有機化學(xué)復(fù)習(xí)要點

1、題型1， 命名，由化學(xué)式寫命名2， 由命名寫化學(xué)式3， 選擇題。4， 填空題5， 鑒別題，怎么鑒別？化學(xué)方法鑒別，格式規(guī)范6， 合成題，怎么合成？連續(xù)反應(yīng)合成產(chǎn)物（條件可以不寫，過程寫好）7， 結(jié)構(gòu)題，三個未知物質(zhì)ABC，已知性質(zhì)幾種，推斷結(jié)果第一章烷烴 1命名碳 普通命名法，系統(tǒng)命名法碳原子編號取代基最近寫全名取代基名字和先后順序取代基+烷基2熔點，沸點變化規(guī)律3氧化燃燒裂解 取代反應(yīng)環(huán)烷烴1命名單環(huán)烷烴，順反異構(gòu)多環(huán)烷烴2開環(huán)加成加成反應(yīng)3取代反應(yīng) H2NOH對氨基苯酚分子量越大，沸點越高同系列，直鏈比支鏈高極性越大越相溶相似（結(jié)構(gòu)，極性）相溶烷烴取代反應(yīng)都是自由基取代反應(yīng)類型，包括鹵代反

2、應(yīng)2個甲基在同側(cè)是 順結(jié)構(gòu)，在不同側(cè)就是反結(jié)構(gòu)共用一個碳原子螺環(huán)雙環(huán)烷烴共用兩個或以上碳原子橋環(huán)CH3斷 斷 +HBr+HBr不斷斷 H Br氫加在含氫多的碳原子上，斷裂只在含氫較多和含氫較少的兩個碳原子（電性差最大）環(huán)丙烷用溴鑒別，不能被氧化甲基環(huán)丙烷高猛酸鉀不褪色溴水褪色乙烯褪色褪色斜的是e鍵 盡可能多的取代基在e鍵上 取代基體積大的優(yōu)先取代e鍵 看順反;豎的是a鍵。烯烴1命名 母體和取代基雙鍵 活潑性CH3 CH3異構(gòu)根據(jù)結(jié)構(gòu)，C C H H兩個甲基在一邊為順，一上一下為反選擇碳碳雙鍵在的最長碳鏈，靠近雙鍵一側(cè)開始編號2烯丙基和丙稀基3正異構(gòu)型 a b C C c d一大一小為異按原子序

3、數(shù)，兩個大的在一側(cè)炔烴1命名2熔沸點3加成反應(yīng)氧化反應(yīng)水合反應(yīng)：庫切洛夫反應(yīng)4炔化物末端炔內(nèi)炔不規(guī)則烯烴加成（馬氏規(guī)則）電性規(guī)律，氫加在含氫較多的碳原子上CH3-CH=CH2 +HClCH3-CH-CH2 Cl H HBr CH3 +HBr CH3工業(yè)生產(chǎn)環(huán)氧乙烷CH2=CH2CH2-CH2Ag OCH=C-CH=CH2 歸屬于炔芳香烴1命名官能團優(yōu)先順序 取代基+母體2物理性質(zhì)3化學(xué)性質(zhì)（易取代，難氧化，難加成）1親電取代反應(yīng)1鹵代反應(yīng)2硝化反應(yīng)3磺化反應(yīng)4傅克反應(yīng)烷基化反應(yīng)?；磻?yīng)2氧化反應(yīng) -氫順丁烯二酸酐 O3加成反應(yīng)Ni 加壓 180-250紫外光4定位規(guī)律1原取代基的鄰位和對位鹵

4、素定位基（鄰對位）2 一類定位基（鄰對位）二類定位基(間位）3二取代苯的定位規(guī)則二烯烴（不講）碳正離子的穩(wěn)定性順序 芐基CH2 對甲基苯基 H3C芳基狄一阿反應(yīng)1，3-丁二烯 與乙烯生成環(huán)己烯CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 （18%）200 高壓第五章 鹵代烴（重點章節(jié)）1命名和分類（伯仲叔三種鹵代烴的鑒別）物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)，1親核取代 （醇解反應(yīng)水解反應(yīng)等6大反應(yīng)） 2消除反應(yīng)（加成反應(yīng)的逆過程）反應(yīng)機理1親核取代反應(yīng)機理（活潑性順序） 2消除反應(yīng)機理（碳正離子的穩(wěn)定性順序）：考點： 氯乙烯，氯化芐，稀丙基氯叔丁基氯碘仿 氯仿4-甲基-5-氯-2-戊烯4-溴-1-戊炔CH3C

