聚合反應(yīng)陰離子聚合反應(yīng) a. 單獨(dú)使

13、用強(qiáng)堿單獨(dú)使用強(qiáng)堿 如堿金屬、金屬氫化物、氨基金屬和金屬有機(jī)化合物。如堿金屬、金屬氫化物、氨基金屬和金屬有機(jī)化合物。 第一步第一步 +M(CH2)5CONH+12H2(CH2)5CONH+B M-+(CH2)5CON-M+(CH2)5CON-M+HB第二步：第二步：(CH2)5CON-M+(CH2)CONH5slow+(CH2)5CON CO(CH2)5NHM(1)+(CH2)5CON CO(CH2)5NHM+(CH2)5CONHfast(CH2)5CON CO(CH2)5NH2+(CH2)5CON-M+特點(diǎn)：（特點(diǎn)：（1）活性中心不是自由基、陽離子、陰離子，而）活性中心不是自由基、陽離子、陰

14、離子，而 是是N-?；说沫h(huán)酰胺鍵?；说沫h(huán)酰胺鍵O(CH2)5CON C-(2) 不是單體加到活性鏈上，而是單體陰離子不是單體加到活性鏈上，而是單體陰離子 (CH2)5CON-M+ （活化單體）（活化單體）加到活性鏈上。加到活性鏈上。增長中心的濃度和活化單體的濃度都與堿濃度有關(guān)增長中心的濃度和活化單體的濃度都與堿濃度有關(guān).己內(nèi)酰胺的堿催化聚合機(jī)理活化劑（?；噭┑膽?yīng)用己內(nèi)酰胺的堿催化聚合機(jī)理活化劑（酰化試劑）的應(yīng)用為了縮短誘導(dǎo)期，提高聚合反應(yīng)速率，通常加入酰氯，為了縮短誘導(dǎo)期，提高聚合反應(yīng)速率，通常加入酰氯， 酸酐，異氰酸酯，使環(huán)酰胺形成酸酐，異氰酸酯，使環(huán)酰胺形成N-?；h(huán)酰胺。?；h(huán)酰

15、胺。NHONCROORCOCl+ HClN-CROO+NONaN-CO(CH2)5N-CO-RONaNHON-CO(CH2)5NH-CO-RO+NONa四、內(nèi)酯的開環(huán)聚合聚酯的制備四、內(nèi)酯的開環(huán)聚合聚酯的制備OOOOOO多為陰離子（堿催化）或配位（多為陰離子（堿催化）或配位（AlEt3 或或ZnEt2等）等）開環(huán)聚合機(jī)理。開環(huán)聚合機(jī)理。COO(CH2)mO-(CH2)mCOn內(nèi)酯的開環(huán)聚合陰離子聚合內(nèi)酯的開環(huán)聚合陰離子聚合引發(fā)劑：引發(fā)劑：OH-, RO-, 金屬氫化物，金屬有機(jī)化合物。金屬氫化物，金屬有機(jī)化合物。CH3O -+COORCH3O-CO-R-O -引發(fā)引發(fā):增長：增長：:CH3OC

16、O-R-OnCO-R-O -+COORCH3OCO-R-On+1CO-R-O -內(nèi)酯的開環(huán)聚合陽離子聚合內(nèi)酯的開環(huán)聚合陽離子聚合內(nèi)酯的陽離子開環(huán)聚合制備的聚合物分子量不如陰離子開內(nèi)酯的陽離子開環(huán)聚合制備的聚合物分子量不如陰離子開環(huán)聚合分子量高，主要是易存在環(huán)化或鏈轉(zhuǎn)移反應(yīng)。環(huán)聚合分子量高，主要是易存在環(huán)化或鏈轉(zhuǎn)移反應(yīng)。內(nèi)酯的開環(huán)聚合聚己內(nèi)酯（內(nèi)酯的開環(huán)聚合聚己內(nèi)酯（PCL）己己內(nèi)酯（內(nèi)酯（ caprolactone, CL), 在三異丙醇鋁或在三異丙醇鋁或辛酸亞錫的催化下開環(huán)聚合得到高分子量辛酸亞錫的催化下開環(huán)聚合得到高分子量PCL.OO(CH2)5COOnnPCL在室溫為橡膠態(tài)。超低玻璃化溫

