第一章第三節(jié)有機(jī)化合物的命名教案

1、高二化學(xué)教學(xué)詳案（2018年 月 上課用）主講老師： 上課地點(diǎn)： 課程時(shí)間： 小時(shí)上課標(biāo)題：有機(jī)化合物的命名（選修五）【第一個(gè)小時(shí)課程設(shè)計(jì)】 【課前1分鐘定調(diào)】主講要點(diǎn)：一考點(diǎn)：1烷烴的系統(tǒng)命名法；2烯烴、炔烴和苯的同系物的命名。二重難點(diǎn)：烷烴的系統(tǒng)命名法。三易錯(cuò)點(diǎn)： 1選主鏈和編號(hào)未掌握好，如主鏈不是“最長”和“支鏈最多”；編號(hào)時(shí)應(yīng)先“最近”，再“最簡”，最后考慮“最小”。2命名書寫不規(guī)范，忽略官能團(tuán)的位置?！菊n前5分鐘考點(diǎn)概要】主講要點(diǎn)：一考點(diǎn)：1烷烴的系統(tǒng)命名法；2烯烴、炔烴和苯的同系物的命名。二重難點(diǎn)：烷烴的系統(tǒng)命名法。三易錯(cuò)點(diǎn)： 1選主鏈和編號(hào)未掌握好，如主鏈不是“最長”和“支鏈最多

2、”；編號(hào)時(shí)應(yīng)先“最近”，再“最簡”，最后考慮“最小”。2命名書寫不規(guī)范，忽略官能團(tuán)的位置。 【課中50分鐘考點(diǎn)解讀】一同系物1結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物。2判斷兩化合物互為同系物的要領(lǐng)是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同類別物質(zhì)（也就是官能團(tuán)種類和數(shù)目應(yīng)相同），這可由結(jié)構(gòu)簡式來確定；其次是結(jié)構(gòu)相似；最后才是分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)，同時(shí)滿足這三個(gè)條件的化合物才是同系物的關(guān)系。3同系物規(guī)律。（1）同系物隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大，分子間作用力逐漸增大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)逐漸升高。（2）同系物的化學(xué)性質(zhì)一般相似。4同系

3、物與同分異構(gòu)體的比較。比較內(nèi)容同系物同分異構(gòu)體組成分子式不同分子式相同結(jié)構(gòu)相似相似或不同化學(xué)性質(zhì)相似相似或不同示例與 與 注意：（1）同系物必須為同一類物質(zhì)，符合同一通式，但通式相同的物質(zhì)，不一定互為同系物。如C2H4和C3H6，后者若為環(huán)丙烷則不是C2H4的同系物，因?yàn)槎呓Y(jié)構(gòu)不相似，不是同一類物質(zhì)。（2）同屬一大類的物質(zhì)，不一定互為同系物。如乙酸乙酯與硬脂酸甘油酯同屬酯類，但二者結(jié)構(gòu)不相似，所以不是同系物。（3）官能團(tuán)相同的物質(zhì)，不一定互為同系物。如：乙醇與乙二醇雖然都有羥基，但二者的羥基數(shù)目不同，因此二者不是同系物。（4）同系物結(jié)構(gòu)相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3與，雖然結(jié)

4、構(gòu)不完全相同但兩者碳原子間均以單鍵相連成鏈狀，結(jié)構(gòu)仍相似，屬同系物。（5）分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)不同，不屬于同類有機(jī)物，所以仍不能互稱同系物。如：CH2OHOH（6）同系物化學(xué)式和相對(duì)分子質(zhì)量都不可能相同，要注意同分異構(gòu)體不是同系物。如：和，因它們的分子式同為C12H26，可快速判斷它們不是同系物，是同分異構(gòu)體。二有機(jī)物的命名有機(jī)物種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，因而命名問題十分重要。有機(jī)物的常用命名方法有習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法。1習(xí)慣命名法。習(xí)慣命名法可用于比較簡單的有機(jī)物的命名。例如烷烴可依據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在10以內(nèi)的用甲、乙、丙、