5、H=CHCHCHClCH=CCH2CHCH3 CH3 Br 3-氯-5-溴異丙苯 Cl CH（CH3）2 Br：必考：環(huán)狀鹵代烴RX氰解反應(yīng)聯(lián)立生成鹵代銀沉淀的速度硝酸銀的醇溶液鑒別鹵代烴堿性醇溶液消除鹵代烴去掉含氫較少的碳原子上的氫（查依采夫規(guī)則）共軛烯烴要穩(wěn)定格式試劑烴基鹵化鎂RMgX 性質(zhì) 反應(yīng)叔鹵代烴SN1機理伯鹵代烴SN2機理仲鹵代烴兩種都有消除反應(yīng)機理1支鏈增加，易取代2單分子E13雙分子E2取代用KOH的水溶液消除用KOH的醇溶液（高溫有利于消除）乙烯型鹵代烴鹵素連在雙鍵結(jié)構(gòu)上，鹵素極不活潑鹵苯型鹵代烴Cl不活潑 鹵素不反應(yīng)烯丙基型芐基型鹵代烴取代活性CH2=CHCH2X,CH2

6、X R-X(叔仲伯) CH2=CHX, X芳香性：1環(huán)狀結(jié)構(gòu)2共軛體系3電子數(shù)4n+2休克爾規(guī)則旋光性1手性，分子里不存在對稱中心，一個碳上含4個不痛基團，這個碳叫手性碳構(gòu)型橫前豎后D/L型，L-（-）-甘油醛，左羥基D-(+)-甘油醛，右羥基R/S型對映體外消旋體；考點；D型糖和L型糖 要會寫葡萄糖是醛糖第八章醇，酚，醚 OH鹵代烴-醇1命名和分類（考點） 不飽和醇的命名3-環(huán)己烯-1-醇（以羥基最近碳為首）2沸點（分子量相近的物質(zhì)中，只比羧酸低）3化學(xué)性質(zhì)1與活潑金屬反應(yīng)（遇水水解）2與氫鹵酸反應(yīng)（制備鹵代烴）3鹵化磷反應(yīng)4亞硫酰氯反應(yīng)（也可以制備鹵代烴，用的少）5脫水反應(yīng) 分子間 醚依采

7、夫規(guī)則 分子內(nèi) 烯烴（-消除）6酯化反應(yīng)7氧化反應(yīng)1氧化加氧2脫氫氧化（不加氧）4常見的醇1丙三醇甘油 （分子式）2苯甲醇（芐醇）醇的反應(yīng)活性是烯丙基式（芐基式） 醇>叔醇>仲醇>伯醇盧卡斯試劑（濃HCl+ZnCl）鑒別伯仲叔醇伯醇 盧卡斯試劑加熱后出現(xiàn)渾濁仲醇靜置幾分鐘后出現(xiàn)渾濁叔醇很快出現(xiàn)渾濁酚（芳環(huán)上的羥基如果不是優(yōu)先基團，以優(yōu)先基團和芳環(huán)做為母體，羥基作為取代基）1命名和分類（母體+取代基）【芳香烴中長劍官能團順序】2物理性質(zhì) 溶解度變化規(guī)律3化學(xué)性質(zhì) C-O-難反應(yīng)-O-H活躍1酚的酸性變化規(guī)律給（推）電子基，第一類定位基多弱吸電子基 第二類定位基多強鑒別2酚的顯色

8、（烯醇式結(jié)構(gòu)都能和FeCl3顯色）和三氯化鐵FeCl3顯色，3酚成醚酯（酰酐，酸酐）4氧化反應(yīng)（不考 產(chǎn)物特殊）5取代反應(yīng)1親電取代反應(yīng)醚1命名和分類（簡單醚，混合醚，環(huán)醚）芳香基2物理性質(zhì)不溶于水（環(huán)醚中才有可能溶于水）化學(xué)性質(zhì)，穩(wěn)定性次于烷烴1yang鹽的生成（必考）2醚鍵的斷裂形成鹵代烴和醇大的形成鹵代烴芳香醚的形成，酚和鹵代烴1乙醚無色液體2環(huán)氧乙烷1五色有毒氣體2五個特色反應(yīng)（化學(xué)性質(zhì)）開環(huán)加成反應(yīng)第九章醛 酮 醌醛和酮1命名和分類系統(tǒng)命名法1有羰基和碳碳不飽和鍵2有芳環(huán)和脂環(huán)2物理性質(zhì)沸點比分子質(zhì)量相近的烴和醚高，但比醇低 沸點 丁醇>丁酮>丁醛>戊烷>乙醚

9、水溶性規(guī)律3化學(xué)性質(zhì)1羰基2氫3-氫4醛酮 親核反應(yīng)5活潑性順序考點6氫氰酸反應(yīng) 2個反應(yīng)7亞硫酸氫鈉 1甲基酮 2 38與醇的加成縮醛半縮醛9與水的加成10與氨的衍生物的加成反應(yīng)NH2-Y羰基試劑2，4-二硝基苯肼羰基化合物中，C=O加成反應(yīng)氧上加帶正電荷離子碳上加帶負電荷離子-氫4分鹵仿反應(yīng)碘仿反應(yīng)產(chǎn)物 O O I2/NaOH(NaIO) CH3-C-H(R) NaO-C-H(R)+CHI3鑒別甲基酮和乙醛11氧化反應(yīng)1弱氧化劑托倫試劑（氧化，脂肪醛和芳香醛） 2斐林試劑 （氧化脂肪醛，不氧化芳香醛）12還原反應(yīng)克里門遜還原法考克里門遜還原法鋅汞齊Zn-Hg和濃HCl傅-克烷基化 與黃鳴龍

