同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的一般思路及方法

1、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的一般思路及方法一.一般思路分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。在中學(xué)階段結(jié)構(gòu)不同有以下三種情況：類(lèi)別不同，碳鏈不同，位置不同（環(huán)上支鏈及官能團(tuán)）。因此同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的一般思路為：類(lèi)別異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異位。碳鏈異構(gòu)：由于C原子空間排列不同而引起的。如：CHkCH2-CH2-CH和CH（CH）3位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而引起的。如：CH=CHCHCH和CHCH=CHCH官能團(tuán)異構(gòu)：由于官能團(tuán)不同而引起的。如：HC=C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；這樣的異構(gòu)主要有：烯炫和環(huán)烷炫；快炫和二烯炫；醇和醍；醛和酮；竣酸和酯；氨基酸和硝基化合物。例1.寫(xiě)出

2、“鳳?？诘乃型之悩?gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分析：（1）類(lèi)別異構(gòu)：根據(jù)通式,生制4可知在中學(xué)知識(shí)范圍內(nèi)為竣酸和酯兩類(lèi)。(2)碳鏈異構(gòu)：四個(gè)碳原子的碳鏈有二種連接方式431156C-C-C-CC-C-C(3)位置異構(gòu)：對(duì)于竣酸類(lèi)，-8。，只能連接在碳鏈兩邊的碳原子上，直接用-8CW去取代上述分子中標(biāo)有1、2、5、6(未標(biāo)號(hào)的兩個(gè)碳原子與5號(hào)碳原子位置相同)號(hào)碳原子上的一個(gè)氫原子即可。則竣酸的異構(gòu)體為叫叫叫COOHCH3CH2CH(CH3)COOH(CHCHCHCOOHC(CHCOOH對(duì)于酯類(lèi)：則是由酯基的位置引起的，可將酯基插入上述分子中C�C鍵及C�H鍵之間即可。插入5、5

3、之間為：%也班8。也、次必也。CC/插入Jq間為叫叫8。叫叫,插入a之間為C&C"次次卜，次。CCH(CHJ插入G的CT鍵之間為H8OC時(shí)、插入G的C-"鍵為HCOBMcgw外,插入G的C-,鍵之間為HCOOCH/Hd插入G的C_/鍵之間為HCSU。二.常見(jiàn)方法1 .等效氫法同一碳原子上的氫原子互為等效；與同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效；處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上的氫原子互為等效；特別適合于環(huán)狀化合物異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)。例2.寫(xiě)出聯(lián)二苯的一氯取代物分析：注意C&#0；C的可旋轉(zhuǎn)性，可以確定對(duì)稱(chēng)性。6說(shuō)明聯(lián)二苯中只有a、b、c三個(gè)碳原子上的位置不同，則聯(lián)二苯

4、的異構(gòu)體有三種，分別為：cl2 .轉(zhuǎn)換法例3.寫(xiě)出苯環(huán)上連有四個(gè)甲基的異構(gòu)體。分析：依據(jù)教材知識(shí)，二甲苯有三種形式,可將二甲苯中兩個(gè)甲基換為2個(gè)氫原子，其余四個(gè)碳上的氫原子換為甲基，便可得題目所求異構(gòu)體：3 .逐個(gè)引入法當(dāng)題目所求異構(gòu)體中包含多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，可以采取逐個(gè)依次引入例4.苯丙醇胺（英文縮寫(xiě)為PPA其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：<OT-CH-CH.o將/、-胡一。萬(wàn)在碳鏈上的位置作變換，可以寫(xiě)出多種同分異構(gòu)體0H、-加2不能連在同一個(gè)碳原子上），請(qǐng)寫(xiě)出這些異構(gòu)體。分析：（1）先解決碳鏈異構(gòu)一C%廠乙%之用（2）引入一阻,其可能的位置為1、2、3、4、5號(hào)五個(gè)碳原子上（5、6兩個(gè)甲基位于同一個(gè)碳

5、原子上，所處位置相同），然后再引入。線(xiàn)路圖如下：- NH福人4號(hào) CrfY出惟- 0H 引入 5 號(hào) Qrch2 0HCH3OHICC一%NHz-'為引入5號(hào)一門(mén)*絕一川也U"*1-OH弓入4.6號(hào)iCHi叫劣lO?c-nhch2oh故：題目所求同分異構(gòu)為上述9種。4.移位法一一CHO，一八一“八一人例5.寫(xiě)出與、互為同分異構(gòu)體且含有苯環(huán)，又屬于酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。0分析：屬于酯類(lèi)化合物，結(jié)構(gòu)中必含-3-0-，且不能直接連接在氫原子上，故可對(duì)題給結(jié)構(gòu)中有關(guān)原子或原子團(tuán)的位置作相應(yīng)變動(dòng)即可。0CH廠0C-H(1)、=/結(jié)構(gòu)中，將一。移至苯環(huán)與碟基之間為：0CHZ0-(LH&#

6、39;'=，依據(jù)教材知識(shí)，苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，不管取代基相同不相同，均存在三種位置關(guān)系，移動(dòng)一限在苯環(huán)上的ch3H-CH.-0C%-在Or。-與氫原子之間為為0二/,再將YH0。故：題目所求同分異構(gòu)體有六種，0II一H結(jié)構(gòu)中，將一修口一0一移至玻基ch3,又將。-移至苯環(huán)與炭基之間2移至本必、與一。-之間為它們分別是：H3C00CHOOCHoocch35.分類(lèi)法叫QCOOCH<ch2ooch16例6.1、2、3&#0;三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有兩種異構(gòu)體（0為苯基）據(jù)此，可判斷1、2、3、4、5&#0;五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處