5、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示，碳原子數(shù)在10以上的用數(shù)字來表示，為了區(qū)分異構(gòu)體，在名稱的前面加“正、異、新”等字頭來表示。正戊烷異戊烷新戊烷壬烷習(xí)慣命名法在實(shí)際應(yīng)用中有很大的局限性，因此在有機(jī)化學(xué)中廣泛采用系統(tǒng)命名法。三系統(tǒng)命名法。系統(tǒng)命名法是中國化學(xué)會(huì)根據(jù)命名法并結(jié)合我國語言文字的特點(diǎn)制定的命名法（也叫法）。系統(tǒng)命名法適用于所有有機(jī)物的命名，其命名步驟可概括為“選主鏈編號(hào)定位寫名稱”，下面結(jié)合實(shí)例介紹烷烴、烯烴和炔烴以及苯的同系物的命名。1烷烴的系統(tǒng)命名命名口訣：（1）選主鏈：最長、最多定主鏈。選擇最長的碳鏈作為主鏈。當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如圖所示，應(yīng)選A為

6、主鏈。（2）編號(hào)位：編號(hào)位要遵循“近”“簡”“小”的原則。首先考慮“近”：以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)。同“近”考慮“簡”：有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置時(shí)，則從較簡單的支鏈一端開始編號(hào)，如同“近”、同“簡”，考慮“小”：若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)。如（3）寫名稱：按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是先簡后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“”連接。下面以2，3-二甲基己烷為例

7、，對(duì)一般烷烴的命名的圖示如下：2烯烴和炔烴的命名。烷烴的命名是有機(jī)物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。下面介紹烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名步驟。將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字），用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。例如：3苯的同系物的命名。苯的同系物的系統(tǒng)命名步驟是：以苯環(huán)為母體，稱為“某芳香烴”。在苯環(huán)上，從連有較復(fù)雜的支鏈的碳原子開始，對(duì)苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，且使較簡單的支鏈的編號(hào)和為最小。當(dāng)苯環(huán)上僅有兩

8、個(gè)取代基時(shí)，常用“鄰、間、對(duì)”表示取代基的相對(duì)位置。例如：【第二個(gè)小時(shí)課程設(shè)計(jì)】【課中30分鐘題型考】主講要點(diǎn)：1、 通過定時(shí)訓(xùn)練，發(fā)現(xiàn)學(xué)生掌握問題的程度！2、 加大學(xué)生對(duì)課堂內(nèi)容不斷地強(qiáng)化！3、 同時(shí)對(duì)后面的詳細(xì)拔高學(xué)習(xí)做好鋪墊！4、 注意用30分鐘左右的時(shí)間來講解，讓學(xué)生產(chǎn)生恐懼感，為后續(xù)選5的開展做好鋪墊！題模一：烷烴的命名 用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名時(shí)，可以作為編號(hào)起點(diǎn)的碳原子是（ ）A aB bC cD d【答案】D【解析】 該烷烴從b到c或從b到d都有8個(gè)碳原子，為最長碳鏈。從b到c雖然有8個(gè)碳原子，但其支鏈沒有從b到d的支鏈多，故主鏈由從b到d的8個(gè)碳原子組成。根據(jù)烷烴的命名規(guī)則

9、，應(yīng)從離支鏈最近的一端開始編號(hào)，故排除B項(xiàng)。本題選擇D項(xiàng)。 烷烴命名可簡化為口訣“選主鏈，定某烷，編碳位，定支鏈；取代基，寫在前，注位置，短線連；相同基，合并算，不同基，簡在前”。下面有機(jī)物的名稱為（ ）A 4-乙基-2，5-二甲基庚烷B 2，5-二甲基-4-丙基己烷C 2，5-二甲基-4-乙基庚烷D 1，1，4-三甲基-3-乙基己烷【答案】C【解析】 A項(xiàng)錯(cuò)誤，應(yīng)先說較簡單的甲基；B項(xiàng)錯(cuò)誤，最長碳鏈碳原子數(shù)為7，主體命名應(yīng)叫庚烷；D項(xiàng)錯(cuò)誤，1位不出現(xiàn)甲基。 某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式如下，它的正確命名應(yīng)是（ ）A 2-甲基-3-丙基戊烷B 3-異丙基己烷C 2-甲基-3-乙基己烷D 5-甲基-4-乙基