10、法必考13歧化反應(yīng)（無-氫的醛）（濃堿）苯甲醛 醛的沸點 比誰強 比誰弱 的性質(zhì) C=O 和-氫 兩個位置加成順序銀鏡反應(yīng)14羥醛縮合（稀堿）羧酸1命名和分類水楊酸結(jié)構(gòu) 和分子式沸點，分子量水溶性2化學(xué)性質(zhì)1酸性（酸性最強的是 吸電子基越多，）2羧酸的衍生物亞硫?；ǘ际橇u基變鹵素）P156P210RCOOH+SOCl2RC（O）Cl +SO2 +Cl酸酐的形成酯化反應(yīng)速度：-碳上烴基（R）越多，空間位阻越大，速度越慢HCOOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH二元酸與氨反應(yīng)考點鄰苯二甲酰亞胺 O CNH C O脫羧 脫二氧化碳羧酸的重要化合物(羧酸衍生物)

11、 （命名 與合成）考點酰胺考點氮氧二甲基乙酰胺水解，醇解，氨基等化學(xué)反應(yīng)活性（快慢） 酰氯最快 酸酐次之RC(O)Cl>RC(O)OC(O)R>RC(O)OR>RC(O)NH21水解反應(yīng)2醇解反應(yīng)3氨解反應(yīng)4還原反應(yīng)（特點 加氫去氧）5酯縮合反應(yīng)6酰胺的酸堿性 在吸電子多的環(huán)境中，顯酸性（與強電子基相連顯酸性）（中性，接近中性）不能使石蕊變色 （酰亞胺是弱酸性）考點7酰胺的霍夫曼降級反應(yīng)酰胺 胺，去羰基-C（O）-條件NaOH/Br2酸性變化規(guī)律-COOH-氫二元酸加熱脫熱脫羧脫水相對活潑性順序羥基酸脫水脫羧反應(yīng)-醇酸一般發(fā)生分子間交叉脫水生成交酯交酯，內(nèi)酯具有酯的通性，在中

12、性溶液中較穩(wěn)定，在堿性溶液中易水解生成原來醇酸的鹽。2CH3CH(COOH)OH CH3-HCO -C=O O=C - O - CH-CH3-羥基丙酸丙交酯思考題11-2 11-4乙酰乙酸乙酯怎么合成的烯醇式與FeCl3顯色反應(yīng)第十二章含氮含磷1伯仲叔三種胺氮上連一個烷基2酯命名甲基哈桑連幾個胺1普通命名法P241氮上連二個甲基，二個乙基，先說小的 再說大的氮上連芐胺（芐基胺）（苯甲基）芳香胺，連有烷基，某某苯胺氮上連有XYNX-NH2Z必考膽胺先說陰離子 再說陽離子必考胺的物理性質(zhì)沸點：比烷烴高，比醇低下列化合物沸點最高的是（大類化合物之間的關(guān)系）醚烷烴醇羧酸沸點依次降低伯仲叔胺有堿性跟酸反

13、應(yīng)（從酸中奪取氫）1胺的堿性強弱脂肪胺>無機銨>芳香胺2胺內(nèi)氫離子被取代氮上電子密度高低（高，得電強；低，得電弱）3伯>仲>叔>胺>氨氣（堿性強弱的影響因素）4胺，烷基化，跟鹵代烴反應(yīng)，逐級取代季胺鹽烷基化反應(yīng)P247 2個反應(yīng)靈活性酰氯2個反應(yīng)必考興斯堡反應(yīng)三種胺的鑒別1鑒別題的格式2常用于胺的分離與鑒定1RNH2NaOH SO2NHR2R2NH+SO2ClSO2NR23R3N苯磺酰氯(中和生成的HCL) 不反應(yīng)1 NaOH SO2NR Na2 不溶于堿解釋：1由伯胺生成的苯磺酰胺由于氮原子上的氫受磺?；娮有?yīng)的影響而顯酸性，能溶于堿性溶液而成鹽。2伯胺生成的苯磺酰胺氮上無氫，不溶于堿性溶液，呈固體析出。3叔胺既不發(fā)生磺?；磻?yīng)，也不溶于堿液。苯胺 用Br2水三溴苯胺鑒別苯酚 用FeCl3醇鹵代烴考點12-3 考鑒別和命名（有變動）苯胺胺的重要化合物考過己二胺的合成？苯胺的合成Fe/HCl（硝基苯的還原）NO2 NH2 P257:考點：P253 全部P252重氮和偶氮化合物芳香族的重氮鹽取代和偶合2個反應(yīng) NaNO2/HCl NO2 NH2 +HNO205+NNCl + H2O N2X CH3P2