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文檔簡介
1、中文名稱:4-氯苯甲醛中文同義詞:對氯苯甲醛;氨氣;4-氯苯甲醛;環(huán)丙沙星雜質(zhì)B對照品;氫氧化銨;對氯苯甲醛;4-氯苯甲醛,98%;氧化英文名稱:4-Chlorobenzaldehyde英文同義詞:p-chlorobenzenecarboxaldehyde;P-CHLOROBENZALDEHYDE;PCAD;4-Chlorobenzoic aldehyde;4-CHLOROBENZALDEHYDE;AMMONIA WATER;AMMONIA SOLUTION, STRONG;AMMONIA NO 1CAS號:104-88-1分子式:C7H5ClO分子量:140.57EINECS號:203-24
2、7-4相關(guān)類別:FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Benzaldehyde;Aldehydes;C7;Carbonyl Compounds;農(nóng)藥中間體;三唑類殺菌劑;殺菌劑中間體Mol文件:104-88-1.mol4-氯苯甲醛 性質(zhì)熔點(diǎn) 46 °C沸點(diǎn) 60 °C密度 1.196蒸氣密度0.6 (vs air)蒸氣壓8.75 atm ( 21 °C)閃點(diǎn) 52 °
3、;F水溶解性 935 mg/L (20 ºC)敏感性 Air SensitiveBRN 385858穩(wěn)定性Stable, but air and light-sensitive. Incompatible with strong bases, strong reducing agents, strong oxidizing agents.CAS 數(shù)據(jù)庫104-88-1(CAS DataBase Reference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzaldehyde, 4-chl
4、oro-(104-88-1)4-氯苯甲醛 用途與合成方法化學(xué)性質(zhì) 對氯苯甲醛是白色固體,m.p.4647,b.p.213214,n20D 1.5640,溶于苯、甲苯等溶劑,不溶于水。用途 對氯苯甲醛是殺菌劑戊唑醇、植物生長調(diào)節(jié)劑烯效唑的中間體,也是殺蟲劑蟲螨腈的中間體,在醫(yī)藥上用作芬那露氨、苯氨絡(luò)酸的中間體,也是染料中間體。用途 用于制造鎮(zhèn)靜藥芬那露、染料酸性艷藍(lán)6B等用途 主要用于制造鎮(zhèn)靜藥芬那露、氨苯酪酸等醫(yī)藥原料及中間體,在農(nóng)藥上用以制造氯肉桂醛,除草殺敵散等用途 用于有機(jī)合成用途 醫(yī)藥、染料中間體,用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等
5、。生產(chǎn)方法 (1)由對氯甲苯氯化水解而得:將對氯甲苯和三氯化磷加入反應(yīng)鍋,在光照下升溫至155,通入氯氣??刂茰囟仍?60-170,通氯至計(jì)算量,得氯化液。攪拌下將其加入濃硫酸中,常溫?cái)嚢?h。靜置分層,取下層液放入冰水中結(jié)晶,冷至5以下過濾。濾餅用冰水洗滌得粗品,減壓蒸餾,收集108-111(3.33kPa)餾分即得成品。(2)對氯甲苯二氧化錳氧化法:先將對氯甲苯加入反應(yīng)鍋,再加入70%硫酸,在70以下慢慢加入二氧化錳。加畢,反應(yīng)0.5h,再用水蒸氣蒸餾。另外,對氯甲苯用空氣氧化也可以得到對氯苯甲醛。生產(chǎn)方法 其制備方法常用的有以下幾種。光照反應(yīng)法在裝有紫外線燈的反應(yīng)器中
6、投入對氯甲苯,在反應(yīng)溫度60100通入氯氣進(jìn)行反應(yīng),通氯氣量以對氯甲苯和氯氣的摩爾比為11.5,可以用GC法控制通氯氣深度,反應(yīng)產(chǎn)物中有對氯氯芐、對氯亞芐基二氯、4-,-四氯甲苯,如通氯氣深度大,對氯氯芐量少,而4-,-四氯甲苯為8左右,以上三組分通過精餾分離。4-氯亞芐基二氯和4-,-四氯甲苯混合物可在催化劑FeCl3、ZnCl2、SnCl4及金屬氧化物存在下進(jìn)行水解反應(yīng),反應(yīng)溫度110140,加水反應(yīng)4h,用GC法控制反應(yīng)終點(diǎn),然后通過真空蒸餾,在氮?dú)獗Wo(hù)下,收集124/5.4kPa的組分為產(chǎn)品對氯苯甲醛,純度可達(dá)99,收率93%以上(以4-氯亞芐基二氯計(jì))。偶氮二異丁腈催化氯化法將對氯甲
7、苯加入反應(yīng)器中,加熱至160,加入偶氮二異丁腈為催化劑,通入氯氣進(jìn)行反應(yīng),以GC法控制反應(yīng)終點(diǎn),控制不要生成4-,-四氯甲苯,然后真空蒸餾,收集116126/3kPa餾分,收率為87,前餾分對氯甲苯和對氯氯芐回收套用。將上述得到的4-氯亞芐基二氯放入反應(yīng)器中,加入SnCl2和適當(dāng)?shù)乃诨亓飨路磻?yīng)4h,經(jīng)后處理得白色結(jié)晶為產(chǎn)品,純度96,收率94。烏洛托品水解法將烏洛托品、水加入反應(yīng)器中,將光照對氯甲苯氯化反應(yīng)產(chǎn)物即對氯氯芐和4-氯亞芐基二氯加入反應(yīng)瓶中,在60100反應(yīng)3060min,當(dāng)氯芐水解轉(zhuǎn)化率為99即為反應(yīng)終點(diǎn),后處理后得到對氯苯甲醛,純度99,收率93.82。二氧化錳氧化法以對氯甲苯
8、為原料,在硫酸存在下,以二氧化錳為氧化劑進(jìn)行氧化,然后進(jìn)行水蒸氣蒸餾而得到對氯苯甲醛,這是實(shí)驗(yàn)室的方法。除上述方法以外,還有電化合成法、催化氧化法,但這些方法工業(yè)化較困難,有的工藝尚未成熟,有待進(jìn)一步研究。關(guān)于4-氯亞芐基二氯的水解也可用65硝酸在90進(jìn)行水解反應(yīng),產(chǎn)品純度也較高,可達(dá)99%,收率80%。此外,用三氯化磷存在下進(jìn)行氯氣氯化再在硫酸存在下水解也可得對氯苯甲醛,但收率較低,工藝較老。為此,制備對氯苯甲醛的最佳工藝可選用對氯甲苯為原料,經(jīng)光照氯化反應(yīng),控制氯化深度,再用烏洛托品水解反應(yīng),可以做到投資少、操作容易、產(chǎn)品質(zhì)量好、收率高等。類別有毒物質(zhì)毒性分級中毒急性毒性口服-大鼠 LD50: 1575 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性熱分解排出有毒氮氧化物, 氯化物煙霧儲運(yùn)特性庫房低溫通風(fēng)干燥滅火劑水,二氧化碳, 泡沫, 干粉安全信息危險(xiǎn)品標(biāo)志 F,C,N,Xn,Xi危險(xiǎn)類別碼 22-36/37/38-51/53-36/38安全說明 26-61-
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