10、己烷【答案】C【解析】 由烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可知，其主鏈有6個(gè)C原子，故命名為：2­甲基­3­乙基己烷。題模二：烯烴和炔烴的命名 下面選項(xiàng)中是2，3-二甲基-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式的是（ ）A A選項(xiàng)B B選項(xiàng)C C選項(xiàng)D D選項(xiàng)【答案】C【解析】 依據(jù)名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式，或給四個(gè)選擇項(xiàng)分別命名，找出與題目相同名稱的結(jié)構(gòu)簡式。主鏈上有4個(gè)碳原子，碳碳雙鍵在2號(hào)位上，且2，3號(hào)位上分別連有1個(gè)甲基，故其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：。 （1）有機(jī)化合物 的名稱是_，將其在催化劑存在下完全與加成，所得烷烴的名稱是_。（2）有機(jī)化合物的名稱是_，將其在催化劑存在下完全與H2加成，所得烷烴的

11、名稱是_?！敬鸢浮?（1）；（2）；【解析】 （1）由于烯烴是從離碳碳雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，故該有機(jī)化合物的名稱為，其完全與H2加成后所得烷烴的名稱為。（2）該炔烴的名稱為5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔，其完全與加成后所得烷烴的名稱為題模三：苯的同系物命名 下列關(guān)于苯的同系物命名的說法中錯(cuò)誤的是（ ）A 苯的同系物命名必須以苯作為母體，其他的基團(tuán)作為取代基B 二甲苯可以用鄰、間、對(duì)這種習(xí)慣方法進(jìn)行命名C 二甲苯也可以用系統(tǒng)方法進(jìn)行命名D 化學(xué)式是的苯的同系物有3種同分異構(gòu)體【答案】D【解析】 化學(xué)式為的苯的同系物的同分異構(gòu)體有：故D錯(cuò)誤，的苯的同系物的同分異構(gòu)體有4中。

12、分子式為C8H10的芳香烴，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，該芳香烴的名稱是（ ）A 乙苯B 對(duì)二甲苯C 間二甲苯D 鄰二甲苯【答案】B【解析】 首先寫出的芳香烴的同分異構(gòu)體，然后再根據(jù)苯環(huán)上的等效氫原子數(shù)目判斷一氯代物的種類。題模四：命名的正誤判斷 下列烷烴命名的名稱中，正確的是（ ）A 4-甲基-4，5-二乙基己烷B 3-甲基-2，3-二乙基己烷C 4，5-二甲基-4-乙基庚烷D 3，4-二甲基-4-乙基庚烷【答案】D【解析】 A項(xiàng)的結(jié)構(gòu)簡式為，正確名稱應(yīng)為3，4-二甲基-4-乙基庚烷。B按名稱寫其結(jié)構(gòu)簡式為，正確名稱為3，4-二甲基-4-乙基庚烷。本題A、B兩項(xiàng)，均選錯(cuò)主鏈。本題C、D兩項(xiàng)的命

13、名中，主鏈選擇正確，由于對(duì)主鏈碳原子編號(hào)時(shí)選擇的開始端不同，出現(xiàn)這兩個(gè)名稱，其中編號(hào)數(shù)字和，所以該烴的正確命名為D項(xiàng)。 某烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為，有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別將其命名為：2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-異丁基-1-丁烯、2，4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下列對(duì)四位同學(xué)的命名判斷正確的是（ ）A 甲的命名主鏈選擇是錯(cuò)誤的B 乙的命名編號(hào)是錯(cuò)誤的C 丙的命名主鏈選擇是正確的D 丁的命名正確【答案】D【解析】 要注意烯烴命名與烷烴命名的不同之處：（1）烯烴中主鏈的選取必須包含雙鍵在內(nèi)，這樣有可能主鏈并非是分子中最長的碳鏈；（2）對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)是從離雙鍵較近的一端

