高三一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)整理

1、溫馨提示：知識源于記憶，化學(xué)更是如此！學(xué)好化學(xué)，更好生活！高中有機(jī)化學(xué)整理烴烴:僅含C、H兩種元素的有機(jī)物叫做烴。甲烷 烷烴一、結(jié)構(gòu)特點和通式： 1、結(jié)構(gòu)特點：全部以CC，和CH結(jié)合的飽和鏈烴，烷烴。 2、通式：CnH2n+2 (滿足此通式的必然為烷烴) 3、同系物和同分異構(gòu)體： 同系物：結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個或若干個CH2的有機(jī)物，互稱為同系物； 同分異體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)互稱為同分異構(gòu)體。二、物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)目的增加，烷烴由gls；隨碳原子數(shù)目的增加，烷烴的熔點、沸點逐漸升高。（碳原子相同的烷烴，支鏈多的熔、沸點低。）三、化學(xué)性質(zhì)：1、氧化反應(yīng)：（1）燃燒：CH42O2CO

2、22H2O（2）烷烴不能使酸性KMnO4溶液褪色。2、取代反應(yīng)：(反應(yīng)不可控制)CH4 + Cl2CH3ClHCl CH3ClCl2CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2CHCl3HCl CHCl3+Cl2CCl4HClCH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl（可生成6種取代物）3、高溫分解： CH4C2H2 2CH4C2H42H2乙烯 烯烴一、結(jié)構(gòu)特點和通式： 1、結(jié)構(gòu)特點：只含一個C=C，其余全部以CC，和CH結(jié)合的鏈烴叫烯烴。 2、通式：CnH2n (滿足此通式的還可能為環(huán)烷烴)二、物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)目的增加，烯烴由gls；隨碳原子數(shù)目的增加，烯烴的熔點、沸點逐漸升高。三、化學(xué)性質(zhì)：1、

3、氧化反應(yīng)：（1）燃燒：C2H43O22CO22H2O（2）烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色。乙烯與KMnO4溶液作用生成CO2 2、加成反應(yīng)： CH2=CH2 +HBrCH3CH2BrCH2=CH2 +H2OCH3CH2OH CH2=CH2 +H2CH3CH33、加聚反應(yīng)：nCH2=CH2 n四、乙烯的實驗室制法：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O注意：1、濃H2SO4催化劑、脫水劑的作用；2、加入碎瓷片防止暴沸； 3、溫度計的水銀球應(yīng)置于液面以下；4、應(yīng)迅速升溫到170，避免較多的副反應(yīng)發(fā)生；5、除去乙烯中的雜質(zhì)，最好用NaOH溶液。副反應(yīng)：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 +

4、H2O CH3CH2OH2H2SO4(濃)2C2SO25H2OC2H2SO4(濃)CO22SO22H2O實驗設(shè)計：請設(shè)計一個實驗證明此實驗過程中的產(chǎn)生的氣體生成物（CH2=CH2、SO2、 CO2）。參考方案：在A、B、C、D中依次裝：少量品紅、品紅、溴水、澄清石灰水（C、D中藥品可以交換）如果A中品紅褪色則有SO2；如果B中品紅不褪色，C中溴水褪色則有CH2=CH2；如果D中變渾濁則有CO2。說明：由于CH2=CH2與酸性KMnO4溶液反應(yīng)時會生成CO2，如果最后檢測CH2=CH2則可以用KMnO4，否則用溴水。乙炔 炔烴一、結(jié)構(gòu)特點和通式： 1、結(jié)構(gòu)特點：只含一個CC，其余全部以CC，和C

5、H結(jié)合的鏈烴叫炔烴。 2、通式：CnH2n-2 二、物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)目的增加，炔烴由gls；隨碳原子數(shù)目的增加，炔烴的熔點、沸點逐漸升高。三、化學(xué)性質(zhì)：1、氧化反應(yīng)：（1）燃燒：2CHCH5O24CO22H2O（火焰明亮而有濃烈的黑煙）（2）炔烴能使酸性KMnO4溶液褪色。乙炔與KMnO4溶液作用生成CO22、加成反應(yīng)： CHCH2+HClCH2=CHCl（可控制）CHCH +H2OCH3CHO nCH2=CHCl CHCH +2H2CH3CH33、加聚反應(yīng)：nCHCH（聚乙炔） 四、乙炔的實驗室制法：CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH注意：1、因含H2S、PH3而有特殊難聞的味道