17、度在室溫為橡膠態(tài)。超低玻璃化溫度Tg=-62C, 低低熔點(diǎn)熔點(diǎn)Tm=57C. PCL兼具可生物降解性與藥物透過性，兼具可生物降解性與藥物透過性，主要用作控釋載體。主要用作控釋載體。90oC250oC五、交酯的開環(huán)聚合五、交酯的開環(huán)聚合六元環(huán)交酯：六元環(huán)交酯：R=H, 乙交酯，乙交酯， glycotide, GA, 由乙醇酸環(huán)由乙醇酸環(huán)化二聚得到?；鄣玫?。R= CH3， 丙交酯，丙交酯， lactide, LA, 由乳酸環(huán)化二聚得到。由乳酸環(huán)化二聚得到。PLA, PGA為重要的生物可降解高分子。為重要的生物可降解高分子。PLA已廣泛用于已廣泛用于手術(shù)縫合線。手術(shù)縫合線。比采用逐步聚合方法制備

18、的優(yōu)點(diǎn)：比采用逐步聚合方法制備的優(yōu)點(diǎn)：分子量較高分子量較高,可達(dá)可達(dá)100,000-300,000. 而逐步聚合而逐步聚合, 聚合物分子量聚合物分子量40,000-60,000.2. 副反應(yīng)少副反應(yīng)少.六、利用開環(huán)聚合制備聚碳酸酯六、利用開環(huán)聚合制備聚碳酸酯七、環(huán)狀胺的開環(huán)聚合七、環(huán)狀胺的開環(huán)聚合進(jìn)行陽離子開環(huán)聚合，聚合物有支鏈，水溶性高分子，進(jìn)行陽離子開環(huán)聚合，聚合物有支鏈，水溶性高分子，聚乙烯亞胺（聚乙烯亞胺（PEI)。NH(CH2CH2NH)n引發(fā)劑引發(fā)劑SRcatalyst(CH2-CH-S)nR陽離子聚合增長種：陽離子聚合增長種：陰離子聚合增長種：陰離子聚合增長種：三元環(huán)狀硫化物與環(huán)

19、氧乙烷一樣，可進(jìn)行陽離子、陰離子三元環(huán)狀硫化物與環(huán)氧乙烷一樣，可進(jìn)行陽離子、陰離子開環(huán)聚合。開環(huán)聚合。CH2CHRSCH2CHRSSCHRCH2-S八、環(huán)狀硫的開環(huán)聚合八、環(huán)狀硫的開環(huán)聚合SiCH3CH3ClClH2O-HClSiCH3CH3OHHO-H2OSiCH3CH3OSiCH3CH3SiCH3CH3OSiCH3CH3OO酸或堿100ocSiCH3CH3On九、環(huán)硅氧烷的開環(huán)聚合九、環(huán)硅氧烷的開環(huán)聚合RO- K+ +OSiOSiOSiOSiCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3RO-Si-O-3-Si-O- K+CH3CH3CH3CH3-Si-O-n-1-Si-O- K+CH3

20、CH3CH3CH3(CH3)3Si-O-Si(CH3)3-Si-O-n-1-Si-O-Si(CH3)3CH3CH3CH3CH3+(CH3)3Si-O-K+可以用陰離子引發(fā)劑可以用陰離子引發(fā)劑(KOH或或KOR)或陽離子引發(fā)劑或陽離子引發(fā)劑（強(qiáng)質(zhì)子酸或（強(qiáng)質(zhì)子酸或Lewis酸）引發(fā)開環(huán)聚合。酸）引發(fā)開環(huán)聚合。(Free Radical Ring-opening Polymerization)自由基開環(huán)聚合自由基開環(huán)聚合乙烯酮縮乙二醇在過氧化物存在下加熱的反應(yīng)。乙烯酮縮乙二醇在過氧化物存在下加熱的反應(yīng)。OOperoxideheatCH2C-O-CH2CH2nO聚合機(jī)理：聚合機(jī)理：OOROOOpol