7、于同平面上）的異構(gòu)體數(shù)是（）A.4B.5C.6D.7分析：依據(jù)題設(shè)信息，可以對(duì)五個(gè)氯原子在環(huán)戊烷平面上的位置做分類(lèi)處理，五個(gè)上有一種，四個(gè)上一個(gè)下有一種，三個(gè)上兩個(gè)下有兩種,很容易寫(xiě)出其異構(gòu)體，故選A。一鹵代炫種數(shù)與炫的質(zhì)子峰個(gè)數(shù)、化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的種數(shù)的關(guān)系例1某煌的分子式為C5H12,核磁共振氫譜圖中顯示三個(gè)質(zhì)子峰,該炫的一氯代物有一種。解析寫(xiě)出C5H12的各種同分異構(gòu)體進(jìn)行分析，結(jié)果如下表：同分異構(gòu)體質(zhì)子峰數(shù)一氯代物CH3CH2CH2CH2CH333(CH3)2CHCH2c44H3C(CH3)411【小結(jié)】（1）煌的一鹵代物種數(shù)=質(zhì)子峰數(shù)=化學(xué)環(huán)境不同的H原子種數(shù)（2）分子結(jié)構(gòu)越對(duì)稱(chēng)

8、，一鹵代物越少，分子結(jié)構(gòu)越不對(duì)稱(chēng)，一鹵代物越多。練習(xí)某有機(jī)物A的分子式為C8H8。，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，試寫(xiě)出A的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！靖櫽?xùn)練】1、目前冰箱中使用的致冷劑是氟里昂（二氯二氟甲烷），根據(jù)結(jié)構(gòu)可推出氟里昂的同分異構(gòu)體A.不存在同分異構(gòu)體B.2種C.3種D.4種2、某苯的同系物的分子式為（-嘉茨H16,經(jīng)測(cè)定，分子中除含苯環(huán)外不再含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中還含有兩個(gè)甲基，兩個(gè)亞甲基（-CH2-）和一個(gè)次甲基。則符合該條件的分子結(jié)構(gòu)有A、3種B、4種C、5種D、6種3、某苯的同系物O-R,已知R-為C4H9-,則該物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)有A、3種B、4種C、5種D、6種4、

9、鄰-甲基苯甲酸有多種同分異構(gòu)體。其中屬于酯類(lèi)，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和甲基的同分異構(gòu)體有A、3種B、4種C、5種D、6種5、菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它與硝酸反應(yīng)，可能生成的一硝基取代物有A、4種B、5種C、6種D、10種6、分子式為C8H10。的苯的衍生物，分子中含有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，則其中不與NaOH溶液反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式數(shù)目有A、1種B、2種C、3種D、4種7、分子式為C8H16。2的有機(jī)物A,在酸性條件下能水解生成C和D,且C在一定條件下能轉(zhuǎn)化成Do則有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可能有A、1種B、2種C、3種D、4種8、烯炫分子中雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)在空間也可能引起同分異構(gòu)，如：H戶(hù)一CLAp=4和%=c因雙鍵不能轉(zhuǎn)

10、動(dòng)而互為同分異構(gòu)體，組成為C5H10的C1HHH炫，其所有同分異構(gòu)體中屬于烯炫的共有A、4種B、5種C、6種D、7種9、有機(jī)物CH3O-C6H4-CHO有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類(lèi)，結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)的有A、4種B、5種C、6種D、310、由兩個(gè)氨基酸分子消去一個(gè)水分子而形成含有一個(gè)-CO-NH-結(jié)構(gòu)的化合物是二肽。丙氨酸與苯丙氨酸混合后，在一定條件下生成二肽共有A、5種B、2種C、3種D、4種11、今有組成為CH4O和C3H8。的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的其它有機(jī)物的種數(shù)為A、5種B、6種C、7種D、8種12、苯的二氯取代物有三種，那么苯的四氯取代物有種.13、在某有機(jī)物分子中

11、，若含有一個(gè)-C6H5,一個(gè)-C6H4-,一個(gè)-CH2-,一個(gè)-OH,則屬于醇類(lèi)的同分異構(gòu)體和屬于酚類(lèi)的同分異構(gòu)體各有多少種，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。14、寫(xiě)出化學(xué)式為C4H8。2所表示的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(1)若A能與Na2CO3反應(yīng)，則A為:;(2)若A與含酚醐的NaOH溶液共熱，紅色消失，則A可能是；(3)若A既能與鈉反應(yīng)放出H2,又能與新制的氫氧化銅共熱出現(xiàn)紅色沉淀，但將加熱的銅絲插入后，銅絲表面的黑色物質(zhì)沒(méi)有消失，試寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)式及與新制的氫氧化銅共熱的反應(yīng)方程式。CH3-CH2-CH-CH-CH315、有機(jī)物|H3cCH2-CH3按系統(tǒng)命名法的名稱(chēng)是，該有機(jī)物的一氯代產(chǎn)物有種。16、二甲苯苯環(huán)上的一澳取代物共有6種，可用還原法制得3種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別如下：6種澳二甲苯的熔點(diǎn)234206213204214.5205(C)對(duì)應(yīng)還原的二甲苯的熔點(diǎn)(C)13-54-27-54-2754由此推斷熔點(diǎn)為234c的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;熔點(diǎn)為-54C的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;17、A、B、C三種物質(zhì)的化學(xué)式都是C7H8。，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B沒(méi)有變化。(1)寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;(2)寫(xiě)出C的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式