6、，最好用CuSO4溶液處理。 2、用飽和食鹽水代替水，可以獲得較為平緩的氣流。3、不可以用啟普發(fā)生器來制取。苯 苯及同系物一、苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點和通式： 1、結(jié)構(gòu)特點：只含一個苯環(huán)（），其余全部以CC，和CH結(jié)合的烴。 2、通式：CnH2n-6（n6） 二、物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)目的增加，狀態(tài)由gls；隨碳原子數(shù)目的增加，熔點、沸點逐漸升高。三、化學(xué)性質(zhì)：1、氧化反應(yīng)：（1）燃燒：25O212CO26H2O（火焰明亮而有濃烈的黑煙。與乙炔相似因為碳的含量相同。）（2）苯的同系物大多能使酸性KMnO4褪色。只要與苯環(huán)相連的碳上有氫就可被氧化生成C6H5COOH。2、取代反應(yīng)：+Br2+HBr（可

7、以控制） +Br2+HBr + Br2+HBr（光照時取代發(fā)生在側(cè)鏈上，不可控制）+HNO3(濃)+H2O（硝化反應(yīng)是取代反應(yīng)中的一種）3、加成反應(yīng)： +3H2注意：芳香烴通常指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔?，而芳香族化合物是指分子中含有苯環(huán)的有機(jī)化合物，不僅包括了芳香烴，也包括芳香烴的衍生物。石油一、石油的組成和性質(zhì)：石油是由烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴組成的混合物，沒有固定的熔點、沸點。石油的性質(zhì)比較穩(wěn)定。二、石油的分餾：1、溫度計的水銀球在液面以上，測的是餾分的溫度； 2、冷凝管的進(jìn)水始終是“下進(jìn)上出”，能夠形成逆流更好。三、石油的裂化和裂解：1、裂化是將長鏈烴變短，使其由固態(tài)變?yōu)橐簯B(tài)，可以提高

8、石油的利用價值。C16H34C8H16+C8H182、裂解是更深度的裂化，可以得到乙烯，丙烯等更大程度提高石油的利用價值。注意：裂化汽油中含有不飽和烴，能與溴水褪色，但直餾汽油是由石油直接蒸餾得到的，則不具有這個性質(zhì)，利用此性質(zhì)，可用于它們二者的鑒別。烴的衍生物1、烴的衍生物可以看作是烴中的原子被其它原子或者原子團(tuán)取代的生成物，除含有C、H兩元素而外，還有其它元素。2、官能團(tuán)：官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。常見的官能團(tuán)有C=C，CC，-Br 、-OH、-CHO、-COOH、-NO2 、-NH2等。鹵代烴一、結(jié)構(gòu)特點和通式： 1、官能團(tuán)：X（X=Cl、Br 等） 2、分類：氟代

9、烴、氯代烴、溴代烴；一鹵代烴、二鹵代烴，多鹵代烴。二、物理性質(zhì)：鹵代烴難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。溴代烴的密度一般都比水的密度大。鹵代烴的同系物，隨碳原子數(shù)目的增加，其熔點、沸點逐漸升高。三、化學(xué)性質(zhì)： 1、水解反應(yīng)：（NaOH的水溶液） CH3CH2Br + H2OCH3 CH2 OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH3 CH2OH + NaBr +2NaOH +2NaBr附：鹵代烴的檢測：先在熱的NaOH的水溶液中水解，再用HNO3酸化，最后加入AgNO3溶液，若沉淀為淡黃色則為溴代烴；或為白色沉淀則為氯代烴。（利用鹵代烴的消去反應(yīng)也可以檢測鹵代烴中的鹵素原子。）2、消去反應(yīng)

10、： CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O+2NaOHCHCH+2NaBr+2H2O 注意：各類物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)的條件要分別記清。四、鹵代烴對環(huán)境的影響： 鹵代烴對臭氧層的破壞起了催化劑的作用，尤其是氯代烴。乙醇 醇類一、結(jié)構(gòu)特點和通式： 1、官能團(tuán)：OH 2、飽和一元醇的通式：CnH2n+2O 或者CnH2n+1OH3、分類：一元醇、二元醇、多元醇。二、物理性質(zhì)：1、甲醇、乙醇、丙醇等能與水混溶，甲醇有劇毒。2、飽和一元醇隨碳原子數(shù)目的增加，其熔點、沸點逐漸升高。三、化學(xué)性質(zhì)：1、與活潑金屬反應(yīng)： 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 現(xiàn)象：鈉在乙醇中

11、緩慢游動，并有氣泡產(chǎn)生，產(chǎn)生的氣體能夠在空氣中燃燒。 附：CH3CH2ONa在水中完全水解，即CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OHNaOH其水溶液遇酚酞變紅。 2CH3CH2OHMg(CH3CH2O)2MgH2+2Na+H22、消去反應(yīng)：CH3CH2OH CH2=CH2+H2O；CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O注意：與OH相鄰的碳上有氫的醇都可以與濃H2SO4在加熱的條件下反應(yīng)生成不飽和烴。在發(fā)生消去反應(yīng)的同時，也有副產(chǎn)物醚生成。3、乙醇的氧化反應(yīng)： （1）燃燒：CH3CH2OH+3O22CO23H2O （2）大多數(shù)醇能與酸性KMnO4溶液緩慢褪色。 RCH2OH一般被氧化