21、ymerROR=n-C6H13 R=H , c的含量比的含量比b 的含量高。的含量高。開環(huán)的活性與環(huán)上取代基類型有關(guān)。開環(huán)的活性與環(huán)上取代基類型有關(guān)。開環(huán)的活性與環(huán)的大小有關(guān)。開環(huán)的活性與環(huán)的大小有關(guān)。通常，六元環(huán)活性小，四元環(huán)開通常，六元環(huán)活性小，四元環(huán)開環(huán)活性較大，七元環(huán)單體進(jìn)行自由基開環(huán)聚合時(shí)，環(huán)活性較大，七元環(huán)單體進(jìn)行自由基開環(huán)聚合時(shí)，100開環(huán)。四元開環(huán)。四元環(huán)位阻小，動力學(xué)上有利于加成反應(yīng)。環(huán)越大，位阻越大，越有利環(huán)位阻小，動力學(xué)上有利于加成反應(yīng)。環(huán)越大，位阻越大，越有利于開環(huán)聚合。于開環(huán)聚合。 隨著聚合反應(yīng)溫度升高，聚合物中開環(huán)結(jié)構(gòu)單元含量隨著聚合反應(yīng)溫度升高，聚合物中開環(huán)結(jié)構(gòu)單

22、元含量會增加。會增加。2-亞甲基亞甲基-1，3-二氧環(huán)烷二氧環(huán)烷不飽和螺環(huán)原酸酯不飽和螺環(huán)原酸酯2-丁基丁基-7-亞甲基亞甲基-1，4，6三氧螺三氧螺4，4壬烷壬烷膨脹聚合膨脹聚合環(huán)越大的雙環(huán)單體環(huán)越大的雙環(huán)單體, 雙環(huán)打開時(shí)雙環(huán)打開時(shí),產(chǎn)生的體積膨脹越大。產(chǎn)生的體積膨脹越大。一般自由基聚合體積收縮一般自由基聚合體積收縮2030。 模板聚合模板聚合 模板聚合：單體在模板聚合物的共同存在下所進(jìn)行的聚合模板聚合：單體在模板聚合物的共同存在下所進(jìn)行的聚合反應(yīng)。反應(yīng)。起模板作用的聚合物對單體生成聚合物的速度和結(jié)構(gòu)有很大影響。起模板作用的聚合物對單體生成聚合物的速度和結(jié)構(gòu)有很大影響。單體或增長鏈可通過氫

23、鍵、靜電結(jié)合、電子轉(zhuǎn)移相互作用、單體或增長鏈可通過氫鍵、靜電結(jié)合、電子轉(zhuǎn)移相互作用、范德華力相互作用與模板聚合物發(fā)生關(guān)系范德華力相互作用與模板聚合物發(fā)生關(guān)系 模板聚合過程：模板聚合過程： TTTT+nMTTTTMMMMMMMMTTTTMMMMTTTTseparationpolymerization采用模板聚合時(shí)，模板聚合物的構(gòu)型會反映到新的聚合物采用模板聚合時(shí)，模板聚合物的構(gòu)型會反映到新的聚合物中，如模板有規(guī)的，則新合成的聚合物也是有規(guī)的。中，如模板有規(guī)的，則新合成的聚合物也是有規(guī)的。一、合成指定分子量及分布均一的聚合物模板一、合成指定分子量及分布均一的聚合物模板 （單體共價(jià)結(jié)合體系）（單體共

24、價(jià)結(jié)合體系）合成具有一定分子量和分子量分布的預(yù)聚物作為模板，充合成具有一定分子量和分子量分布的預(yù)聚物作為模板，充分利用模板和單體之間的共價(jià)鍵結(jié)合，聚合后再與模板分分利用模板和單體之間的共價(jià)鍵結(jié)合，聚合后再與模板分離。離。如：甲酚和甲醛在催化劑作用下如：甲酚和甲醛在催化劑作用下CH2=CHCOCl(C2H5)3N(n+2)+(n+1)CH2OOHCH3OHCH3CH2-OHCH3nOHCH3CH2-OCH3CH2-nCH2-OCH3OCH3CH2=CHC OCH2=CHC OCH2=CHC OAIBN CH2CHC OCH2CHC OCH2-CHC OOCH3CH2-nCH2-OCH3OCH3COOHCOOHCOOH CH2CHCH2CHCH2-CHn+CH2-OHCH3nOHCH3CH2