14、開始，因而支鏈并不對(duì)編號(hào)起作用；（3）必須在書寫名稱時(shí)指出雙鍵的位置。據(jù)此分析各個(gè)同學(xué)的命名，可以看出甲同學(xué)對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)錯(cuò)誤，乙、丙同學(xué)其主鏈選擇錯(cuò)誤。 下列有機(jī)物命名正確的是（ ）A A選項(xiàng)B B選項(xiàng)C C選項(xiàng)D D選項(xiàng)【答案】B【解析】 A項(xiàng)中主鏈選取錯(cuò)誤，主鏈應(yīng)含4個(gè)碳原子，故應(yīng)為2­甲基丁烷；C項(xiàng)中的兩個(gè)甲基在苯環(huán)的對(duì)位，其名稱應(yīng)為對(duì)二甲苯；D項(xiàng)中的編號(hào)順序錯(cuò)誤，應(yīng)該為2­甲基­1­丙烯。隨堂練習(xí)隨練1.1 （1）按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱：（2）根據(jù)下列有機(jī)物的名稱，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式：2，4-二甲基戊烷_2，2，5-三甲基-3-乙

15、基己烷_【答案】 （1）3，3，4，6-四甲基辛烷；3，3，5-三甲基庚烷4-甲基-3-乙基辛烷；3，3，4-三甲基己烷【解析】 （1）對(duì)烷烴進(jìn)行命名，應(yīng)按照系統(tǒng)命名的順序，首先選主鏈，稱某烷；然后編碳號(hào)定基位；最后再寫名稱。（2）由有機(jī)物的名稱確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置畫出碳骨架，最后根據(jù)碳滿四價(jià)原則添氫。隨練1.2 某烷烴分子里含有9個(gè)碳原子，且其一氯代物只有2種，則該烷烴的名稱是（ ）A 正壬烷B 2，6­二甲基庚烷C 2，2，4，4-四甲基戊烷D 2，3，4-三甲基己烷【答案】C【解析】 由題給條件可知，該烷烴分子中只能有2種等效氫原子，這樣其一氯代物才有2種

16、。故分子中一定會(huì)有CH3結(jié)構(gòu)，且它們處于對(duì)稱位置，從而可以寫出其結(jié)構(gòu)簡式：。該烷烴分子中只有2種等效氫原子，1種是處于對(duì)稱位置的，另1種是。該烷烴的名稱為2，2，4，4-四甲基戊烷。也可先根據(jù)名稱寫出各選項(xiàng)中的結(jié)構(gòu)簡式，再判斷其一氯代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。隨練1.3 下列各種烴與H2完全加成后，能生成2，3，3-三甲基戊烷的是（ ）A B C D 【答案】B【解析】 2，3，3-三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式是隨練1.4 寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：（1）2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷：_；（2）3-甲基­1-丁炔：_；（3）1，4-戊二烯：_；（4）環(huán)戊烯：_；（5）苯乙烯：_?！敬鸢浮?【解

17、析】 根據(jù)有機(jī)物的名稱寫結(jié)構(gòu)簡式時(shí)，先根據(jù)有機(jī)物名稱確定主鏈上的碳原子數(shù)，然后再確定官能團(tuán)位置，最后確定取代基的位置。2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的結(jié)構(gòu)簡式為：隨練1.5 下列烷烴命名錯(cuò)誤的是（ ）A 2-甲基丁烷B 2，2-二甲基丁烷C 2，3-二甲基丁烷D 2-甲基-3-乙基丁烷【答案】D【解析】 D項(xiàng)中未選擇最長碳鏈為主鏈，故錯(cuò)誤。隨練1.6 某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式如下圖，其系統(tǒng)命名正確的是（ ）A 1，3-二甲基-4，5-二乙基己烷B 1，3-二甲基-4-乙基辛烷C 5-甲基-4-乙基壬烷D 4-甲基-5-乙基壬烷【答案】C【解析】 最長碳鏈應(yīng)為9個(gè)碳原子，定名為壬烷；離支鏈最近的一端開始編號(hào)，所以4位為乙基。隨練1.7 下列有機(jī)物的命名中，正確的是（ ）A A選項(xiàng)B B選項(xiàng)C C選項(xiàng)D D選項(xiàng)【答案】B【解析】 A項(xiàng)主鏈選錯(cuò)，應(yīng)為；C項(xiàng)編號(hào)錯(cuò)誤，應(yīng)從左邊開始編號(hào)，正確的命名應(yīng)為；D項(xiàng)也是編號(hào)錯(cuò)誤，正確命名應(yīng)為。隨練1.8 下列有機(jī)