12、生成RCHO；一般被氧化生成；一般不被氧化。 （3）催化氧化： 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2+O22+2H2O 4、乙醇的酯化反應(yīng)：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O 5、乙醇與HX的取代：CH3CH2OHHBr（濃）CH3CH2BrH2O四、其它： 乙二醇、丙三醇能與水任意比混溶；均可用作抗凍劑。-OH是重要的親水基。酚一、結(jié)構(gòu)特點： 1、定義：OH與苯環(huán)直接相連的烴的衍生物，屬于酚類。 2、結(jié)構(gòu)：由于苯環(huán)是個吸電子基團(tuán)，將OH上的電子拉向苯環(huán)，從而使OH上的OH鍵容易斷裂而顯酸性，同時也使與OH的鄰、對位比較活潑，容易發(fā)生取代。二、苯酚的物

13、理性質(zhì)：苯酚是無色的有毒晶體，因在空氣中被氧化而呈粉紅色。常溫時在水中的溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，但在65以上能與水任意比混溶。少量的苯酚溶液可以用于消毒。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)：1、弱酸性：酸性介于H2CO3和HCO3之間，不能使指示劑變色。+H2OH3O +NaOHONa+H2O+Na2CO3ONa+NaHCO3 ONa+CO2(少)+H2O+NaHCO32、與濃溴水的取代：+3Br2+3HBr 3、氧化反應(yīng)：（1）燃燒：+7O26CO2+3H2O（2）能與酸性KMnO4等強(qiáng)氧化劑作用。 4、與H2的加成：+3H25、苯酚遇Fe3顯紫色，其它酚類遇Fe3也會顯色。乙醛，醛類一、結(jié)構(gòu)特點

14、： 1、官能團(tuán)：CHO。 2、通式：CnH2nO或者CnH2n+1CHO二、醛的物理性質(zhì)及用途：乙醛為無色有刺激性氣味的液體，沸點：20.6，能與水以任意比混溶。甲醛常溫時為氣體，能與水混溶，35%40%的甲醛溶液為福爾馬林溶液。醛類是使細(xì)胞高度致畸、致癌的物質(zhì)。三、化學(xué)性質(zhì)： 1、還原反應(yīng)：（有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)，加氧去氫的反應(yīng)為氧化反應(yīng)）CH3CHOH2CH3CH2OH 2、氧化反應(yīng)：（1）燃燒： 2CH3CHO5O24CO24H2O（2）催化氧化：2CH3CHOO22CH3COOH （3）特殊氧化： CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O HC

15、HO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag6NH32H2OCH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O（配制Cu(OH)2 時堿要過量）CH3CHOBr2H2OCH3COOH2HBr附：能夠與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2 反應(yīng)包括：醛類、HCOOH、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。一般1mol R-CHO2mol Ag ，在一元醛中只有1mol HCHO完全反應(yīng)會產(chǎn)生4mol Ag。乙酸，羧酸和酯一、羧酸的結(jié)構(gòu)特點： 1、官能團(tuán)：COOH。 2、通式：CnH2nO2或者CnH2n+1COOH（羧酸和酯可互為同分異構(gòu)體）二、乙酸物理性質(zhì)及用途：乙酸為無色有刺激性氣味的

16、液體，能與水以任意比混溶。三、乙酸化學(xué)性質(zhì)： 1、酸性：（HCOOHCH3COOHH2CO3HCO3- 醇）與指示劑變色：遇石蕊變紅與活潑金屬反應(yīng)：2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg +H2與堿反應(yīng)：CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O 與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CaO=(CH3COO)2Ca+H2O與某些鹽反應(yīng)：CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+CO2+H2O 2、酯化反應(yīng)：（醇與含氧酸在濃硫酸、加熱作用下均可發(fā)生酯化反應(yīng)）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2OCH3CH2OH+HNO3（濃）CH3CH2ONO2 +H2

17、O HOCH2CH2OHHOOCCOOH2H2O2+2H2OnHOCH2CH2OHnHOOCCOOH +2nH2On+nH2O四、酯的水解：CH3COOCH2CH3H2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3NaOHCH3CH2OHCH3COONa(酯在堿性條件下可以完全水解)2NaOHONaCH3COONa+H2O糖類人們每天攝取的熱量約有75%來自糖類。一、單糖：葡萄糖和果糖（C6H12O6 ），互為同分異構(gòu)體。其中人的血液中含質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1%的葡萄糖，叫血糖。2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O2Cu(OH)2Cu2O2H2O二、二糖：蔗糖和麥芽糖（C12H22O

18、11），互為同分異構(gòu)體。在酸性條件下，1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和mol果糖；1mol麥芽糖水解生成2mol葡萄糖。麥芽糖是還原性糖，可以與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2 在加熱時反應(yīng)。三、多糖：淀粉和纖維素(C6H10O5)n 淀粉和纖維素都是天然高分子，都不是還原性糖，它們的水解產(chǎn)物都是葡萄糖。纖維素分子是由很多單糖單元構(gòu)成的，每一個單糖單元有3個醇羥基，可和醋酸、硝酸反應(yīng)生成膠棉和火棉。油脂油脂屬于酯類，是高級脂肪酸的甘油酯。是維持生命活動的一種備用能源。一、油脂的氫化：（便于油脂的保存和運輸）+3H2二、油脂的水解：+3H2O3C17H35COOH+3NaOH3C17H35CO

19、ONa+(油脂通過皂化反應(yīng)生成的高級脂肪酸的鈉鹽可用于制肥皂)蛋白質(zhì)一切重要的生命現(xiàn)象和生理機(jī)能都與蛋白質(zhì)有關(guān)，蛋白質(zhì)是天然高分子。蛋白質(zhì)在人體中水解成氨基酸，氨基酸被人體吸收后重新結(jié)合成人體所需的各種蛋白質(zhì)。一、蛋白質(zhì)的性質(zhì)：1、鹽析：可利用鹽析提純分離蛋白質(zhì)，鹽析是可逆的。2、變性：蛋白質(zhì)與重金屬離子的鹽，醛類，醇類，紫外線等作用會變性死亡，不可逆。3、顏色反應(yīng)：某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用會產(chǎn)生黃色。4、灼燒有味：灼燒有燒焦羽毛的味道。二、酶 酶是一種特殊的蛋白質(zhì)，有以下特點： 1、條件溫和，不需要加熱。 2、具有高度的專一性。 3、具有高效催化作用?；A(chǔ)練習(xí)：將濃溴水加入苯中，溴水的顏色變淺

20、，這是由于發(fā)生了( D )A氧化反應(yīng)B取代反應(yīng)C加成反應(yīng)D萃取作用制取1，2二溴乙烷最合理的方法是( B )A乙烷與溴蒸氣進(jìn)行取代反應(yīng)B乙烯與溴水進(jìn)行加成反應(yīng)C乙烯與HBr進(jìn)行加成反應(yīng)D乙炔與HBr進(jìn)行加成反應(yīng)2，2二甲基丁烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成的一氯代物最多可有 ( B )A1種B2種C3種D4種 分子式為C4H9Cl的有機(jī)物有（ C ）A2種B3種C 4種D5種下列條件能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ A ）A1溴丙烷與NaOH醇溶液共熱B與濃H2SO4共熱C溴乙烷與NaOH水溶液共熱D乙醇與濃H2SO4共熱至1402001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3一氯丙醇（ClCH2CH2C

21、H2OH）含量不得超過1ppm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇（不含主結(jié)構(gòu)）共有( B ）A2種B3種C4種D5種苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3-CHCH-CHCH-COOH）都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是（C ）A金屬鈉B氫氧化鈉C溴水D乙醇某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（ D ）A兩個羥基B一個醛基C兩個醛基D一個羧基相同質(zhì)量的下列物質(zhì)，分別跟過量的金屬鈉反應(yīng)，放出氫氣最多的是 ( B ）ACH3OHBCH2OHCH2OHCC2H5OHDC3H7OH分子中含有4個碳原子的飽和一元醇，氧化后能生成的醛有

22、（ A ）A2種B3種C4種D5種在甲苯，乙炔，乙烯，乙烷，甲烷，苯，丙烯中，各原子不處于同一平面的是(D )ABCD已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯完全氫化后的環(huán)烷烴的一氯代物有（C ）A3種B4種C5種D6種下列各物質(zhì)中，最簡式都相同，但既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是（C ）A丙烯和環(huán)己烷B乙烯和2甲基丙烯C乙炔和苯D1丁炔和1丁烯實驗室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；10% NaOH 溶液洗；水洗。正確的操作順序是（B ）。ABCD 一定量的某飽和一元醇和金屬鈉完全反應(yīng)得2g H2, 將相同質(zhì)量的該醇完全燃燒，生成標(biāo)況下89.6LCO2，則該醇是( B )A甲醇B乙醇C丙醇D丁醇要驗證某有機(jī)物是否屬于烴，應(yīng)完成的實驗內(nèi)容是( D )A只需測定其組成中C、H兩元素的物質(zhì)的量